RU2483539C1 - Agent against crop fungal diseases - Google Patents

Agent against crop fungal diseases Download PDF

Info

Publication number
RU2483539C1
RU2483539C1 RU2011152405/13A RU2011152405A RU2483539C1 RU 2483539 C1 RU2483539 C1 RU 2483539C1 RU 2011152405/13 A RU2011152405/13 A RU 2011152405/13A RU 2011152405 A RU2011152405 A RU 2011152405A RU 2483539 C1 RU2483539 C1 RU 2483539C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fungal diseases
active substance
agent
dithiazinan
agent against
Prior art date
Application number
RU2011152405/13A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Внира Рахимовна Ахметова
Азамат Бареевич Миннебаев
Елена Борисовна Рахимова
Марат Ибрагимович Абдуллин
Наиля Фауатовна Галимзянова
Александр Иванович Мелентьев
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет"
Priority to RU2011152405/13A priority Critical patent/RU2483539C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2483539C1 publication Critical patent/RU2483539C1/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to agriculture. The agent against crop fungal diseases Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium and Aspergillus niger contains an active substance from the dithiazinane family - α,ω-bis-( 1,3,5-dithiazinan-5-yl)-3-oxopantane of formula
Figure 00000001
in form of a 0.1-0.15% solution in dimethylformamide.
EFFECT: invention enables to use a readily available agent obtained using a simple technique.
1 tbl

Description

Предлагаемое изобретение относится к области средств борьбы с микроскопическими грибами при защите сельскохозяйственных растений, а конкретно к соединению α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентану общей формулы (1) в качестве средства борьбы против грибковых заболеваний Bipolaris sorokiniana, Aspergillus fumigates, Aspergillus niger.The present invention relates to the field of means of combating microscopic fungi in the protection of agricultural plants, and in particular to the compound α, ω-bis- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) -3-oxopentane of the general formula (1) as an agent fight against fungal diseases Bipolaris sorokiniana, Aspergillus fumigates, Aspergillus niger.

Figure 00000001
Figure 00000001

Известен многокомпонентный фунгицид позаконазол, в составе которого содержится оптически активное производное тетрагидрофурана, общей формулы (2), предназначенный для борьбы с грибковыми заболеваниями Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum, Aspergillus fumigatus, Aspergilhis nigerKnown multicomponent fungicide posaconazole, which contains an optically active derivative of tetrahydrofuran, of the general formula (2), intended for the control of fungal diseases Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum, Aspergillus fumigatus, Aspergilhis niger

(http://www.pharmateca.ru/magazines/source/2008/05/pdr/ft159_is11.pdf).(http://www.pharmateca.ru/magazines/source/2008/05/pdr/ft159_is11.pdf).

Figure 00000002
Figure 00000002

Для производства известного средства для борьбы с грибковыми заболеваниями необходимо использование труднодоступных оптически активных и дорогостоящих исходных реагентов, процесс получения фунгицида многостадиен.For the production of a well-known agent for combating fungal diseases, it is necessary to use hard-to-reach optically active and expensive starting reagents, the process for producing a fungicide is multi-stage.

Известно многокомпонентное средство для защиты растений - фунгицидное средство в форме коллоидного раствора, активным веществом которого является 1-[2-(2,4-дихлорфеннл)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-ил-метил]-1Н-1,2,4-триазол (пропиконазол) [Патент РФ №2125797, кл. A01N 43/64, опубл. 10.02.1999) со вспомогательными добавками. Многостадийный синтез активного вещества известного средства требует использования дорогостоящих исходных соединений.A multicomponent plant protection product is known as a fungicidal agent in the form of a colloidal solution, the active substance of which is 1- [2- (2,4-dichlorophenl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl] -1H- 1,2,4-triazole (propiconazole) [RF Patent No. 2125797, cl. A01N 43/64, publ. 02/10/1999) with auxiliary additives. The multi-stage synthesis of the active substance of a known agent requires the use of expensive starting compounds.

Известно фунгицидное средство для борьбы с грибковыми заболеваниями растений на основе производных тиазолил-5-карбонамида формулы (3)Known fungicidal agent for combating fungal diseases of plants based on derivatives of thiazolyl-5-carbonamide of the formula (3)

Figure 00000003
Figure 00000003

где R3 - 2-фуранил, 2-тиенил, 3-фуранил, 3-тиенил; R1, R2 - циклопронил, C1-C4 - алкил, CH-O-R4, R4-C1-C4 [Патент РФ №2070197, кл. C07D 277/46, A01N 43/78, опубл. 10.12.1996)], а также на основе производных бензатриазола и их солей формулы (4),where R 3 is 2-furanyl, 2-thienyl, 3-furanyl, 3-thienyl; R 1 , R 2 - cyclopronyl, C 1 -C 4 - alkyl, CH-OR 4 , R 4 -C 1 -C 4 [RF Patent No. 2070197, cl. C07D 277/46, A01N 43/78, publ. 10.12.1996)], as well as on the basis of benzatriazole derivatives and their salts of the formula (4),

Figure 00000004
Figure 00000004

где Х1 - Н, Hal, NO2, AlkHal с С1-С6; X2 - H, Hal, C1-C8, NO2, OHal, AlkHal с C1-C6; Х3 - H, Hal, C1-C8, AlkHal с C1-С6 [Патент РФ №2158740, кл. C07D 491/04, C07D 413/06, C07D 413/12, C07D 409/12, C07D 417/12, C07D 403/12, C07D 403/06, C07D 401/12, A01N 43/90, A01N 43/80, A01N 43/647, опубл. 10.11.2000].where X 1 is H, Hal, NO 2 , AlkHal with C 1 -C 6 ; X 2 is H, Hal, C 1 -C 8 , NO 2 , OHal, AlkHal with C 1 -C 6 ; X 3 - H, Hal, C 1 -C 8 , AlkHal with C 1 -C 6 [RF Patent No. 2158740, cl. C07D 491/04, C07D 413/06, C07D 413/12, C07D 409/12, C07D 417/12, C07D 403/12, C07D 403/06, C07D 401/12, A01N 43/90, A01N 43/80, A01N 43/647, publ. 10.11.2000].

Известно средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур (H.Kanno. Pure&Appl. Chem. 1987. Vol.59. №8. Р.1027-1032) включающее активное вещество дичиазинанового ряда - бупрофезин общей формулы (5)Known means for combating fungal diseases of crops (H. Kanno. Pure & Appl. Chem. 1987. Vol.59. No. 8. P.1027-1032) including the active substance of the diachiazinan series - buprofesin of the general formula (5)

Figure 00000005
Figure 00000005

Недостатком известного средства является то, что синтез активного вещества (5) средства является сложным, многостадийным и базируется на использовании труднодоступных исходных реагентов.A disadvantage of the known agent is that the synthesis of the active substance (5) of the agent is complex, multi-stage and is based on the use of hard-to-reach starting reagents.

Наиболее близким аналогом но достигаемому результату является средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур [патент США №3513234, кл. A01N 9/12, A01K 29/00, A01L 13/00, опубл. 19.05.1970] Bipolaris sorokiniana, Aspergillus fumigates, Aspergillus niger, включающее активное вещество дитиазинанового ряда, где в качестве активного вещества используется тетрагидро-1,3,5-дитиазинин-2-тион.The closest analogue to the achieved result is a tool for combating fungal diseases of crops [US patent No. 3513234, class. A01N 9/12, A01K 29/00, A01L 13/00, publ. 05/19/1970] Bipolaris sorokiniana, Aspergillus fumigates, Aspergillus niger, including the active substance of the dithiazinane series, where tetrahydro-1,3,5-dithiazinin-2-thion is used as the active substance.

Недостатком близкого аналога является то, что получение активного вещества средства является сложным, многостадийным и базируется на использовании труднодоступных исходных реагентовThe disadvantage of a close analogue is that the preparation of the active substance of the agent is complex, multi-stage and is based on the use of hard-to-reach starting reagents

Целью изобретения является упрощение процесса получения активного вещества фунгицидного средства для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур на основе доступных исходных реагентов.The aim of the invention is to simplify the process of obtaining the active substance of a fungicidal agent for combating fungal diseases of crops based on available starting reagents.

Поставленная цель достигается в предложенном средстве для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур, включающее активное вещество дитиазинанового ряда, причем в качестве активного вещества, обладающего фунгицидной активностью, предлагается α,ω-бис-(1,3,5-днтназинан-5-ил)-3-оксопeнтан формулы (1)The goal is achieved in the proposed tool for combating fungal diseases of crops, including the active substance of the dithiazinane series, and α, ω-bis- (1,3,5-dntnazinan-5-yl) is proposed as an active substance with fungicidal activity -3-oxopentane of the formula (1)

Figure 00000001
Figure 00000001

в виде 0,1-0,15%-ного раствора в диметилформамиде.in the form of a 0.1-0.15% solution in dimethylformamide.

Активное вещество предлагаемого средства α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан формулы (1) получают циклоконденсацией в одну стадию доступных сероводорода и формальдегида с выпускаемыми промышленностью α,ω-диамин-3-оксопентаном. Далее целевой продукт (1) выделяют из реакционной массы экстракцией хлороформом.The active substance of the proposed funds α, ω-bis- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) -3-oxopentane of the formula (1) is obtained by cyclocondensation in a single step of available hydrogen sulfide and formaldehyde with commercially available α, ω-diamine-3 -oxopentane. Next, the target product (1) is isolated from the reaction mass by extraction with chloroform.

Figure 00000006
Figure 00000006

Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур на основе α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан предлагается использовать в виде 0,1-0,15%-го раствора в диметилформамиде. При этом достигается полное растворение активного вещества, однородность состава средства и эффективность средства по подавлению грибов. Снижение концентрации активного вещества ниже 0,1% в ДМФА приводит к уменьшению эффективности подавления грибов. Повышение концентрации активного вещества выше 0,15% в ДМФА нецелесообразно из-за перерасхода материала.An agent for combating fungal diseases of crops based on α, ω-bis- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) -3-oxopentane is proposed to be used in the form of a 0.1-0.15% solution in dimethylformamide . In this case, complete dissolution of the active substance, uniformity of the composition of the agent and the effectiveness of the agent in suppressing fungi are achieved. A decrease in the concentration of the active substance below 0.1% in DMF leads to a decrease in the efficiency of suppression of fungi. An increase in the concentration of the active substance above 0.15% in DMF is impractical due to overuse of the material.

Выявление фунгицидной активности предлагаемого средства осуществлено с использованием Bipolaris sorokiniana, Fusarhim oxsporium и Aspergillus niger, вызывающих различные заболевания сельскохозяйственных растений, в том числе и корневые гнили зерновых культур (Микроорганизмы-возбудители болезней растений / Под ред. Билай В.И. Киев: Наукова думка, 1988, 552 с). Отметим, что Aspergillus niger являются также распространенными контаминантами различных материалов, способных вызывать аллергические реакции и микозы у людей с ослабленной иммунной системой (Саттоп Д., Фотергилл А., Ринальди М. Определитель патогенных и условно аптогепных грибов. - М.: Мир, 2001, 486 с). Микроскопические грибы поддерживаются в коллекции микроорганизмов Института биологии УНЦ РАН.The fungicidal activity of the proposed agent was detected using Bipolaris sorokiniana, Fusarhim oxsporium and Aspergillus niger, which cause various diseases of agricultural plants, including root rot of grain crops (Microorganisms that cause plant diseases / Ed. By Bilai V.I. Kiev: Naukova Dumka 1988, 552 c). Note that Aspergillus niger are also common contaminants of various materials that can cause allergic reactions and mycoses in people with weakened immune systems (Suttop D., Fotergill A., Rinaldi M. Identifier of pathogenic and conditionally aptogep fungi. - M .: Mir, 2001 , 486 s). Microscopic fungi are supported in the collection of microorganisms of the Institute of Biology of the Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences.

Для испытаний использовали рабочие растворы (1) в диметилформамиде (ДМФЛ). В контроле для испытаний использовали диметилформамид. Оценка влияния растворителя ДМФЛ на тест-культуры грибов показала отсутствие негативного воздействия на развитие микроскопических грибов (табл.1).For testing, working solutions (1) in dimethylformamide (DMFL) were used. In the control, dimethylformamide was used for testing. Assessment of the influence of the DMFL solvent on the test cultures of fungi showed the absence of a negative effect on the development of microscopic fungi (Table 1).

Влияние раствора α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана (1) в ДМФА на развитие тест-культур грибов через 7 суток инкубирования.The effect of a solution of α, ω-bis- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) -3-oxopentane (1) in DMF on the development of test cultures of fungi after 7 days of incubation. Таблица 1Table 1   Концентрация соединения 1 в ДМФЛ, %The concentration of compound 1 in DMFL,%   Виды грибовTypes of mushrooms 0,09%0.09% 0,1%0.1% 0,15%0.15% Контроль (ДМФА)Control (DMF)   Зона подавления роста грибов, ммMushroom growth inhibition zone, mm Bipolaris sorokinianaBipolaris sorokiniana     Нет развитияNo development СпорообразованиеSpore formation 34,8±5,234.8 ± 5.2 32,5±5,032.5 ± 5.0     Fusarium oxsporiumFusarium oxsporium       СпорообразованиеSpore formation 16,0±4,716.0 ± 4.7 12,8±4,712.8 ± 4.7 22,3±2,122.3 ± 2.1       Aspergillus nigerAspergillus niger СпорообразованиеSpore formation Нет развитияNo development Нет развитияNo development СпорообразованиеSpore formation

Оценку фунгицидной активности проводили методом диффузии в агар (Практикум по микробиологии/ Под ред. Егорова Н.С. - М.: Изд-во МГУ, 1976, 307 с.).Evaluation of fungicidal activity was carried out by agar diffusion (Workshop on Microbiology / Ed. By N. Egorov - M .: Moscow State University Publishing House, 1976, 307 pp.).

Полученные результаты свидетельствуют о том, что предлагаемое средство на основе соединения α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана (1) является эффективным средством борьбы против Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium, Aspergillus niger и может быть использовано при предпосевной обработке семян, при опрыскивании надземной части растения в период бутонизации.The results obtained indicate that the proposed tool based on the compound α, ω-bis- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) -3-oxopentane (1) is an effective tool against Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium, Aspergillus niger and can be used for pre-sowing seed treatment, when spraying the aerial parts of the plant during budding.

Упрощение процесса получения фунгицидного средства для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур достигается путем проведения синтеза активного вещества в одну стадию, причем с применением в качестве сырья доступных и дешевых реагентов: сероводорода и формальдегида, а также α,ω-диамин-3-оксопептана.The simplification of the process of obtaining a fungicidal agent for combating fungal diseases of crops is achieved by synthesizing the active substance in one stage, using available and cheap reagents as hydrogen sulfide and formaldehyde, as well as α, ω-diamine-3-oxopeptane.

Claims (1)

Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium и Aspergillus niger, включающее активное вещество дитиазинанового ряда, отличающееся тем, что в качестве активного вещества дитиазинанового ряда используется α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан формулы (1)
Figure 00000001

в виде 0,1-0,15%-го раствора в диметилформамиде. Means for combating fungal diseases of agricultural crops Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium and Aspergillus niger, including the active substance of the dithiazinan series, characterized in that α, ω-bis- (1,3,5-dithiazinan-5 is used as the active substance of the dithiazinan series -yl) -3-oxopentane of the formula (1)
Figure 00000001

in the form of a 0.1-0.15% solution in dimethylformamide.
RU2011152405/13A 2011-12-21 2011-12-21 Agent against crop fungal diseases RU2483539C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011152405/13A RU2483539C1 (en) 2011-12-21 2011-12-21 Agent against crop fungal diseases

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011152405/13A RU2483539C1 (en) 2011-12-21 2011-12-21 Agent against crop fungal diseases

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2483539C1 true RU2483539C1 (en) 2013-06-10

Family

ID=48785289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011152405/13A RU2483539C1 (en) 2011-12-21 2011-12-21 Agent against crop fungal diseases

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2483539C1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3513234A (en) * 1965-12-29 1970-05-19 Geigy Chem Corp Method and composition for controlling microorganisms with tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones
RU2308452C2 (en) * 2002-03-05 2007-10-20 Байер Кропсайенс С.А. 5-substituted alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
RU2342369C1 (en) * 2007-07-09 2008-12-27 Институт нефтехимии и катализа РАН Method of obtaining 5-(1,3,5-dithiazinan-5-sulfanyl)-phenyl) -1,3,5-dithiazinan
RU2010122537A (en) * 2010-06-02 2011-12-10 Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) METHOD FOR PRODUCING 3,3'-BI-1,5,3-DITIAZEPINAN AND ITS APPLICATION AS A MEANS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3513234A (en) * 1965-12-29 1970-05-19 Geigy Chem Corp Method and composition for controlling microorganisms with tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones
RU2308452C2 (en) * 2002-03-05 2007-10-20 Байер Кропсайенс С.А. 5-substituted alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
RU2342369C1 (en) * 2007-07-09 2008-12-27 Институт нефтехимии и катализа РАН Method of obtaining 5-(1,3,5-dithiazinan-5-sulfanyl)-phenyl) -1,3,5-dithiazinan
RU2010122537A (en) * 2010-06-02 2011-12-10 Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) METHOD FOR PRODUCING 3,3'-BI-1,5,3-DITIAZEPINAN AND ITS APPLICATION AS A MEANS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Crowe Organotin compounds in agriculture since 1980. Part I. Fungicidal, bactericidal and herbicidal properties
CA3013564A1 (en) Benzoxazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
EP0835256B1 (en) Microbicidal benzotriazoles
ES2900451T3 (en) Methods for the hydraulic improvement of crops
Zhukova et al. Root rots of spring barley, their harmfulness and the basic effective protection measures
Khujaev et al. Types and composition of diseases and pests of restructured forest and pasture plants in the dry part of the Aral Sea
JP2021523903A (en) Use of a combination of fungicides and glycine betaine to control fungal phytopathogens
ES2323502T3 (en) DERIVATIVES OF N-PHENYL - ((4-PIRIDIL) -AZINIL -) - AMINA COPMO PHYTO-PROTECTING AGENTS.
RU2483539C1 (en) Agent against crop fungal diseases
RU2630232C1 (en) Plant growth regulation agent and active ingredient in its composition
RU2448971C2 (en) 3,7-dithia-1,5-diazabicyclo[3,3,0]octane - fungicidally active agent
RU2448107C2 (en) Method of producing 3,3'-bi-1,5,3-dithiazepinane and use thereof as fungicidally active agent
RU2442329C1 (en) 3,7-ditia-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane n-coordinated by methyliodid - water-soluble agent with fungicidal activity
US10624892B2 (en) Agent against fungal infections
RU2611157C1 (en) Composition for protection of seeds of asters, zinnias and nasturtiums from pathogenic fungi
Dimova et al. Harmful Effect of Cherry Leaf Spot (Blumeriellajaapii) on Sour Cherry and Influence on Fruit Yield
Baybakova et al. The efficiency of cyproconazole and fludioxonil for plant protection against the phytopathogenic fungus Botrytis cinerea
Shumakov Evaluation of fungicides biological efficiency for seed treatment to control root rot of barley in the republic of Tatarstan
Tiwari et al. Eco-friendly Management of Purple Blotch (Alternaria Porri (Ellis) Disease of Onion (Allium Cepa L.)
RU2485777C1 (en) Stimulant for presowing treatment of grain crop seeds
Ghodile et al. Synthesis, Characterisation and Imidazolo-Thiazoles and their
TUYCHIYEV et al. Influence on the Natural Infected Background of the Fungicide Biostar Ccr on Crops of Winter Wheat Against Rust in the Irrigated Lands of the Andijan Region
Shabatukov et al. Integrated protection system against progressive corn diseases
UA144656U (en) FUNGICIDAL COMPOSITION
RU2657743C1 (en) Method for regulation of plant growth and development

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141222