RU2453554C2 - Substituted extratriene derivtives as 17beta hsd inhibitors - Google Patents

Substituted extratriene derivtives as 17beta hsd inhibitors Download PDF

Info

Publication number
RU2453554C2
RU2453554C2 RU2009124589/04A RU2009124589A RU2453554C2 RU 2453554 C2 RU2453554 C2 RU 2453554C2 RU 2009124589/04 A RU2009124589/04 A RU 2009124589/04A RU 2009124589 A RU2009124589 A RU 2009124589A RU 2453554 C2 RU2453554 C2 RU 2453554C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trien
compound
group
alkyl
formula
Prior art date
Application number
RU2009124589/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2009124589A (en
Inventor
Йозеф МЕССИНГЕР (DE)
Йозеф МЕССИНГЕР
Беттина ХУЗЕН (DE)
Беттина ХУЗЕН
Уве ШЁН (DE)
Уве ШЁН
Генрих-Хуберт ТОЛЕ (DE)
Генрих-Хуберт ТОЛЕ
Паси КОСКИМИЕС (DE)
Паси КОСКИМИЕС
Микко УНКИЛА (DE)
Микко УНКИЛА
Original Assignee
Зольвай Фармасьютиклз Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зольвай Фармасьютиклз Гмбх filed Critical Зольвай Фармасьютиклз Гмбх
Publication of RU2009124589A publication Critical patent/RU2009124589A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2453554C2 publication Critical patent/RU2453554C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J51/00—Normal steroids with unmodified cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not provided for in groups C07J1/00 - C07J43/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/16—Masculine contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/28—Antiandrogens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/32—Antioestrogens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0044—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 with an estrane or gonane skeleton, including 18-substituted derivatives and derivatives where position 17-beta is substituted by a carbon atom not directly bonded to another carbon atom and not being part of an amide group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to substituted extratriene derivatives of general formula
Figure 00000173
(values of radicals are given in the claim), useful in therapy, especially for treating and/or preventing steroid hormone-dependent disorders which require inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17-HSD) enzyme type 1, type 2 and/or type 3, as well as salts thereof, pharmaceutical preparations containing said compounds, as well as methods of producing said compounds.
EFFECT: improved method.
41 cl, 98 ex

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
The text of the description is given in facsimile form.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167

Claims (41)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000168

где -X-A-Y- совместно обозначают -CO-NR4-;
R1 выбран из группы, состоящей из:
(a) -B(OR9)(OR10),
(b) -CO-NR7R8, и
(c) -NR7R8,
где R7, R8, R9 и R10 независимо выбраны из группы, состоящей из:
(a) -Н,
(b) замещенного арила или арил-(С1-С14)алкила, и
(c) необязательно замещенного гетероарила,
n равно 2 или 3;
R11 представляет собой Н;
R12 и R13 совместно обозначают =O, или R12 и R13 каждый по отдельности представляет собой F;
R2 и R4 независимо выбраны из:
(a) -Н;
(b) необязательно замещенного -(С1-С14)алкила,
(c) необязательно замещенного арила или арил-(С1-С14)алкила, и
(d) необязательно замещенного гетероарила или гетероарил-(С1-С14)алкила;
или R2 и R4 вместе с атомом азота, к которому R2 и R4 присоединены, образуют гетероциклическое 6-членное кольцо, которое является насыщенным; которое необязательно содержит 1 дополнительный гетероатом, выбранный из О, причем количество дополнительных атомов О составляет 0 или 1;
и все его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли и сольваты.1. The compound of General formula I
Figure 00000168

where -XAY- together mean -CO-NR 4 -;
R 1 selected from the group consisting of:
(a) -B (OR 9 ) (OR 10 ),
(b) -CO-NR 7 R 8 , and
(c) -NR 7 R 8 ,
where R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from the group consisting of:
(a) -H,
(b) substituted aryl or aryl- (C 1 -C 14 ) alkyl, and
(c) optionally substituted heteroaryl,
n is 2 or 3;
R 11 represents H;
R 12 and R 13 collectively mean = O, or R 12 and R 13 each individually represents F;
R 2 and R 4 are independently selected from:
(a) -H;
(b) optionally substituted - (C 1 -C 14 ) alkyl,
(c) optionally substituted aryl or aryl- (C 1 -C 14 ) alkyl, and
(d) optionally substituted heteroaryl or heteroaryl- (C 1 -C 14 ) alkyl;
or R 2 and R 4 together with the nitrogen atom to which R 2 and R 4 are attached form a heterocyclic 6-membered ring that is saturated; which optionally contains 1 additional heteroatom selected from O, wherein the number of additional O atoms is 0 or 1;
and all its stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and solvates. 2. Соединение общей формулы I по п.1, которое представляет собой оптически чистый энантиомер формулы (II)
Figure 00000169

или его фармацевтически приемлемая соль.2. The compound of General formula I according to claim 1, which is an optically pure enantiomer of the formula (II)
Figure 00000169

or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 3. Соединение общей формулы I по п.1, которое представляет собой оптически чистый энантиомер формулы (III)
Figure 00000170

или его фармацевтически приемлемая соль.3. The compound of General formula I according to claim 1, which is an optically pure enantiomer of formula (III)
Figure 00000170

or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 4. Соединение по п.1, где R2 и R4 независимо выбраны из:
(а) -Н;
(b) -(С1-С12)алкила, который необязательно замещен одним заместителем, выбранным из -OR14;
(c) арила и арил-(С1-С12)алкила, где арильный фрагмент необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена и -OR14; количество указанных заместителей составляет 2 для галогена и 2 для любой комбинации указанных заместителей;
или где арильный фрагмент замещен двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода, и объединены в одну насыщенную циклическую 5-членную кольцевую систему, содержащую 2 гетероатома, выбранных из О;
(d) гетероарила и гетероарил-(С1-С12)алкила, где гетероарильный фрагмент необязательно замещен одним заместителем, выбранным из -(С1-С6)алкила;
или R2 и R4 вместе с атомом азота, к которому R2 и R4 присоединены, образуют гетероциклическое 6-членное кольцо, которое является насыщенным, которое содержит 1 дополнительный гетероатом, выбранный из О;
где R14 независимо выбран из группы, состоящей из -Н и -(С1-С4)-алкила;
и где n равно 2 или 3.4. The compound according to claim 1, where R 2 and R 4 are independently selected from:
(a) -H;
(b) - (C 1 -C 12 ) alkyl, which is optionally substituted with one substituent selected from —OR 14 ;
(c) aryl and aryl- (C 1 -C 12 ) alkyl, wherein the aryl moiety is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen and —OR 14 ; the number of these substituents is 2 for halogen and 2 for any combination of these substituents;
or where the aryl moiety is substituted with two groups that are attached to adjacent carbon atoms and combined into one saturated 5-membered ring system containing 2 heteroatoms selected from O;
(d) heteroaryl and heteroaryl- (C 1 -C 12 ) alkyl, wherein the heteroaryl moiety is optionally substituted with one substituent selected from - (C 1 -C 6 ) alkyl;
or R 2 and R 4 together with the nitrogen atom to which R 2 and R 4 are attached form a heterocyclic 6-membered ring which is saturated, which contains 1 additional heteroatom selected from O;
where R 14 is independently selected from the group consisting of —H and - (C 1 -C 4 ) -alkyl;
and where n is 2 or 3. 5. Соединение по п.1, где R7, R8, R9 и R10 независимо выбраны из группы, состоящей из:
(a) -Н,
(b) арила и арил-(С1-С12)алкила, где арильный фрагмент в арильной группе замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OR19, галоидированного -(С1-С6)алкила и -SO2NR20R21; число указанных заместителей составляет 1 или 2 для любой комбинации указанных заместителей;
(с) гетероарила, в котором гетероарильный фрагмент необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из оксогруппы;
где R19 представляет собой -(С1-С4)алкил, или где R20 и R21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое 6-членное кольцо, содержащее 1 дополнительный гетероатом, выбранный из О.5. The compound according to claim 1, where R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from the group consisting of:
(a) -H,
(b) aryl and aryl- (C 1 -C 12 ) alkyl, wherein the aryl moiety in the aryl group is substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of —OR 19 , halogenated - (C 1 -C 6 ) alkyl, and -SO 2 NR 20 R 21 ; the number of said substituents is 1 or 2 for any combination of said substituents;
(c) heteroaryl, in which the heteroaryl moiety is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the oxo group;
where R 19 represents - (C 1 -C 4 ) alkyl, or where R 20 and R 21 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 6-membered heterocyclic ring containing 1 additional heteroatom selected from O. 6. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из:
(a) -В(ОН)2,
(b) -CO-NR7R8, и
(c) -NR7R8.6. The compound according to claim 1, where R 1 selected from the group consisting of:
(a) -B (OH) 2 ,
(b) -CO-NR 7 R 8 , and
(c) -NR 7 R 8 . 7. Соединение по п.6, где R1 представляет собой -CO-NR7R8, и R7 и R8 представляют собой -Н.7. The compound of claim 6, wherein R 1 is —CO — NR 7 R 8 , and R 7 and R 8 are —H. 8. Соединение по п.6, где R1 представляет собой -NR7R8, и R7 и R8 независимо выбраны из группы, состоящей из:
(a) -Н,
(b) фенила и фенил-(С1-С4)алкила, где фенильный фрагмент необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OR19, галоидированного-(С1-С4)алкила и -SO2NR20R21;
(c) гетероарила, в котором гетероарильный фрагмент необязательно замещен 2 оксогруппами;
где R19 представляет собой -(С1-С4)алкил, или где R20 и R21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое 6-членное кольцо, содержащее 1 дополнительный гетероатом, выбранный из О.8. The compound of claim 6, wherein R 1 is —NR 7 R 8 , and R 7 and R 8 are independently selected from the group consisting of:
(a) -H,
(b) phenyl and phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, wherein the phenyl moiety is optionally substituted with 1 or 2 substituents independently selected from the group consisting of -OR 19 , halogenated- (C 1 -C 4 ) alkyl and -SO 2 NR 20 R 21 ;
(c) heteroaryl in which the heteroaryl moiety is optionally substituted with 2 oxo groups;
where R 19 represents - (C 1 -C 4 ) alkyl, or where R 20 and R 21 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 6-membered heterocyclic ring containing 1 additional heteroatom selected from O. 9. Соединение по п.1, где R2 и R4 независимо выбраны из:
(a) -Н,
(b) -(С1-С6)алкила и -(С1-С6)циклоалкила, которые необязательно замещены 1 заместителем, выбранным из -OR14;
(c) фенила и фенил-(С1-С4)алкила, где фенильный фрагмент необязательно замещен 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена и -OR14, или
где фенильный фрагмент замещен двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода и объединены в одну насыщенную циклическую 5-членную кольцевую систему, содержащую 2 гетероатома, выбранных из О;
(d) гетероарила и гетероарил-(С1-С4)алкила, где гетероарильный фрагмент необязательно замещен 1 заместителем, выбранным из -(С1-С6)алкила;
или R2 и R4 вместе с атомом азота, к которому R2 и R4 присоединены, образуют гетероциклическое 6-членное кольцо, которое является насыщенным, которое необязательно содержит 1 дополнительный гетероатом, выбранный из О, и количество атомов О составляет 0 или 1;
где R14 выбран из группы, состоящей из -Н и -(С1-С4)алкила.9. The compound according to claim 1, where R 2 and R 4 are independently selected from:
(a) -H,
(b) - (C 1 -C 6 ) alkyl; and - (C 1 -C 6 ) cycloalkyl, which are optionally substituted with 1 substituent selected from —OR 14 ;
(c) phenyl and phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, wherein the phenyl moiety is optionally substituted with 2 substituents independently selected from the group consisting of halogen and —OR 14 , or
where the phenyl fragment is substituted by two groups that are attached to adjacent carbon atoms and combined into one saturated cyclic 5-membered ring system containing 2 heteroatoms selected from O;
(d) heteroaryl and heteroaryl- (C 1 -C 4 ) alkyl, wherein the heteroaryl moiety is optionally substituted with 1 substituent selected from - (C 1 -C 6 ) alkyl;
or R 2 and R 4 together with the nitrogen atom to which R 2 and R 4 are attached form a heterocyclic 6-membered ring which is saturated, which optionally contains 1 additional heteroatom selected from O, and the number of O atoms is 0 or 1 ;
where R 14 is selected from the group consisting of —H and - (C 1 -C 4 ) alkyl. 10. Соединение по п.1, где n равно 2 и соединение представляет собой оптически чистый энантиомер формулы (III-b)
Figure 00000171
10. The compound according to claim 1, where n is 2 and the compound is an optically pure enantiomer of formula (III-b)
Figure 00000171
 11. Соединение по п.1, где n равно 3 и соединение представляет собой оптически чистый энантиомер формулы (II-b)
Figure 00000172
11. The compound according to claim 1, where n is 3 and the compound is an optically pure enantiomer of the formula (II-b)
Figure 00000172
 12. Соединение по п.1, где R12 и R13 совместно обозначают =O.12. The compound according to claim 1, where R 12 and R 13 together mean = O. 13. Соединение по п.1, где R12 и R13 каждый по отдельности представляет собой F.13. The compound according to claim 1, where R 12 and R 13 each individually represents F. 14. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -CO-NR7R8, где R7 и R8 представляют собой -Н;
-X-A-Y- совместно обозначают -CO-NR4-;
R11 представляет собой -Н;
R12 и R13 совместно обозначают =O, или R12 и R13 каждый по отдельности представляет собой F; и
n равно 2.14. The compound according to claim 1, where
R 1 represents —CO — NR 7 R 8 wherein R 7 and R 8 are —H;
-XAY- together represent -CO-NR 4 -;
R 11 represents —H;
R 12 and R 13 collectively mean = O, or R 12 and R 13 each individually represents F; and
n is 2. 15. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -В(ОН)2;
-X-A-Y- совместно обозначают -CO-NR4-;
R11 представляет собой -Н;
R12 и R12 совместно обозначают =O, или R12 и R13 каждый по отдельности представляет собой F; и
n равно 2 или 3.15. The compound according to claim 1, where
R 1 represents —B (OH) 2 ;
-XAY- together represent -CO-NR 4 -;
R 11 represents —H;
R 12 and R 12 together are ═O, or R 12 and R 13 are each individually F; and
n is 2 or 3. 16. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой -NR7R8;
-X-A-Y- совместно обозначают -CO-NR4-;
R11 представляет собой -Н;
R12 и R13 совместно обозначают =O; и
n равно 3.16. The compound according to claim 1, where
R 1 represents —NR 7 R 8 ;
-XAY- together represent -CO-NR 4 -;
R 11 represents —H;
R 12 and R 13 together are = O; and
n is 3. 17. Соединение по п.16, где R7 и R8 независимо выбраны из:
(a) -Н,
(b) фенила и фенил-(С1-С2)алкила, где фенильный фрагмент необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из
-OR19, галоидированного -(С1-С4)алкила и -SO2NR20R21;
(c) гетероарила, в котором гетероарильный фрагмент выбран из группы, состоящей из хинолинила и бензотиенила, где гетероарильный фрагмент необязательно замещен 2 оксогруппами;
где R19 представляет собой -(С1-С4)алкил, или где R20 и R21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое 6-членное кольцо, содержащее 1 дополнительный гетероатом, выбранный из О.17. The compound according to clause 16, where R 7 and R 8 are independently selected from:
(a) -H,
(b) phenyl and phenyl- (C 1 -C 2 ) alkyl, wherein the phenyl moiety is optionally substituted with 1 or 2 substituents independently selected from the group consisting of
-OR 19 halogenated - (C 1 -C 4 ) alkyl; and -SO 2 NR 20 R 21 ;
(c) heteroaryl in which the heteroaryl moiety is selected from the group consisting of quinolinyl and benzothienyl, wherein the heteroaryl moiety is optionally substituted with 2 oxo groups;
where R 19 represents - (C 1 -C 4 ) alkyl, or where R 20 and R 21 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 6-membered heterocyclic ring containing 1 additional heteroatom selected from O. 18. Соединение по п.1, где R2 и R4 независимо выбраны из:
(a) -Н,
(b) -(С1-С4)-алкила, который необязательно замещен -OR14,
(c) -(С1-С6)-циклоалкила,
(d) фенила и фенил-(С1-С2)алкила, где фенильный фрагмент необязательно замещен 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена и -OR14, или
где фенильный фрагмент замещен двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода, и объединены в насыщенную циклическую 5-или 6-членную кольцевую систему, содержащую 2 гетероатома, выбранных из О;
(e) гетероарила и гетероарил-(С1-С2)алкила, где гетероарильный фрагмент выбран из группы, состоящей из пиридинила, индолила и тиазолила, и где гетероарильный фрагмент необязательно замещен -(С1-С4)алкилом;
или R2 и R4 вместе с атомом азота, к которому R2 и R4 присоединены, образуют гетероциклическое 6-членное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит 1 дополнительный гетероатом, выбранный из О;
где R14 выбран из группы, состоящей из -Н и -(С1-С4)алкила.18. The compound according to claim 1, where R 2 and R 4 are independently selected from:
(a) -H,
(b) - (C 1 -C 4 ) -alkyl, which is optionally substituted with —OR 14 ,
(c) - (C 1 -C 6 ) cycloalkyl,
(d) phenyl and phenyl- (C 1 -C 2 ) alkyl, wherein the phenyl moiety is optionally substituted with 2 substituents independently selected from the group consisting of halogen and —OR 14 , or
where the phenyl fragment is substituted by two groups that are attached to adjacent carbon atoms, and combined into a saturated cyclic 5 or 6 membered ring system containing 2 heteroatoms selected from O;
(e) heteroaryl and heteroaryl- (C 1 -C 2 ) alkyl, wherein the heteroaryl moiety is selected from the group consisting of pyridinyl, indolyl and thiazolyl, and where the heteroaryl moiety is optionally substituted with (C 1 -C 4 ) alkyl;
or R 2 and R 4 together with the nitrogen atom to which R 2 and R 4 are attached form a heterocyclic 6-membered saturated ring, which optionally contains 1 additional heteroatom selected from O;
where R 14 is selected from the group consisting of —H and - (C 1 -C 4 ) alkyl. 19. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений, проиллюстрированных примерами:
№3 - 15бета-{3-[(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]-3-оксопропил}-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-карбоксамида,
№8 - 17,17-дифтор-15бета-{3-[(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]-3-оксопропил}эстра-1(10),2,4-триен-3-карбоксамида,
№11 - [15альфа-{3-[(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]-3-оксопропил}-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№12 - [15альфа-{4-[(3,4-дигидроксибензил)амино]-4-оксобутил}-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№13 - [15альфа-[4-(1,3-бензодиоксол-5-иламино)-4-оксобутил]-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№16 - [15альфа-{4-[(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]-4-оксобутил}-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№17 - [15альфа-[4-(циклогексиламино)-4-оксобутил]-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№19 - [15альфа-{4-[(1,3-бензодиоксол-5-илметил)амино]-4-оксобутил}-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№20 - [17-оксо-15альфа-(4-оксо-4-пиперидин-1-илбутил)эстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№22 - [15альфа-{4-[бензил(метил)амино]-4-оксобутил}-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№23 - [15альфа-[4-(бензиламино)-4-оксобутил]-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№26 - [15альфа-(4-{[2-(3,4-диметоксифенил)этил](метил)амино}-4-оксобутил)-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№30 - [(15бета-(3-{[2-(7-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино}-3-оксопропил)-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№31 - [(15бета-{3-[(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]-3-оксопропил}-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№32 - [(15бета-[3-(циклогексиламино)-3-оксопропил]-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№33 - [(15бета-(3-морфолин-4-ил-3-оксопропил)-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№34 - [(15бета-{3-[(1,3-бензодиоксол-5-илметил)амино]-3-оксопропил}-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№35 - [17-оксо-15бета-(3-оксо-3-пиперидин-1-илпропил)эстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№37 - [(15бета-{3-[бензил(метил)амино]-3-оксопропил)-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№39 - [(15бета-[3-(диэтиламино)-3-оксопропил]-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№45 - [(15бета-[3-(1,3-бензодиоксол-5-иламино)-3-оксопропил]-17-оксоэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№48 - [15альфа-[4-(циклогексиламино)-4-оксобутил]-17,17-дифторэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№49 - [15альфа-[4-(диэтиламино)-4-оксобутил]-17,17-дифторэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№50 - [15альфа-{4-[(1,3-бензодиоксол-5-илметил)амино]-4-оксобутил}-17,17-дифторэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№51 - [15альфа-(4-{[2-(3,4-диметоксифенил)этил](метил)амино}-4-оксобутил)-17,17-дифторэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№53 - [17,17-дифтор-15альфа-{4-оксо-4-[(пиридин-3-илметил)амино]-бутил}эстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№54 - [15альфа-[4-(бензиламино)-4-оксобутил]-17,17-дифторэстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№57 - [17,17-дифтор-15альфа-(4-оксо-4-пиперидип-1-илбутил)эстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№58 - [17,17-дифтор-15бета-{3-[(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]-3-оксопропил}эстра-1(10),2,4-триен-3-ил]бороновой кислоты,
№75 - 3-{[3-метокси-5-(трифторметил)фенил]амино}-15альфа-(4-морфолин-4-ил-4-оксобутил)эстра-1(10)2,4-триен-17она,
№76 - 15альфа-(4-морфолин-4-ил-4-оксобутил)-3-{[3-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]амино}эстра-1(10),2,4-триен-17она,
№83 - 15альфа-(4-морфолин-4-ил-4-оксобутил)-3-(хинолин-3-иламино)эстра-1(10),2,4-триен-17-она,
№91 - 3-[(1,1-диоксидо-1-бензотиен-6-ил)амино]-15альфа-(4-морфолин-4-ил-4-оксобутил)эстра-1(10),2,4-триен-17-она,
№98 - 3-(бензиламино)-15альфа-(4-морфолин-4-ил-4-оксобутил)эстра-1(10),2,4-триен-17-она
и любые их фармацевтически приемлемые соли.19. The compound according to claim 1, selected from the group consisting of the following compounds, illustrated by examples:
No. 3 - 15beta - {3 - [(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) amino] -3-oxopropyl} -17-oxoestra-1 (10), 2,4-triene-3-carboxamide ,
No. 8 - 17,17-difluoro-15 beta- {3 - [(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) amino] -3-oxopropyl} estra-1 (10), 2,4-trien- 3-carboxamide,
No. 11 - [15 alpha- {3 - [(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) amino] -3-oxopropyl} -17-oxoestra-1 (10), 2,4-triene-3- sludge] boronic acid,
No. 12 - [15 alpha- {4 - [(3,4-dihydroxybenzyl) amino] -4-oxobutyl} -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 13 - [15alpha- [4- (1,3-benzodioxol-5-ylamino) -4-oxobutyl] -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 16 - [15 alpha- {4 - [(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) amino] -4-oxobutyl} -17-oxoestra-1 (10), 2,4-triene-3- sludge] boronic acid,
No. 17 - [15alpha- [4- (cyclohexylamino) -4-oxobutyl] -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 19 - [15 alpha- {4 - [(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl) amino] -4-oxobutyl} -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid ,
No. 20 - [17-oxo-15alpha- (4-oxo-4-piperidin-1-ylbutyl) estra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 22 - [15 alpha- {4- [benzyl (methyl) amino] -4-oxobutyl} -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 23 - [15alpha- [4- (benzylamino) -4-oxobutyl] -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 26 - [15alpha- (4 - {[2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] (methyl) amino} -4-oxobutyl) -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3- sludge] boronic acid,
No. 30 - [(15beta- (3 - {[2- (7-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amino} -3-oxopropyl) -17-oxoestra-1 (10), 2,4- trien-3-yl] boronic acid,
No. 31 - [(15beta- {3 - [(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) amino] -3-oxopropyl} -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3 -yl] boronic acid,
No. 32 - [(15beta- [3- (cyclohexylamino) -3-oxopropyl] -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 33 - [(15beta- (3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl) -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 34 - [(15beta- {3 - [(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl) amino] -3-oxopropyl} -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acids
No. 35 - [17-oxo-15beta- (3-oxo-3-piperidin-1-ylpropyl) estra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 37 - [(15 beta-{3- [benzyl (methyl) amino] -3-oxopropyl) -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 39 - [(15 beta- [3- (diethylamino) -3-oxopropyl] -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 45 - [(15 beta-[3- (1,3-benzodioxol-5-ylamino) -3-oxopropyl] -17-oxoestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 48 - [15alpha- [4- (cyclohexylamino) -4-oxobutyl] -17,17-difluoroestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 49 - [15alpha- [4- (diethylamino) -4-oxobutyl] -17,17-difluoroestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 50 - [15 alpha- {4 - [(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl) amino] -4-oxobutyl} -17,17-difluoroestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid
No. 51 - [15alpha- (4 - {[2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] (methyl) amino} -4-oxobutyl) -17,17-difluoroestra-1 (10), 2,4-trien- 3-yl] boronic acid,
No. 53 - [17,17-difluoro-15alpha- {4-oxo-4 - [(pyridin-3-ylmethyl) amino] butyl} estra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acids
No. 54 - [15alpha- [4- (benzylamino) -4-oxobutyl] -17,17-difluoroestra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 57 - [17,17-difluoro-15alpha- (4-oxo-4-piperidip-1-ylbutyl) estra-1 (10), 2,4-trien-3-yl] boronic acid,
No. 58 - [17,17-difluoro-15 beta- {3 - [(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) amino] -3-oxopropyl} estra-1 (10), 2,4-triene -3-yl] boronic acid,
No. 75 - 3 - {[3-methoxy-5- (trifluoromethyl) phenyl] amino} -15alpha- (4-morpholin-4-yl-4-oxobutyl) estra-1 (10) 2,4-trien-17one,
No. 76 - 15alpha- (4-morpholin-4-yl-4-oxobutyl) -3 - {[3- (morpholin-4-ylsulfonyl) phenyl] amino} estra-1 (10), 2,4-triene-17ona ,
No. 83 - 15alpha- (4-morpholin-4-yl-4-oxobutyl) -3- (quinolin-3-ylamino) estra-1 (10), 2,4-trien-17-one,
No. 91 - 3 - [(1,1-dioxo-1-benzothien-6-yl) amino] -15alpha- (4-morpholin-4-yl-4-oxobutyl) estra-1 (10), 2,4- trien-17-she
No. 98 - 3- (benzylamino) -15alpha- (4-morpholin-4-yl-4-oxobutyl) estra-1 (10), 2,4-trien-17-one
and any pharmaceutically acceptable salts thereof. 20. Соединение по любому из пп.1-19 для применения в качестве лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики зависимых от стероидных гормонов заболеваний или расстройств, требующих ингибирования ферментов 17β-HSD1, 17β-HSD2 или 17β-HSD3 и/или требующих снижения эндогенной концентрации 17β-эстрадиола и/или андрогенов.20. The compound according to any one of claims 1 to 19 for use as a medicament for the treatment or prophylaxis of steroid hormone-dependent diseases or disorders requiring inhibition of 17β-HSD1, 17β-HSD2 or 17β-HSD3 enzymes and / or requiring reduction endogenous concentrations of 17β-estradiol and / or androgens. 21. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного агента соединение формулы (I) по любому из пп.1-19 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, предназначенная для лечения или профилактики зависимых от стероидных гормонов заболеваний или расстройств, требующих ингибирования ферментов 17β-HSD1, 17β-HSD2 или 17β-HSD3 и/или требующих снижения эндогенной концентрации 17β-эстрадиола и/или андрогенов.21. A pharmaceutical composition comprising, as an active agent, a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 19 and at least one pharmaceutically acceptable carrier for the treatment or prevention of steroid hormone-dependent diseases or disorders requiring inhibition of 17β- enzymes HSD1, 17β-HSD2 or 17β-HSD3 and / or requiring a reduction in the endogenous concentration of 17β-estradiol and / or androgens. 22. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-19 в эффективном количестве для лечения или профилактики злокачественного эстрадиол-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из рака молочной железы, рака яичников, рака матки и рака эндометрия, у человека или млекопитающего.22. The use of the compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 19 in an effective amount for the treatment or prevention of malignant estradiol-dependent disease or disorder selected from the group consisting of breast cancer, ovarian cancer, uterine cancer and endometrial cancer, in humans or mammals. 23. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-19 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и профилактики злокачественного эстрадиол-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из рака молочной железы, рака яичников, рака матки и рака эндометрия, у человека или млекопитающего.23. The use of the compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 19 for the manufacture of a medicament for the treatment and prevention of malignant estradiol-dependent disease or disorder selected from the group consisting of breast cancer, ovarian cancer, uterine cancer and endometrial cancer in humans or mammals. 24. Применение соединения формулы (I) по п.22, где злокачественное заболевание или расстройство характеризуется обнаруживаемым уровнем 17β-HSDl в образце раковой ткани.24. The use of a compound of formula (I) according to claim 22, wherein the malignant disease or disorder is characterized by a detectable level of 17β-HSDl in a cancer tissue sample. 25. Применение соединения формулы (I) по п.22, где эстрадиол-зависимое заболевание представляет собой рак молочной железы, и млекопитающее представляет собой женщину после менопаузы.25. The use of a compound of formula (I) according to claim 22, wherein the estradiol-dependent disease is breast cancer and the mammal is a woman after menopause. 26. Применение соединения формулы (I) по п.22, где млекопитающее представляет собой женщину в период пре- или пери-менопаузы.26. The use of the compounds of formula (I) according to item 22, where the mammal is a woman during pre- or perimenopause. 27. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-19 в эффективном количестве для лечения или профилактики доброкачественного эстрадиол-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из эндометриоза, фиброза матки, лейомиомы матки, аденомиоза, дисменореи, меноррагии и метроррагии, у человека или млекопитающего.27. The use of a compound of formula (I) according to any one of claims 1-19 in an effective amount for the treatment or prevention of benign estradiol-dependent disease or disorder selected from the group consisting of endometriosis, uterine fibrosis, uterine leiomyoma, adenomyosis, dysmenorrhea, menorrhagia and metrorrhagia, in humans or mammals. 28. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-19 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и профилактики доброкачественного эстрадиол-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из эндометриоза, фиброза матки, лейомиомы матки, аденомиоза, дисменореи, меноррагии и метроррагии у человека или млекопитающего.28. The use of a compound of formula (I) according to any one of claims 1-19 for the manufacture of a medicament for the treatment and prevention of benign estradiol-dependent disease or disorder selected from the group consisting of endometriosis, uterine fibrosis, uterine leiomyoma, adenomyosis, dysmenorrhea, menorrhagia, and metrorrhagia in humans or mammals. 29. Применение соединения формулы (I) по п.27, где млекопитающее представляет собой женщину в период пре- или пери-менопаузы.29. The use of a compound of formula (I) according to claim 27, wherein the mammal is a woman during pre- or perimenopause. 30. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-19 в эффективном количестве для лечения или профилактики андроген-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из рака простаты, простадинии, доброкачественной гиперплазии простаты, акне, себореи, андрогенетической алопеции и гирсутизма, у человека или млекопитающего.30. The use of the compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 19 in an effective amount for the treatment or prevention of androgen-dependent disease or disorder selected from the group consisting of prostate cancer, prostadinium, benign prostatic hyperplasia, acne, seborrhea, androgenetic alopecia and hirsutism in humans or mammals. 31. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-19 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и профилактики андроген-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из рака простаты, простадинии, доброкачественной гиперплазии простаты, акне, себореи, андрогенетической алопеции и гирсутизма, у человека или млекопитающего.31. The use of the compounds of formula (I) according to any one of claims 1-19 for the manufacture of a medicament for the treatment and prevention of androgen-dependent disease or disorder selected from the group consisting of prostate cancer, prostadinium, benign prostatic hyperplasia, acne, seborrhea, androgenetic alopecia, and hirsutism in humans or mammals. 32. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-19 в эффективном количестве для лечения или профилактики эстроген- или андроген-зависимого заболевания или расстройства, требующего снижения эндогенной концентрации эстрогенов или андрогенов во всем организме или тканеспецифично, и выбранного из группы, состоящей из плоскоклеточного рака, рака толстой кишки, ревматоидного артрита, рассеянного склероза, когнитивных дисфункций, старческого слабоумия, болезни Альцгеймера, тиреоидита, васкулита, язвенного колита, болезни Крона, диабета I и II типа, псориаза, контактного дерматита, экземы, ранений тканей, системной красной волчанки, болезни "трансплантат против хозяина", отказа органа после трансплантации, катаракты и астмы, у человека или млекопитающего.32. The use of a compound of formula (I) according to any one of claims 1-19 in an effective amount for the treatment or prevention of an estrogen- or androgen-dependent disease or disorder that requires a decrease in the endogenous concentration of estrogens or androgens throughout the body or tissue-specific, and selected from the group consisting of squamous cell carcinoma, colon cancer, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, cognitive dysfunction, senile dementia, Alzheimer's disease, thyroiditis, vasculitis, ulcerative colitis, Crohn's disease, diabetes I Type II, psoriasis, contact dermatitis, eczema, tissue wounds, systemic lupus erythematosus, diseases "graft versus host" organ rejection following transplantation, cataracts and asthma, in a human or mammal. 33. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-19 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики эстроген- или андроген-зависимого заболевания или расстройства, требующего снижения эндогенной концентрации эстрогенов или андрогенов во всем организме или тканеспецифично, и выбранного из группы, состоящей из плоскоклеточного рака, рака толстой кишки, ревматоидного артрита, рассеянного склероза, когнитивных дисфункций, старческого слабоумия, болезни Альцгеймера, тиреоидита, васкулита, язвенного колита, болезни Крона, диабета I и II типа, псориаза, контактного дерматита, экземы, ранений тканей, системной красной волчанки, болезни "трансплантат против хозяина", отказа органа после трансплантации, катаракты и астмы, у человека или млекопитающего.33. The use of a compound of formula (I) according to any one of claims 1-19 for the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of an estrogen- or androgen-dependent disease or disorder requiring a decrease in the endogenous concentration of estrogens or androgens throughout the body or tissue-specific, and selected from the group consisting of squamous cell carcinoma, colon cancer, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, cognitive dysfunctions, senile dementia, Alzheimer's disease, thyroiditis, vasculitis, ulcerative of colitis, Crohn's disease, diabetes type I and II, psoriasis, contact dermatitis, eczema, tissue wounds, systemic lupus erythematosus, diseases "graft versus host" organ rejection following transplantation, cataracts and asthma, in a human or mammal. 34. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-19 для лечения или профилактики злокачественного эстрадиол-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из рака молочной железы, рака яичников, рака матки и рака эндометрия, у человека или млекопитающего.34. The compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 19 for the treatment or prevention of malignant estradiol-dependent disease or disorder selected from the group consisting of breast cancer, ovarian cancer, uterine cancer and endometrial cancer, in humans or mammals . 35. Соединение формулы (I) по п.34, где злокачественное заболевание или расстройство характеризуется обнаруживаемым уровнем 17β-HSD1 в образце раковой ткани.35. The compound of formula (I) according to clause 34, where the malignant disease or disorder is characterized by a detectable level of 17β-HSD1 in a sample of cancer tissue. 36. Соединение формулы (I) по п.34, где эстрадиол-зависимое заболевание представляет собой рак молочной железы, и млекопитающее представляет собой женщину после менопаузы.36. The compound of formula (I) according to clause 34, where the estradiol-dependent disease is breast cancer, and the mammal is a woman after menopause. 37. Соединение формулы (I) по п.34, где млекопитающее представляет собой женщину в период пре- или пери-менопаузы.37. The compound of formula (I) according to clause 34, where the mammal is a woman during pre- or perimenopause. 38. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-19 для лечения или профилактики доброкачественного эстрадиол-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из эндометриоза, фиброза матки, лейомиомы матки, аденомиоза, дисменореи, меноррагии и метроррагии, у человека или млекопитающего.38. The compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 19 for the treatment or prevention of benign estradiol-dependent disease or disorder selected from the group consisting of endometriosis, uterine fibrosis, uterine leiomyoma, adenomyosis, dysmenorrhea, menorrhagia and metrorrhagia, human or mammal. 39. Соединение формулы (I) по п.38, где млекопитающее представляет собой женщину в период пре- или пери-менопаузы.39. The compound of formula (I) according to 38, where the mammal is a woman during pre- or perimenopause. 40. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-19 для лечения или профилактики андроген-зависимого заболевания или расстройства, выбранного из группы, состоящей из рака простаты, простадинии, доброкачественной гиперплазии простаты, акне, себореи, андрогенетической алопеции и гирсутизма, у человека или млекопитающего.40. The compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 19 for the treatment or prevention of androgen-dependent disease or disorder selected from the group consisting of prostate cancer, prostadinium, benign prostatic hyperplasia, acne, seborrhea, androgenetic alopecia and hirsutism, in humans or mammals. 41. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-19 для лечения или профилактики эстроген- или андроген-зависимого заболевания или расстройства, требующего снижения эндогенной концентрации эстрогенов или андрогенов во всем организме или тканеспецифично, и выбранного из группы, состоящей из плоскоклеточного рака, рака толстой кишки, ревматоидного артрита, рассеянного склероза, когнитивных дисфункций, старческого слабоумия, болезни Альцгеймера, тиреоидита, васкулита, язвенного колита, болезни Крона, диабета I и II типа, псориаза, контактного дерматита, экземы, ранений тканей, системной красной волчанки, болезни "трансплантат против хозяина", отказа органа после трансплантации, катаракты и астмы, у человека или млекопитающего. 41. The compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 19 for the treatment or prevention of an estrogen- or androgen-dependent disease or disorder, requiring a decrease in the endogenous concentration of estrogens or androgens throughout the body or tissue-specific, and selected from the group consisting of squamous cancer, colon cancer, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, cognitive dysfunctions, senile dementia, Alzheimer's disease, thyroiditis, vasculitis, ulcerative colitis, Crohn’s disease, type I and type II diabetes, psoriasis, contact dermatitis ita, eczema, tissue injuries, systemic lupus erythematosus, graft versus host disease, organ failure after transplantation, cataracts and asthma in humans or mammals.
RU2009124589/04A 2006-11-30 2007-11-27 Substituted extratriene derivtives as 17beta hsd inhibitors RU2453554C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06125138 2006-11-30
EP06125138.5 2006-11-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009124589A RU2009124589A (en) 2011-01-10
RU2453554C2 true RU2453554C2 (en) 2012-06-20

Family

ID=38198108

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009124589/04A RU2453554C2 (en) 2006-11-30 2007-11-27 Substituted extratriene derivtives as 17beta hsd inhibitors

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP2099814A1 (en)
JP (1) JP5264760B2 (en)
CN (1) CN101568547B (en)
AU (1) AU2007327653B2 (en)
CA (1) CA2671075A1 (en)
HK (1) HK1134298A1 (en)
MX (1) MX2009005201A (en)
RU (1) RU2453554C2 (en)
WO (1) WO2008065100A1 (en)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012129673A1 (en) * 2011-03-25 2012-10-04 Universite Laval INHIBITORS OF 17ß-HSD1, 17ß-HSD3 AND 17ß-HSD10
DE102011083725A1 (en) 2011-09-29 2013-04-04 Bayer Pharma AG Estra-1,3,5 (10), 16-tetraene-3-carboxamide derivatives, process for their preparation, pharmaceutical preparations containing them and their use for the preparation of medicaments
WO2013078413A1 (en) * 2011-11-22 2013-05-30 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Modulators of lipid storage
PE20150353A1 (en) 2012-07-10 2015-03-28 Bayer Pharma AG DERIVATIVES OF ESTRA-1,3,5 (10), 16-TETRAENO 3-SUBSTITUTED, METHODS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS THAT CONTAIN THEM, AS WELL AS THEIR USE FOR THE PREPARATION OF MEDICINES
KR20150118153A (en) 2013-02-21 2015-10-21 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트 Estra-1,3,5(10),16-tetraene-3-carboxamides for inhibition of 17.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase (akr1 c3)
EP3013847B1 (en) 2013-06-25 2019-08-21 Forendo Pharma Ltd Therapeutically active estratrienthiazole derivatives as inhibitors of 17.beta.-hydroxy-steroid dehydrogenase, type 1
US10377791B2 (en) 2013-06-25 2019-08-13 Forendo Pharma Ltd. Therapeutically active estratrienthiazole derivatives as inhibitors of 17 B-hydroxysteroid dehydrogenase, type 1
AR096729A1 (en) * 2013-06-25 2016-01-27 Forendo Pharma Ltd THERAPEUTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF ESTRATIEN-TIAZOL
WO2016004166A1 (en) * 2014-07-02 2016-01-07 Xavier University Of Louisiana Boron-based prodrug strategy for increased bioavailability and lower-dosage requirements for drug molecules containing at least one phenol (or aromatic hydroxyl) group
EP3237430B1 (en) 2014-12-23 2019-03-20 Forendo Pharma Ltd PRODRUGS OF 17ß -HSD1 -INHIBITORS
JP6523461B2 (en) * 2014-12-23 2019-06-05 フォレンド ファーマ リミテッド Prodrugs of 17β-HSD1-inhibitors
CZ307437B6 (en) 2016-06-07 2018-08-22 Ăšstav organickĂ© chemie a biochemie AV ÄŚR, v.v.i. 15β-substituted estrone derivatives as selective inhibitors of 17β-hydroxysteoid dehydrogenases
FI3634975T3 (en) 2017-06-08 2024-05-03 Organon R&D Finland Ltd 17-oximes of 15.beta.-[3-propanamido]-substituted estra-1,3,5(10)-trien-17-ones for use in inhibition of 17.beta.-hydroxysteroid dehydrogenases
KR20210114390A (en) 2018-12-05 2021-09-23 포렌도 파마 리미티드 Estra-1,3,5(10)-triene compound condensed at position 16(17) with a pyrazole ring as an inhibitor of 17-HSD1
IT201900004041A1 (en) * 2019-03-20 2020-09-20 Farmabios Spa Process for the preparation of a fulvestrant derivative

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5571933A (en) * 1994-11-17 1996-11-05 Duquesne University Of The Holy Ghost Derivatives of estra 1,3,5(10)triene-17-one, 3-amino compounds and their use
US6541463B1 (en) * 1998-03-11 2003-04-01 Endorecherche, Inc. Inhibitors of type 5 and type 3 17β-hydroxysteroid dehydrogenase and methods for their use

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0025788D0 (en) * 2000-10-20 2000-12-06 Sterix Ltd Use
TWI331154B (en) * 2003-11-12 2010-10-01 Solvay Pharm Gmbh Novel 17-hydroxysteroid dehydrogenase type i inhibitors
RU2412196C2 (en) * 2005-05-26 2011-02-20 Зольвай Фармасьютиклз Гмбх 17β-HSD1 AND STS INHIBITORS
US8030298B2 (en) * 2005-05-26 2011-10-04 Abbott Products Gmbh 17β-HSD1 and STS inhibitors

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5571933A (en) * 1994-11-17 1996-11-05 Duquesne University Of The Holy Ghost Derivatives of estra 1,3,5(10)triene-17-one, 3-amino compounds and their use
US6541463B1 (en) * 1998-03-11 2003-04-01 Endorecherche, Inc. Inhibitors of type 5 and type 3 17β-hydroxysteroid dehydrogenase and methods for their use

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AHVED et al // Bioorg. & Med. Chem. v. 14 no 24, p.8564-8573. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008065100A1 (en) 2008-06-05
CN101568547A (en) 2009-10-28
MX2009005201A (en) 2009-05-27
JP2010511010A (en) 2010-04-08
AU2007327653B2 (en) 2013-04-18
HK1134298A1 (en) 2010-04-23
EP2099814A1 (en) 2009-09-16
CN101568547B (en) 2014-06-25
JP5264760B2 (en) 2013-08-14
AU2007327653A1 (en) 2008-06-05
CA2671075A1 (en) 2008-06-05
RU2009124589A (en) 2011-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2453554C2 (en) Substituted extratriene derivtives as 17beta hsd inhibitors
RU2412196C2 (en) 17β-HSD1 AND STS INHIBITORS
CN105873917B (en) Non-steroidal antiandrogens and selective androgen receptor modulators containing a pyridyl moiety
US20040198773A1 (en) Substituted 3-pyridyl oxazoles as c17,20 lyase inhibitors
WO2003027105A1 (en) Substituted 3-pyridyl thiophenes as c17,20 lyase inhibitors
JP2008545678A5 (en)
US7662842B2 (en) Thiazolidinone amides, thiazolidine carboxylic acid amides, and serine amides, including polyamine conjugates thereof, as selective anti-cancer agents
JP6088425B2 (en) Cytochrome P450 inhibitors and uses thereof
JP6196302B2 (en) 3-substituted estra-1,3,5 (10), 16-tetraene derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and their use for preparing medicaments
CN101472914A (en) Inhibitors of C-FMS kinase
US20100022590A1 (en) Novel compounds
JP2010511010A5 (en)
EP3096762B1 (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as antiviral compounds
US20040267017A1 (en) 3-pyridyl or 4-isoquinolinyl thiazoles as c17, 20 lyase inhibitors
BRPI0619518A2 (en) glucocorticoid receptor modulators, pharmaceutical compositions comprising them and uses thereof
CA2135056A1 (en) New delta-17 and delta-20 olefinic and saturated 17b-substituted-4-aza-5a-andros-tan-3-ones as 5a-reductase inhibitors
WO2016017826A1 (en) Xanthine oxidase inhibitor
US20040236110A1 (en) Substituted 3-pyridyl indoles and indazoles as c17,20 lyase inhibitors
KR20190129034A (en) Metal Enzyme Inhibitor Compounds
BRPI0617851A2 (en) beta-agonists containing indole, processes for its preparation and its use as a medicine
EP3237430B1 (en) PRODRUGS OF 17ß -HSD1 -INHIBITORS
WO2008036067A2 (en) Thiazolidinone amides, thiazolidine carboxylic acid amides, and serine amides, including polyamine conjugates thereof, as selective anti-cancer agents
EP3541812B1 (en) Mglur7 agonist compounds for treating mglur7- regulated diseases, disorders, or conditions
CN110945007A (en) 15 β - [ 3-propionylamino ] -substituted estra-1, 3,5(10) -trien-17-one compounds and 17-oximes thereof for inhibiting 17 β -hydroxysteroid dehydrogenase
US20040209924A1 (en) Substituted 3-pyridyl imidazoles as c17,20 lyase inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151128