RU2443680C2 - Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide - Google Patents

Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide Download PDF

Info

Publication number
RU2443680C2
RU2443680C2 RU2010122561/04A RU2010122561A RU2443680C2 RU 2443680 C2 RU2443680 C2 RU 2443680C2 RU 2010122561/04 A RU2010122561/04 A RU 2010122561/04A RU 2010122561 A RU2010122561 A RU 2010122561A RU 2443680 C2 RU2443680 C2 RU 2443680C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
adamantyl
acetamide
acac
reaction
bromadamantane
Prior art date
Application number
RU2010122561/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2010122561A (en
Inventor
Усеин Меметович Джемилев (RU)
Усеин Меметович Джемилев
Равил Исмагилович Хуснутдинов (RU)
Равил Исмагилович Хуснутдинов
Нина Алексеевна Щаднева (RU)
Нина Алексеевна Щаднева
Лилия Фагимовна Хисамова (RU)
Лилия Фагимовна Хисамова
Original Assignee
Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран filed Critical Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority to RU2010122561/04A priority Critical patent/RU2443680C2/en
Publication of RU2010122561A publication Critical patent/RU2010122561A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2443680C2 publication Critical patent/RU2443680C2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry and specifically to a novel method of producing N-(1-adamantyl)acetamide
Figure 00000009
, used to produce pharmaceutical preparations, involving reaction of 1-bromoadamantane with acetonitrile in the presence of water under the action of manganese-containing catalysts such as MnCl2, MnBr2, Mn(OAc)2, Mn(acac)2, Mn(acac)3, Mn2(CO)10 at temperature 100-130°C for 1-3 hours, with molar ratio [1-bromoadamantane] : [CH3CN] : [H2O] : [catalyst] equal to 100:300-500:100:3.
EFFECT: complete conversion of 1-bromoadamantane and absence of by-products.
2 cl, 11 ex, 1 tbl

Description

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-(1-адамантил)ацетамида.The invention relates to the field of organic chemistry, in particular to a method for producing N- (1-adamantyl) acetamide.

N-(1-Адамантил)ацетамид применяется в синтезе ряда замещенных адамантанов, обладающих биологической активностью, и служит исходным сырьем для получения медицинских препаратов, используемых для лечения и профилактики гриппа, воспаления легких, герпеса и т.д. (Е.И.Багрий. Адамантаны. М.: Наука, 1989, 264 с. N- (1-Adamantyl) acetamide is used in the synthesis of a number of substituted adamantanes with biological activity, and serves as the feedstock for the production of medicines used to treat and prevent influenza, pneumonia, herpes, etc. (E.I. Bagriy. Adamantans. M.: Nauka, 1989, 264 p.

[1]; K. Gerson, E.Krumkalns, R.Brindle, F.Marshall, M.Root. J. Med. Chem., V.6, 760 (1963) [2]; В.Ю.Ковтун, B.M.Плахотник. Хим-фарм. Журн. №8, 931-940 (1987) [3]; М.Д.Машковский. Лекарственные средства. М. Новая волна, 2005, 1200 с [4]; С.Д.Исаев, А.Г.Юрченко, С.С.Исаева. «Физиол. активн. вещества» (Киев), №15, 3-15(1983) [5]).[one]; K. Gerson, E. Krumkalns, R. Brindle, F. Marshall, M. Root. J. Med. Chem., V.6, 760 (1963) [2]; V.Yu. Kovtun, B.M. Plahotnik. Chem farm. Zhurn. No. 8, 931-940 (1987) [3]; M.D. Mashkovsky. Medicines M. New Wave, 2005, 1200 s [4]; S.D. Isaev, A.G. Yurchenko, S.S. Isaev. “Fiziol. active Substances ”(Kiev), No. 15, 3-15 (1983) [5]).

В литературе описано получение N-(1-адамантил)ацетамида по реакции бромзамещенных адамантанов с ацетонитрилом в присутствии различных катализаторов (реакция Риттера).The literature describes the preparation of N- (1-adamantyl) acetamide by the reaction of brominated adamantanes with acetonitrile in the presence of various catalysts (Ritter reaction).

Известно превращение адамантилгалогенидов (AdX, X=Br, J) в N-(1-адамантил)ацетамид (1) под действием нитронийтетрафторбората (NO2BF4) в сухом ацетонитриле в токе N2, за 1-1,5 часа при 20°C с последующей обработкой водой. Из-за экзотермического характера реакцию проводят при 0°C в течение 15 минут и затем 1-6 ч при 20°C (R.D.Bach, J.W.Holubka, T.A.Taaffee. J. Org. Chem., v.44, №10, 1739-1740 (1979) [6]; R.D.Bach, T.A.Taaffee, S.J.Rajan. J. Org. Chem., v.45, №1, 165-167 (1980) [7]).It is known that adamantyl halides (AdX, X = Br, J) are converted to N- (1-adamantyl) acetamide (1) under the influence of nitronium tetrafluoroborate (NO 2 BF 4 ) in dry acetonitrile in a stream of N 2 , for 1-1.5 hours at 20 ° C followed by water treatment. Due to the exothermic nature, the reaction is carried out at 0 ° C for 15 minutes and then 1-6 hours at 20 ° C (RDBach, JW Holubka, TATaffaff. J. Org. Chem., V. 44, No. 10, 1739-1740 ( 1979) [6]; RDBach, TATaaffee, SJ Rajan. J. Org. Chem., V. 45, No. 1, 165-167 (1980) [7]).

Figure 00000001
Figure 00000001

Аналогичным образом проходит взаимодействие 1-бромадамантана с ацетонитрилом в присутствии нитрозония гексафторфосфата (NOPF6) (G.A.Olah, B.G.Gupta, S.C.Narang. Synthesis, №4, 274-276 (1979) [8]).Similarly, the reaction of 1-bromadamantane with acetonitrile takes place in the presence of nitrosonium hexafluorophosphate (NOPF 6 ) (GAOlah, BGGupta, SCNarang. Synthesis, No. 4, 274-276 (1979) [8]).

Figure 00000002
Figure 00000002

X=Br, Cl, FX = Br, Cl, F

Недостатки методов:The disadvantages of the methods:

1. Использование большого избытка дорогостоящих и нестабильных соединений NO2BF4 и NOPF6.1. The use of a large excess of expensive and unstable compounds NO 2 BF 4 and NOPF 6 .

2. Необходимость проведения реакции с охлаждением (0°C).2. The need for a reaction with cooling (0 ° C).

1-Бромадамантан в трифторуксусной кислоте (CF3CO2H) с нитрилами в реакцию не вступает, однако добавление в реакционную массу эфирата трехфтористого бора [BF3·O(C2H5)2], который, как известно, ускоряет образование карбониевых ионов, инициирует процесс. Этот способ позволил получить соединение (1) из 1-бромадамантана и ацетонитрила с выходом 55% (В.М.Плахотник, В.Ю.Ковтун, В.Г.Яшунский. Журн. орг. химии, т.18, №5, 1001-1005 (1982) [9]).1-Bromadamantane in trifluoroacetic acid (CF 3 CO 2 H) does not react with nitriles, however, the addition of boron trifluoride [BF 3 · O (C 2 H 5 ) 2 ], which is known to accelerate the formation of carbonic ions, initiates the process. This method allowed to obtain the compound (1) from 1-bromadamantane and acetonitrile with a yield of 55% (V.M. Plahotnik, V.Yu. Kovtun, V.G. Yashunsky. Journal of Organ. Chemistry, v. 18, No. 5, 1001-1005 (1982) [9]).

Figure 00000003
Figure 00000003

Недостатки метода:The disadvantages of the method:

1. Использование большого избытка CF3CO2H.1. The use of a large excess of CF 3 CO 2 H.

2. Низкий выход целевого продукта.2. Low yield of the target product.

Катализатором реакции 1-бромадамантана и CH3CN может служить концентрированная серная кислота (H2SO4). К раствору 100 г 1-бромадамантана и 750 г CH3CN прибавляют по каплям за 2,5 ч 270 г концентрированной H2SO4, выливают смесь в 2,5 л воды и отделяют (1) (EJ. du Pont de Nemours, M.Paulshock, J.C.Watts. Ирл. пат №27380 (1968) [10]; M.Paulshock, J.C.Watts. US 3.310.469 (1966) [11]; T.Sasaki, S.Eguchi, T.Toru. Bull. Chem. Soc. Japan. т.41, №1, 236-238 (1968) [12]):Concentrated sulfuric acid (H 2 SO 4 ) can serve as a catalyst for the reaction of 1-bromadamantane and CH 3 CN. To a solution of 100 g of 1-bromo-adamantane and 750 g of CH 3 CN, 270 g of concentrated H 2 SO 4 are added dropwise over 2.5 hours, the mixture is poured into 2.5 L of water and separated (1) (EJ. Du Pont de Nemours, M.Paulshock, JCWatts. Irl. Pat. No. 27380 (1968) [10]; M.Paulshock, JCWatts. US 3.310.469 (1966) [11]; T. Sasaki, S. Eguchi, T. Toru. Bull. Chem Soc. Japan. Vol. 41, No. 1, 236-238 (1968) [12]):

Figure 00000004
Figure 00000004

Недостатки метода:The disadvantages of the method:

1. Использование большого избытка концентрированной серной кислоты и ацетонитрила.1. The use of a large excess of concentrated sulfuric acid and acetonitrile.

2. Образование большого количества неорганических отходов из-за необходимости при нейтрализации избытка H2SO4.2. The formation of a large amount of inorganic waste due to the need to neutralize the excess of H 2 SO 4 .

N-(1-Адамантил)ацетамид с выходом 90% получен при смешивании раствора 1-бромадамантана в жидком броме, обладающем свойствами кислоты Льюиса, с ацетонитрилом. На завершающей стадии в реактор добавляется вода для гидролиза. Реакция проходит с высокой скоростью (3 мин), а в отсутствие брома совсем не идет или идет очень медленно (В.Ф.Баклан, А.Н.Хильчевский, В.П.Кухарь. Журн. орг. химии, т.20, №10, 2238-2239 (1984) [13]).N- (1-Adamantyl) acetamide in 90% yield was obtained by mixing a solution of 1-bromo-adamantane in liquid bromine having the properties of a Lewis acid with acetonitrile. At the final stage, water is added to the reactor for hydrolysis. The reaction proceeds at a high speed (3 min), and in the absence of bromine it does not proceed at all or it proceeds very slowly (V.F.Baklan, A.N. Khilchevsky, V.P. Kuhar. Journal of Organ. Chemistry, vol. 20, No. 10, 2238-2239 (1984) [13]).

Figure 00000005
Figure 00000005

На основании сходства по двум признакам (исходный реагент - 1-бромадамантан, образование в результате реакции N-(1-адамантил)ацетамида) за прототип взят метод взаимодействия 1-бромадамантана с ацетонитрилом в жидком броме [13].Based on similarities in two respects (the initial reagent is 1-bromadamantane, the formation of N- (1-adamantyl) acetamide as a result of the reaction), the prototype was taken to be the reaction method of 1-bromadamantane with acetonitrile in liquid bromine [13].

Прототип имеет следующие недостатки:The prototype has the following disadvantages:

1. Использование большого избытка легколетучего ядовитого брома.1. The use of a large excess of volatile toxic bromine.

2. Образование неорганических отходов и сточных вод.2. The formation of inorganic waste and wastewater.

Задачей настоящего изобретения является упрощение технологии получения N-(1-адамантил)ацетамида.The objective of the present invention is to simplify the technology for producing N- (1-adamantyl) acetamide.

Авторами предлагается способ получения N-(1-адамантил)ацетамида, не имеющий указанных недостатков.The authors propose a method for producing N- (1-adamantyl) acetamide that does not have these drawbacks.

Сущность способа заключается во взаимодействии 1-бромадамантана с ацетонитрилом в присутствии воды под действием марганецсодержащих катализаторов, таких как MnCl2, MnBr2, Mn(OAc)2, Mn(acac)2, Mn(acac)3, Mn2(CO)10 при 100-130°C в течение 1-3 часов при мольном соотношении [1-бромадамантан]:[CH3CH]:[H2O]:[катализатор]=100:300÷500:100:1÷3.The essence of the method consists in the interaction of 1-bromadamantane with acetonitrile in the presence of water under the action of manganese-containing catalysts such as MnCl 2 , MnBr 2 , Mn (OAc) 2 , Mn (acac) 2 , Mn (acac) 3 , Mn 2 (CO) 10 at 100-130 ° C for 1-3 hours at a molar ratio of [1-bromadamantane]: [CH 3 CH]: [H 2 O]: [catalyst] = 100: 300 ÷ 500: 100: 1 ÷ 3.

В оптимальных условиях при полной конверсии 1-бромадамантана единственным продуктом реакции является N-(1-адамантил)ацетамид (1)Under optimal conditions, with the complete conversion of 1-bromadamantane, the only reaction product is N- (1-adamantyl) acetamide (1)

Figure 00000006
Figure 00000006

Существенные отличия предлагаемого способа от прототипаSignificant differences of the proposed method from the prototype

1. Для получения]N-(1-адамантил)ацетамида из 1-бромадамантана и ацетонитрила в присутствии воды используются марганецсодержащие катализаторы.1. To obtain] N- (1-adamantyl) acetamide from 1-bromadamantane and acetonitrile in the presence of water, manganese-containing catalysts are used.

Преимущества предлагаемого методаAdvantages of the proposed method

1. Доступность катализатора и вспомогательных реагентов (вода).1. Availability of catalyst and auxiliary reagents (water).

2. Использование небольшого количества катализатора (3%).2. The use of a small amount of catalyst (3%).

3. Упрощение технологии в целом за счет отказа от применения сильных кислот (H2SO4, CF3COOH и др.).3. Simplification of the technology as a whole due to the rejection of the use of strong acids (H 2 SO 4 , CF 3 COOH, etc.).

Предлагаемый способ поясняется примерами.The proposed method is illustrated by examples.

Общая методика. В микроавтоклав из нержавеющей стали (V=17 мл) или стеклянную ампулу (V=20 мл) (результаты параллельных опытов практически не отличаются) помещали 0.3 ммоля марганецсодержащего катализатора [один из таких, как MnCl2, MnBr2, Mn(OAc)2, Mn(acac)2, Mn(acac)3, Mn2(CO)10], 10 ммолей 1-бромадамантана, 30-50 ммолей CH3CN (который играет роль реагента и растворителя одновременно), и 10 ммолей воды, автоклав герметично закрывали (ампулу запаивали) и нагревали при 100-130°C в течение 1-3 часов. После окончания реакции микроавтоклав (ампулу) охлаждали до ~20°C, вскрывали, реакционную массу экстрагировали хлористым метиленом (5 мл×3 р), растворитель отгоняли, остаток кристаллизовывали из метанола. Выход N-(1-адамантил)ацетамида 82-100%.General technique. 0.3 mmol of a manganese-containing catalyst [one of such as MnCl 2 , MnBr 2 , Mn (OAc) 2 was placed in a stainless steel micro autoclave (V = 17 ml) or a glass ampoule (V = 20 ml) (the results of parallel experiments were practically the same) , Mn (acac) 2 , Mn (acac) 3 , Mn 2 (CO) 10 ], 10 mmol of 1-bromo-adamantane, 30-50 mmol of CH 3 CN (which acts as a reagent and solvent at the same time), and 10 mmol of water, autoclave hermetically closed (the ampoule was sealed) and heated at 100-130 ° C for 1-3 hours. After the reaction, the microautoclave (ampoule) was cooled to ~ 20 ° C, opened, the reaction mass was extracted with methylene chloride (5 ml × 3 r), the solvent was distilled off, the residue was crystallized from methanol. The yield of N- (1-adamantyl) acetamide is 82-100%.

ПРИМЕР 1. В микроавтоклав помещали 0.3 ммоля Mn(acac)3, 10 ммолей 1-, бромадамантана, 40 ммолей CH3CN и 10 ммолей воды, автоклав герметично закрывали и нагревали при 100°C в течение 3 часов при перемешивании. После окончания реакции автоклав охлаждали до комнатной температуры, вскрывали, после обработки реакционной массы, как указано выше, был выделен 1-ацетаминоадамантан с количественным выходом.EXAMPLE 1. 0.3 mmol of Mn (acac) 3 , 10 mmol of 1-, bromadamantane, 40 mmol of CH 3 CN and 10 mmol of water were placed in a micro autoclave, the autoclave was sealed and heated at 100 ° C for 3 hours with stirring. After the reaction, the autoclave was cooled to room temperature, opened, after processing the reaction mass, as indicated above, 1-acetaminoadamantane was isolated in quantitative yield.

Полученный N-(1-адамантил)ацетамид (1) имел т.пл. 147-147, 5°C (метанол). ИК спектр (ν, см-1): 3220 (NH), 1645 (C=O), 1545 (NH). Спектр ЯМР 13C (CDCl3), δ, м.д.: 51.61 (C1), 41.50 (C2,С8,С9), 30.85 (C3,C5,C7), 36.42 (C4,C6,C10), 25.40 (CH3), 160.86 (C=O). Масс-спектр, m/z (Jотн., %): 193 [M]+43), 192 (9), 150 (7), 137 (8), 136 (100), 135 (24), 134 (25), 100 (8), 94 (45), 93 (18), 92 (16), 91 (17), 79 (15), 77 (14), 58 (8), 55 (7), 43 (31), 42 (12), 41 (21), 39 (14). Найдено, %: C 74.61; H 9.88; N 7.19. C12H19NO. Вычислено, %: C 74.56; H 9.91; N 7.25.The obtained N- (1-adamantyl) acetamide (1) had a melting point of 147-147.5 ° C (methanol). IR spectrum (ν, cm -1 ): 3220 (NH), 1645 (C = O), 1545 (NH). 13 C NMR Spectrum (CDCl 3 ), δ, ppm: 51.61 (C 1 ), 41.50 (C 2 , C 8 , C 9 ), 30.85 (C 3 , C 5 , C 7 ), 36.42 (C 4 , C 6 , C 10 ), 25.40 (CH 3 ), 160.86 (C = O). Mass spectrum, m / z (J rel. ,%): 193 [M] + 43), 192 (9), 150 (7), 137 (8), 136 (100), 135 (24), 134 ( 25), 100 (8), 94 (45), 93 (18), 92 (16), 91 (17), 79 (15), 77 (14), 58 (8), 55 (7), 43 ( 31), 42 (12), 41 (21), 39 (14). Found,%: C 74.61; H 9.88; N 7.19. C 12 H 19 NO. Calculated,%: C 74.56; H 9.91; N, 7.25.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.Other examples confirming the method are given in the table.

Figure 00000007
Figure 00000007

Claims (2)

1. Способ получения N-(1-адамантил)ацетамида (1) формулы
Figure 00000008

взаимодействием 1-бромадамантана с ацетонитрилом в водной среде, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии марганецсодержащих катализаторов при температуре 100-130°С в течение 1-3 ч при мольном соотношении [1-бромадамантан]:[CH3CN]:[H2O]:[катализатор]=100:300÷500:100:3.1. The method of obtaining N- (1-adamantyl) acetamide (1) of the formula
Figure 00000008

the interaction of 1-bromadamantane with acetonitrile in an aqueous medium, characterized in that the reaction is carried out in the presence of manganese-containing catalysts at a temperature of 100-130 ° C for 1-3 hours at a molar ratio of [1-bromadamantane]: [CH 3 CN]: [H 2 O]: [catalyst] = 100: 300 ÷ 500: 100: 3. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве марганецсодержащих катализаторов используются MnCl2, MnBr2, Mn(OAc)2, Mn(acac)2, Mn(acac)3, Mn2(CO)10. 2. The method according to claim 1, characterized in that MnCl 2 , MnBr 2 , Mn (OAc) 2 , Mn (acac) 2 , Mn (acac) 3 , Mn 2 (CO) 10 are used as manganese-containing catalysts.
RU2010122561/04A 2010-06-02 2010-06-02 Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide RU2443680C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010122561/04A RU2443680C2 (en) 2010-06-02 2010-06-02 Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010122561/04A RU2443680C2 (en) 2010-06-02 2010-06-02 Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010122561A RU2010122561A (en) 2011-12-10
RU2443680C2 true RU2443680C2 (en) 2012-02-27

Family

ID=45405212

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010122561/04A RU2443680C2 (en) 2010-06-02 2010-06-02 Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2443680C2 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2575213C1 (en) * 2014-09-05 2016-02-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for obtaining 1-formamidoadamantane
RU2576312C1 (en) * 2014-09-05 2016-02-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2008138015A (en) * 2008-09-23 2010-03-27 Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) METHOD FOR PRODUCING N- (1-ADAMANTHYL) ACETAMIDE

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2008138015A (en) * 2008-09-23 2010-03-27 Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU) METHOD FOR PRODUCING N- (1-ADAMANTHYL) ACETAMIDE

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Eikawa, Masahiro "A New Approach for Oxygenation Using Nitric Oxide under the Influence of N-Hydroxyphthalimide" J. of Organic Chemistry 1999, 64(13) p.4676-4679. Шокова Э.А. 1-(трифторацетокси)адамантан и синтезы на его основе. ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 1985, т.21, вып.10, с.2085-2089. Баклан В.Ф. и др. Получение 1-замещенных производных адамантана в среде жидкого брома. ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 1984, т.20, вып.10, с.2238-2239. Bach, Robert D. et al. "Reactions of nitrosonium tetrafluoroborate in acetonitrile with organic molecules containing nonbonding electrons. Synthesis of acetamides." J. of Org. Chem. 1980, v.45 no.1, p.165-167. Olah, George A. et al. "Synthetic methods and reactions; 66. Nitrosonium ion induced preparation of amides from alkyl(arylalkyl) halides with nitriles, a mild and selective Ritter-type reaction." Synthesis 1979 no.4, p.274-276. Bach, Robert D. et al. "Reaction of alkyl halides and alkyl methyl ethers with nitronium tetrafluoroborate in acetonitrile" J. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2575213C1 (en) * 2014-09-05 2016-02-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for obtaining 1-formamidoadamantane
RU2576312C1 (en) * 2014-09-05 2016-02-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide

Also Published As

Publication number Publication date
RU2010122561A (en) 2011-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Matsumoto et al. Organic reactions mediated by electrochemically generated ArS+
ES2738401T3 (en) Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypiolinic acids
Huber et al. Preparation of nitriles from carboxylic acids: A new, synthetically useful example of the Smiles rearrangement
ES2644284T3 (en) Methods for the production of 1,5,7-Triazabicyclo [4.4.0] dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine
RU2443680C2 (en) Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide
RU2401828C2 (en) N-(1-adamantyl)acetamide synthesis method
Hu et al. Efficient and convenient synthesis of symmetrical carboxylic anhydrides from carboxylic acids with sulfated zirconia by phase transfer catalysis
Ding et al. Synthesis of 1, 5-dinitroaryl-1, 4-pentadien-3-ones under ultrasound irradiation
RU2466990C2 (en) Method of obtaining aziridino[2',3':1,2] fullerene[60]
RU2744834C2 (en) Method for producing 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids
RU2576312C1 (en) Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide
CN112239401B (en) Method for efficiently synthesizing 1, 3-di (4-hydroxyphenyl) -2-propylene-1-ketone
RU2448953C2 (en) Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide
CN108658815B (en) Amino-substituted conjugated eneyne aldehyde/ketone compound and preparation method thereof
RU2342358C2 (en) Method of obtaining 1-hydroxyadamanthan-4-on
RU2455280C1 (en) Method of producing n-(1-adamantyl)acetamide
RU2491270C2 (en) Method of producing 1-hydroxyadamantan-4-one
JP2008285457A (en) Method for producing glycerol carbonate
RU2455282C2 (en) Method of producing 1-chloroadamantyl-3-formamide (1-chloroadamantyl-3-carboxylic acid amide)
RU2504535C2 (en) Method of producing (1-adamantyl)acetone (2-oxopropyladamantane)
Nakazaki et al. Structural study on a naturally occurring terphenyl quinone
RU2551681C1 (en) Method of producing 1-adamantyl isocyanate
Baniasad An Investigation of N-benzyl Amide Synthesis Via Oxypyridinium Salts
CN108285414B (en) Halogenated material and preparation method thereof, composition for preparing halogenated material, and method for preparing corresponding product by reacting halogenated material with material to be halogenated
Tan Synthesis of Novel Molecules from cis-Pinonic Acid as Potential Therapeutic Agents

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120603