RU2357979C1 - Method for making oligo-(poly)-organosiloxane additive - Google Patents
Method for making oligo-(poly)-organosiloxane additive Download PDFInfo
- Publication number
- RU2357979C1 RU2357979C1 RU2007140854/04A RU2007140854A RU2357979C1 RU 2357979 C1 RU2357979 C1 RU 2357979C1 RU 2007140854/04 A RU2007140854/04 A RU 2007140854/04A RU 2007140854 A RU2007140854 A RU 2007140854A RU 2357979 C1 RU2357979 C1 RU 2357979C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- transition metal
- air
- sio
- reaction
- oligoorganosiloxane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической технологии, а именно к способу получения присадок к олиго-(поли-)органосилоксанам, и может быть использовано при производстве и стабилизации высокотемпературных смазочных масел, теплоносителей и других рабочих жидкостей, а также смазок, покрытий, клеев, герметиков на основе олиго- или полиорганосилоксанов.The invention relates to chemical technology, and in particular to a method for producing additives to oligo- (poly-) organosiloxanes, and can be used in the production and stabilization of high-temperature lubricating oils, coolants and other working fluids, as well as lubricants, coatings, adhesives, sealants based oligo - or polyorganosiloxanes.
Известен способ получения присадки к полиорганосилоксанам взаимодействием соединений металлов с полиорганосилоксанами при температуре 240-290°С и одновременном пропускании через реакционную массу воздуха. В качестве исходных соединений использовали капронат железа, ацетилацетонат церия и хлорную медь. (Синтетические смазочные материалы, сборник трудов ВНИИ НП, вып.XXIX, М., 1978, с.43).A known method of producing additives to polyorganosiloxanes by the interaction of metal compounds with polyorganosiloxanes at a temperature of 240-290 ° C and at the same time passing through the reaction mass of air. As starting compounds, iron capronate, cerium acetylacetonate, and perchloric copper were used. (Synthetic lubricants, Proceedings of the All-Russian Research Institute of NP, issue XXIX, M., 1978, p. 43).
Недостатком способа является трудность проведения реакции из-за плохой растворимости солей металлов в полиорганосилоксанах и, следовательно, низкий выход целевого продукта при негарантированном качестве.The disadvantage of this method is the difficulty of carrying out the reaction due to the poor solubility of metal salts in polyorganosiloxanes and, therefore, the low yield of the target product with unwarranted quality.
В качестве прототипа взят способ получения присадки к полиорганосилоксанам взаимодействием олигоорганосилоксана формулы: (СН3)3SiO[(СН3)2SiO]n[(СН3)(СН2СН2CF3)SiO]nSi(СН3)3, где m=5÷63, n=0÷4, с ацетилацетонатом церия и 0,2÷2,4 мас. частями на 100 мас. частей олигоорганосилоксана соединения переходного металла, выбранного из группы, включающей железо, никель, кобальт, хром и медь, при пропускании через реакционную массу воздуха при температуре 240-290°С с последующим взаимодействием полученных биметальных продуктов между собой при температуре 60-300°С (Патент РФ №2034868, 1995).As a prototype, a method for producing an additive to polyorganosiloxanes by the reaction of an oligoorganosiloxane of the formula: (CH 3 ) 3 SiO [(CH 3 ) 2 SiO] n [(CH 3 ) (CH 2 CH 2 CF 3 ) SiO] n Si (CH 3 ) 3 where m = 5 ÷ 63, n = 0 ÷ 4, with cerium acetylacetonate and 0.2 ÷ 2.4 wt. parts per 100 wt. parts of oligoorganosiloxane of a transition metal compound selected from the group consisting of iron, nickel, cobalt, chromium and copper, when passing through the reaction mass of air at a temperature of 240-290 ° C, followed by the interaction of the obtained bimetal products with each other at a temperature of 60-300 ° C ( RF patent No. 2034868, 1995).
Недостатком способа является трудность проведения реакции из-за плохой растворимости солей металлов в олигоорганосилоксанах и недостаточно высокий выход и качество присадки. Потери при синтезе составляют от трети до половины массы исходного олигоорганосилоксана. Кроме того, при длительном (несколько лет) хранении сильно снижается коллоидная стабильность, образуется значительный осадок и, вследствие этого, резко снижается антиокислительная активность присадки.The disadvantage of this method is the difficulty of carrying out the reaction due to the poor solubility of metal salts in oligoorganosiloxanes and the insufficiently high yield and quality of the additive. Losses in the synthesis are from a third to half the mass of the original oligorganosiloxane. In addition, during prolonged (several years) storage, colloidal stability is greatly reduced, a significant precipitate is formed and, as a result, the antioxidant activity of the additive is sharply reduced.
Задачей изобретения является улучшение технологичности процесса, позволяющего получать присадки, обладающие высокой антиокислительной эффективностью, хорошей растворимостью в силоксановых жидкостях при температуре ниже 100°С в любой концентрации и коллоидной стабильностью при хранении.The objective of the invention is to improve the manufacturability of the process, allowing to obtain additives with high antioxidant efficiency, good solubility in siloxane liquids at temperatures below 100 ° C in any concentration and colloidal stability during storage.
Поставленная задача решается предлагаемым способом получения присадки к олиго-(поли-)органосилоксанам взамодействием олигоорганосилоксана формулы:The problem is solved by the proposed method for producing additives to oligo- (poly-) organosiloxanes by the interaction of oligoorganosiloxane of the formula:
(СН3)3SiO[(СН3)2SiO]n[(СН3)(СН2СН2CF3)SiO]nSi(СН3)3,(CH 3 ) 3 SiO [(CH 3 ) 2 SiO] n [(CH 3 ) (CH 2 CH 2 CF 3 ) SiO] n Si (CH 3 ) 3 ,
где m=5÷63, n=0÷4, с органическим соединением переходного металла, выбранного из группы, включающей церий, железо, никель, кобальт, хром и медь, при температуре 240-290°С с одновременным пропусканием через реакционную массу воздуха, который отличается тем, что перед началом процесса через олигоорганосилоксан дополнительно пропускают воздух в течение 30-60 минут, при расходе воздуха до и во время реакции от 1 до 5 мл/мин на 1 г реакционной массы, органическое соединение переходного металла предварительно растворяют в углеводородном растворителе, затем полученный раствор добавляют к олигоорганосилоксану.where m = 5 ÷ 63, n = 0 ÷ 4, with an organic compound of a transition metal selected from the group consisting of cerium, iron, nickel, cobalt, chromium and copper, at a temperature of 240-290 ° С with simultaneous passing through the reaction mass of air , which is characterized in that before the start of the process, air is additionally passed through oligoorganosiloxane for 30-60 minutes, at an air flow rate of 1 to 5 ml / min per 1 g of reaction mass, before and during the reaction, the organic compound of the transition metal is pre-dissolved in hydrocarbon solvent, then the resulting solution was added to oligoorganosiloksanu.
Причем в качестве органического соединения переходного металла используют одно или несколько соединений, выбранных из группы: соль переходного металла и карбоновой кислоты C5-C8, комплекс хелатных соединений переходного металла с метилводородсиланом, ацетилацетонат переходного металла.Moreover, as an organic compound of a transition metal, one or several compounds selected from the group are used: a salt of a transition metal and a C 5 -C 8 carboxylic acid, a complex of chelate compounds of a transition metal with methylvodorsilane, a transition metal acetylacetonate.
При использовании нескольких органических соединений переходного металла их вводят в реакционную массу последовательно, предварительно растворив в углеводородном растворителе.When using several organic transition metal compounds, they are introduced into the reaction mass sequentially, having previously been dissolved in a hydrocarbon solvent.
В качестве углеводородного растворителя используют, например, бензол, ксилол, уайт-спирит.As the hydrocarbon solvent used, for example, benzene, xylene, white spirit.
Следует отметить, что предварительное пропускание воздуха через реакционную массу до начала реакции при температуре >240°С в течение 30-60 минут позволяет молекулам кислорода атаковать практически всю молекулу олигоорганосилоксана, имеющую структуру свернутой спирали и тем самым активизировать ее, что существенно облегчает протекание реакции с металлами и улучшает качество получаемой присадки - прозрачность (оптическая плотность), устойчивость при хранении (коллоидная стабильность).It should be noted that preliminary passing air through the reaction mass before the start of the reaction at a temperature of> 240 ° C for 30-60 minutes allows oxygen molecules to attack almost the entire oligoorganosiloxane molecule having the structure of a coiled spiral and thereby activate it, which greatly facilitates the reaction with metals and improves the quality of the obtained additives - transparency (optical density), storage stability (colloidal stability).
Предварительное растворение органического соединения переходного металла в углеводородном растворителе и проведение реакции в этом растворителе устраняет недостаток прототипа, т.е. способствует лучшему растворению соединения металла в олигоорганосилоксане.The preliminary dissolution of the organic compound of the transition metal in a hydrocarbon solvent and the reaction in this solvent eliminates the disadvantage of the prototype, i.e. promotes better dissolution of the metal compound in oligoorganosiloxane.
Полученные вышеприведенным способом присадки обладают высокой антиокислительной эффективностью, которая оценивается по коэффициенту эффективности. Коэффициент эффективности рассчитывается как отношение времени гелеобразования олиго-(поли-)органосилоксана, ингибированного присадкой при температуре 300°С, ко времени гелеобразования неингибированного олиго-(поли-)органосилоксана при той же температуре. Для присадок, полученных вышеописанным способом, коэффициент эффективности составляет от 9 до 77. Кроме того, присадки растворяются в любой концентрации при температуре ниже 100°С в силоксановых жидкостях, являющихся основой при синтезе присадок, и обладают коллоидной стабильностью при длительном хранении.The additives obtained by the above method have high antioxidant effectiveness, which is evaluated by the coefficient of effectiveness. The efficiency coefficient is calculated as the ratio of the gelation time of oligo- (poly-) organosiloxane inhibited by the additive at a temperature of 300 ° C to the gelation time of uninhibited oligo- (poly-) organosiloxane at the same temperature. For additives obtained by the above method, the efficiency coefficient is from 9 to 77. In addition, additives are dissolved in any concentration at temperatures below 100 ° C in siloxane liquids, which are the basis for the synthesis of additives, and have colloidal stability during long-term storage.
Ниже приведены примеры конкретной реализации изобретения.The following are examples of specific implementations of the invention.
ПРИМЕР 1EXAMPLE 1
В колбу помещают 100 г фторсодержащего олигооорганосилоксана вышеприведенной формулы, где m=5, n=4, и продувают воздухом с расходом 1 мл/мин на 1 г реакционной массы в течение 60 минут, затем, продолжая подачу воздуха с тем же расходом, вводят в течение 4 часов при температуре 265°С 2,0 г 2-этилгексаната железа, предварительно растворенного в 400 мл ксилола. Получают 83 г продукта (выход 83%), содержащего 0,27% железа.100 g of a fluorine-containing oligooorganosiloxane of the above formula, where m = 5, n = 4, are placed in a flask and blown with air at a flow rate of 1 ml / min per 1 g of reaction mass for 60 minutes, then, while continuing to supply air with the same flow rate, they are introduced into for 4 hours at a temperature of 265 ° C, 2.0 g of iron 2-ethylhexanate, previously dissolved in 400 ml of xylene. Obtain 83 g of product (yield 83%) containing 0.27% iron.
Коэффициент эффективности (при концентрации присадки во фторсодержащем силоксане при испытании 11,1%) - 9. Присадка стабильна при длительном хранении. Оптическая плотность D=0,57 при λ=440 нм. Присадка обладает коллоидной стабильностью при многолетнем хранении и растворяется в любой концентрации в соответствующем силоксане.The efficiency coefficient (when the concentration of the additive in fluorine-containing siloxane when tested 11.1%) - 9. The additive is stable during long-term storage. Optical density D = 0.57 at λ = 440 nm. The additive has colloidal stability during long-term storage and dissolves in any concentration in the corresponding siloxane.
ПРИМЕР 2EXAMPLE 2
В колбу помещают 100 г олигоорганосилоксана вышеприведенной формулы, где m=13-15, n=0, который перед началом процесса дополнительно продувают воздухом с расходом 5 мл/мин на 1 г реакционной массы в течение 30 минут, затем, продолжая подачу воздуха с тем же расходом, вводят при температуре 240°С в течение 4 часов комплексное хелатное соединение ацетилацетоната церия с метилводородсиланом, содержащее 0,296 г церия, предварительно растворенное в 240 мл бензола, и затем при тех же условиях в течение 3 часов вводят 200 мл бензольного раствора предварительно приготовленного комплексного хелатного соединения ацетилацетоната меди с метилводородсиланом, содержащего 0,125 г меди. Получают 76 г продукта (выход 76%), содержащего 0,38% церия и 0,16% меди.100 g of oligoorganosiloxane of the above formula are placed in the flask, where m = 13-15, n = 0, which is further purged with air at a flow rate of 5 ml / min per 1 g of reaction mass for 30 minutes before starting the process, then continuing to supply air with with the same flow rate, a complex chelate compound of cerium acetylacetonate with methylhydrodysilane containing 0.296 g of cerium, previously dissolved in 240 ml of benzene, is introduced at a temperature of 240 ° C for 4 hours, and then, under the same conditions, 200 ml of a benzene solution are preliminarily introduced gotovlennogo chelate complex with copper acetylacetonate metilvodorodsilanom containing 0.125 g of copper. 76 g of product are obtained (yield 76%) containing 0.38% cerium and 0.16% copper.
Коэффициент эффективности (при концентрации присадки в силоксане при испытании 7,7%) - 30. Присадка обладает коллоидной стабильностью при многолетнем хранении и растворяется в любой концентрации в соответствующем силоксане.The efficiency coefficient (at an additive concentration in siloxane of 7.7% when tested) is 30. The additive has colloidal stability during long-term storage and dissolves at any concentration in the corresponding siloxane.
ПРИМЕР 3EXAMPLE 3
В колбу помещают 120 г олигоорганосилоксана вышеприведенной формулы, где m=13-15, n=0, и вводят аналогично примеру 2 те же количества церия и меди. Затем при тех же условиях в течение 2 часов вводят 0,9 г ацетилацетоната кобальта, предварительно растворенного в 150 мл бензола. Получают 78 г продукта (выход 65%), содержащего 0,37% церия, 0,16% меди и 0,23% кобальта.120 g of oligoorganosiloxane of the above formula, where m = 13-15, n = 0, are placed in the flask, and the same amounts of cerium and copper are introduced analogously to Example 2. Then, under the same conditions, 0.9 g of cobalt acetylacetonate, previously dissolved in 150 ml of benzene, is introduced over 2 hours. 78 g of product are obtained (yield 65%) containing 0.37% cerium, 0.16% copper and 0.23% cobalt.
Коэффициент эффективности (при концентрации присадки в силоксане при испытании 7,3%) - 77. Присадка обладает коллоидной стабильностью при многолетнем хранении и растворяется в любой концентрации в соответствующем силоксане.The efficiency coefficient (when the concentration of the additive in siloxane is 7.3% when tested) is 77. The additive has colloidal stability during long-term storage and dissolves in any concentration in the corresponding siloxane.
ПРИМЕР 4EXAMPLE 4
В колбу помещают 135 г олигоорганосилоксана вышеприведенной формулы, где m=15-63, n=0, и продувают воздухом с расходом 2 мл/мин на 1 г реакционной массы в течение 40 минут, затем, продолжая подачу воздуха с тем же расходом, вводят в течение 4 часов при температуре 260°С хелатное соединение 1,0 г ацетилацетоната церия с метилводородсиланом, предварительно растворенное в 240 мл бензола. Затем продувают воздухом с тем же расходом в течение 30 минут и, продолжая подачу воздуха, вводят в течение 2 часов при температуре 290°С 0,8 г 2-этилгексаната никеля, предварительно растворенного в 200 мл ксилола. Получают 84 г продукта (выход 62%), содержащего 0,35% церия и 0,16% никеля.135 g of oligoorganosiloxane of the above formula are placed in the flask, where m = 15-63, n = 0, and blown with air at a flow rate of 2 ml / min per 1 g of reaction mass for 40 minutes, then, while continuing to supply air with the same flow rate, they are introduced for 4 hours at a temperature of 260 ° C, a chelate compound of 1.0 g of cerium acetylacetonate with methylvodorosilane, previously dissolved in 240 ml of benzene. Then it is blown with air at the same rate for 30 minutes and, while continuing to supply air, 0.8 g of nickel 2-ethylhexanate, previously dissolved in 200 ml of xylene, is introduced for 2 hours at a temperature of 290 ° C. 84 g of product are obtained (yield 62%) containing 0.35% cerium and 0.16% nickel.
Коэффициент эффективности (при концентрации присадки в силоксане при испытании 11,8%) - 12,5. Присадка обладает коллоидной стабильностью при многолетнем хранении и растворяется в любой концентрации в соответствующем силоксане.The efficiency coefficient (when the concentration of the additive in siloxane during the test of 11.8%) is 12.5. The additive has colloidal stability during long-term storage and dissolves in any concentration in the corresponding siloxane.
ПРИМЕР 5EXAMPLE 5
В колбу помещают 125 г олигоорганосилоксана вышеприведенной формулы, где m=13-15, n=0, и продувают воздухом с расходом 3 мл/мин на 1 г реакционной массы в течение 50 минут, затем, продолжая подачу воздуха с тем же расходом, вводят в течение 3 часов при температуре 250°С 250 мл бензольного раствора предварительно приготовленного комплексного хелатного соединения ацетилацетоната церия с метилводородсиланом (содержащего 0,32 г церия) и затем при тех же условиях в течение 4 часов 1,6 г ацетилацетоната хрома, предварительно растворенного в 250 мл ксилола. Получают 85 г продукта (выход 68%), содержащего 0,37% церия и 0,28% хрома.125 g of oligoorganosiloxane of the above formula are placed in the flask, where m = 13-15, n = 0, and blown with air at a rate of 3 ml / min per 1 g of reaction mass for 50 minutes, then, while continuing to supply air with the same flow rate, they are introduced for 3 hours at a temperature of 250 ° C, 250 ml of a benzene solution of a pre-prepared complex chelated compound of cerium acetylacetonate with methylhydrodisilane (containing 0.32 g of cerium) and then under the same conditions for 4 hours 1.6 g of chromium acetylacetonate previously dissolved in 250 ml of xylene. Obtain 85 g of product (yield 68%) containing 0.37% cerium and 0.28% chromium.
Коэффициент эффективности (при концентрации присадки в силоксане при испытании 7,0%) - 9. Присадка обладает коллоидной стабильностью при многолетнем хранении и растворяется в любой концентрации в соответствующем силоксане.The efficiency coefficient (when the concentration of the additive in siloxane is 7.0% when tested) is 9. The additive has colloidal stability during long-term storage and dissolves at any concentration in the corresponding siloxane.
Claims (3)
(СН3)3SiO[(СН3)2SiO]m[(CH3)(СН2СН2CF3)SiO]nSi(СН3)3,
где m=5÷63, n=0÷4, с органическим соединением переходного металла, выбранного из группы, включающей церий, железо, никель, кобальт, хром и медь, при температуре 240-290°С с одновременным пропусканием через реакционную массу воздуха, отличающийся тем, что перед началом процесса через олигоорганосилоксан дополнительно пропускают воздух в течение 30-60 мин, при расходе воздуха до и во время реакции от 1 до 5 мл/мин на 1 г реакционной смеси, органическое соединение переходного металла предварительно растворяют в углеводородном растворителе, затем полученный раствор добавляют к олигоорганосилоксану.1. The method of obtaining additives to oligo- (poly-) organosiloxanes by the interaction of oligoorganosiloxane of the formula:
(CH 3 ) 3 SiO [(CH 3 ) 2 SiO] m [(CH 3 ) (CH 2 CH 2 CF 3 ) SiO] n Si (CH 3 ) 3 ,
where m = 5 ÷ 63, n = 0 ÷ 4, with an organic compound of a transition metal selected from the group consisting of cerium, iron, nickel, cobalt, chromium and copper, at a temperature of 240-290 ° С with simultaneous passing through the reaction mass of air characterized in that before the start of the process, air is additionally passed through oligoorganosiloxane for 30-60 minutes, at an air flow rate of 1 to 5 ml / min per 1 g of the reaction mixture, before and during the reaction, the transition metal organic compound is pre-dissolved in a hydrocarbon solvent then get solution was added to oligoorganosiloksanu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007140854/04A RU2357979C1 (en) | 2007-11-07 | 2007-11-07 | Method for making oligo-(poly)-organosiloxane additive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007140854/04A RU2357979C1 (en) | 2007-11-07 | 2007-11-07 | Method for making oligo-(poly)-organosiloxane additive |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2357979C1 true RU2357979C1 (en) | 2009-06-10 |
Family
ID=41024712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007140854/04A RU2357979C1 (en) | 2007-11-07 | 2007-11-07 | Method for making oligo-(poly)-organosiloxane additive |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2357979C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012064233A2 (en) * | 2010-11-12 | 2012-05-18 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | Composition for producing a high-temperature oil based on a fluorosilicone fluid |
| RU2569895C1 (en) * | 2015-02-20 | 2015-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Инженерная смазочная компания "МИСКОМ" | Synthetic oil composition for heat-stressed gas-turbine engines |
-
2007
- 2007-11-07 RU RU2007140854/04A patent/RU2357979C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЗУБКОВА Н.Д., ИВАНОВ В.И., ТУРСКИЙ Ю.И. и др. Повышение термической и термоокислительной стабильности некоторых галоидсодержащих полиорганосилоксанов соединениями железа, церия и меди. В сб. трудов Синтетические смазочные материалы. - М.: ЦНИИТЭНЕФТЕХИМ, 1978, вып.XXIX, с.43-48. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012064233A2 (en) * | 2010-11-12 | 2012-05-18 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | Composition for producing a high-temperature oil based on a fluorosilicone fluid |
| RU2452765C1 (en) * | 2010-11-12 | 2012-06-10 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | High-temperature oil composition based on fluorosiloxane liquid |
| WO2012064233A3 (en) * | 2010-11-12 | 2012-08-30 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | Composition for producing a high-temperature oil based on a fluorosilicone fluid |
| RU2569895C1 (en) * | 2015-02-20 | 2015-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Инженерная смазочная компания "МИСКОМ" | Synthetic oil composition for heat-stressed gas-turbine engines |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Illuminati et al. | Ring closure reactions of bifunctional chain molecules | |
| EP3292180B1 (en) | Formulations for enhanced oil recovery comprising sulfonates | |
| CN102311841B (en) | Carbamic acid molybdenum lubricating grease additive, its preparation method and application | |
| CN109196007A (en) | Copolymer, terpolymer based on acrylamide and the purposes as hydrate inhibitor | |
| RU2357979C1 (en) | Method for making oligo-(poly)-organosiloxane additive | |
| JP6530167B2 (en) | Carbon dioxide chemical absorption liquid and carbon dioxide separation and recovery method | |
| JP6011867B2 (en) | Dendrimer-immobilized nitrogen-containing heterocyclic carbene-gold complex | |
| CN107501242B (en) | D-pi-A type dipyrrole fluorescent dye and synthetic method thereof | |
| JP5276093B2 (en) | Method for producing optically active amino alcohol compound | |
| CN108834409A (en) | The manufacturing method of fluorochemical | |
| RO116274B1 (en) | Reactive for the synthsis of the organic oxysulphurated and fluorinated derivatives and process of using the reactive in preparing those derivatives | |
| BR112016016397B1 (en) | PROCESS TO PREPARE 1-ALKYL-3-DIFLUOROMETHYL-5-FLUORO-1H-PYRAZOL-4-CARBALDEHYDES OR ITS ESTERS | |
| US8524072B2 (en) | Catalyst and method for alkli-free purification of oil raw materials from mercaptans | |
| CN105017520B (en) | The manufacture method of polyphenylene oxide | |
| EP3521266B1 (en) | Substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound | |
| CN103992285B (en) | The production method of 1-H benzotriazole derivative | |
| KR100939196B1 (en) | Composition | |
| PL212882B1 (en) | Immobilised catalysts containing platinum and rhodium complexes in ionic liquids and the method for the hydrosilylation in the presence of these catalysts | |
| AU2018260727B2 (en) | Process for the preparation of deuterated ethanol from D2O | |
| RU2034868C1 (en) | Method of preparing of additive agent to polyorganosiloxanes | |
| CN114671778B (en) | Vermiform micelle formed by surfactant constructed through acid-base interaction and preparation thereof | |
| CN115433362B (en) | Preparation method of cross-linking agent for low-concentration temperature-resistant shearing-resistant guanidine gum | |
| CN105837529A (en) | 1,3,4-thiadiazole derivatives, preparing method thereof and applications of the derivatives | |
| TW201223930A (en) | Method for producing biaryl compound | |
| JP2019521201A (en) | Succinimide copolymers and their use as hydrate inhibitors |