RU2034868C1 - Method of preparing of additive agent to polyorganosiloxanes - Google Patents

Method of preparing of additive agent to polyorganosiloxanes Download PDF

Info

Publication number
RU2034868C1
RU2034868C1 RU92006371A RU92006371A RU2034868C1 RU 2034868 C1 RU2034868 C1 RU 2034868C1 RU 92006371 A RU92006371 A RU 92006371A RU 92006371 A RU92006371 A RU 92006371A RU 2034868 C1 RU2034868 C1 RU 2034868C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cerium
acetylacetonate
product
hours
nickel
Prior art date
Application number
RU92006371A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU92006371A (en
Inventor
Н.Л. Розанова
А.К. Климов
О.В. Зверев
Е.Е. Муханова
В.К. Гусев
Ю.Е. Раскин
Е.Б. Маркина
М.З. Минскер
Original Assignee
Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти filed Critical Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти
Priority to RU92006371A priority Critical patent/RU2034868C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2034868C1 publication Critical patent/RU2034868C1/en
Publication of RU92006371A publication Critical patent/RU92006371A/en

Links

Images

Landscapes

  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

FIELD: lubricating oil production. SUBSTANCE: method involves interaction of oligoorganosiloxane of the general formula (CH3)3SiO[(CH3)2SiO]m-[(CH3)(CH2CH2CF3)SiO]nSi(CH3)3 where m = 5-63; n = 0-4 with cerium acetylacetonate at 240-290 C and transient metal organic compound (0.2-0.4 mas. p. per 100 mas. p. oligoorganosiloxane) taken from the group involving iron, nickel, cobalt, chrome and copper. Air is passed through the reaction mass following by interaction of bimetal products at 60-300 C. EFFECT: improved method of preparing. 1 tbl

Description

Изобретение относится к химической технологии, а именно к способу получения антиокислительных присадок к полиорганосилоксанам, и может быть использовано при производстве смазочных масел, теплоносителей и других рабочих жидкостей, а также твердых покрытий, резин, клеев, герметиков и других материалов на основе полиорганосилоксанов различного строения. The invention relates to chemical technology, and in particular to a method for producing antioxidant additives to polyorganosiloxanes, and can be used in the production of lubricating oils, coolants and other working fluids, as well as hard coatings, rubbers, adhesives, sealants and other materials based on polyorganosiloxanes of various structures.

Присадки, полученные описанным способом, обеспечивают стабилизацию к окислению смазочных масел, рабочих жидкостей и твердых кремнийорганических покрытий в широком диапазоне температуры: 250-400оС.Additives obtained by the described method provide stabilization to oxidation of lubricating oils, working fluids and solid silicone coatings in a wide temperature range: 250-400 about C.

Известна силиконовая композиция, в которой в качестве присадки используют ацетилацетонаты трех металлов (железа, никеля, церия), которые одновременно диспергируют в полисилоксане, либо растворяют в карбоновой кислоте, а затем вносят в полисилоксан с возможной последующей отгонкой кислоты /1/. Однако антиокислительная эффективность этой композиции недостаточна максимальная температура испытания 275оС. Кроме того, получить такую композицию известными способами, т. е. последовательным или одновременным введением в полиорганосилоксан трех солей разных металлов невозможно из-за низкой коллоидной стабильности получаемых продуктов.A known silicone composition, in which acetylacetonates of three metals (iron, nickel, cerium) are used as an additive, are simultaneously dispersed in polysiloxane or dissolved in carboxylic acid, and then introduced into polysiloxane with possible subsequent acid distillation / 1 /. However, the antioxidant effectiveness of the composition is insufficient maximum test temperature of 275 ° C. Moreover, to obtain such a composition by known methods, ie. E., Sequential or simultaneous administration of a polyorganosiloxane of three different metal salts impossible because of poor colloidal stability of the resulting products.

Наиболее близким к способу по изобретению по технической сущности является способ получения присадки к полиорганосилоксанам взаимодействием при 240-290оС олигоорганосилоксана общей формулы
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]m[(CH3)(CH2CH2CF3)SiO]nSi(CH3)3 где m= 5-63; n=0-4, с ацетилацетонатом церия и комплексом хелатного соединения металла с метилгидридолигосилоксаном и дополнительной обработкой хелатным комплексом на основе ацетилацетоната меди и метилгидридсилоксана /2/. Этим способом можно получить присадку, содержащую два металла. Однако таким способом не удается получить присадку, содержащую три, четыре и более переходных металлов, которые обеспечивают высокую антиокислительную эффективность при стабилизации олигоорганосилоксанов различного строения, содержащих -CH3, -CH2CH2CF3, -C6H5, -C6H3Cl2 заместители у атомов кремния.
Closest to the method according to the invention according to the technical essence is a method for producing additives to polyorganosiloxanes by reaction at 240-290 about With oligoorganosiloxane of the General formula
(CH 3 ) 3 SiO [(CH 3 ) 2 SiO] m [(CH 3 ) (CH 2 CH 2 CF 3 ) SiO] n Si (CH 3 ) 3 where m = 5-63; n = 0-4, with cerium acetylacetonate and a complex of a chelate metal compound with methylhydrioligosiloxane and additional treatment with a chelate complex based on copper acetylacetonate and methylhydride siloxane / 2 /. In this way, an additive containing two metals can be obtained. However, in this way it is not possible to obtain an additive containing three, four or more transition metals, which provide high antioxidant efficiency in the stabilization of oligorganosiloxanes of various structures containing -CH 3 , -CH 2 CH 2 CF 3 , -C 6 H 5 , -C 6 H 3 Cl 2 substituents on silicon atoms.

Целью изобретения является создание возможности получения присадок, содержащих три и возможно более переходных металлов. The aim of the invention is to create the possibility of obtaining additives containing three or possibly more transition metals.

Эта задача решается тем, что в способе получения присадки к полиорганосилоксанам взаимодействием олигоорганосилоксана формулы
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]m[(CH3)(CH2CH2CF3)SiO]nSi(CH3)3 где m= 5-63; n=0-4, с ацетилацетонатом церия и органическим соединением переходного металла, взятым в количестве 0,2-2,4 мас.ч. на 100 мас.ч. олигоорганосилоксана, при 240-290оС и пропусканием через реакционную массу воздуха, в качестве переходного металла используют металл, выбранный из группы, включающей железо, никель, кобальт, хром и медь, и полученные биметальные продукты подвергают взаимодействию между собой при 60-300оС.
This problem is solved in that in the method of producing additives to polyorganosiloxanes by the interaction of oligoorganosiloxane of the formula
(CH 3 ) 3 SiO [(CH 3 ) 2 SiO] m [(CH 3 ) (CH 2 CH 2 CF 3 ) SiO] n Si (CH 3 ) 3 where m = 5-63; n = 0-4, with cerium acetylacetonate and an organic transition metal compound taken in an amount of 0.2-2.4 wt.h. per 100 parts by weight oligoorganosiloksana at 240-290 ° C and passing air through the reaction mass, as the transition metal is a metal selected from the group consisting of iron, nickel, cobalt, chromium and copper, and the resulting products bimetalnye reacted together at about 60-300 WITH.

Получение присадок во всех примерах ведут в колбе, снабженной регулируемым обогревом и барботером воздуха. The preparation of additives in all examples is carried out in a flask equipped with adjustable heating and an air bubbler.

П р и м е р 1. В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят в течение 3 ч при 240-245оС и расходе воздуха 500 мл/мин 0,25 г ацетилацетоната церия и 0,41 г ацетилацетоната железа в течение 2 ч. Получают 61 г продукта, А, содержащего 0,12% в церия и 0,10% железа.EXAMPLES EXAMPLE 1 In a flask was placed 100 g of polymethylsiloxane fluid and administered over 3 hours at 240-245 ° C and air flow rate of 500 ml / min, 0.25 g of cerium acetylacetonate and 0.41 g of iron acetylacetonate for 2 hours Get 61 g of product A, containing 0.12% in cerium and 0.10% iron.

В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят в течение 4 ч при 250-255оС и расходе воздуха 500 мл/мин 0,76 ацетилацетоната церия и при тех же условиях в течение 5 ч 0,97 г ацетилацетоната никеля. Получают 54 г продукта Б, содержащего 0,41% церия и 0,36% никеля.The flask was charged with 100 g of polymethylsiloxane fluid and administered over 4 hours at 250-255 ° C and air flow rate of 500 ml / min 0.76 cerium acetylacetonate and under the same conditions for 5 hours 0.97 g of nickel acetylacetonate. 54 g of product B are obtained containing 0.41% cerium and 0.36% nickel.

Полученные продукты смешивают в пропорции 0,75 мас.ч. продукта А: 1 мас. ч. продукта Б при 70оС. Получают присадку, содержащую 0,28% церия, 0,03% железа, 0,20% никеля. The resulting products are mixed in a proportion of 0.75 wt.h. product A: 1 wt. including product B at 70 ° C. An additive is obtained containing 0.28% cerium, 0.03% iron, 0.20% nickel.

П р и м е р 2. В колбу помещают 100 г фторсодержащего полиорганосилоксана и вводят в течение 3 при 260-265оС и расходе воздуха 500 мл/мин 1,25 г ацетилацетоната церия и затем при тех же условиях 1,53 г ацетилацетоната хрома. Получают 80 г продукта В, содержащего 0,43% церия и 0,25% хрома.PRI me R 2. In a flask is placed 100 g of fluorine-containing polyorganosiloxane and introduced for 3 at 260-265 about C and an air flow rate of 500 ml / min 1.25 g of cerium acetylacetonate and then under the same conditions 1.53 g of acetylacetonate chromium. Obtain 80 g of product B containing 0.43% cerium and 0.25% chromium.

В колбу помещают 100 г фторсодержащего полиорганосилоксана и вводят в течение 4 ч при температуре 270-275оС 1,75 г ацетилацетоната церия и 2,06 г ацетилацетоната железа. Получают 83 г продукта Г, содержащего 0,54% церия и 0,31% железа.The flask was charged with 100 g of the fluorine-containing organopolysiloxane and introduced for 4 hours at a temperature of 270-275 C. 1.75 g of cerium acetylacetonate and 2.06 g of iron acetylacetonate. 83 g of product G are obtained containing 0.54% cerium and 0.31% iron.

Полученные продукты смешивают в пропорции 1,2 мас.ч. продукта В: 1 мас. ч. продукта Г при 170оС. Получают присадку, содержащую 0,48% церия, 0,14% хрома, 0,14% железа.The resulting products are mixed in a proportion of 1.2 wt.h. Product B: 1 wt. including product G at 170 about C. Get an additive containing 0.48% cerium, 0.14% chromium, 0.14% iron.

П р и м е р 3. В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят в течение 2 ч при температуре 280-285оС и расходе воздуха 500 мл/мин 1,2 г ацетилацетоната церия и затем при тех же условиях 2,4 г ацетилацетоната кобальта в течение 4,5 ч. Получают 66 г продукта Д, содержащего 0,52% церия и 0,72% кобальта.PRI me R 3. In a flask is placed 100 g of polymethylsiloxane liquid and injected for 2 hours at a temperature of 280-285 about C and an air flow rate of 500 ml / min 1.2 g of cerium acetylacetonate and then under the same conditions 2.4 g of cobalt acetylacetonate for 4.5 hours. 66 g of product D are obtained containing 0.52% cerium and 0.72% cobalt.

В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят ацетилацетонаты церия и железа так же, как в примере 1. 100 g of polymethylsiloxane liquid was placed in a flask and cerium and iron acetylacetonates were introduced in the same manner as in Example 1.

Синтезированные продукты смешивают в пропорции 1 мас.ч. 3 мас.ч. при 270оС. Получают присадку, содержащую 0,28% церия, 1,18% кобальта и 0,08% железа.The synthesized products are mixed in a proportion of 1 wt.h. 3 parts by weight at 270 C. The additive is obtained containing 0.28% cerium, 1.18% cobalt and 0.08% iron.

П р и м е р 4. В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят ацетилацетонаты церия и кобальта так же, как в примере 3. PRI me R 4. In a flask is placed 100 g of polymethylsiloxane liquid and injected with cerium and cobalt acetylacetonates in the same manner as in example 3.

В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят при 285-290оС и расходе воздуха 500 мл/мин в течение 6 ч 0,97 г ацетилацетоната церия и затем при тех же условиях 1,13 г ацетилацетоната меди в течение 4 ч. Получают 67 г продукта Е, содержащего 0,40% церия и 0,40% меди.The flask was charged with 100 g of polymethylsiloxane fluid and injected at 285-290 ° C and air flow rate of 500 ml / min for 6 hours 0.97 g of cerium acetylacetonate, and then under the same conditions, 1.13 g of copper acetylacetonate for 4 h. 67 g of product E containing 0.40% cerium and 0.40% copper.

Полученные продукты смешивают в пропорции 1 мас.ч. продукта Д: 1 мас.ч. продукта Е при 200оС. Получают присадку, содержащую 0,46% церия, 0,36% кобальта и 0,20% меди.The resulting products are mixed in a proportion of 1 wt.h. product D: 1 parts by weight Product E at 200 ° C. The additive is obtained containing 0.46% cerium, 0.36% cobalt and 0.20% copper.

П р и м е р 5. В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят в течение 3 ч 0,90 г ацетилацетоната церия при 275-280оС и расходе воздуха 500 мл/мин, затем при тех же условиях 1,00 г ацетилацетоната меди. Получают 72 г продукта Ж, содержащего 0,36% церия, 0,33% меди.EXAMPLE EXAMPLE 5 A flask was charged with 100 g of polymethylsiloxane fluid and administered for 3 h 0.90 g of cerium acetylacetonate at 275-280 ° C and air flow rate of 500 ml / min, then under the same conditions, 1.00 g of copper acetylacetonate. Obtain 72 g of product W containing 0.36% cerium, 0.33% copper.

В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят ацетилацетонаты церия и хрома, как в примере 2. Полученные продукты смешивают в пропорции 1,5 мас.ч. продукта Ж: 1 мас.ч. продукта В при 60оС. Получают присадку, содержащую 0,39% церия, 0,2% меди, 0,1% хрома.100 g of polymethylsiloxane liquid are placed in a flask and cerium and chromium acetylacetonates are introduced, as in Example 2. The resulting products are mixed in a proportion of 1.5 parts by weight. product W: 1 parts by weight The product at 60 ° C to give an additive comprising 0.39% of cerium, 0.2% copper, 0.1% chromium.

П р и м е р 6. В колбу помещают 100 г полиметилфенилсилоксановой жидкости и вводят в течение 3 ч 0,42 г ацетилацетоната церия при 265-270оС и расходе воздуха 500 мл/мин, затем при тех же условиях в течение 4 ч вводят 1,01 г ацетилацетоната железа. Получают 75 г продукта 3, содержащего 0,16% церия и 0,2% железа.EXAMPLE EXAMPLE 6 In a flask was placed 100 g of polymethylphenylsiloxane fluid and administered over 3 hours, 0.42 g of cerium acetylacetonate at 265-270 ° C and air flow rate of 500 ml / min, then under the same conditions for 4 hours 1.01 g of iron acetylacetonate are introduced. 75 g of product 3 are obtained containing 0.16% cerium and 0.2% iron.

В колбу помещают 100 г полиметилфенилсилоксановой жидкости и вводят в течение 4 ч при 270-275оС и расходе воздуха 500 мл/мин 0,65 г ацетилацетоната церия, а затем при тех же условиях в течение 5 ч 0,80 г ацетилацетоната никеля. Получают 88 г продукта И, содержащего 0,21% церия и 0,17% никеля.The flask was charged with 100 g of polymethylphenylsiloxane fluid and administered over 4 hours at 270-275 ° C and air flow rate of 500 ml / min, 0.65 g of cerium acetylacetonate, and then under the same conditions for 5 hours 0.80 g of nickel acetylacetonate. 88 g of product And containing 0.21% cerium and 0.17% nickel are obtained.

Полученные продукты смешивают при температуре 120оС в пропорции 1,5 мас. ч. продукта 3: 2 мас.ч продукта И. Получают присадку, содержащую 0,19% церия, 0,09% железа, 0,1% никеля.The resulting products are mixed at a temperature of 120 about In the proportion of 1.5 wt. parts of product 3: 2 parts by weight of product I. An additive is obtained containing 0.19% cerium, 0.09% iron, 0.1% nickel.

П р и м е р 7. В колбу помещают 100 г фторхлорсодержащей полисилоксановой жидкости и вводят в течение 1 ч 0,67 г ацетилацетоната церия при 255-260оС и расходе воздуха 500 мл/мин, затем при тех же условиях вводят 1,44 г ацетилацетоната хрома в течение 3 ч. Получают 59 г продукта К, содержащего 0,32% церия и 0,34 хрома.EXAMPLE EXAMPLE 7 Into a flask was placed 100 g ftorhlorsoderzhaschey polysiloxane fluid and administered within 1 hour 0.67 g of cerium acetylacetonate at 255-260 ° C and air flow rate of 500 ml / min, then under the same conditions is administered 1, 44 g of chromium acetylacetonate for 3 hours. 59 g of product K are obtained containing 0.32% cerium and 0.34 chromium.

В колбу помещают 100 г фторхлорсодержащей полисилоксановой жидкости и вводят в течение 4 ч 1,06 ацетилацетоната церия при 245-250оС и расходе воздуха 500 мл/мин, затем при тех же условиях в течение 2 ч вводят 1,87 г ацетилацетоната никеля. Получают 70 г продукта Л, содержащего 0,43% церия и 0,5 никеля.The flask was charged with 100 g of polysiloxane fluid and ftorhlorsoderzhaschey administered within 4 hours of cerium acetylacetonate 1.06 at 245-250 ° C and air flow rate of 500 ml / min, then under the same conditions for 2 hours introduced 1.87 g of nickel acetylacetonate. 70 g of product L are obtained containing 0.43% cerium and 0.5 nickel.

Синтезированные продукты смешивают при 150оС в пропорции 1,3 мас.ч. продукта К: 1,5 мас.ч. продукта Л. Получают присадку, содержащую 0,38% церия, 0,16% хрома и 0,25% никеля.The synthesized products are mixed at 150 about C in a proportion of 1.3 wt.h. product K: 1.5 parts by weight product L. Get an additive containing 0.38% cerium, 0.16% chromium and 0.25% nickel.

П р и м е р 8. В колбу помещают 100 г фторсодержащего полиорганосилоксана и вводят в течение 2 ч при 285-290оС и расходе воздуха 500 мл/мин 1,17 г ацетилацетоната церия и затем при тех же условиях вводят 0,48 г ацетилацетоната меди и 0,97 г ацетилацетоната кобальта. Получают 69 г продукта М, содержащего 0,49% церия, 0,168% меди и 0,28% кобальта.EXAMPLE EXAMPLE 8 Into a flask were placed 100 g of the fluorine-containing organopolysiloxane and injected for 2 hours at 285-290 ° C and air flow rate of 500 ml / min, 1.17 g of cerium acetylacetonate, and then under the same conditions is administered 0.48 g of copper acetylacetonate and 0.97 g of cobalt acetylacetonate. 69 g of product M are obtained containing 0.49% cerium, 0.168% copper and 0.28% cobalt.

В колбу помещают 100 г фторсодержащего полиорганосилоксана и вводят в течение 3 ч 1,02 г ацетилацетоната церия при 250-255оС и расходе воздуха 500 мл/мин, затем при тех же условиях вводят в течение 4 ч 1,97 г ацетилацетоната железа. Получают 76 г продукта Н, содержащего 0,388% церия и 0,398% железа.The flask was charged with 100 g of the fluorine-containing polyorganosiloxane and is administered for 3 h 1.02 g of cerium acetylacetonate at 250-255 ° C and air flow rate of 500 ml / min, then under the same conditions is introduced for 4 hours 1.97 g of iron acetylacetonate. 76 g of product H are obtained containing 0.388% cerium and 0.398% iron.

Полученные продукты смешивают при 300оС в пропорции 3 мас.ч. продукта M: 1 мас. ч. продукта Н, получая присадку, содержащую 0,464% Ce, 0,126% Cu, 0,210%Co, 0,097% Fe.The resulting products are mixed at 300 about C in a proportion of 3 parts by weight product M: 1 wt. including product H, obtaining an additive containing 0.464% Ce, 0.126% Cu, 0.210% Co, 0.097% Fe.

П р и м е р 9. В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят в течение 1,5 ч при 245-250оС и расходе воздуха 500 мл/мин 0,20 г ацетилацетоната церия и 0,67 г ацетилацетоната меди в течение 2 ч. Получают 73 г продукта 0, содержащего 0,08% церия и 0,22 меди.EXAMPLE EXAMPLE 9 Into a flask were placed 100 g of polymethylsiloxane fluid and introduced for 1.5 hours at 245-250 ° C and air flow rate of 500 ml / min, 0.20 g of cerium acetylacetonate and 0.67 g of copper acetylacetonate in within 2 hours. 73 g of product 0 are obtained containing 0.08% cerium and 0.22 copper.

В колбу помещают 100 г полиметилсилоксановой жидкости и вводят в течение 3 ч при 260-265оС и расходе воздуха 500 мл/мин 1,81 г ацетилацетоната церия и 0,80 г ацетилацетоната никеля в течение 4 ч. Получают 72 г продукта П, содержащего 0,73% церия и 0,25% никеля. Полученные продукты смешивают в пропорции 1 мас.ч. продукта О: 1 мас.ч. продукта П при 85оС. Получают присадку, содержащую 0,4% церия, 0,11% меди и 0,12% никеля.The flask was charged with 100 g of polymethylsiloxane fluid and administered over 3 hours at 260-265 ° C and air flow rate of 500 ml / min, 1.81 g of cerium acetylacetonate and nickel acetylacetonate and 0.80 g for 4 hours. The obtained 72 g of product P, containing 0.73% cerium and 0.25% nickel. The resulting products are mixed in a proportion of 1 wt.h. Product O: 1 parts by weight Product P at 85 ° C to give an additive comprising 0.4% cerium, 0.11% copper and 0.12% nickel.

Данные по стабилизации полиорганосилоксанов полученными присадками приведены в таблице. Data on the stabilization of polyorganosiloxanes obtained additives are shown in the table.

Эффективность полученной присадки оценивают при окислении полиметилсилоксановой жидкости ПМС-100 по времени окисления при 300оС до гелеобразования.Efficiency obtained additive evaluated in the oxidation of polymethylsiloxane fluid ICP-100 oxidation time at 300 ° C until the gelation.

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРИСАДКИ К ПОЛИОРГАНОСИЛОКСАНАМ взаимодействием олигоорганосилоксана формулы
Figure 00000001

где m 5 63;
n 0 4,
с ацетилацетонатом церия и органическим соединением переходного металла, взятым в количестве 0,2 2,4 мас.ч. на 100 мас.ч. олигоорганосилоксана, при 240 290oС и пропусканием через реакционную массу воздуха, отличающийся тем, что в качестве переходного металла используют металл, выбранный из группы, включающей железо, никель, кобальт, хром и медь, и полученные биметальные продукты подвергают взаимодействию между собой при 60 - 300oС.
METHOD FOR PRODUCING ADDITIVES TO POLYORGANOSILOXANES by the interaction of oligoorganosiloxane of the formula
Figure 00000001

where m 5 63;
n 0 4,
with cerium acetylacetonate and an organic transition metal compound taken in an amount of 0.2 to 2.4 parts by weight per 100 parts by weight oligoorganosiloxane, at 240,290 ° C and passing through the reaction mass of air, characterized in that the metal selected from the group consisting of iron, nickel, cobalt, chromium and copper is used as the transition metal, and the obtained bimetal products are reacted with each other at 60 - 300 o C.
RU92006371A 1992-11-16 1992-11-16 Method of preparing of additive agent to polyorganosiloxanes RU2034868C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU92006371A RU2034868C1 (en) 1992-11-16 1992-11-16 Method of preparing of additive agent to polyorganosiloxanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU92006371A RU2034868C1 (en) 1992-11-16 1992-11-16 Method of preparing of additive agent to polyorganosiloxanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2034868C1 true RU2034868C1 (en) 1995-05-10
RU92006371A RU92006371A (en) 1996-05-10

Family

ID=20132088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU92006371A RU2034868C1 (en) 1992-11-16 1992-11-16 Method of preparing of additive agent to polyorganosiloxanes

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2034868C1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007022962A1 (en) * 2005-08-25 2007-03-01 Svenska Statoil Ab Lubricant
WO2012064233A2 (en) * 2010-11-12 2012-05-18 Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации Composition for producing a high-temperature oil based on a fluorosilicone fluid
RU2569895C1 (en) * 2015-02-20 2015-12-10 Общество с ограниченной ответственностью "Инженерная смазочная компания "МИСКОМ" Synthetic oil composition for heat-stressed gas-turbine engines

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 4528313, кл. C 08K 5/04, опублик. 1985. *
Синтетические смазочные материалы, сборник трудов ВНИИНП, вып.XXIH, М. 1978, с.43. *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007022962A1 (en) * 2005-08-25 2007-03-01 Svenska Statoil Ab Lubricant
EA018857B1 (en) * 2005-08-25 2013-11-29 Свенска Статойл Аб Lubricant for internal combustion engine and use thereof
WO2012064233A2 (en) * 2010-11-12 2012-05-18 Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации Composition for producing a high-temperature oil based on a fluorosilicone fluid
RU2452765C1 (en) * 2010-11-12 2012-06-10 Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации High-temperature oil composition based on fluorosiloxane liquid
WO2012064233A3 (en) * 2010-11-12 2012-08-30 Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации Composition for producing a high-temperature oil based on a fluorosilicone fluid
RU2569895C1 (en) * 2015-02-20 2015-12-10 Общество с ограниченной ответственностью "Инженерная смазочная компания "МИСКОМ" Synthetic oil composition for heat-stressed gas-turbine engines

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS58159482A (en) Novel benzotriazole mixture, manufacture and metal inactivating agent
US4174461A (en) Stabilized perfluoropolyether fluids
RU2034868C1 (en) Method of preparing of additive agent to polyorganosiloxanes
EP0166279B1 (en) Polydimethylsiloxanes having improved thermal stability
CA1298272C (en) Lubricating oil compositions containing multi-functional additive component
JPS6328960B2 (en)
JPS60199893A (en) Bicyclo amidoketal derivative
JP7270935B2 (en) Thickening stabilizer and electronic device manufacturing solvent composition using the same
EP0117503B1 (en) Process for stabilising organopolysiloxanes
JPH0559955B2 (en)
DE2109051C3 (en) Disiloxanes substituted with long-chain alkyl radicals and their use as lubricants
JPS6319538B2 (en)
CA2015493A1 (en) Liquid catalyst component, catalyst system containing the same, and process for producing ethylene-a-olefin copolymers using the catalyst system
US2355257A (en) Mineral oil composition
JPS62226955A (en) Reaction product of bisglycidyl thioether and its use in polar function liquid
CA1199931A (en) Ferrosiloxane thermal stabilizers for diorganopolysiloxanes
US4076639A (en) Lubricant compositions
RU2357979C1 (en) Method for making oligo-(poly)-organosiloxane additive
JP2635377B2 (en) Lubricating oil additive and lubricating oil composition
JP2927113B2 (en) Lubricating oil composition and method for producing the same
KR20200074230A (en) Organopolysiloxane composition
JPH0899948A (en) Fluorinated compound,its production,and nonaqueous medium and composition containing it
RU92006371A (en) METHOD OF OBTAINING TO POLYORGANOSYLOXANES
SU767152A1 (en) Composition based on oligoorganosiloxane and chlorosilane for insulating stratified waters in oil and gas wells
JP4633307B2 (en) Silane compounds