RU2320629C2 - Способ получения алкилбензола отгонкой этана - Google Patents

Способ получения алкилбензола отгонкой этана Download PDF

Info

Publication number
RU2320629C2
RU2320629C2 RU2005138508/04A RU2005138508A RU2320629C2 RU 2320629 C2 RU2320629 C2 RU 2320629C2 RU 2005138508/04 A RU2005138508/04 A RU 2005138508/04A RU 2005138508 A RU2005138508 A RU 2005138508A RU 2320629 C2 RU2320629 C2 RU 2320629C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stream
benzene
alkylation
equipment
alkylator
Prior art date
Application number
RU2005138508/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005138508A (ru
Inventor
Стефен Л. ПОЛ (US)
Стефен Л. ПОЛ
Original Assignee
Абб Ламмус Глобал, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Абб Ламмус Глобал, Инк. filed Critical Абб Ламмус Глобал, Инк.
Publication of RU2005138508A publication Critical patent/RU2005138508A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2320629C2 publication Critical patent/RU2320629C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • B01J29/084—Y-type faujasite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/7007—Zeolite Beta
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/073—Ethylbenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002—Chemical plants
    • B01J2219/00004—Scale aspects
    • B01J2219/00006—Large-scale industrial plants
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу алкилирования для получения алкилбензола и к системе для его получения. Способ включает следующие стадии. В оборудование первого алкилатора вводят бензол, олефиновое сырье и проводят реакцию первого алкилирования в присутствии катализатора. Выходящий продукт содержит алкилбензол и бензол, а также головной поток. Головной поток первого алкилирования подают в конденсационное оборудование, где разделяют на жидкий поток, содержащий бензол, и паровой поток, содержащий непрореагировавший олефин и этан. Жидкий поток подают в оборудование для переалкилатора, где он контактирует с потоком, содержащим полиалкилбензол, с получением потока, содержащего алкилбензол и бензол, направляемый далее в оборудование первого алкилатора. Паровой поток, содержащий основную долю непрореагировавшего олефина, подают в абсорбционное оборудование, где проводят абсорбцию потоком деэтанизированного ароматического практически не содержащего олефина обедненного абсорбционного масла, содержащего бензол и алкилбензол. Получают поток обогащенного масла, который содержит бензол, алкилбензол и олефины и, по крайней мере, некоторое количество этана, и вводят его в оборудование второго алкилатора, содержащего катализатор. После реакции второго алкилирования получают первый поток ароматического обедненного абсорбционного масла, который далее подают в деэтанизатор и проводят фракционирование. Получают головной пар, содержащий основную часть этана, и жидкий кубовый поток, содержащий деэтанизированное ароматическое обедненное абсорбционное масло, который направляют в оборудование первого алкилатора. Алкилбензол выделяют после обработки выходящего продукта первого алкилирования, содержащего алкилбензол. Изобретение позволяет уменьшить количество требуемого катализатора. 2 н. и 19 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 ил.

Description

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
1. Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение относится к способу алкилирования для получения алкилароматического соединения из ароматического соединения и олефина, в частности для получения этилбензола из этилена и бензола.
2. Предшествующий уровень техники
Известны различные способы получения алкилбензола путем алкилирования бензола олефином. Этилен и пропилен являются одними из наиболее широко используемых олефинов. Алкилирование бензола этиленом приводит к образованию этилбензола. В результате алкилирования бензола пропиленом получают кумол.
Этилбензол является важным химическим соединением, используемым, в основном, в качестве исходного реагента для производства стирола, из которого затем полимеризацией получают полистирол. Известны различные способы получения этилбензола. Взаимодействие бензола и этилена в результате реакции алкилирования обычно происходит в присутствии соответствующего катализатора. Известны различные катализаторы алкилирования, но обычно используют катализаторы Фриделя-Крафтса, например галогениды алюминия или бора, и различные цеолиты.
Кроме этилбензола в результате реакции образуется побочный продукт, содержащий полиэтилбензолы ("ПЭБ"), такие как диэтилбензол, триэтилбензол и тетраэтилбензол. Полиэтилбензолы являются нежелательным продуктом и их обычно рециркулируют в реактор переалкилирования для конверсии в этилбензол в результате реакции с бензолом.
Этилбензол получали способом, в котором реакция алкилирования осуществлялась в результате каталитической дистилляции. Цеолитный катализатор использовали в виде специального каталитического пакета и реакцию алкилирования проводили в смешанной парожидкостной фазе.
В Патенте США 5003119, выданном Sardina et al., сущность которого раскрывается в данном описании путем ссылки на соответствующий источник, описывается способ получения алкилбензолов, таких как этилбензол и кумол, в котором свежий и возвратный бензол и свежий олефин реагируют в присутствии катализатора алкилирования в алкилаторе, имеющем, по крайней мере, две реакционных зоны, и в котором каждая зона является адиабатической. Существенно, что олефин полностью реагирует в каждой зоне алкилатора. Свежий олефин вводят в каждую зону алкилатора.
К настоящему времени для разбавленного этиленового сырья в алкилаторе достигается 99% конверсия этилена. Такая степень конверсии требует большого количества катализатора. Выходящий из алкилатора газ направляют в абсорбер отходящих газов, где бензол абсорбируется потоком углеводорода (например, полиэтилбензолами). Этилен, содержащийся в выходящем газе, в конечном счете, не использовался. Поэтому было бы выгодно иметь значительно более полную конверсию этилена при уменьшении общего количества требуемого катализатора.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Предлагается способ получения алкилбензола. Способ включает стадии: а) введения бензола и олефинового сырья в реакционную зону первого алкилирования в присутствии катализатора первого алкилирования в условиях реакции первого алкилирования с получением выходящего продукта первого алкилирования, содержащего алкилбензол и головной поток первого алкилирования, (b) разделения головного потока первого алкилирования на жидкую часть, содержащую бензол, и паровую часть, содержащую непрореагировавший олефин и этан, (с) абсорбции основной доли непрореагировавшего олефина паровой части головного потока первого алкилирования потоком деэтанизированного ароматического практически не содержащего олефина отбензиненного абсорбционного масла, содержащего бензол и алкилбензол, в абсорбционной зоне с получением потока обогащенного масла, содержащего олефины и, по крайней мере, некоторое количество этана; (а) введения потока обогащенного масла в реакционную зону второго алкилирования, содержащую катализатор второго алкилирования при условиях реакции второго алкилирования с получением первого потока ароматического отбензиненного абсорбционного масла; и, (е) фракционирования первого потока ароматического отбензиненного абсорбционного масла в деэтанизаторе с получением головного пара деэтанизатора, содержащего основную часть этана и жидкие кубовые остатки, содержащего деэтанизированное ароматическое отбензиненное абсорбционное масло.
Этот способ особенно подходит для получения этилбензола и требует значительно меньшего количества катализатора, чем предшествующие системы, при достижении более высокой общей степени конверсии этилена.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
Различные варианты осуществления описаны здесь со ссылкой на чертежи, в которых:
ФИГ. 1 - принципиальная технологическая схема процесса получения этилбензола; и,
ФИГ. 2 - более подробное изображение стадии процесса.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНОГО ВАРИАНТА(ОВ) ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Способ алкилирования по данному изобретению может быть использован для алкилирования бензола любым подходящим олефином, таким как этилен, пропилен и т.п. Однако этот способ дает наибольшие преимущества при получении этилбензола и далее будет описан для алкилирования бензола этиленом. Следует помнить, что пропилен и другие олефины также могут быть использованы, и предполагается, что они также включены в объем данного изобретения.
Способ по данному изобретению включает реактор второго глубокого алкилирования для превращения практически всего оставшегося олефина, выводимого выходящим газом из алкилатора. Это усовершенствование позволяет предотвратить потери олефина и уменьшает количество катализатора, требуемого в алкилаторе. Данный способ включает также колонну отгонки этана для уменьшения объема инертов, циркулирующих через систему реакторов глубокого превращения.
Как показано на фиг.1, этиленовое сырье F-1 и бензол F-2 вводят в процесс производства этилбензола 100. Этиленовое сырье F-1 может содержать от 5% до 100% этилена по объему и может быть представлено отходящими газами процессов переработки нефти, таких как КПК (крекинг в псевдоожиженном слое катализатора), газ которого обычно содержит от 10 до 30% этилена по объему. Типичный отходящий газ КПК содержит 50-70% метана и водорода, причем остаток составляет примерно равные количества этана и этилена и незначительные количества других углеводородов. Предпочтительное сырье F-1 содержит от 30% до 50% по объему этилена и остальные компоненты, включающие метан, этан, водород и другие компоненты. В другом варианте сырьем F-1 для алкилатора 110 может служить этилен высокой чистоты, используемый для полимеризации. Этиленовое сырье F-1 направляют в алкилатор 110, который предпочтительно представляет собой колонну каталитической дистилляции, содержащую соответствующий катализатор алкилирования, например, один или более по выбору из цеолитов X, цеолитов Y, цеолитов L, ТМА Оффретита, морденита и аморфного алюмосиликата, цеолита ВЕА (бета), цеолита MWW или катализатора на основе цеолита MFI. Цеолит ВЕА является предпочтительным. Этот катализатор при желании может использоваться в виде каталитического пакета.
Из уровня техники известны различные типы оборудования и способы каталитической дистилляции. Алкилатор 110 является реактором смешанных фаз (жидкость/пар), работающим при условиях реакции алкилирования, обычно при давлении от около 270 фунт/кв.дюйм изб., предпочтительно около 300 фунт/кв.дюйм изб., до около 550 фунт/кв.дюйм изб., температуре от около 185°С до около 250°С, предпочтительно около 240°С и отношении фенил: этил от около 2,0 до около 3,5.
В алкилаторе 110 может использоваться разбавленное этиленовое сырье при различном содержании этилена и различных объемных скоростях.
Предпочтительно вводить сырье F-1 в реактор во многих точках и контактировать и растворять его в жидком бензоле, вводимом в алкилатор 110 по линии 114 и стекающем вниз через катализатор, которым заполнена колонна 110. Этилен, абсорбируемый бензолом, реагирует с бензолом при контакте с катализатором с образованием этилбензола и незначительных количеств ПЭБ. Выходящую с низа алкилатора 110 жидкость (например, этилбензолсодержащую жидкость) направляют по линии 118 в дистилляционную колонну 160. В колонне 160 бензол отделяют от образовавшегося этилбензола и более тяжелых компонентов. Бензол отгоняют сверху в виде пара и направляют по линии 161 в конденсатор 162, где он конденсируется и поступает в сборник 163. Бензол из сборника 163 возвращают по линии 164 назад в колонну 160 в качестве рефлюкса. Часть 165 бензола отводят из линии 164 и направляют по линии 165а к дистилляту из алкилатора 110 и по линии 165b к абсорберу отходящих газов 130, как это более подробно будет описано далее. Свежий бензол F-2 предпочтительно вводить в линию 164. В другом варианте свежий бензол можно вводить в других точках технологической схемы, обогащенных бензолом. Свежий бензол не должен содержать амины, альдегиды, кетоны, соединения азота основного характера, которые могут отравлять используемый в процессе катализатор. Кубовый поток 167 возвращают в колонну 160 через ребойлер 168.
Кубовый поток 166, содержащий этилбензол и ПЭБ, направляют в дистилляционную колонну 170. В колонне 170 отделяют товарный этилбензол от ПЭБ. Кубовый поток 177 возвращают и добавляют к этилбензолу в колонну 170 через ребойлер 178. Кубовый поток 176, содержащий ПЭБ, направляют в дистилляционную колонну 180 для отделения от ПЭБ. Головной поток паров этилбензола 171 из колонны 170 конденсируют в конденсаторе 172 и направляют в сборник 173. Часть головного потока возвращают в колонну 170 в качестве рефлюкса по линии 174. Другую часть выводят через линию 175 в качестве товарного этилбензола Р.
В колонне 180 отделяет ПЭБ (например, диэтилбензол) от гудронообразной фракции. Кубовый поток 187 возвращают назад в колонну 180 через ребойлер 188. Часть этого кубового потока выводят по линии 186 в качестве остаточного котельного топлива В. Оно обычно содержит дифенилэтан, тетраэтилбензол и другие высококипящие компоненты, и может быть использовано в качестве теплоносителя, топлива или абсорбента. Головной поток паров ПЭБ 181 конденсируют в конденсаторе 182 и отправляют в сборник 183. Часть этого головного потока возвращают в колонну 180 по линии 184 в качестве рефлюкса. Другую часть паров ПЭБ направляют по линии 185 в скрубберную установку 150, как будет более подробно описано далее.
Вернемся к алкилатору 110. Верхний пар 111 из алкилатора, содержащий непрореагировавший олефин, а также этан и один или более легких компонентов, таких как водород, метан, оксид углерода, диоксид углерода, пропан и/или азот, частично конденсируется в конденсаторе 112 и направляется в сборник 113. В сборник 113 также поступает часть 165а потока бензола 165, который разделяют на две порции 165а и 165b. Таким образом, сборник 113 содержит объединенные рециклированный бензол и сконденсированный головной поток из алкилатора, а также несконденсированный пар. Часть жидкости из сборника 113 возвращают в алкилатор 110 в качестве рефлюкса. Другую часть направляют по линии 115 в переалкилатор 120. В переалкилатор 120 также поступает поток ПЭБ из скрубберной установки 150 по линии 152. В переалкилаторе 120 бензол (из линии 115) и ПЭБ (из линии 152) реагируют с образованием этилбензола, который рециклируют обратно в алкилатор 110 по линии 121.
Переалкилатор 120 содержит соответствующий катализатор переалкилирования, например цеолит бета, цеолит Y или другой подходящий цеолит, и функционирует при соответствующих условиях реакции переалкилирования. Обычно условиями проведения реакции переалкилирования являются температура от около 185°С до около 250°С, давление от около 350 фунт/кв.дюйм изб. до около 600 фунт/кв.дюйм изб., объемная скорость от около 3,5 до около 5,0 WHSV и мольное отношение фенила к этилу от около 2,0 до около 5,0, где 3,0 предпочтительно.
Несконденсированный пар из цилиндрического сборника 113 нагревают в теплообменнике 116 и поток пара, содержащий этилен, бензол и инерты, такие как этан, метан и водород, направляют по линии 117 в абсорбер отходящих газов 130 для извлечения ароматических компонентов.
На фиг.1 и фиг.2, поток пара, идущий вниз в абсорбер отходящих газов 130, контактирует с нисходящим потоком деэтанизированного, практически не содержащего олефины, отбензиненного абсорбционного масла из линии 142, содержащего бензол и этилбензол, но практически не содержащего этилена. В качестве абсорбера отходящих газов 130 могут использоваться насадочная или тарельчатая колонны, работающие в режиме противотока. Абсорбционные колонны отходящих газов известны из уровня техники.
Деэтанизированное отбензиненное абсорбционное масло растворяет почти весь этилен. Потеря этилена с отходящим паром (линия 132) из абсорбера отходящих газов 130 составляет примерно 1,0% от этилена, введенного в абсорбер (линия 117). Поток, выходящий из абсорбера 130 снизу, содержащий обогащенное масло (например, растворенным этиленом), направляют по линии 131 в реактор глубокого алкилирования 140 для превращения этилена и бензола в этилбензол. Обогащенный поток масла содержит, по крайней мере, 0,2% по весу этилена, предпочтительно, по крайней мере, около 0,3 мас.% этилена и более предпочтительно, по крайней мере, около 0,4 мас.% этилена, и, по крайней мере, около 5,0 мас.% этилбензола, предпочтительно, по крайней мере, около 10 мас.% этилбензола и более предпочтительно, по крайней мере, около 13 мас.% этилбензола. Поток обогащенного масла сначала проходит через теплообменник 145, в котором тепло передается от деэтанизированного отбензиненного абсорбционного масла (линия 142) из реактора глубокого алкилирования 140 в поток обогащенного масла в линию 131. Поток обогащенного масла далее нагревают в подогревателе 135 и направляют в реактор глубокого алкилирования 140.
Реактор глубокого алкилирования 140 является вторым алкилатором, который содержит неподвижный слой насыпного катализатора, предпочтительно цеолита Y или цеолита ВЕА (бета), цеолита MWW, Морденита, или катализатора на основе цеолита MFI, и работает адиабатически в одной жидкой фазе. Алкилирование в жидкой фазе более эффективно и требует меньше катализатора, чем алкилирование в смешанном парожидкостном потоке. Конверсия этилена в этом реакторе 140 практически полная. Реактор глубокого алкилирования 140 работает при температуре от около 200°С до около 230°С, давлении от около 550 фунт/кв.дюйм изб. до около 900 фунт/кв.дюйм изб. и мольном отношении фенил: этил от около 2,0 до около 10,0. Использование высокого мольного отношения фенил: этил приводит к достижению отличной селективности и стабильности катализатора.
Выходящий поток 141 из реактора глубокого алкилирования несет отбензиненное абсорбционное масло, содержащее бензол и этилбензол наряду с растворенными этаном и метаном.
Это отбензиненное абсорбционное масло направляют в деэтанизатор 190, в котором удаляют инертные легкие компоненты, такие как этан и метан. Деэтанизатор представляет собой дистилляционную колонну для удаления легких компонентов. Головной поток 191 из деэтанизатора сначала пропускают через конденсатор 192, с конденсацией части потока и использования его в качестве рефлюкса для колонны деэтанизации. Оставшийся пар добавляют к потоку 132 (головной поток из абсорбера отходящих газов 130) для образования потока 197, который затем направляют в скрубберную установку 150. Головной поток 191 содержит этан, метан, следы воды, неароматические соединения и бензол. В другом варианте головной поток 191 может быть направлен в крекинг-печь для реутилизации этана. Кубовый поток 193 деэтанизатора циркулирует через ребойлер 194 и повторно вводится в колонну деэтанизатора 190. Другая порция 195 отводится из низа деэтанизатора. Кубовый выходящий поток 195 из деэтанизатора включает в себя деэтанизированное отбензиненное абсорбционное масло, содержащее бензол и этилбензол. Порцию 196 кубового потока из деэтанизатора возвращают в алкилатор 110 по линии 196 для поддержания баланса жидкости в системе абсорбера, и она содержит ровно столько этилбензола, сколько его было получено в реакторе глубокого алкилирования 140.
Порцию 165b бензола из головного потока 165 колонны бензола вводят в поток деэтанизированного отбензиненного абсорбционного масла для поддержания желаемой концентрации бензола в потоке, которая обеспечивает желаемую селективность в реакторе глубокого алкилирования 140. Образующий поток 142 охлаждают выходящим потоком 131 из абсорбера отходящих газов в теплообменнике, как уже было отмечено выше, и далее охлаждают в холодильнике 146 до температуры от около 6°С до около 40°С, предпочтительно до 12°, после чего его вводят в верх абсорбера отходящих газов 130.
Головной поток пара из абсорбера отходящих газов 130, содержащий метан, этан, водород, следы воды, неароматические соединения, бензол и этилен, переносится потоком 132. Как упоминалось выше, головной поток 191 из деэтанизатора добавляют к головному потоку 132 из абсорбера отходящих газов с образованием потока 197, который вводят в скруббер отходящих газов 150 для удаления ароматических компонентов, в котором поднимающийся вверх отходящий газ контактируют с движущимся вниз потоком ПЭБ из колонны ПЭБ 180. Скруббер отходящих газов 150 используют для сбрасывания в головной поток газа (линия 151) небольшого количества С6 неароматических соединений и бензола, а также инертов (водород, метан, этан, вода, и т.д.). Поток ПЭБ 185 из колонны 180 сначала охлаждают в холодильнике 189, а затем вводят в верх колонны скруббера отходящих газов 150. Отмытый в скруббере отходящий газ выходит из скруббера 150 по линии 151. Унос этилена из скруббера отходящих газов 150 очень мал. Общая конверсия этилена в процессе составляет около 99,9%. Кубовый поток из скруббера отходящих газов 150, содержащий ПЭБ и другие ароматические компоненты, направляют в переалкилатор 120 по линии 152 для превращения ПЭБ в этилбензол в результате реакции переалкилирования с бензолом.
В результате использования колонны деэтанизирования для удаления легких компонентов (этана, метана) из отбензиненного абсорбционного масла меньшая нагрузка ложится на реактор глубокого алкилирования для обеспечения необходимой производительности по инертным компонентам. Поскольку вышеприведенное описание содержит много подробностей, эти подробности следует истолковывать не как ограничивающие объем изобретения, а просто как примеры предпочтительных вариантов его осуществления. Специалист в данной области смог бы предположить много других возможных вариантов, которые входят в объем и соответствуют сущности заявленного изобретения, как определено в прилагаемой формуле изобретения.
Приведенная ниже таблица иллюстрирует практический вариант осуществления способа получения алкилбензола.
Таблица
Поток кг/час F1 111 115 117 118 131 151
               
Вода 0.0 156.5 32.8 98.4 0.0 26.4 98.4
Водород 162.1 167.7 1.2 167.0 0.0 24.5 162.1
Метан 3633.0 4163.0 119.1 3832.8 0.0 6221.7 3633.0
Этилен 6208.8 776.1 47.6 728.6 0.0 666.3 62.3
Этан 1269.3 1857.5 137.3 1428.7 0.0 9310.8 1269.3
Пропилен 1.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
Пропан 0.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
Бутан 0.0 19.5 3.8 36.0 0.0 36.6 26.7
С6 - неароматические фракции 0.0 219.8 50.2 112.9 3.5 469.5 0.0
Бензол 0.0 89008.4 18975.0 2945.3 9464.9 674954.6 0.0
С7 - неароматические фракции 0.0 4.1 0.9 0.0 2.3 0.2 0.0
Толуол 0.0 8.1 1.7 0.0 11.3 0.1 0.0
Этилбензол 0.0 3137.2 727.1 0.1 21534.6 127520.4 3.8
Кумол 0.0 0.0 0.4 0.0 2.5 0.0 0.0
Втор-бутилбензол 0.0 0.4 94.3 0.0 96.4 0.0 2.1
Диэтилбензолы 0.0 37.2 6051.8 0.0 6066.2 4479.8 42.3
Триэтилбензолы 0.0 0.3 518.7 0.0 519.2 0.0 1.2
Тетраэтилбензолы 0.0 0.0 17.3 0.0 17.3 0.0 0.0
Дифенилэтаны 0.0 0.2 285.8 0.0 337.7 0.0 0.0
Высококипящие фракции 0.0 0.0 22.5 0.0 33.4 0.0 0.0
               
Общая скорость 11274.4 99555.9 27087.3 9349.8 38089.4 823711.0 5301.1
               
Температура, С 40 206 190 40 290 19 28
Давление, кг/см2 25.5 23.3 44.3 22.8 25.1 22.3 22.1
Фаза пар пар жидкость пар жидкость жидкость пар
 
Конверсия этилена, %, в Реактор 110 87.5% на цикл конверсии составляет 87.5%
Расчете на общую подачу Реактор 120 0.8% на цикл конверсии составляет 100%
Сырья в установку Реактор 140 10.7% на цикл конверсии составляет 100%

Claims (21)

1. Способ получения алкилбензола, включающий стадии
a) введения бензола и олефинового сырья в реакционную зону первого алкилирования в присутствии катализатора первого алкилирования в условиях реакции первого алкилирования с получением выходящего продукта первого алкилирования, содержащего алкилбензол, и головного потока первого алкилирования;
b) разделения головного потока первого алкилирования на жидкую часть, содержащую бензол, и паровую часть, содержащую непрореагировавший олефин и этан;
c) абсорбции основной доли непрореагировавшего олефина паровой части головного потока первого алкилирования потоком деэтанизированного ароматического практически не содержащего олефина обедненного абсорбционного масла, содержащего бензол и алкилбензол, в абсорбционной зоне с получением потока обогащенного масла, содержащего олефины и, по крайней мере, некоторое количество этана;
d) введения указанного потока обогащенного масла в реакционную зону второго алкилирования, содержащую катализатор второго алкилирования в условиях реакции второго алкилирования с получением первого потока ароматического обедненного абсорбционного масла;
e) фракционирования первого потока ароматического обедненного абсорбционного масла в деэтанизаторе с получением головного пара деэтанизатора, содержащего основную часть этана, и жидкого кубового потока, содержащего деэтанизированное ароматическое обедненное абсорбционное масло; и
f) обработки продукта первого алкилирования, содержащего алкилбензол, для выделения алкилбензола.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию введения жидкой части головного потока первого алкилирования и потока полиалкилбензола в зону переалкилирования в присутствии катализатора переалкилирования в условиях реакции переалкилирования для превращения, по крайней мере, некоторого количества бензола и полиалкилбензола в алкилбензол.
3. Способ по п.2, в котором олефином является этилен, алкилбензолом является этилбензол и полиалкилбензолом является полиэтилбензол.
4. Способ по п.3, в котором условия реакции первого алкилирования включают давление от около 300 фунт/кв.дюйм изб. до около 550 фунт/кв.дюйм изб. и температуру от около 185°С до около 240°С, и отношение фенил : этил в пределах от около 2,0 до около 3,5.
5. Способ по п.4, в котором реакционная зона первого алкилирования включает установку каталитической дистилляции, работающую в режиме смешанных фаз жидкость-пар.
6. Способ по п.3, в котором головной паровой поток абсорбера объединяют с головным паром деэтанизатора с получением объединенного парового потока, который направляют в скрубберную установку, где объединенный паровой поток контактирует с нисходящим потоком полиэтилбензола, причем в скрубберной установке образуется кубовый скрубберный выходящий поток, содержащий полиэтилбензол, который возвращают в зону переалкилирования.
7. Способ по п.6, в котором выходящий поток, содержащий этилбензол, из реакционной зоны первого алкилирования направляют в установку первой дистилляции, где образуется головной поток первой дистилляции, содержащий бензол, и кубовый поток первой дистилляции, содержащий этилбензол, причем, по крайней мере, первую часть головного потока первой дистилляции возвращают в поток деэтанизированного ароматического обедненного абсорбционного масла из деэтанизатора.
8. Способ по п.7, в котором кубовый поток первой дистилляции направляют в установку второй дистилляции, в которой образуется головной поток второй дистилляции, содержащий этилбензол, и кубовый поток второй дистилляции, содержащий полиэтилбензол.
9. Способ по п.8, в котором кубовый поток второй дистилляции направляют в установку третьей дистилляции, в которой образуется головной поток третьей дистилляции, содержащий полиэтилбензол, причем указанный головной поток третьей дистилляции возвращают в скрубберную установку.
10. Способ по п.1, в котором зона абсорбции включает насадочную колонну.
11. Способ по п.1, в котором зона абсорбции включает тарельчатую колонну.
12. Способ по п.3, в котором катализатор первого алкилирования включает цеолит Бета.
13. Способ по п.3, в котором катализатор второго алкилирования включает цеолит Y.
14. Способ по п.1, в котором часть пара, отделенная от головного потока первого алкилирования, дополнительно содержит один или более компонентов, выбранных из группы, состоящей из водорода, метана, оксида углерода, диоксида углерода, пропана и азота.
15. Система для получения алкилбензола, включающая
a) оборудование первого алкилатора для алкилирования бензола олефином, где оборудование первого алкилатора производит выходящий поток, содержащий алкилбензол и бензол, и головной поток;
b) конденсационное оборудование для разделения головного потока из оборудования первого алкилатора на поток пара и поток жидкости;
c) оборудование для переалкилатора для контактирования жидкого потока из головного потока оборудования первого алкилатора с потоком, содержащим полиалкилбензол с получением выходящего из переалкилатора потока, содержащего алкилбензол и бензол;
d) абсорбционное оборудование для контактирования потока пара из головного потока оборудования первого алкилатора с потоком деэтанизированного ароматического обедненного абсорбционного масла, содержащего бензол и алкилбензол, с получением потока обогащенного масла, содержащего бензол, алкилбензол и непрореагировавший олефин;
e) оборудование второго алкилатора для превращения непрореагировавшего олефина и, по крайней мере, некоторого количества бензола в поток обогащенного масла с получением первого потока обедненного абсорбционного масла;
f) фракционирующее оборудование для деэтанизации первого потока обедненного абсорбционного масла с получением потока деэтанизированного обедненного абсорбционного масла и
е) средства для выделения алкилбензола из продукта первого алкилирования, содержащего алкилбензол.
16. Система по п.15, в которой оборудование первого алкилатора включает установку каталитической дистилляции.
17. Система по п.15, в которой абсорбционное оборудование включает насадочную колонну.
18. Система по п.15, в которой абсорбционное оборудование включает тарельчатую колонну.
19. Система по п.15, которая дополнительно включает скрубберную установку для контактирования головного потока пара из абсорбционного оборудования с нисходящим потоком, содержащим полиалкилбензол.
20. Система по п.15, дополнительно включающая дистилляционное оборудование для выделения бензола и алкилбензола из выходящего потока оборудования алкилатора.
21. Система по п.15, дополнительно включающая теплообменное оборудование для передачи тепла между потоком деэтанизированного обедненного абсорбционного масла и потоком обогащенного масла.
RU2005138508/04A 2003-06-10 2004-06-08 Способ получения алкилбензола отгонкой этана RU2320629C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/457,863 US7071369B2 (en) 2003-06-10 2003-06-10 Process for the production of alkylbenzene with ethane stripping
US10/457,863 2003-06-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005138508A RU2005138508A (ru) 2006-06-10
RU2320629C2 true RU2320629C2 (ru) 2008-03-27

Family

ID=33510486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005138508/04A RU2320629C2 (ru) 2003-06-10 2004-06-08 Способ получения алкилбензола отгонкой этана

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7071369B2 (ru)
EP (1) EP1636153A1 (ru)
JP (1) JP4455597B2 (ru)
KR (1) KR100969742B1 (ru)
CN (1) CN100376517C (ru)
AU (1) AU2004247693B2 (ru)
BR (1) BRPI0411238B1 (ru)
CA (1) CA2528283C (ru)
MX (1) MXPA05013248A (ru)
RU (1) RU2320629C2 (ru)
WO (1) WO2004110965A1 (ru)
ZA (1) ZA200510006B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7074978B2 (en) * 2003-02-25 2006-07-11 Abb Lummus Global Inc. Process for the production of alkylbenzene
US6977319B2 (en) * 2004-03-12 2005-12-20 Chevron Oronite Company Llc Alkylated aromatic compositions, zeolite catalyst compositions and processes for making the same
US7632974B2 (en) * 2006-07-19 2009-12-15 Lammus Technology Inc. Alkylation process for increased conversion and reduced catalyst use
US7645913B2 (en) 2007-01-19 2010-01-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Liquid phase alkylation with multiple catalysts
US8101810B2 (en) * 2008-08-20 2012-01-24 Catalytic Distillation Technologies Reformate benzene reduction via alkylation
US8865958B2 (en) 2008-09-30 2014-10-21 Fina Technology, Inc. Process for ethylbenzene production
US8895793B2 (en) 2010-06-11 2014-11-25 Uop Llc Process for the reduction of gasoline benzene content by alkylation with dilute ethylene
US8414851B2 (en) * 2010-06-11 2013-04-09 Uop Llc Apparatus for the reduction of gasoline benzene content by alkylation with dilute ethylene
US20120031096A1 (en) * 2010-08-09 2012-02-09 Uop Llc Low Grade Heat Recovery from Process Streams for Power Generation
RU2677641C2 (ru) * 2014-02-10 2019-01-18 Арчер Дэниелс Мидлэнд Компани Улучшенные многофазные способы с плохим смешиванием реагентов
CN106397093B (zh) * 2016-05-24 2019-02-12 山东齐鲁石化工程有限公司 乙烯与苯液相法烷基化反应系统
US11034632B2 (en) * 2016-09-15 2021-06-15 Lummus Technology Llc Ethane recovery process and alkylation process with ethane recovery
CN110325494B (zh) * 2016-12-28 2022-08-16 环球油品公司 烷基化工艺中的热减少
KR102397644B1 (ko) * 2017-06-16 2022-05-13 에스케이이노베이션 주식회사 유동층접촉분해 오프-가스와 벤젠의 알킬화 생성물로부터 에틸벤젠을 회수하는 방법
CN115368197A (zh) * 2022-07-21 2022-11-22 中石化广州工程有限公司 一种含乙烯干气液相法生产乙苯的工艺及装置

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3205277A (en) * 1962-12-21 1965-09-07 Universal Oil Prod Co Alkylation-transalkylation process
US3200164A (en) * 1964-09-08 1965-08-10 Universal Oil Prod Co Alkylation-transalkylation process
US3428701A (en) * 1968-03-01 1969-02-18 Universal Oil Prod Co Alkylation-transalkylation process
US3691245A (en) * 1970-09-18 1972-09-12 Badger Co Production of ethylbenzene
US3843739A (en) * 1971-04-09 1974-10-22 Gulf Research Development Co Process for transalkylating diethyl benzene
US4008290A (en) * 1975-03-10 1977-02-15 Uop Inc. Cumene production
DE2511674C3 (de) * 1975-03-18 1978-12-21 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von Äthylbenzol durch dehydrierende Aromatisierung
US4316997A (en) 1976-02-23 1982-02-23 Varen Technology Alkylation process and apparatus useful therein
US4083886A (en) * 1976-03-29 1978-04-11 Uop Inc. Transalkylation of alkylaromatic hydrocarbons
US4051191A (en) * 1977-01-03 1977-09-27 Uop Inc. Solid phosphoric acid catalyzed alkylation of aromatic hydrocarbons
US4169111A (en) * 1978-02-02 1979-09-25 Union Oil Company Of California Manufacture of ethylbenzene
US4232177A (en) * 1979-02-21 1980-11-04 Chemical Research & Licensing Company Catalytic distillation process
US4215011A (en) * 1979-02-21 1980-07-29 Chemical Research And Licensing Company Catalyst system for separating isobutene from C4 streams
US4302356A (en) * 1978-07-27 1981-11-24 Chemical Research & Licensing Co. Process for separating isobutene from C4 streams
US4242530A (en) * 1978-07-27 1980-12-30 Chemical Research & Licensing Company Process for separating isobutene from C4 streams
US4250052A (en) * 1978-09-08 1981-02-10 Chemical Research & Licensing Company Catalyst structure and a process for its preparation
US4469908A (en) * 1978-12-14 1984-09-04 Mobil Oil Corporation Alkylation of aromatic hydrocarbons
US4307254A (en) * 1979-02-21 1981-12-22 Chemical Research & Licensing Company Catalytic distillation process
JPS5610538A (en) * 1979-07-06 1981-02-03 Nippon Oil & Fats Co Ltd Styrene resin composition
US4423254A (en) * 1980-03-14 1983-12-27 Pcuk Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Superacid catalyzed preparation of resorcinol from meta-isopropylphenol
US4459426A (en) * 1980-04-25 1984-07-10 Union Oil Company Of California Liquid-phase alkylation and transalkylation process
US4371714A (en) * 1980-12-30 1983-02-01 Mobil Oil Corporation Preparation of 4-alkylanisoles and phenols
US4443559A (en) * 1981-09-30 1984-04-17 Chemical Research & Licensing Company Catalytic distillation structure
US4570027A (en) * 1984-04-27 1986-02-11 Exxon Research And Engineering Co. Alkylation of aromatic molecules using a silica-alumina catalyst derived from zeolite
US4540831A (en) * 1984-05-17 1985-09-10 Uop Inc. Mixed-phase hydrocarbon conversion process employing total overhead condenser
US4587370A (en) * 1985-06-05 1986-05-06 Uop Inc. Aromatic hydrocarbon alkylation process product recovery method
US4735929A (en) * 1985-09-03 1988-04-05 Uop Inc. Catalytic composition for the isomerization of paraffinic hydrocarbons
US4695665A (en) * 1986-07-02 1987-09-22 Uop Inc. Process for alkylation of hydrocarbons
US4857666A (en) * 1987-09-11 1989-08-15 Uop Alkylation/transalkylation process
US4849569A (en) * 1987-11-16 1989-07-18 Chemical Research & Licensing Company Alkylation of organic aromatic compounds
US4891458A (en) * 1987-12-17 1990-01-02 Innes Robert A Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta
US5003119A (en) * 1988-05-09 1991-03-26 Lummus Crest, Inc. Manufacture of alkylbenzenes
US4922053A (en) * 1989-05-24 1990-05-01 Fina Technology, Inc. Process for ethylbenzene production
US5030786A (en) * 1989-06-23 1991-07-09 Fina Technology, Inc. Liquid phase aromatic conversion process
US5334795A (en) * 1990-06-28 1994-08-02 Mobil Oil Corp. Production of ethylbenzene
US5118894A (en) * 1991-07-18 1992-06-02 Mobil Oil Corporation Production of ethylbenzene
US5177285A (en) * 1991-12-23 1993-01-05 Uop Process for wet aromatic alkylation and dry aromatic transalkylation
US5336821A (en) * 1993-05-06 1994-08-09 Uop Alkylation process with reactor effluent heat recovery
CA2172207A1 (en) 1995-03-21 1996-09-22 Mark Edward Kuchenmeister Transalkylation of polyalkylaromatic hydrocarbons
US5602290A (en) * 1995-05-30 1997-02-11 Raytheon Engineers & Constructors, Inc. Pretreatment of dilute ethylene feedstocks for ethylbenzene production
US5847251A (en) * 1996-02-12 1998-12-08 Catalytic Distillation Technologies Multibed transalkylator and process
US5856607A (en) * 1996-05-03 1999-01-05 Amoco Corporation Process for production of ethylbenzene frome dilute ethylene streams
US5723710A (en) * 1996-07-12 1998-03-03 Uop Zeolite beta and its use in aromatic alkylation
WO1998003455A1 (fr) * 1996-07-19 1998-01-29 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Procede pour la preparation d'ethylbenzene
DE69705958T2 (de) * 1996-09-06 2002-04-04 Exxon Chemical Patents Inc Alkylierungsverfahren in dem zeolith beta verwendet wird
US5998684A (en) * 1996-12-19 1999-12-07 Uop Llc Recovery process for wet aromatic alkylation and dry aromatic transalkylation
US6096935A (en) * 1998-07-28 2000-08-01 Uop Llc Production of alkyl aromatics by passing transalkylation effluent to alkylation zone
US20020182124A1 (en) * 1997-10-14 2002-12-05 William M. Woodard Olefin production process
US5902917A (en) * 1997-11-26 1999-05-11 Mobil Oil Corporation Alkylaromatics production
US6252126B1 (en) * 1998-06-19 2001-06-26 David Netzer Method for producing ethylbenzene
US5977423A (en) * 1998-06-19 1999-11-02 Netzer; David Mixed phase ethylation process for producing ethylbenzene
US6281399B1 (en) * 1998-07-28 2001-08-28 Uop Llc Production of isopropyl aromatics by passing portions of transalkylation effluent to a multi-bed alkylation zone
ATE266614T1 (de) * 2000-02-02 2004-05-15 Dow Global Technologies Inc Integriertes verfahren zur herstellung einer alkenyl-substituierten aromatischen verbindung
US6486371B1 (en) * 2000-11-28 2002-11-26 Fina Technology, Inc. Multistage reaction system with interstage sparger systems
US6376729B1 (en) * 2000-12-04 2002-04-23 Fina Technology, Inc. Multi-phase alkylation process
US6417420B1 (en) * 2001-02-26 2002-07-09 Uop Llc Alkylaromatic process with removal of aromatic byproducts using efficient distillation
US6995295B2 (en) * 2002-09-23 2006-02-07 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
US7074978B2 (en) * 2003-02-25 2006-07-11 Abb Lummus Global Inc. Process for the production of alkylbenzene

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200510006B (en) 2006-11-29
CN100376517C (zh) 2008-03-26
CA2528283A1 (en) 2004-12-23
MXPA05013248A (es) 2006-03-09
AU2004247693B2 (en) 2009-11-26
BRPI0411238A (pt) 2006-07-11
CA2528283C (en) 2011-08-30
JP2007537987A (ja) 2007-12-27
CN1802336A (zh) 2006-07-12
BRPI0411238B1 (pt) 2015-07-21
RU2005138508A (ru) 2006-06-10
KR20060059895A (ko) 2006-06-02
US7517506B2 (en) 2009-04-14
US20040254412A1 (en) 2004-12-16
KR100969742B1 (ko) 2010-07-13
US20060204410A1 (en) 2006-09-14
EP1636153A1 (en) 2006-03-22
AU2004247693A1 (en) 2004-12-23
WO2004110965A1 (en) 2004-12-23
JP4455597B2 (ja) 2010-04-21
US7071369B2 (en) 2006-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2298541C2 (ru) Способ получения алкилбензола
US7517506B2 (en) Process for the production of alkylbenzene with ethane stripping
ZA200506862B (en) Process for the production of alkylaromatics
US20210292257A1 (en) Ethane recovery process and alkylation process with ethane recovery