RU2305686C2 - Method of obtaining factice for production of frost-resistant chloroprene rubbers - Google Patents

Method of obtaining factice for production of frost-resistant chloroprene rubbers Download PDF

Info

Publication number
RU2305686C2
RU2305686C2 RU2004137443/04A RU2004137443A RU2305686C2 RU 2305686 C2 RU2305686 C2 RU 2305686C2 RU 2004137443/04 A RU2004137443/04 A RU 2004137443/04A RU 2004137443 A RU2004137443 A RU 2004137443A RU 2305686 C2 RU2305686 C2 RU 2305686C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
frost
weight
reaction mixture
modifier
resistant
Prior art date
Application number
RU2004137443/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2004137443A (en
Inventor
н Сусанна Петросовна Аваг (AM)
Сусанна Петросовна Авагян
Original Assignee
Сусанна Петросовна Авагян
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сусанна Петросовна Авагян filed Critical Сусанна Петросовна Авагян
Publication of RU2004137443A publication Critical patent/RU2004137443A/en
Priority to EA200501185A priority Critical patent/EA008517B1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2305686C2 publication Critical patent/RU2305686C2/en

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: rubber industry.
SUBSTANCE: factice is obtained by heating vegetable oil with sulfur and modifier in presence of catalyst and initiator, said vegetable oil being, in particular, grape oil produced from grape grains and containing 68.3-75.4% linolic acid, and said modifier being dimethacrylic acid triethylene glycol ester in amount 10-20% of the weight of reaction mixture. Modifier may further contain trimethylolpropane or dimethylvinylethynylcarbinol diallyl ether or syrup thereof.
EFFECT: improved quality and stability of factice, which enables utilization thereof as frost-resistant plasticizer and softener in manufacture of frost-resistant chloroprene rubbers having high physico-mechanical and technological characteristics.
4 cl, 1 tbl, 4 ex

Description

Изобретение относится к способу получения фактиса с высоким качеством и стабильностью, который может быть использован одновременно в качестве морозостойкого пластификатора и мягчителя для получения морозостойких хлоропреновых каучуков, применяемых в авиационной промышленности в качестве герметиков (морозостойкость -70 - -80°С), а также в резинотехнической, кабельной, шинной промышленности и в других областях.The invention relates to a method for producing factis with high quality and stability, which can be used simultaneously as a frost-resistant plasticizer and softener to obtain frost-resistant chloroprene rubbers used in the aviation industry as sealants (frost resistance -70 - -80 ° C), as well as rubber, cable, tire industry and in other areas.

Все известные в настоящее время фактисы применяют в резиновых смесях только в качестве мягчителя для улучшения технологических свойств, и для получения морозостойких каучуков необходимо использование морозостойких пластификаторов.All currently known facts are used in rubber compounds only as a softener to improve technological properties, and to obtain frost-resistant rubbers it is necessary to use frost-resistant plasticizers.

Известно, что для получения морозостойких хлоропреновых каучуков обычно используют морозостойкий пластификатор - дибутилфталат на стадии получения латекса ("Наирит М") [1].It is known that to obtain frost-resistant chloroprene rubbers, a frost-resistant plasticizer is usually used - dibutyl phthalate at the stage of latex production (“Nairit M”) [1].

Однако полученные морозостойкие каучуки (морозостойкость -55°С) обладают низкими физико-механическими и технологическими показателями, а используемый морозостойкий пластификатор - высокой летучестью, из-за чего изделия становятся хрупкими и выходят из эксплуатации.However, the obtained frost-resistant rubbers (frost resistance -55 ° C) have low physical, mechanical and technological indicators, and the frost-resistant plasticizer used has high volatility, which makes the products brittle and out of service.

Известно также использование в качестве морозостойкого пластификатора для получения морозостойких хлоропреновых каучуков триэтиленгликолевого эфира диметакриловой кислоты (ТГМ-3), применяемого одновременно в качестве заменителя мягчителя ("Наирит МК"), морозостойкость -52°С [2]. "Наирит МК" представляет собой продукт совместной полимеризации хлоропрена с ТГМ-3 или гомополимер хлоропрена, модифицированный ТГМ-3 на стадии латекса при температуре 40-45°С. Полученные при этом морозостойкие каучуки также обладают низкими физико-механическими и технологическими показателями, что объясняется образованием гомополимера ТГМ-3.It is also known to use dimethacrylic acid triethylene glycol ether (TGM-3), used simultaneously as a substitute for a softener (Nairit MK), as frost-resistant plasticizer for producing frost-resistant chloroprene rubbers, and frost resistance is -52 ° C [2]. "Nairit MK" is a product of the joint polymerization of chloroprene with TGM-3 or a homopolymer of chloroprene modified with TGM-3 in the latex stage at a temperature of 40-45 ° C. The resulting frost-resistant rubbers also have low physicomechanical and technological parameters, which is explained by the formation of the TGM-3 homopolymer.

Известен промышленный способ получения фактиса путем взаимодействия смеси подсолнечного и льняного масел (1:1) или льняного масла с серой, который используют в качестве мягчителя в резинотехнической промышленности [3]. Однако полученный фактис не действует на морозостойкие свойства каучука.A known industrial method of producing factis by the interaction of a mixture of sunflower and linseed oils (1: 1) or linseed oil with sulfur, which is used as a softener in the rubber industry [3]. However, the factis obtained does not affect the frost-resistant properties of rubber.

Известен способ получения фактиса путем взаимодействия подсолнечного масла с серой, модифицированного высококипящим отходом производства диметилвинилкарбинола в присутствии катализатора [4].A known method of producing factis by the interaction of sunflower oil with sulfur, modified with a high-boiling waste product of dimethylvinylcarbinol production in the presence of a catalyst [4].

Полученный модифицированный фактис также не действует на морозостойкие свойства каучуков и применяется только в качестве мягчителя, а использование модификатора, состоящего из смеси 9-ти разных терпеноидов, приводит к усовершенствованию способа получения фактиса и улучшению его качества, заключающегося в снижении температуры и сокращению продолжительности процесса, в снижении свободной серы и ацетонового экстракта, а также к повышению эластичности, к которому приводят и катализатор фактисообразования. Кроме того, использование только подсолнечного масла, содержащего 42-56% линолевой кислоты, приводит со временем к ухудшению качества фактиса и связанного с этим к ухудшению физико-механических показателей каучука.The obtained modified factis also does not affect the frost-resistant properties of rubbers and is used only as a softener, and the use of a modifier consisting of a mixture of 9 different terpenoids leads to an improvement in the method of obtaining the factis and an improvement in its quality, consisting in lowering the temperature and shortening the process time, in the reduction of free sulfur and acetone extract, as well as to increase the elasticity, which leads to the catalyst for fact formation. In addition, the use of only sunflower oil containing 42-56% linoleic acid leads, over time, to a deterioration in the quality of the factis and, consequently, to a deterioration in the physical and mechanical properties of rubber.

Задача изобретения состояла в получении нового вида фактиса, который впервые должен был изменить свою природу только как мягчителя и выступить одновременно в качестве нового морозостойкого пластификатора и мягчителя, который можно использовать для получения морозостойких хлоропреновых каучуков с высокой морозостойкостью (морозостойкость -70 - -80°С) и повышенными физико-механическими показателями для их применения в авиационной промышленности и космонавтике в качестве герметиков, а также в других областях.The objective of the invention was to obtain a new type of factis, which for the first time was to change its nature only as a softener and simultaneously act as a new frost-resistant plasticizer and softener, which can be used to produce frost-resistant chloroprene rubbers with high frost resistance (frost resistance -70 - -80 ° С ) and improved physical and mechanical properties for their use in the aviation industry and astronautics as sealants, as well as in other areas.

Поставленная цель достигается тем, что в способе получения фактиса путем нагревания растительного масла с серой и модификатором в качестве растительного масла используют масло, полученное из виноградных косточек, которое содержит 68.3-75.4% линолевой кислоты, а в качестве модификатора - 10-20% от массы реакционной смеси триэтиленгликолевый эфир диметакриловой кислоты (ТГМ-3), в присутствии катализатора и инициатора.This goal is achieved by the fact that in the method of producing factis by heating vegetable oil with sulfur and a modifier, oil obtained from grape seed, which contains 68.3-75.4% linoleic acid, and as a modifier, 10-20% by weight, are used as vegetable oil dimethacrylic acid triethylene glycol ether (TGM-3) reaction mixture in the presence of a catalyst and initiator.

В качестве дополнительных модификаторов используют 10-30% от массы реакционной смеси диаллиловый эфир триметилолпропана или диметилвинилэтинилкарбинол или его сироп.As additional modifiers, 10-30% by weight of the reaction mixture of trimethylolpropane diallyl ether or dimethylvinyl ethynylcarbinol or its syrup are used.

Получение фактиса в качестве нового морозостойкого пластификатора (морозостойкость -70 - -80°С) обусловлено использованием в качестве основного модификатора триэтиленгликолевого эфира диметакриловой кислоты (ТГМ-3).Obtaining factis as a new frost-resistant plasticizer (frost resistance -70 - -80 ° C) is due to the use of triethylene glycol ether of dimethacrylic acid (TGM-3) as the main modifier.

Дополнительные модификаторы приводят к повышению качества фактиса, к снижению температуры и сокращению продолжительности процесса, к повышению эластичности, адгезии, прочности, динамической выносливости, но не действуют на морозостойкие свойства хлоропреновых каучуков и не меняют сущность заявленного изобретения [4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11].Additional modifiers lead to an increase in the quality of the fact, to a decrease in temperature and a reduction in the duration of the process, to an increase in elasticity, adhesion, strength, and dynamic endurance, but do not affect the frost-resistant properties of chloroprene rubbers and do not change the essence of the claimed invention [4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11].

Изобретение позволяет получить стабильный фактис высокого качества, который можно использовать в качестве нового морозостойкого пластификатора и мягчителя одновременно для получения морозостойких хлоропреновых каучуков, которые можно применить в авиационной промышленности и космонавтике в качестве герметиков, превосходящих употребляемые в настоящее время герметики, а также в других областях.The invention allows to obtain a stable high-quality fact, which can be used as a new frost-resistant plasticizer and softener at the same time to produce frost-resistant chloroprene rubbers, which can be used in the aviation industry and astronautics as sealants superior to currently used sealants, as well as in other areas.

Пример 1. 150 г виноградного масла нагревают до 120°С, добавляют 24.9 г (16.6% от массы реакционной смеси) серы и перемешивают при 130-140°С. После добавляют 18.2 г (12.1% от массы реакционной смеси) ТГМ-3, 0.4 г (0.26% от массы реакционной смеси) перекиси циклогексанона и перемешивают 1 час при 130-140°С, а затем добавляют 0.5 г (0.3% от массы реакционной смеси) альтакса и перемешивают в течение 3-х часов до 160°С, после при температуре 120-130°С до загущевания. Получают 193.9 г. (~100%) каучукоподобного мягкого продукта d4 20=1,02, ацетоновый экстракт - 11%, свободная сера - 0.6%.Example 1. 150 g of grape oil is heated to 120 ° C, 24.9 g (16.6% by weight of the reaction mixture) of sulfur are added and stirred at 130-140 ° C. Then add 18.2 g (12.1% by weight of the reaction mixture) of TGM-3, 0.4 g (0.26% by weight of the reaction mixture) of cyclohexanone peroxide and stir for 1 hour at 130-140 ° C, and then add 0.5 g (0.3% by weight of the reaction mixtures) of Altax and stirred for 3 hours to 160 ° C, then at a temperature of 120-130 ° C until thickened. Get 193.9 g (~ 100%) of a rubbery soft product d 4 20 = 1,02, acetone extract - 11%, free sulfur - 0.6%.

Пример 2. 150 г виноградного масла нагревают до 120°С, добавляют 29.9 г (17.9% от массы реакционной смеси) серы и перемешивают 1 час при 130-140°С, после чего добавляют 25 г (16.6% от массы реакционной смеси ) ТГМ-3, 0.5 г (0.3% от массы реакционной смеси) перекиси циклогексанона и перемешивают 2 часа при 130-140°С. Далее добавляют 0.6 г (0.4% от массы реакционной смеси) альтакса и 16.6 г (11% от массы реакционной смеси) диаллилового эфира триметилолпропана и перемешивают до 160°С в течение 2-х часов, далее при 120-130°С до загущевания. Получают 222 г (~100%) каучукоподобного мягкого продукта, d4 20=1,03, ацетоновый экстракт - 10%, свободная сера - 0.5%.Example 2. 150 g of grape oil is heated to 120 ° C, 29.9 g (17.9% by weight of the reaction mixture) of sulfur are added and stirred for 1 hour at 130-140 ° C, after which 25 g (16.6% by weight of the reaction mixture) of TGM is added -3, 0.5 g (0.3% by weight of the reaction mixture) of cyclohexanone peroxide and stirred for 2 hours at 130-140 ° C. Then 0.6 g (0.4% by weight of the reaction mixture) of altax and 16.6 g (11% by weight of the reaction mixture) of trimethylolpropane diallyl ether are added and stirred at 160 ° С for 2 hours, then at 120-130 ° С until thick. 222 g (~ 100%) of a rubbery soft product are obtained, d 4 20 = 1.03, acetone extract 10%, free sulfur 0.5%.

Пример 3. К 150 г виноградного масла добавляют 28.3 г (18.8% от массы реакционной смеси) диметилвинилэтинилкарбинола, 0.03 г (0.02% от массы реакционной смеси) перекиси циклогексанона и нагревают при 60-65°С в течение 5-ти часов в токе азота. После температуру повышают до 120°С и добавляют порциями 29.9 г (19.9% от массы реакционной смеси) серы, 26.6 г (17.7% от массы реакционной смеси) ТГМ-3, 0.3 г (0.02% от массы реакционной смеси) перекиси циклогексанона и перемешивают 1 час при 120-130°С, после чего добавляют 0.5 г (0.3% от массы реакционной смеси) альтакса и перемешивают 2 часа при 130-140°С, а потом при 120-130°С до загущевания. Получают 234.7 г (~100%) каучукоподобного мягкого продукта d4 20=1,02, ацетоновый экстракт - 12%, свободная сера - 0,6.Example 3. To 150 g of grape oil add 28.3 g (18.8% by weight of the reaction mixture) of dimethylvinyl ethinylcarbinol, 0.03 g (0.02% by weight of the reaction mixture) of cyclohexanone peroxide and heated at 60-65 ° C for 5 hours in a stream of nitrogen . After the temperature was raised to 120 ° C, 29.9 g (19.9% by weight of the reaction mixture) of sulfur, 26.6 g (17.7% by weight of the reaction mixture) TGM-3, 0.3 g (0.02% by weight of the reaction mixture) cyclohexane peroxide were added and stirred 1 hour at 120-130 ° C, after which 0.5 g (0.3% by weight of the reaction mixture) of altax is added and stirred for 2 hours at 130-140 ° C, and then at 120-130 ° C until thickened. Receive 234.7 g (~ 100%) of a rubbery soft product d 4 20 = 1.02, acetone extract - 12%, free sulfur - 0.6.

Пример 4. Аналогично примеру 1, из 150 г виноградного масла, 30 г (20% от массы реакционной смеси) серы, 30 г (20% от массы реакционной смеси) ТГМ-3, 45,1 г (30% от массы реакционной смеси) диметилвинилкарбинольного сиропа, 0,5 г (0,3% от массы реакционной смеси) перекиси циклогексанона и 0,6 г (0,4% от массы реакционной смеси) альтакса, получают 256,2 г каучукоподобного мягкого продукта с d4 20=1,03, ацетоновый экстракт - 12%, свободная сера - 0,5%.Example 4. Analogously to example 1, from 150 g of grape oil, 30 g (20% by weight of the reaction mixture) sulfur, 30 g (20% by weight of the reaction mixture) TGM-3, 45.1 g (30% by weight of the reaction mixture ) dimethylvinylcarbinol syrup, 0.5 g (0.3% by weight of the reaction mixture) of cyclohexanone peroxide and 0.6 g (0.4% by weight of the reaction mixture) of altax, 256.2 g of a rubbery soft product with d 4 20 = 1.03, acetone extract - 12%, free sulfur - 0.5%.

Под понятием «от массы реакционной смеси», относительно которой приведен расчет всех остальных компонентов, следует понимать как основу виноградное масло, состоящее из смеси ненасыщенных и насыщенных жирных кислот, с высоким содержанием линолевой кислоты.Under the concept of "by weight of the reaction mixture", with respect to which the calculation of all other components is given, grape oil, consisting of a mixture of unsaturated and saturated fatty acids with a high content of linoleic acid, should be understood as the basis.

Для вулканизатов на основе полихлоропрена (Наирита ДП), физико-механические свойства которых представлены в Табл.1, использован рецепт стандартной смеси, мас.ч.:For vulcanizates based on polychloroprene (Nairit DP), the physical and mechanical properties of which are presented in Table 1, the recipe for the standard mixture was used, parts by weight:

Наирит ДПNairit DP 100one hundred Окись магнияMagnesium oxide 4,04.0 Окись цинкаZinc oxide 5,05,0 СераSulfur 1,01,0 ТиурамTiuram 1,01,0 ДифенилгуанидинDiphenylguanidine 1,01,0

Таблица 1
Физико-механические свойства вулканизатов на основе Наирита ДПTable 1
Physico-mechanical properties of vulcanizates based on Nairit DP ПоказателиIndicators Наирит ДП ТУ:-01-1319, изм.3Nairit DP TU: -01-1319, amend. 3 Наирит ДП с фактисомNairit DP with the fact Условная прочность при растяжении, МПаConditional tensile strength, MPa 2323 25.325.3 Относительное удлинение %Relative extension % 800800 970970 Остаточное относительное удлинение, %Residual elongation,% 20twenty 15.815.8 Начало подвулканизации, мин.Start of vulcanization, min. 15fifteen 4242 Морозостойкость, °СFrost resistance, ° С -22-22-22-22 -70 - -80-70 - -80

Источники информацииInformation sources

1. ТУ 6-01-528-77.1. TU 6-01-528-77.

2. ОСТ 6-01-34-78.2. OST 6-01-34-78.

3. ТУ 38.106257-79.3. TU 38.106257-79.

4. А.С. 1298214.4. A.S. 1298214.

5. Р.Ш.Френкель, В.И.Панченко "Модификация резин олигоэфиракрилатами".5. R.Sh. Frenkel, V.I. Panchenko "Modification of rubbers with oligoester acrylates".

6. ТУ 6-01-1103-77.6. TU 6-01-1103-77.

7. ТУ 6-01-1056-76.7. TU 6-01-1056-76.

8. ТУ 6-01-912-74.8. TU 6-01-912-74.

9. К.Тиниус «Пластификаторы».9. K. Tinius "Plasticizers."

10. Р.С.Барштейн «Пластификаторы для полимеров».10. R.S.Barstein "Plasticizers for polymers."

11. Д.А.Кардашев «Синтетические клеи».11. D. A. Kardashev "Synthetic adhesives."

Claims (4)

1. Способ получения фактиса путем нагревания растительного масла с серой и модификатором в присутствии катализатора, отличающийся тем, что в качестве растительного масла используют виноградное масло, полученное из виноградных косточек, содержащее 68,3-75,4 мас.% линолевой кислоты, а в качестве модификатора триэтиленгликолевый эфир диметакриловой кислоты (ТГМ-3), в количестве 10-20% от массы реакционной смеси и процесс ведут в присутствии инициатора, что позволяет использовать фактис одновременно в качестве морозостойкого пластификатора и мягчителя для получения морозостойких хлоропреновых каучуков.1. A method of obtaining factis by heating vegetable oil with sulfur and a modifier in the presence of a catalyst, characterized in that the vegetable oil used is grape seed oil obtained from grape seed containing 68.3-75.4 wt.% Linoleic acid, and in as a modifier, triethylene glycol ether of dimethacrylic acid (TGM-3), in an amount of 10-20% by weight of the reaction mixture and the process is conducted in the presence of an initiator, which makes it possible to use factis simultaneously as a frost-resistant plasticizer and soft Itel to obtain frost-resistant chloroprene rubbers. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что модификатор дополнительно содержит диаллиловый эфир триметилолпропана или диметилвинилэтинилкарбинол, или его сироп.2. The method according to claim 1, characterized in that the modifier further comprises trimethylolpropane or dimethylvinyl ethynylcarbinol diallyl ether, or a syrup thereof. 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что используют диаллиловый эфир триметилолпропана в количестве 10-30% от массы реакционной смеси.3. The method according to claim 2, characterized in that they use trimethylolpropane diallyl ether in an amount of 10-30% by weight of the reaction mixture. 4. Способ по п.2, отличающийся тем, что используют диметилвинилэтинилкарбинол или его сироп в количестве 10-30% от массы реакционной смеси.4. The method according to claim 2, characterized in that dimethylvinyl ethinylcarbinol or its syrup is used in an amount of 10-30% by weight of the reaction mixture.
RU2004137443/04A 2004-08-27 2004-11-30 Method of obtaining factice for production of frost-resistant chloroprene rubbers RU2305686C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EA200501185A EA008517B1 (en) 2004-08-27 2005-08-25 Method for manufacturing factice for producing frost-resistant chloroprene rubber

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AMP20040107 2004-08-27
AM20040107 2004-08-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004137443A RU2004137443A (en) 2005-06-20
RU2305686C2 true RU2305686C2 (en) 2007-09-10

Family

ID=35835644

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004137443/04A RU2305686C2 (en) 2004-08-27 2004-11-30 Method of obtaining factice for production of frost-resistant chloroprene rubbers

Country Status (2)

Country Link
EA (1) EA008517B1 (en)
RU (1) RU2305686C2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10179479B2 (en) 2015-05-19 2019-01-15 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Plant oil-containing rubber compositions, tread thereof and race tires containing the tread

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2450384A (en) * 1945-02-13 1948-09-28 Anchor Chemical Company Ltd Manufacture of factice and sulfurized oils
GB806408A (en) * 1955-07-13 1958-12-23 Charles Beckham Featherstone Improvements relating to the manufacture of factice
SU1399308A1 (en) * 1985-06-12 1988-05-30 Мордовский государственный университет им.Н.П.Огарева Method of producing factice
SU1298214A1 (en) * 1985-07-17 1987-03-23 Волгоградский Политехнический Институт Method for producing factice
US6599865B1 (en) * 2002-07-12 2003-07-29 Ethyl Corporation Effective antioxidant combination for oxidation and deposit control in crankcase lubricants

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
БЕЛОЗЕРОВ Н.В. Технология резины. - М.: ХИМИЯ, 1979, с.222-223. *

Also Published As

Publication number Publication date
EA008517B1 (en) 2007-06-29
EA200501185A1 (en) 2006-04-28
RU2004137443A (en) 2005-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6389240B2 (en) Oil-extended functionalized styrene-butadiene copolymer
CA2820778C (en) Vegetable oil derivatives as extender oils for elastomer compositions
TW201121997A (en) Vulcanizable polymer composition comprising a low molecular weight optionally hydrogenated nitrile rubber
WO1993013180A1 (en) Process for producing rosin ester and colorless rosin
US20100010126A1 (en) Vegetal Oil Derivatives
EP0149956B1 (en) Rubber containing esters of rosin acid
WO2017129494A1 (en) Vulcanizable compositions based on hydrogenated nitrile rubber, method for producing same, and use thereof
US11629116B2 (en) Plasticizer composition and resin composition including the same
JP6539211B2 (en) Sulfur modified polychloroprene
RU2305686C2 (en) Method of obtaining factice for production of frost-resistant chloroprene rubbers
JP2007302813A (en) Rubber composition for tire tread
JP2008201933A (en) Rubber composition for use in tire
JP2008201945A (en) Rubber composition for tire tread and tire using the same
JPH0138811B2 (en)
JP7390355B2 (en) Anaerobically curable composition containing α-methylene-lactone
JP2002201434A (en) Production method for colorless polymerized rosin ester
DE2328572A1 (en) RUBBER MASS
JP2008201944A (en) Rubber composition for tire tread and tire using the same
JP2021532208A (en) A method for producing hydrogenated nitrile rubber and its HNBR composition.
US11279813B2 (en) PVC plasticizers and methods for making thereof
US2451173A (en) Rubberoid tall oil polymers and process for making the same
RU2714351C1 (en) Oil-heat-resistant elastomeric composition
DE102010005558A1 (en) Softener composition, useful to produce plasticized polar rubber composition, which is useful to manufacture e.g. rubber seals, hoses and cables, comprises ether-thioether and/or ester-thioether and esters of glycerin with carboxylic acids
JP6602858B2 (en) A new class of antioxidants for polymer products
JP2653692B2 (en) Trans polyisoprene resin composition

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -BZ1A- IN JOURNAL: 17-2005

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111201