RU2292451C1 - Chemical compound for suppressing growth of sulphate-restoring bacteria - Google Patents

Chemical compound for suppressing growth of sulphate-restoring bacteria Download PDF

Info

Publication number
RU2292451C1
RU2292451C1 RU2005123262/03A RU2005123262A RU2292451C1 RU 2292451 C1 RU2292451 C1 RU 2292451C1 RU 2005123262/03 A RU2005123262/03 A RU 2005123262/03A RU 2005123262 A RU2005123262 A RU 2005123262A RU 2292451 C1 RU2292451 C1 RU 2292451C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chemical compound
sulfate
suppressing growth
growth
bacteria
Prior art date
Application number
RU2005123262/03A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Раиль Альфатович Хуснутдинов (RU)
Раиль Альфатович Хуснутдинов
нов Анатолий Витальевич Емель (RU)
Анатолий Витальевич Емельянов
Владимир Владимирович Шайдаков (RU)
Владимир Владимирович Шайдаков
Александр Анатольевич Масланов (RU)
Александр Анатольевич Масланов
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Инжиниринговая компания "ИНКОМП-НЕФТЬ"
Общество с ограниченной ответственностью Научно-исследовательский и инжиниринговый центр технологий органического синтеза "ИНТОС"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Инжиниринговая компания "ИНКОМП-НЕФТЬ", Общество с ограниченной ответственностью Научно-исследовательский и инжиниринговый центр технологий органического синтеза "ИНТОС" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Инжиниринговая компания "ИНКОМП-НЕФТЬ"
Priority to RU2005123262/03A priority Critical patent/RU2292451C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2292451C1 publication Critical patent/RU2292451C1/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: chemical composition, possible use as bactericide for suppressing growth of sulfate-restoring bacteria, possible use in oil industry during extraction of oils containing hydrogen sulfide, in particular, in system for utilization of wastewater, and also .
SUBSTANCE: invented chemical compound is 2-(4-pyridile)-3-pentil-6-bromium-8-nitrilquinoline of formula
Figure 00000002
, useable for suppressing growth of sulfate-restoring bacteria.
EFFECT: creation of new chemical compound, having increased bactericide ability for suppressing growth of sulfate restoring bacteria and low flow norm.
3 ex, 1 tbl

Description

Изобретение относится к новым химическим соединениям в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий и может быть использовано в нефтяной промышленности при добыче нефтей, содержащих сероводород, в частности в системе утилизации сточных вод, а также в системах оборотного водоснабжения промышленных предприятий.The invention relates to new chemical compounds as a bactericide to inhibit the growth of sulfate-reducing bacteria and can be used in the oil industry for the extraction of oils containing hydrogen sulfide, in particular in a wastewater disposal system, as well as in industrial water recycling systems.

Ближайшим аналогом по структуре и достигаемому эффекту является 4-аминопиридин [Герасименко А.А., Александров Я.И., Андреев И.Н. и др. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования и сооружений. Справочник. Т.1 / Под ред. А.А.Герасименко. - М.: Машиностроение, 1987. - 687 с.].The closest analogue in structure and achieved effect is 4-aminopyridine [Gerasimenko A.A., Aleksandrov Y.I., Andreev I.N. and others. Protection against corrosion, aging and biodeterioration of machines, equipment and structures. Directory. T.1 / Ed. A.A. Gerasimenko. - M.: Mechanical Engineering, 1987. - 687 p.].

Однако указанное соединение не растворимо в воде и для достижения эффекта подавления жизнедеятельности микроорганизмов требует больших норм расхода (0,5% концентрация в агрессивной среде). Последнее обстоятельство в сочетании с необходимостью использования специфических растворителей существенно ограничивает область применения 4-аминопиридина.However, this compound is insoluble in water and to achieve the effect of suppressing the vital activity of microorganisms requires high consumption rates (0.5% concentration in an aggressive environment). The latter circumstance, combined with the need to use specific solvents, significantly limits the scope of 4-aminopyridine.

Известно применение производных хинолина в качестве бактерицидов: 6,7-гетероцикло-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновая кислота [Пат. выкладка ФРГ 1936393, С 07 а, АО61, 05.02.1970, Laboratore Roger Bellon. - М. Pesson, CA73 (15), 77079], 8-ацилокси-7-нитрилохинолин [Пат. Выкладка ФРГ 2005959, C 07 d, 06.08.1970, Recordati Industria Chimica e Farmaceutica s.a.s. - D.Nardi, E.Massarani, L.Degen, CA73 (15), 77076].It is known the use of quinoline derivatives as bactericides: 6,7-heterocyclo-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid [US Pat. calculation of Germany 1936393, C 07 a, AO61, 02/05/1970, Laboratore Roger Bellon. - M. Pesson, CA73 (15), 77079], 8-acyloxy-7-nitriloquinoline [US Pat. Layout of Germany 2005959, C 07 d, 08/06/1970, Recordati Industria Chimica e Farmaceutica s.a.s. - D. Nardi, E. Massarani, L. Degen, CA73 (15), 77076].

Недостатком указанных прототипов-бактерицидов является низкая эффективность по отношению к сульфатвосстанавливающим бактериям.The disadvantage of these prototype bactericides is low efficiency in relation to sulfate-reducing bacteria.

В основу настоящего изобретения положена задача создания нового химического соединения, обладающего более высокой бактерицидной способностью для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий и невысокой нормой расхода.The present invention is based on the task of creating a new chemical compound with a higher bactericidal ability to inhibit the growth of sulfate-reducing bacteria and a low consumption rate.

Поставленная задача решается тем, что в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий используют химическое соединение 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрилохинолин следующей формулы:The problem is solved in that the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitriloquinoline of the following formula is used as a bactericide to inhibit the growth of sulfate-reducing bacteria:

Figure 00000003
Figure 00000003

Химическое соединение 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрилохинолин получают смешанной конденсацией 2-нитро-5-броманилина с пиридин-4-альдегидом и гептаналем. К раствору 0,4 ммоля RUCl3 (0,1 г) и 1,2 ммоля PPh3 (0,3 г) в 1 мл абсолютного бензола в токе аргона при 10°С добавляли 1,2 ммоля Et3Al и перемешивали 10 минут. Полученный раствор катализатора помещали в стальной автоклав (V=17 см3), куда предварительно загружали 20 ммолей 2-нитро-5-броманилина, 21 ммоль пиридин-4-альдегида, 21 ммоль гептаналя и 6 мл бензола. Автоклав нагревали 6 часов при 150°С и постоянном перемешивании, затем охлаждали. Реакционную массу трижды экстрагировали эфиром (3×50 мл), объединенные экстракты сушили над безводным MgSO4. Выпавшие кристаллы перекристаллизовывали из бензола, отфильтровывали и выдерживали в эксикаторе. Получили 5,6 г (выход 70%) химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина. Это соединение представляет собой порошок с характерным запахом. Температура плавления Тпл.=112°С.The chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitriloquinoline is obtained by mixed condensation of 2-nitro-5-bromaniline with pyridin-4-aldehyde and heptanal. To a solution of 0.4 mmol RUCl 3 (0.1 g) and 1.2 mmol PPh 3 (0.3 g) in 1 ml of absolute benzene in an argon stream at 10 ° C, 1.2 mmol Et 3 Al was added and stirred 10 minutes. The resulting catalyst solution was placed in a steel autoclave (V = 17 cm 3 ), where 20 mmol of 2-nitro-5-bromaniline, 21 mmol of pyridin-4-aldehyde, 21 mmol of heptanal and 6 ml of benzene were pre-charged. The autoclave was heated for 6 hours at 150 ° C with constant stirring, then cooled. The reaction mass was extracted three times with ether (3 × 50 ml), the combined extracts were dried over anhydrous MgSO 4 . The precipitated crystals were recrystallized from benzene, filtered off and held in a desiccator. Received 5.6 g (yield 70%) of the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline. This compound is a characteristic odor powder. Melting point T pl. = 112 ° C.

Спектр ПМР (δ, м. д.): 0,9 т (3Н, СН3); 1,35-1,85 м (6Н, СН2); 2,9 т (2Н, CH2); 7,39-7,62 м (4Н, 4-Ру); 7,57 д; 7,88 д; 8,1 д.PMR spectrum (δ, ppm): 0.9 t (3H, CH 3 ); 1.35-1.85 m (6H, CH 2 ); 2.9 t (2H, CH 2 ); 7.39-7.62 m (4H, 4-Ru); 7.57 d; 7.88 d; 8.1 days

Найдено, %: С 56; Н 5; N 11; О 8; Br 20.Found,%: C 56; H 5; N 11; About 8; Br 20.

C19H18N3O2Br. Вычислено, %: С 57; Н 4,5; О 10,5; N 8; Br 20. M+ 400.C 19 H 18 N 3 O 2 Br. Calculated,%: C 57; H 4.5; About 10.5; N 8; Br 20. M + 400.

Анализ отобранных в процессе поиска известных технических решений показал, что в науке и технике нет объекта, аналогичного по заявленной совокупности признаков и преимуществ, что позволяет сделать вывод о соответствии его критериям "новизна" и "изобретательский уровень".An analysis of the known technical solutions selected in the search process showed that in science and technology there is no object similar in terms of the claimed combination of features and advantages, which allows us to conclude that its criteria are “novelty” and “inventive step”.

Соответствие критерию "промышленная применимость" доказывается нижеприведенными конкретными примерами.Compliance with the criterion of "industrial applicability" is proved by the following specific examples.

Во всех примерах испытания защитного действия химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина проводили в соответствие с РД 39-0147103-350-89 "Оценка бактерицидной эффективности реагентов относительно адгезированных клеток сульфатвосстанавливающих бактерий при лабораторных испытаниях" (Мурзагильдин З.Г., Юдина Е.Г., Сабирова А.Х. - ВНИИСПТнефть, 1989 г.). Сущность метода заключается в выдерживании образцов из малоуглеродистой стали в активной культуре сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) с их последующей обработкой бактерицидом, асептическим переносом в культуральные сосуды с питательной средой и определении минимальной летальной концентрации реагента.In all examples, tests of the protective effect of the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline were carried out in accordance with RD 39-0147103-350-89 "Evaluation of the bactericidal efficacy of reagents with respect to adhered cells of sulfate-reducing bacteria in laboratory tests "(Murzagildin ZG, Yudina EG, Sabirova A.Kh. - VNIISPTneft, 1989). The essence of the method consists in keeping samples of mild steel in an active culture of sulfate-reducing bacteria (SBB) with their subsequent treatment with a bactericide, aseptic transfer to culture vessels with a nutrient medium and determining the minimum lethal concentration of the reagent.

Пример 1. При исходном количестве СВБ, равном 106 клеток/мл, в контрольном опыте наблюдается рост СВБ, а при концентрации химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина 75 мг/мл - частичное подавление роста СВБ.Example 1. With an initial amount of SVB equal to 10 6 cells / ml, in the control experiment, an increase in SVB is observed, and at a concentration of the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline 75 mg / ml - partial suppression of the growth of SVB.

Пример 2. При исходном количестве СВБ, равном 106 клеток/мл, в контрольном опыте наблюдается рост СВБ, а при концентрации химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина 100 мг/мл - полное подавление роста СВБ.Example 2. With an initial amount of SVB equal to 10 6 cells / ml, in the control experiment, an increase in SVB is observed, and at a concentration of the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline 100 mg / ml - complete suppression of the growth of SVB.

Пример 3. При исходном количестве СВБ, равном 106 клеток/мл, в контрольном опыте наблюдается рост СВБ, а при концентрации химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина 150 мг/мл - полное подавление роста СВБ.Example 3. With the initial number of SVB equal to 10 6 cells / ml, in the control experiment, an increase in SVB is observed, and at a concentration of the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline 150 mg / ml - complete suppression of the growth of SVB.

Данные, иллюстрирующие преимущества химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий по сравнению с аналогом, приведены в таблице 1.Data illustrating the advantages of the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline as a bactericide for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria compared to the analogue are shown in table 1.

Таблица 1
Эффективность химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий
Table 1
The effectiveness of the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline as a bactericide to inhibit the growth of sulfate-reducing bacteria
Количество СВБ, клеток/млThe number of SVB, cells / ml Исследуемое соединениеTest compound Дозировка, мг/лDosage, mg / l Контрольный посевControl sowing 50fifty 7575 100one hundred 150150 500500 103 10 3 4-аминопиридин4-aminopyridine ++ ++ ++ ++ -- ++ 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолин2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline -- -- -- -- -- ++ 106 10 6 4-аминопиридин4-aminopyridine ++ ++ ++ ++ ++ ++ 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолин2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline ±± -- -- -- -- ++ Примечание: + Наблюдается рост СВБ; ± частичное подавление роста СВБ;
- Полное подавление роста СВБ
Note: + There is an increase in the SVB; ± partial suppression of the growth of SVB;
- Complete suppression of the growth of SVB

Преимущества химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в сравнении с аналогом:Advantages of the chemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitroquinoline as a bactericide for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria in comparison with the analogue:

1. Высокая степень защиты. Аналог эффективен лишь в примере с количеством СВБ, равном 103 клеток/мл. При большем количестве СВБ он не работает.1. High degree of protection. The analogue is effective only in the example with an amount of SVB equal to 10 3 cells / ml. With more SVB, it does not work.

2. Низкие нормы расхода (50 мг/л против 500 мг/л у аналога).2. Low consumption rates (50 mg / l versus 500 mg / l in the analogue).

Claims (1)

Химическое соединение 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрилохинолин формулыChemical compound 2- (4-pyridyl) -3-pentyl-6-bromo-8-nitriloquinoline of the formula
Figure 00000004
Figure 00000004
для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерийto inhibit the growth of sulfate-reducing bacteria
RU2005123262/03A 2005-07-21 2005-07-21 Chemical compound for suppressing growth of sulphate-restoring bacteria RU2292451C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2005123262/03A RU2292451C1 (en) 2005-07-21 2005-07-21 Chemical compound for suppressing growth of sulphate-restoring bacteria

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2005123262/03A RU2292451C1 (en) 2005-07-21 2005-07-21 Chemical compound for suppressing growth of sulphate-restoring bacteria

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2292451C1 true RU2292451C1 (en) 2007-01-27

Family

ID=37773477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005123262/03A RU2292451C1 (en) 2005-07-21 2005-07-21 Chemical compound for suppressing growth of sulphate-restoring bacteria

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2292451C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ГЕРАСИМЕНКО А.А. и др. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования и сооружений. Справочник. - М.: Машиностроение, 1987, т.1, с.687. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1624089A1 (en) Method of preventing hydrogen sulfide odor generation in an aqueous medium
CA2524394A1 (en) Novel benzodiazepine compounds, compositions and uses thereof
RU2292451C1 (en) Chemical compound for suppressing growth of sulphate-restoring bacteria
EP0351477B1 (en) A reaction typed deodorant composition having a corrosion-inhibiting activity
MD2942C2 (en) Di(µ-O)-bis(3,5-dibromosalicylidene thiosemicarbazonatocopper)
US3877890A (en) Biocide
JPS6243966B2 (en)
JP5886315B2 (en) Protected antimicrobial compounds for high temperature applications
RU2160232C1 (en) Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria
JP6250655B2 (en) Antimicrobial compounds
RU2196739C2 (en) Sulfate-reduction bacteria growth control agent
AU2011341525A1 (en) Protected antimicrobial compounds for high temperature applications
RU2160233C1 (en) Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria
JPH03287558A (en) Enzyme inhibitor
RU2173735C2 (en) Agent for growth suppression of sulfate-reducing microorganisms
RU2173355C2 (en) Agent for inhibition of sulfate-reducing bacterium growth
Saodat et al. Synthesis of Cu: Zn-HEDP and compositions with a biocide activity based on them
RU2337915C1 (en) Complexonate nitrylotri(methylenphosphonat)-2-phenyl-3-ethyl-8-oxychinolin sodium salts salt-deposition inhibitor
SU812742A1 (en) Reagent for preventing growth of sulfate-reducing bacteria
US20060073112A1 (en) Method of preventing hydrogen sulfide odor generation in an aqueous medium
RU2630149C1 (en) Method of protection of steel from corrosion and hydrogenation by organic compounds in medium containing sulphate reducing bacteria
RU2338008C1 (en) Safety device for steel against corrosion and hydrogenation in mediums containing sulphatereducing bacterias
RU2365584C2 (en) Zinc 2-propyl-3-ethytl-8-oxuchinoline-chloride complexonate as inhibitor of steel corrosion in mineralised media with high oxygen content
SU1036016A1 (en) 3,3,4-trichlor-4-pentachlor-ethoxythiolan-1,1-dioxide possessing bactericide and fungicide activity
SU698925A1 (en) Method of preventing bacteria growth in flooding

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080722