RU2275362C2 - 3-hydroxy-2-thioxo-4(3h)-quinazolinone possessing fungicide and growth-regulating property and method for it preparing - Google Patents

3-hydroxy-2-thioxo-4(3h)-quinazolinone possessing fungicide and growth-regulating property and method for it preparing Download PDF

Info

Publication number
RU2275362C2
RU2275362C2 RU2004114621/04A RU2004114621A RU2275362C2 RU 2275362 C2 RU2275362 C2 RU 2275362C2 RU 2004114621/04 A RU2004114621/04 A RU 2004114621/04A RU 2004114621 A RU2004114621 A RU 2004114621A RU 2275362 C2 RU2275362 C2 RU 2275362C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thioxo
compound
hydroxy
quinazolinone
growth
Prior art date
Application number
RU2004114621/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2004114621A (en
Inventor
Петр Сергеевич Хохлов (RU)
Петр Сергеевич Хохлов
Василий Николаевич Осипов (RU)
Василий Николаевич Осипов
Валентина Васильевна Павлова (RU)
Валентина Васильевна Павлова
Тать на Борисовна Шумова (RU)
Татьяна Борисовна Шумова
нска Светлана Михайловна Пол (RU)
Светлана Михайловна Полянская
Original Assignee
Петр Сергеевич Хохлов
Василий Николаевич Осипов
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Петр Сергеевич Хохлов, Василий Николаевич Осипов filed Critical Петр Сергеевич Хохлов
Priority to RU2004114621/04A priority Critical patent/RU2275362C2/en
Publication of RU2004114621A publication Critical patent/RU2004114621A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2275362C2 publication Critical patent/RU2275362C2/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry, chemical technology.
SUBSTANCE: invention relates to a new chemical compound 3-hydroxy-2-thioxo-4(3H)-quinazolinone of the formula (I):
Figure 00000002
This compound possesses fungicide and growth-regulating activity. Also, invention relates to a method for preparing the indicated compound that involves the successive interaction of antharanilic acid ester with thiophosgene, sodium acetate followed by reaction with hydroxylamine.
EFFECT: improved preparing method, valuable properties of compound.
3 cl, 4 tbl, 3 ex

Description

Изобретение относится к органической химии и сельскому хозяйству и касается нового производного хиназолина, а именно З-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинона (I), следующей формулы:The invention relates to organic chemistry and agriculture and for a new derivative of quinazoline, namely 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone (I), of the following formula:

Figure 00000003
Figure 00000003

и обладающего фунгицидными и рострегулирующими свойствами, и способа его получения.and having fungicidal and growth regulating properties, and a method for its preparation.

Известно, что 2-тиоксо-4(3Н)хиназолиноны показали широкий спектр биологической активности. Известны многочисленные примеры активности и предложений по применению соединений этого класса как биологически-активных соединений в различных областях, например в фармакологии и в сельском хозяйстве:It is known that 2-thioxo-4 (3H) quinazolinones showed a wide range of biological activity. Numerous examples of activity and suggestions for the use of compounds of this class as biologically active compounds in various fields are known, for example, in pharmacology and in agriculture:

1. М.А.Е. Shaban et al., Adv. In Heterocyclic Chem., 1991, Vol.52, p.1.1. M.A.E. Shaban et al., Adv. In Heterocyclic Chem., 1991, Vol. 52, p. 1.

2. P.S. Reddy, P.P. Reddy, T. Vasanta, Heterocycles, 2003, Vol.60, №1, p.183.2. P.S. Reddy, P.P. Reddy, T. Vasanta, Heterocycles, 2003, Vol.60, No. 1, p. 183.

Производные 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинонов с заместителями у гидроксильной группы также обладают различный видами активности. Так 3-трет-бутилокси- и 3-бензокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолиноны, которые являются промежуточными продуктами при получении противоастматических и противоаллергических соединений, были синтезированны циклизацией соответствующих амидов антраниловой кислоты с помощью сероуглерода в щелочной среде.Derivatives of 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinones with substituents on the hydroxyl group also have different types of activity. So 3-tert-butyloxy and 3-benzoxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinones, which are intermediates in the preparation of anti-asthma and anti-allergic compounds, were synthesized by cyclization of the corresponding anthranilic acid amides with carbon disulfide in an alkaline medium.

Figure 00000004
Figure 00000004

4. WO 01/70737 A1 (Sepracor Inc., US) 27.09.2001.4. WO 01/70737 A1 (Sepracor Inc., US) 09/27/2001.

4-Оксо-2-тиоксозиназолин-3-илоксиуксусная кислота, обладающая фунгицидными свойствами, была получена взаимодействием соответствующего амида антраниловой кислоты с тиофосгеном:4-Oxo-2-thioxosinazolin-3-yloxyacetic acid having fungicidal properties was obtained by reacting the corresponding anthranilic acid amide with thiophosgene:

Figure 00000005
Figure 00000005

5. DD 249910 A (A.Shahs, S. Johne, M. Sube) 23.09.1987.5. DD 249910 A (A.Shahs, S. Johne, M. Sube) 09/23/1987.

Известен синтез кислородного аналога заявляемого соединения I - 3-гидрокси-2,4-диоксотетрагидрохиназолина, основанный на взаимодействии N-(алкил- или арилсульфонилокси)фталимидов с гидроксиламином.Known is the synthesis of an oxygen analogue of the claimed compound I - 3-hydroxy-2,4-dioxotetrahydroquinazoline, based on the interaction of N- (alkyl- or arylsulfonyloxy) phthalimides with hydroxylamine.

Figure 00000006
Figure 00000006

6. Aly N.F., El-Komy M., Aly N.J., Orabi M.O A. Indian J. Chem. 1983, В 22, N 5, р.471.6. Aly N.F., El-Komy M., Aly N.J., Orabi M. O. Indian J. Chem. 1983, B 22, N 5, p. 471.

7. DM 1068263 A (Bayer AG) 05.11.1959.7. DM 1068263 A (Bayer AG) 11/05/1959.

Однако синтез и свойства незамещенного 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинона в литературе не описаны, а приведенные выше методы не подходят для получения заявляемого соединения.However, the synthesis and properties of unsubstituted 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone are not described in the literature, and the above methods are not suitable for obtaining the claimed compound.

Таким образом, описывается новое химическое соединение 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинон следующего строения:Thus, a new chemical compound 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone of the following structure is described:

Figure 00000007
Figure 00000007

обладающее фунгицидной и рострегулирующей активностью.possessing fungicidal and growth regulating activity.

Описываемый 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинон может находиться вThe described 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone may be present in

Figure 00000008
Figure 00000008

двух таутомерных формах, что характерно для всех 2-тиоксо-4(3Н)хиназолинонов.two tautomeric forms, which is characteristic of all 2-thioxo-4 (3H) quinazolinones.

Заявляемое соединение может найти применение в сельском хозяйстве для защиты растений от грибных болезней и для повышения продуктивности растений.The inventive compound can be used in agriculture to protect plants from fungal diseases and to increase plant productivity.

Заявляемое соединение обладает высокой фунгицидной активностью и эффективно как при обработке семян, так и при опрыскивании вегетирующих растений.The inventive compound has a high fungicidal activity and is effective both in seed treatment and in spraying vegetative plants.

Описывается также способ получения 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинона путем последовательного взаимодействия эфира антраниловой кислоты с тиофосгеном, ацетатом натрия и затем с гидроксиламином согласно представленной схеме:Also described is a method for producing 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone by sequential interaction of anthranilic acid ester with thiophosgene, sodium acetate and then with hydroxylamine according to the presented scheme:

Figure 00000009
Figure 00000009

В качестве органического растворителя в реакции используется инертный апротонный растворитель, несмешивающийся с водой, например: хлористый метилен, хлороформ, дихлорэтан, бензол, толуол, ксилол, этилацетат и т.п. (лучше хлористый метилен или хлороформ). Прибавление раствора тиофосгена к смеси метилантранилата 1, органического растворителя и воды проводится при интенсивном перемешивании и охлаждении до 0-10°С. Смесь перешивают еще 2 часа при этой температуре, водный слой отделяют и к полученному раствору соединения 2 в органическом растворителе прибавляют водный раствор ацетата натрия. Перемешивают 1 час при комнатной температуре. После отделения водной фазы получают раствор метил-2-изотиоцианатобензоата 3 в органическом растворителе, который при охлаждении до 0-10°С и интенсивном перемешивании прибавляют к раствору хлоргидрата гидроксиламина и гидроксида натрия в значительном количестве воды (примерно 500-600 мл на 0,2 моля загрузки). Выпавший в результате реакции осадок 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинона I отфильтровывают, промывают водой, растворителем, применявшимся в реакции, и высушивают при 80-90°С.An inert aprotic solvent immiscible with water is used as an organic solvent in the reaction, for example: methylene chloride, chloroform, dichloroethane, benzene, toluene, xylene, ethyl acetate, etc. (preferably methylene chloride or chloroform). The addition of a solution of thiophosgene to a mixture of methylanthranilate 1, an organic solvent and water is carried out with vigorous stirring and cooling to 0-10 ° C. The mixture was altered for another 2 hours at this temperature, the aqueous layer was separated and an aqueous solution of sodium acetate was added to the resulting solution of compound 2 in an organic solvent. Stirred for 1 hour at room temperature. After separation of the aqueous phase, a solution of methyl 2-isothiocyanatobenzoate 3 in an organic solvent is obtained, which is added to a solution of hydroxylamine hydrochloride and sodium hydroxide in a significant amount of water (about 500-600 ml per 0.2) while cooling to 0-10 ° C and intensive stirring praying download). The precipitate of 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone I resulting from the reaction is filtered off, washed with water and the solvent used in the reaction, and dried at 80-90 ° C.

Метил-2-изотиоцианатобензоат 3, как описано выше, вводился в последующую стадию без выделения. Также можно выделить метил-2-изотиоцианатобензоат 3 из реакционной массы или использовать коммерчески доступный продукт метил-2-изотиоцианатобензоат (например, Acros Organics, Kat. №23530), а также использовать метил-2-изотиоцианатобензоат, полученный любым другим способом. В этом варианте получают 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинон в одну стадию: раствор метил-2-изотиоцианатобензоата 3 в органическом растворителе при охлаждении до 0-10°С и интенсивном перемешивании прибавляют к раствору хлоргидрата гидроксиламина и гидроксида натрия в значительном количестве воды (примерно 500-600 мл на 0,2 моля загрузки). Выпавший в результате реакции осадок 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинона I отфильтровывают, промывают водой, растворителем, применявшимся в реакции, и высушивают при 80-90°С.Methyl-2-isothiocyanatobenzoate 3, as described above, was introduced into the next step without isolation. You can also isolate methyl 2-isothiocyanatobenzoate 3 from the reaction mass or use a commercially available methyl 2-isothiocyanatobenzoate product (for example, Acros Organics, Kat. No. 23530), as well as use methyl 2-isothiocyanatobenzoate obtained in any other way. In this embodiment, 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone is obtained in one step: a solution of methyl 2-isothiocyanatobenzoate 3 in an organic solvent is cooled to 0-10 ° C and vigorously mixed with a solution of hydroxylamine hydrochloride and sodium hydroxide in a significant amount of water (approximately 500-600 ml per 0.2 mole load). The precipitate of 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone I resulting from the reaction is filtered off, washed with water and the solvent used in the reaction, and dried at 80-90 ° C.

Примеры осуществления изобретенияExamples of carrying out the invention

Пример 1Example 1

К смеси 30 г (0,2 моля) метилантранилата, 150 мл хлористого метилена и 100 мл воды 0-10°С и при интенсивном перемешивании прибавляют раствор 24 г (0,21 моля) тиофосгена в 50 мл хлористого метилена. После прибавления перемешивают еще 2 часа при 10°С, водный слой отделяют, органический слой промывают 50 мл воды. К органическому слою при 20°С и перемешивании прибавляют раствор 30 г ацетата натрия в 50 мл воды. Перемешивают 1 час при этой температуре. Органический слой отделяют, промывают 50 мл воды и затем прикалывают к раствору 13,9 г (0,2 моля) хлоргидрата гидроксиламина и 8 г (0,2 моля) гидроксида натрия в 500 мл воды при 5-10°С и интенсивном перемешивании. После прибавления температуру доводят до комнатной и перемешивают 2 часа. Отфильтровывают осадок, промывают на фильтре 100 мл хлористого метилена и 2×100 мл воды. Сушат при 80-90°С. Получают соединение I в виде белого порошка. Выход 31 г (80%). Т. пл. 252-254°С (этанол). Спектр 1Н ЯМР (ДМСО-d6, δ): 12,75 (s, 1H), 10,80 (s, 1H), 8,0 (d, 1H, J=9 Hz), 7,65 (t, 1H, J=9 Hz), 7,40 (d, 1H, J=9 Hz), 7,22 (t, 1H, J=9 Hz). Масс-спектр [M+, m/z]: 194. Элементный анализ: Найдено, %: С 48,56; Н 3,10; N 14,49. Вычислено, %: С 48,45; Н 3,12; N 14,43.To a mixture of 30 g (0.2 mol) of methylanthranilate, 150 ml of methylene chloride and 100 ml of water 0-10 ° C and with vigorous stirring, a solution of 24 g (0.21 mol) of thiophosgene in 50 ml of methylene chloride is added. After addition, it is stirred for another 2 hours at 10 ° C, the aqueous layer is separated, the organic layer is washed with 50 ml of water. A solution of 30 g of sodium acetate in 50 ml of water is added to the organic layer at 20 ° C with stirring. Stirred for 1 hour at this temperature. The organic layer is separated, washed with 50 ml of water, and then 13.9 g (0.2 mol) of hydroxylamine hydrochloride and 8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide in 500 ml of water are pinned to a solution at 5-10 ° C with vigorous stirring. After addition, the temperature was brought to room temperature and stirred for 2 hours. The precipitate is filtered off, washed on the filter with 100 ml of methylene chloride and 2 × 100 ml of water. Dried at 80-90 ° C. Compound I was obtained as a white powder. Yield 31 g (80%). T. pl. 252-254 ° C (ethanol). 1 H NMR Spectrum (DMSO-d 6 , δ): 12.75 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 8.0 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.65 (t , 1H, J = 9 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.22 (t, 1H, J = 9 Hz). Mass spectrum [M + , m / z]: 194. Elemental analysis: Found,%: C 48.56; H 3.10; N, 14.49. Calculated,%: C 48.45; H 3.12; N, 14.43.

Пример 2Example 2

Раствор 38,4 г (0,2 моля) метил-2-изотиоцианатобензоата 3 в 50 мл этилацетата прикалывают к раствору 13,9 г (0,2 моля) хлоргидрата гидроксиламина и 8 г (0,2 моля) гидроксида натрия в 500 мл воды при 5-10°С и интенсивном перемешивании. После прибавления температуру доводят до комнатной и перемешивают 2 часа. Отфильтровывают осадок, промывают на фильтре 100 мл этилацетата и 2×100 мл воды. Сушат при 80-90°С. Получают белый порошок соединения I. Выход 35 г (90%). Т. пл. 252-254°С (этанол). Элементный анализ: Найдено, %: С 48,54; Н 3,11; N 14,47. Вычислено, %: С 48,45; Н 3,12; N 14,43. Спектральные данные соединения I аналогичны приведенным в примере 1.A solution of 38.4 g (0.2 mol) of methyl 2-isothiocyanato benzoate 3 in 50 ml of ethyl acetate is pinned to a solution of 13.9 g (0.2 mol) of hydroxylamine hydrochloride and 8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide in 500 ml water at 5-10 ° C and vigorous stirring. After addition, the temperature was brought to room temperature and stirred for 2 hours. The precipitate is filtered off, washed on the filter with 100 ml of ethyl acetate and 2 × 100 ml of water. Dried at 80-90 ° C. A white powder of compound I is obtained. Yield 35 g (90%). T. pl. 252-254 ° C (ethanol). Elemental analysis: Found,%: C 48.54; H 3.11; N, 14.47. Calculated,%: C 48.45; H 3.12; N, 14.43. The spectral data of compound I are similar to those shown in example 1.

Пример 3Example 3

Результаты биологических испытаний 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинона.Results of biological tests of 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone.

1. Результаты испытаний in vitro1. In vitro test results

В постановке опыта определялась активность препаратов против патогенных микроорганизмов на чистой культуре патогена в условиях культивирования на агарозной среде, содержащей крахмал. Активность определялась как процент подавления развития микроорганизма по отношению к контрольному образцу.In the formulation of the experiment, the activity of drugs against pathogenic microorganisms was determined on a pure pathogen culture under cultivation conditions on an agarose medium containing starch. Activity was defined as the percentage of inhibition of the development of the microorganism in relation to the control sample.

Таблица 1.Table 1. Диаметры колоний патогенных грибов.Diameters of colonies of pathogenic fungi. ГрибMushroom Соед. IConnection I КОНТРОЛЬTHE CONTROL Брянск.20 (антракноз)Bryansk. 20 (anthracnose) 14fourteen 37.737.7 Fusarium Sp. (моно)Fusarium Sp. (mono) 00 4646 Fusarium Solany (картофель)Fusarium Solany (Potato) 14.014.0 34.034.0 Fusarium Oxysporum (34)Fusarium Oxysporum (34) 17.317.3 3636 Таблица 2.Table 2. Подавление развития колоний патогенных грибов. Процент подавления.Suppression of the development of colonies of pathogenic fungi. The percentage of suppression. ГрибMushroom Соед. IConnection I Брянск.20 (антракноз)Bryansk. 20 (anthracnose) 86.2%86.2% Fusarium Sp. (моно)Fusarium Sp. (mono) 100%one hundred% Fusarium Solanty (картофель)Fusarium solanty (potato) 83.0%83.0% Fusarium Oxysporum (34)Fusarium Oxysporum (34) 76.9%76.9%

4.2 Результаты испытаний in vivo.4.2 In vivo test results.

Оценка биологической эффективности соединения I, против гельминтоспорозной гнили (Bipolaris sor.). Для установления фунгицидной активности семена ярового ячменя сорта Зазерский 85 протравливали на установке HEGE-11 (Германия) при норме расхода 10 л/т семян 1% к.с.препарата соединения I. В качестве эталона использовали препараты ПремикС Двести, Витавакс 200 ФФ, В.С.К., Колфуго супер колор, К.С.Evaluation of the biological effectiveness of compound I, against helminthosporosis (Bipolaris sor.). To establish fungicidal activity, seeds of spring barley of the Zazersky 85 variety were etched on a HEGE-11 plant (Germany) with a consumption rate of 10 l / t of seeds of 1% K.s. preparation of compound I. As a reference, we used Premix C Dvesti, Vitavaks 200 FF, V .SK., Kulfugo super color, K.S.

Протравленные семена высевали в поле на опытных делянках. Учет проводили в фазу начала колошения (фаза 51 по Задоксу) (искусственный инфекционный фон). Результаты приведены в таблице 3.Pickled seeds were sown in the field on experimental plots. Accounting was carried out at the beginning of heading phase (Zadox phase 51) (artificial infectious background). The results are shown in table 3.

Таблица 3.Table 3. Фунгицидная активность соединения I против гельминтоспорозной гнили.Fungicidal activity of compound I against helminthosporous rot. препаратa drug Норма расхода препарата, л/т семянThe consumption rate of the drug, l / t of seeds пораженность, %prevalence,% Снижение пораженности, %The decrease in the prevalence,% Развитие болезни, %The development of the disease,% снижение развития болезни, %decrease in the development of the disease,% контроль без протравленияetching control -- 91.391.3 -- 26.426.4 -- Соед. I, 1% К.С.Connection I, 1% K.S. 7.57.5 53.253.2 4242 15.715.7 4141 ПремикС Двести, К.С.PremixS Two hundred, K.S. 0.190.19 59.859.8 3636 18.618.6 30thirty Витавакс 200 ФФ, В.С.КVitavax 200 FF, V.S.K 3.03.0 68.368.3 2525 22.222.2 1616 Колфуго супер колор, К.С.Kolfugo super color, K.S. 2.02.0 71.171.1 2222 23.023.0 1313

4.3 Оценка рострегулирующей и фунгицидной активности.4.3 Assessment of growth-regulating and fungicidal activity.

Оценка рострегулирующей активности соединения I. Испытания проводили в тепличном комбинате СХПК агрофирмы "Павловская" по влиянию препарата на фотосинтез. Результаты испытаний приведены в таблице 4.Evaluation of the growth-regulating activity of compound I. The tests were carried out in the greenhouse complex SKHPK agricultural company "Pavlovskaya" by the effect of the drug on photosynthesis. The test results are shown in table 4.

Таблица 4.Table 4. Влияние соединения I на фотосинтез растений огурца.The effect of compound I on the photosynthesis of cucumber plants. ПрепаратA drug Биологическая активность, μmBiological activity, μm Эталон:Reference: 2222 Соед. IConnection I 2828 КонтрольThe control 20twenty

Соединение I показало не только фунгицидную активность против антракноза, аскохитоза, фузариоза; но и стимулировало рост и развитие растений. Так растения огурца под воздействием соединения I начали плодоношение раньше контрольных растений на 4 дня. Распространение болезни было снято однократной обработкой в 0.2%-ой концентрации, тогда как при использовании промышленных фунгицидов требуется 2-3 кратная обработка. При однократной обработке растений огурца заявляемое соединение в концентрации 0.2% защищало растения от антракноза.Compound I showed not only fungicidal activity against anthracnose, ascochitosis, fusariosis; but also stimulated the growth and development of plants. So, cucumber plants under the influence of compound I began fruiting before the control plants for 4 days. The spread of the disease was removed by a single treatment at 0.2% concentration, while using industrial fungicides, 2-3 times treatment is required. With a single treatment of cucumber plants, the claimed compound at a concentration of 0.2% protected the plants from anthracnose.

Claims (2)

1. 3-Гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинон формулы I1. 3-Hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone of formula I
Figure 00000010
Figure 00000010
обладающий фунгицидной и росторегулирующей активностью.possessing fungicidal and growth-regulating activity.
2. Способ получения 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3Н)хиназолинона формулы I по п.1, отличающийся тем, что проводят взаимодействие эфира антраниловой кислоты формулы 12. The method of obtaining 3-hydroxy-2-thioxo-4 (3H) quinazolinone of the formula I according to claim 1, characterized in that the reaction of anthranilic acid ester of the formula 1
Figure 00000011
Figure 00000011
с тиофосгеном с получением соединения формулы 2with thiophosgene to obtain the compounds of formula 2
Figure 00000012
,
Figure 00000012
,
которое подвергают последующему взаимодействию с ацетатом натрия и полученное при этом соединение формулы 3which is subjected to subsequent interaction with sodium acetate and the resulting compound of formula 3
Figure 00000013
Figure 00000013
затем подвергают взаимодействию с гидроксиамином с получением соединения формулы I.then reacted with hydroxyamine to give a compound of formula I.
RU2004114621/04A 2004-05-14 2004-05-14 3-hydroxy-2-thioxo-4(3h)-quinazolinone possessing fungicide and growth-regulating property and method for it preparing RU2275362C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2004114621/04A RU2275362C2 (en) 2004-05-14 2004-05-14 3-hydroxy-2-thioxo-4(3h)-quinazolinone possessing fungicide and growth-regulating property and method for it preparing

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2004114621/04A RU2275362C2 (en) 2004-05-14 2004-05-14 3-hydroxy-2-thioxo-4(3h)-quinazolinone possessing fungicide and growth-regulating property and method for it preparing

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004114621A RU2004114621A (en) 2005-10-27
RU2275362C2 true RU2275362C2 (en) 2006-04-27

Family

ID=35863926

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004114621/04A RU2275362C2 (en) 2004-05-14 2004-05-14 3-hydroxy-2-thioxo-4(3h)-quinazolinone possessing fungicide and growth-regulating property and method for it preparing

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2275362C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451683C1 (en) * 2011-03-10 2012-05-27 Российская Федерация в лице Министерства промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) 2-(2,5-dimethyl)pyrazolyl-3-hydroxy-4(3h)-chinazolinon possessing antiviral, antibacterial and fungicide activity and its production method

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451683C1 (en) * 2011-03-10 2012-05-27 Российская Федерация в лице Министерства промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) 2-(2,5-dimethyl)pyrazolyl-3-hydroxy-4(3h)-chinazolinon possessing antiviral, antibacterial and fungicide activity and its production method

Also Published As

Publication number Publication date
RU2004114621A (en) 2005-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2029472C1 (en) Uracil derivatives, intermediate compounds, herbicide composition, and method of struggle against weed
JP3833281B2 (en) 2,6-dichloroisonicotinic acid benzylamide derivative and plant disease control agent
CN109020916B (en) Substituted benzothiazole C2 alkylated derivative and application thereof
RU2275362C2 (en) 3-hydroxy-2-thioxo-4(3h)-quinazolinone possessing fungicide and growth-regulating property and method for it preparing
RU2338377C1 (en) Method of promoting sugar beet growth by growth regulator
CN113880780B (en) Benzamidine derivative, preparation method and application
CN115594641A (en) Compound containing benzyl 1,2,3-triazole structure and application of compound as bactericide
RU2383135C2 (en) Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower
CN103664795A (en) Pyridazine ketone compound and use thereof
CN107382969B (en) Phenylpyrazole zwitterionic compound and application thereof in resistant pest control
CN114957112B (en) (2-chloroquinoline-3-yl) methyl (N-p-fluorophenyl) carbamate and preparation method and application thereof
JP3181670B2 (en) Phenylimidazole compounds, production method thereof, and agricultural and horticultural fungicides containing them
RU2232762C1 (en) 2-thioalkylpyridines and thieno[2,3-b]pyridines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect
RU2451683C1 (en) 2-(2,5-dimethyl)pyrazolyl-3-hydroxy-4(3h)-chinazolinon possessing antiviral, antibacterial and fungicide activity and its production method
RU2356892C1 (en) N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower
RU2338748C1 (en) 3-AMINO-4,5,6-TRIMETHYL-2-(BENZIMIDAZOLYL-2(TIENO[2,3-b]PYRIDINE AS SUGAR BEET GROWTH REGULATOR
JPH05271199A (en) N-substituted-3-@(3754/24)substituted hydrazino) benzenesulfonamide derivative, its production and herbicide
RU2672881C1 (en) O-(4-tert-butylphenyl)carbonyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-amidoxime as 2,4-d antidote on sunflower
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
JPH07252242A (en) 4,5-substituted-1,2,3-thiadiazole derivative and its production and plant disease-controlling agent for agriculture and horticulture
JP4180377B2 (en) Pest control agent
KR0128544B1 (en) 2.3-dihydro-3-nethyel-2-substituted phenyl-1h-one derivatives
AU2014215937A1 (en) Succinimide compound
KR100241260B1 (en) 0-quinolinylamideoxime derivative and its manufacture
RU2232765C1 (en) (2-benzoyl-6-methyl-4-methoxymethylthieno-[2,3-b]-pyridinyl-3)-iminotriphenylphosphorane as antidote of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20060515