RU2215742C1 - Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов - Google Patents
Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2215742C1 RU2215742C1 RU2002129377A RU2002129377A RU2215742C1 RU 2215742 C1 RU2215742 C1 RU 2215742C1 RU 2002129377 A RU2002129377 A RU 2002129377A RU 2002129377 A RU2002129377 A RU 2002129377A RU 2215742 C1 RU2215742 C1 RU 2215742C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxymorphinane
- substituted
- hydrogen halide
- acceptor
- saturated
- Prior art date
Links
- 0 *N(CC[C@]12c3c(C4)ccc(O*)c3OC1C(CC1)=O)[C@]4[C@@]21O Chemical compound *N(CC[C@]12c3c(C4)ccc(O*)c3OC1C(CC1)=O)[C@]4[C@@]21O 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов, которые являются важными наркотическими обезболивающими и/или антагонистическими средствами - блокаторами опиатных рецепторов пролонгированного действия. Описывается способ получения сложных эфиров N-замещенных 14-гидроксиморфинанов общей формулы, где R - аллил, циклопропилметил, R' выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков насыщенных или ненасыщенных карбоновых кислот с 3-18 атомами углерода, путем взаимодействия соответствующего 14-гидроксиморфинана с ацилирующим агентом, выбранным из группы, состоящей из хлорангидридов насыщенных или ненасыщенных карбоновых кислот с 3-18 атомами углерода, в среде органического растворителя в присутствии акцептора галогенводорода - карбоната или бикарбоната щелочного металла, при этом взаимодействию подвергают 10-35%-ный водный раствор N-замещенного 14-гидроксиморфинан гидрохлорида, реакцию ведут в среде несмешивающегося с водой хлорсодержащего алифатического углеводорода в присутствии водного раствора акцептора галогенводорода. Технический результат - получение высоких выходов конечного продукта и сокращение времени проведения процесса. 2 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (3)
1. Способ получения сложных эфиров N - замещенных 14-гидроксиморфинанов общей формулы I (см. графическую часть)
где R - аллил, циклопропилметил;
R' выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков насыщенных или ненасыщенных карбоновых кислот с 3-18 атомами углерода, путем взаимодействия соответствующего 14-гидроксимофинана с ацилирующим агентом, выбранном из группы, состоящей из хлорангидридов насыщенных или ненасыщенных карбоновых кислот с 3-18 атомами углерода, в среде органического растворителя в присутствии акцептора галогенводорода - карбоната или бикарбоната щелочного металла, отличающийся тем, что взаимодействию подвергают 10-35% водный раствор N-замещенного 14-гидроксиморфинан гидрохлорида, при этом реакцию ведут в среде несмешивающегося с водой хлорсодержащего алифатического углеводорода в присутствии водного раствора акцептора галогенводорода.
где R - аллил, циклопропилметил;
R' выбирают из группы, состоящей из кислотных остатков насыщенных или ненасыщенных карбоновых кислот с 3-18 атомами углерода, путем взаимодействия соответствующего 14-гидроксимофинана с ацилирующим агентом, выбранном из группы, состоящей из хлорангидридов насыщенных или ненасыщенных карбоновых кислот с 3-18 атомами углерода, в среде органического растворителя в присутствии акцептора галогенводорода - карбоната или бикарбоната щелочного металла, отличающийся тем, что взаимодействию подвергают 10-35% водный раствор N-замещенного 14-гидроксиморфинан гидрохлорида, при этом реакцию ведут в среде несмешивающегося с водой хлорсодержащего алифатического углеводорода в присутствии водного раствора акцептора галогенводорода.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют 10-20% раствор акцептора галогенводорода.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве хлорсодержащего углеводорода используют метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан, трихлорэтилен.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002129377A RU2215742C1 (ru) | 2002-11-05 | 2002-11-05 | Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002129377A RU2215742C1 (ru) | 2002-11-05 | 2002-11-05 | Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2215742C1 true RU2215742C1 (ru) | 2003-11-10 |
| RU2002129377A RU2002129377A (ru) | 2004-05-10 |
Family
ID=32028269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002129377A RU2215742C1 (ru) | 2002-11-05 | 2002-11-05 | Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2215742C1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10525055B2 (en) | 2017-11-03 | 2020-01-07 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| US10533015B1 (en) | 2019-05-07 | 2020-01-14 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| CN111107849A (zh) * | 2017-07-20 | 2020-05-05 | 苏州润鑫达泰生物医药有限公司 | 抗滥用长效释放阿片样前药 |
| WO2022091131A1 (en) * | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Navin Saxena Research & Technology Pvt. Ltd. | Process for preparation of pure naltrexone decanoate, its salts, composition and method of use thereof |
-
2002
- 2002-11-05 RU RU2002129377A patent/RU2215742C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111107849A (zh) * | 2017-07-20 | 2020-05-05 | 苏州润鑫达泰生物医药有限公司 | 抗滥用长效释放阿片样前药 |
| CN111107849B (zh) * | 2017-07-20 | 2024-03-29 | 苏州润鑫达泰生物医药有限公司 | 抗滥用长效释放阿片样前药 |
| US10525055B2 (en) | 2017-11-03 | 2020-01-07 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| US10538531B2 (en) | 2017-11-03 | 2020-01-21 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| US10544154B2 (en) | 2017-11-03 | 2020-01-28 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| US10533015B1 (en) | 2019-05-07 | 2020-01-14 | Nirsum Laboratories, Inc. | Opioid receptor antagonist prodrugs |
| WO2022091131A1 (en) * | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Navin Saxena Research & Technology Pvt. Ltd. | Process for preparation of pure naltrexone decanoate, its salts, composition and method of use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7999104B2 (en) | Methods for one-pot N-demethylation/N-acylation of morphine and tropane alkaloids | |
| AU2007267362B2 (en) | Process useful in the preparation of morphinan antagonists | |
| US20050215799A1 (en) | N-hydroxysuccinimide process for conversion of phenols to carboxamides | |
| CN107021955B (zh) | 苏沃雷生中间体化合物及其制备方法 | |
| CN1272845A (zh) | 羟氢吗啡酮、羟氢可待酮及其衍生物的制备方法 | |
| RU2215742C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов | |
| US20090005564A1 (en) | Methods for n-demethylation of morphine and tropane alkaloids | |
| RU2215741C1 (ru) | Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения | |
| CN105924455A (zh) | 通过使用环化脱水试剂的n-氧化物的n-脱甲基化制备吗啡类似物的方法和中间体 | |
| KR20130004296A (ko) | 시클로프로필 아미드 유도체의 제조 방법 및 그와 관련된 중간체 | |
| KR20040027950A (ko) | 14-히드록시노르모르피논 유도체의 제조 방법 | |
| AU2007267439B2 (en) | Process for the demethylation of oxycodone and related compounds | |
| RU2002129376A (ru) | Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения | |
| RU2002129377A (ru) | Способ получения сложных эфиров n-замещенных 14-гидроксиморфинанов | |
| Ouchakour et al. | An Improved Stereocontrolled Access Route to Piperidine or Azepane β‐Amino Esters and Azabicyclic β‐and γ‐Lactams; Synthesis of Novel Functionalized Azaheterocyles | |
| EP0168686B1 (de) | Verfahren zum N-demethylieren von Morphinan-alkaloiden | |
| Jevtić et al. | Synthesis of orthogonally protected (±)-3-amino-4-anilidopiperidines and (±)-3-N-carbomethoxyfentanyl | |
| Nain Singh et al. | Facile and Chemoselective Reduction of Carboxylic Acids into Alcohols via Sodium Borohydride Reduction of N‐Acylbenzotriazoles | |
| Horikiri et al. | Syntheses of 10-Oxo, 10α-Hydroxy, and 10β-Hydroxy Derivatives of a Potent κ-Opioid Receptor Agonist, TRK-820 | |
| Matsuo et al. | Synthesis of cis-2-fluorocyclopropylamine by stereoselective cyclopropanation under phase-transfer conditions | |
| JP2007119418A (ja) | ベンジルオキシ含窒素環状化合物の製造法 | |
| JP2007131597A (ja) | ベンジルオキシピロリジン誘導体の製造方法 | |
| ATE208791T1 (de) | Chemisches verfahren zur herstellung von amidderivaten von a 40926 antibiotikum | |
| Gleave et al. | A New Method for the Epoxidation of Alkenes in the Presence of Tertiary Amino Groups | |
| Itoh et al. | A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161106 |