RU2209185C1 - Способ предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий - Google Patents
Способ предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий Download PDFInfo
- Publication number
- RU2209185C1 RU2209185C1 RU2002101452A RU2002101452A RU2209185C1 RU 2209185 C1 RU2209185 C1 RU 2209185C1 RU 2002101452 A RU2002101452 A RU 2002101452A RU 2002101452 A RU2002101452 A RU 2002101452A RU 2209185 C1 RU2209185 C1 RU 2209185C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sulfate
- region
- mol
- absorption bands
- chloride
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтехимии и может быть использовано для борьбы с сульфатвосстанавливающими бактериями (СВБ). Для осуществления способа используют соли тетраалкиламмония, представителями которого являются хлористые моно-, ди-, три- и тетратретбутил гексаметилентетраминовые соли, проявляющие антимикробные свойства и расширяющие ассортимент средств, действующих на живой организм, не уступающих по бактерицидной активности структурным аналогам. Исходные реагенты для бактерицидов вырабатываются отечественной промышленностью, доступны, дешевы. Способ обеспечивает высокую степень подавления роста СВБ. 1 табл.
Description
Изобретение относится к борьбе с сульфатвосстанавливающими бактериями (СВБ), конкретно к ряду солей тетраалкиламмония, представителями которого являются хлористые моно-, ди-, три- и тетраалкилгексаметилентетраминовые соли формулы
[(CH2)6N4R]+Cl- (1),
[(CH2)6N4R2]2+Cl2 - (2),
[(CH2)6N4R3]3+Cl3 - (3),
[(CH2)6N4R4]4+Cl4 - (4),
где R=-С(СН3)3,
обладающие бактерицидной активностью, которые могут быть использованы в различных отраслях промышленности, в частности, в нефтедобывающей - при обработке воды, закачиваемой в нефтяные пласты, а также в других отраслях, где необходимо подавлять рост СВБ в различных технологических коммуникациях.
[(CH2)6N4R]+Cl- (1),
[(CH2)6N4R2]2+Cl2 - (2),
[(CH2)6N4R3]3+Cl3 - (3),
[(CH2)6N4R4]4+Cl4 - (4),
где R=-С(СН3)3,
обладающие бактерицидной активностью, которые могут быть использованы в различных отраслях промышленности, в частности, в нефтедобывающей - при обработке воды, закачиваемой в нефтяные пласты, а также в других отраслях, где необходимо подавлять рост СВБ в различных технологических коммуникациях.
Ближайшими структурными аналогами являются производные гексаметилентетрамина формулы [АС СССР 1039891]
где R и R1=Н, СН3.
где R и R1=Н, СН3.
Целью настоящего изобретения является изыскание новых соединений, проявляющих антимикробные свойства и расширяющих ассортимент средств, действующих на живой организм, не уступающих по бактерицидной активности структурным аналогам.
Данные соединения получают алкилированием гексаметилентетрамина в воде побочным продуктом производства металлилхлорида - третичным бутилхлоридом.
Пример 1. 14 г (0,1 моль) гексаметилентетрамина растворяют в 24,2 г обессоленной воды и при постоянном перемешивании добавляют 10,2 г (0,11 моля) третичного бутилхлорида. Реакцию проводят при атмосферном давлении в течении 2 ч при 50oС. Полученный продукт представляет собой 47,3%-ный водный раствор хлористой соли N-третбутилгексаметилентетрамина, т.е. выход составил 98,6%. Температура застывания минус 15oС, температура кипения 103oС, плотность d4 20 = 1085 кг/м3.
Для доказательства строения полученного целевого продукта его выделили в чистом виде путем высаждения из водного раствора изопропанолом. Выпавшие кристаллы отфильтровывали, промывали свежей порцией изопропанола и сушили в вакуумно-сушильном шкафу при температуре 60oС до постоянного веса. Полученный целевой продукт представляет собой белый порошок с температурой разложения 192oС, молекулярной массой 232,5 г/моль, хорошо растворяется в воде, не растворяется в органических растворителях и в нефти.
Найдено, %: С 51,37; Н 9,17; N 24,33; C1 15,13.
Вычислено, %: С 51,61; Н 9,03; N 24,09; C1 15,27.
В ИК-спектре данного соединения имеются полосы поглощения в области 1350-1260 см-1, характерные связям C-N, полосы поглощения в области 1455, 1420, 1385 см-1, характерные для деформационных колебаний метиленовых групп, соединенных с электроакцепторным азотом -(CH2)3-N+-C. Наличие третбутильной группы характеризуется полосами поглощения в области 1255-1245 см-1.
Данные элементного анализа и ИК-спектроскопии позволяют установить структуру полученного соединения формулы
Пример 2. 14 г (0,1 моль) гексаметилентетрамина растворяют в 33 г обессоленной воды и при постоянном перемешивании добавляют 18,96 г (0,205 моля) третичного бутилхлорида. Реакцию проводят при атмосферном давлении в течение 2 ч при 50oС. Полученный продукт представляет собой 48,5%-ный водный раствор хлористой соли N,N'-дитретбутилгексаметилентетрамина, т.е. выход составил 98,2%. Температура застывания минус 17oС, температура кипения 103,5oС, плотность d4 20 = 1110,4 кг/м3.
Пример 2. 14 г (0,1 моль) гексаметилентетрамина растворяют в 33 г обессоленной воды и при постоянном перемешивании добавляют 18,96 г (0,205 моля) третичного бутилхлорида. Реакцию проводят при атмосферном давлении в течение 2 ч при 50oС. Полученный продукт представляет собой 48,5%-ный водный раствор хлористой соли N,N'-дитретбутилгексаметилентетрамина, т.е. выход составил 98,2%. Температура застывания минус 17oС, температура кипения 103,5oС, плотность d4 20 = 1110,4 кг/м3.
Для доказательства строения полученного целевого продукта его выделили в чистом виде путем высаждения из водного раствора изопропанолом. Выпавшие кристаллы отфильтровывали, промывали свежей порцией изопропанола и сушили в вакуумно-сушильном шкафу при температуре 60oС до постоянного веса. Полученный целевой продукт представляет собой белый порошок с температурой разложения 208oС, молекулярной массой 325 г/моль, хорошо растворяется в воде, не растворяется в органических растворителях и в нефти.
Найдено, %: С 51,85; Н 9,37; N 17,18; C1 21,60.
Вычислено, %: С 51,69; Н 9,23; N 17,23; C1 21,85.
В ИК-спектре данного соединения имеются полосы поглощения в области 1340-1250 см-1, характерные связям C-N, полосы поглощения в области 1455, 1420, 1385 см-1, характерные для деформационных колебаний метиленовых групп, соединенных с электроакцепторным азотом -(CH2)3-N+-C. Наличие третбутильной группы характеризуется полосами поглощения в области 1255-1245 см-1.
Данные элементного анализа и ИК-спектроскопии позволяют установить структуру полученного соединения формулы
Пример 3. 14 г (0,1 моль) гексаметилентетрамина растворяют в 42 г обессоленной воды и при постоянном перемешивании добавляют 28,2 г (0,305 моля) третичного бутилхлорида. Полученный продукт представляет собой 49,6%-ный водный раствор хлористой соли N,N',N"-тритретбутилгексаметилентетрамина, т. е. выход составил 98,3%. Температура застывания минус 20oС, температура кипения 104oС, плотность d4 20 = 1128 кг/м3.
Пример 3. 14 г (0,1 моль) гексаметилентетрамина растворяют в 42 г обессоленной воды и при постоянном перемешивании добавляют 28,2 г (0,305 моля) третичного бутилхлорида. Полученный продукт представляет собой 49,6%-ный водный раствор хлористой соли N,N',N"-тритретбутилгексаметилентетрамина, т. е. выход составил 98,3%. Температура застывания минус 20oС, температура кипения 104oС, плотность d4 20 = 1128 кг/м3.
Для доказательства строения полученного целевого продукта его выделили в чистом виде путем высаждения из водного раствора изопропанолом. Выпавшие кристаллы отфильтровывали, промывали свежей порцией изопропанола и сушили в вакуумно-сушильном шкафу при температуре 60oС до постоянного веса. Полученный целевой продукт представляет собой белый порошок с температурой разложения 217oС, молекулярной массой 417,5 г/моль, хорошо растворяется в воде, не растворяется в органических растворителях и в нефти.
Найдено, %: С 51,42; Н 9,16; N 13,58; C1 25,84.
Вычислено, %: С 51,74; Н 9,34; N 13,41; C1 25,51.
В ИК-спектре данного соединения имеются полосы поглощения в области 1350-1280 см-1, характерные связям C-N, полосы поглощения в области 1455, 1420, 1385 см-1, характерные для деформационных колебаний метиленовых групп, соединенных с электроакцепторным азотом -(СH2)3-N+-С. Наличие третбутильной группы характеризуется полосами поглощения в области 1255-1245 см-1.
Данные элементного анализа и ИК-спектроскопии позволяют установить структуру полученного соединения формулы
Пример 4. 14 г (0,1 моль) гексаметилентетрамина растворяют в 51 г обессоленной воды и при постоянном перемешивании добавляют 37,5 г третичного бутилхлорида. Реакцию проводят при атмосферном давлении в течении 2 ч при 50oС. Полученный продукт представляет собой 49,7%-ный водный раствор хлористой соли N, N',N'',N'''-тетратретбутилгексаметилентетрамина, т.е. выход составил 97,3%. Температура застывания минус 22oС, температура кипения 105oС, плотность d4 20 = 1140 кг/м3.
Пример 4. 14 г (0,1 моль) гексаметилентетрамина растворяют в 51 г обессоленной воды и при постоянном перемешивании добавляют 37,5 г третичного бутилхлорида. Реакцию проводят при атмосферном давлении в течении 2 ч при 50oС. Полученный продукт представляет собой 49,7%-ный водный раствор хлористой соли N, N',N'',N'''-тетратретбутилгексаметилентетрамина, т.е. выход составил 97,3%. Температура застывания минус 22oС, температура кипения 105oС, плотность d4 20 = 1140 кг/м3.
Для доказательства строения полученного целевого продукта его выделили в чистом виде путем высаждения из водного раствора изопропанолом. Выпавшие кристаллы отфильтровывали, промывали свежей порцией изопропанола и сушили в вакуумно-сушильном шкафу при температуре 60oС до постоянного веса. Полученный целевой продукт представляет собой белый порошок с температурой разложения 224oС, молекулярной массой 510 г/моль, хорошо растворяется в воде, не растворяется в органических растворителях и в нефти.
Найдено, %: С 51,81; Н 9,43; N 11,05; C1 27,71.
Вычислено, %: С 51,76; Н 9,41; N 10,98; C1 27,84.
В ИК-спектре данного соединения имеются полосы поглощения в области 1350-1250 см-1, характерные связям C-N, полосы поглощения в области 1455, 1420, 1385 см-1, характерные для деформационных колебаний метиленовых групп, соединенных с электроакцепторным азотом -(СН2)3-N+-С. Наличие третбутильной группы характеризуется полосами поглощения в области 1255-1245 см-1.
Данные элементного анализа и ИК-спектроскопии позволяют установить структуру полученного соединения формулы
Оценку бактерицидной активности предлагаемых реагентов проводят путем определения степени подавления СВБ (%) по известной методике оценки защитного действия реагентов, подавляющих микробиологическую коррозию, используя культуру СВБ штамм ДС-2198. В промысловую воду, содержащую СВБ, вводят определенное количество испытуемого реагента и выдерживают 24 ч при 32oС. Затем по 1 мл этих проб вводят в бутылочки с питательной средой Постгейта. Пробы термостатируют при 32oС в течение 15 сут, а затем определяют в них содержание сероводорода. В качестве контроля используют пробы без добавок реагента.
Оценку бактерицидной активности предлагаемых реагентов проводят путем определения степени подавления СВБ (%) по известной методике оценки защитного действия реагентов, подавляющих микробиологическую коррозию, используя культуру СВБ штамм ДС-2198. В промысловую воду, содержащую СВБ, вводят определенное количество испытуемого реагента и выдерживают 24 ч при 32oС. Затем по 1 мл этих проб вводят в бутылочки с питательной средой Постгейта. Пробы термостатируют при 32oС в течение 15 сут, а затем определяют в них содержание сероводорода. В качестве контроля используют пробы без добавок реагента.
Бактерицидную активность оценивают по степени подавления роста СВБ, которую вычисляют по формуле
где C1 и С2 - содержание сероводорода соответственно в контролируемой и исследуемой пробах, мг/л.
где C1 и С2 - содержание сероводорода соответственно в контролируемой и исследуемой пробах, мг/л.
Опыты повторяли дважды. Усредненные результаты для каждой концентрации реагента представлены в таблице.
Как видно из таблицы, предлагаемые реагенты обеспечивают достаточно высокую степень подавления роста СВБ, не уступая известным структурным аналогам, расширяют ассортимент бактерицидных препаратов. Применяемые для их производства исходные реагенты вырабатываются отечественной промышленностью, дешевы и легко доступны. Третичный бутилхлорид является отходом производства металлилхлорида и, не находя дальнейшего применения, идет на сжигание.
Технология производства и применения этих препаратов проста, осуществима на производстве металлилхлорида без дополнительных капитальных затрат.
Claims (1)
- Способ предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) в заводняемом нефтяном пласте, включающий введение реагента, подавляющего рост СВБ, отличающийся тем, что в качестве реагента используют N-моно-, N,N'-ди-, N,N'-N''-три и N,N',N'',N'''-тетратретбутилгексаметилентетраммонийхлориды.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002101452A RU2209185C1 (ru) | 2002-01-11 | 2002-01-11 | Способ предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002101452A RU2209185C1 (ru) | 2002-01-11 | 2002-01-11 | Способ предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2209185C1 true RU2209185C1 (ru) | 2003-07-27 |
Family
ID=29211377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002101452A RU2209185C1 (ru) | 2002-01-11 | 2002-01-11 | Способ предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2209185C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102702209A (zh) * | 2012-05-17 | 2012-10-03 | 太原理工大学 | 一种四阳离子季铵盐及其制备方法 |
-
2002
- 2002-01-11 RU RU2002101452A patent/RU2209185C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102702209A (zh) * | 2012-05-17 | 2012-10-03 | 太原理工大学 | 一种四阳离子季铵盐及其制备方法 |
CN102702209B (zh) * | 2012-05-17 | 2015-06-03 | 太原理工大学 | 一种四阳离子季铵盐及其制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO163661B (no) | Biocid eller biostatisk middel som inneholder 3-isotiazoloner, samt anvendelse av og fremgangsmaate til fremstillingav midlet. | |
RU2039036C1 (ru) | Биоцидная композиция и способ ингибирования роста микроорганизмов в среде | |
Elkholy et al. | Synthesis and characterization of some acyl thiourea derivatives of chitosan and their biocidal activities | |
RU2209185C1 (ru) | Способ предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий | |
CA2763212C (en) | Use of monochlorourea to treat industrial waters | |
CN108651462B (zh) | 壳聚糖两性离子杀菌剂及其制备方法与应用 | |
CN105017045A (zh) | 一种连接基含双酯基的双季铵盐及其作为杀菌剂的应用 | |
FI73575C (fi) | Foerfarande foer konservering av vattenhaltiga system genom tillsats av kvaternaera ammoniumsalter av hexametylentetramin. | |
US4965377A (en) | Process of forming 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)-furan | |
CN105669878A (zh) | 一种用于水产养殖的改性低聚壳聚糖及其制备方法 | |
US3979382A (en) | Dichlorocyanurate silver complexes | |
JP2806585B2 (ja) | 抗菌性組成物及び微生物の生育を阻害する方法 | |
Tang et al. | p-Aromatic isothiocyanates: synthesis and anti plant pathogen activity | |
CA1307270C (en) | 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane compounds, a methodfor preparing these compounds, and their use in the control of microorganisms in aqueous systems | |
CN109666003B (zh) | 含碘元素的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 | |
NO175253B (no) | Forbindelse, anvendelse og preparat | |
Ukhov et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of Silver Salts of Substituted 2-Iminocoumarin-3-carboxylic Acid Amides. | |
MXPA96000116A (es) | Composicion biocida estable en almacenamiento y procedimiento para producir la misma. | |
US5090990A (en) | Industrial antimicrobial:uses for 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)-furan | |
US4006251A (en) | Bactericidal and fungicidal composition containing thiocarbanyl sulfenamides | |
Gorbunova et al. | Synthesis and antimicrobial activity of copolymers based on new diallyl monomers and sulfur dioxide. | |
SU1039891A1 (ru) | Реагент дл подавлени роста сульфатвосстанавливающих бактерий в водных средах | |
RU2034838C1 (ru) | Транс-4,5-диазидоимидазолидин-2-он, проявляющий фунгицидную активность | |
CN110810425B (zh) | 苯乙酰胺类化合物的应用及杀藻剂 | |
EP0367634B1 (en) | Process of preserving aqueous systems with 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane triiodide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100112 |