RU2198903C2 - Способ повышения зарядоспособности порошковой композиции для покрытий - Google Patents

Способ повышения зарядоспособности порошковой композиции для покрытий Download PDF

Info

Publication number
RU2198903C2
RU2198903C2 RU98103161/04A RU98103161A RU2198903C2 RU 2198903 C2 RU2198903 C2 RU 2198903C2 RU 98103161/04 A RU98103161/04 A RU 98103161/04A RU 98103161 A RU98103161 A RU 98103161A RU 2198903 C2 RU2198903 C2 RU 2198903C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
group
independently
graphic part
Prior art date
Application number
RU98103161/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98103161A (ru
Inventor
Хуг Штефен ЛАВЕР
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк.
Publication of RU98103161A publication Critical patent/RU98103161A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2198903C2 publication Critical patent/RU2198903C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03Powdery paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03Powdery paints
    • C09D5/033Powdery paints characterised by the additives
    • C09D5/034Charge control agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/44Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу повышения зарядоспособности порошковой композиции для покрытий, содержащей органическое пленкообразующее связующее вещество, который включает введение в порошковую композицию для покрытий, по крайней мере, двух различных соединений, содержащих остаток формулы (А)
Figure 00000001

в качестве доноров электронов, а также к порошковой композиции для покрытий, содержащей органическое пленкообразующее связующее вещество и, по крайней мере, два различных соединения, содержащих остаток формулы (А), характеризующейся соотношением заряд/масса, по крайней мере, 200 μС/кг. Технический результат состоит в улучшении трибоэлектрической зарядоспособности порошковых красок. 5 с. и 11 з.п. ф-лы, 12 табл.

Description

Таблицы Т%

Claims (15)

1. Способ улучшения зарядоспособности порошковой композиции для покрытий, содержащей органическое пленкообразующее связующее вещество, отличающийся тем, что в порошковую композицию для покрытий вводят, по крайней мере, два различных соединения, содержащих остаток формулы (А)
Figure 00000003

в качестве доноров электронов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что два различных соединения, содержащие остаток формулы (А), выбирают из группы, состоящей из классов
а) соединение формулы (Iа) или (Iб)
Figure 00000004

в которой
А1 является водородом, С18алкилом или С36алкенилом;
b1 является 1, 2 или 4; если b1 является 1, А2 является С19алкилом, если b1 является 2, А2 представляет собой С110алкилен или группу формулы
Figure 00000005

Figure 00000006

где R1 - С110алкил или С210алкенил;
R2 - С110алкилен;
R3 и R4 независимо друг от друга являются С14алкилом, циклогексилом или метилциклогексилом,
и, если b1 является 4, А2 представляет собой С410алкантетраил;
Figure 00000007

в которой радикалы R независимо один от другого представляют собой -СОО-(С120алкил) или группу
Figure 00000008

где А1 определено выше;
б) соединение формулы (II) (см. графическую часть),
в которой А3 и А7 независимо друг от друга являются водородом или С112алкилом;
А4, А5 и А6 независимо друг от друга являются С210алкиленом;
Т1, Т2, Т3, Т4, Т5, Т6, Т7 и Т8 независимо друг от друга представляют группу формулы (III)
Figure 00000009

в которой А8 является водородом, С112алкилом, С512циклоалкилом, С512циклоалкилом, замещенным С14алкилом, фенилом или группой формулы (IV)
Figure 00000010

и А9 и А10 независимо друг от друга имеют значения, указанные для А1;
в) соединения формулы (V)
Figure 00000011

в которой Т9, Т10 и Т11 независимо друг от друга являются группой формулы (III);
г) соединение формулы (VI)
Figure 00000012

в которой А11, А13, А14 и А15 независимо друг от друга представляют собой водород, С112алкил, С512циклоалкил, С512циклоалкил, замещенный С14алкилом, фенил или группу формулы (IV);
А12 - С210алкилен, С57циклоалкилен или С14алкиленди (С57 циклоалкилен),
или радикалы А11, А12 и А13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-10-членное гетероциклическое кольцо, или А14 и А15, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-10-членное гетероциклическое кольцо, b2 является числом от 2 до 50 и, по крайней мере, один из радикалов А11, А13, А14 и А15 является группой формулы (IV);
д) соединение формулы (VII)
Figure 00000013

в которой А16 представляет собой С110алкил, С512циклоалкил, С512 циклоалкил, замещенный С14алкилом или фенил;
А17 - С310алкилен;
А18 - как указано для А1;
b3 представляет собой число от 1 до 50;
е) продукт, полученный в результате реакции промежуточного продукта, в свою очередь полученного реакцией полиамина формулы (VIII-а) с хлорангидридом циануровой кислоты, с соединением формулы (VIII-b)
Figure 00000014

Figure 00000015

в которой b'4, b''4 и b'''4 независимо друг от друга являются числом от 2 до 12;
А19 является водородом, С112алкилом, С512циклоалкилом или фенилом;
А20 имеет значения, указанные для А1;
ж) соединение формулы (IX) (см. графическую часть),
в которой А21, А22, А23, А24 и А25 независимо друг от друга представляют собой прямую связь или С110алкилен;
А26 - как указано для А1;
b5 - число от 1 до 50;
з) соединение формулы (Х)
Figure 00000016

в которой Т12, Т13 и Т14 независимо друг от друга являются группой формулы (XI)
Figure 00000017

в которой L - группа формулы (III);
и) соединение формулы (XII)(см. графическую часть),
в которой А27 является водородом или метилом;
А28 - прямая связь или С110алкилен;
b6 является числом от 2 до 50;
к) соединение формулы (XIII) (см. графическую часть),
в которой А29 - как указано для А1;
А30 является водородом, С112алкил или С112алкокси;
л) соединение формулы (XIV)
Figure 00000018

в которой А31 является С124алкил;
А32 имеет значения, указанные для А1; и
м) соединение формулы (XV) (см. графическую часть),
в которой А33 имеет значения, указанные для А1;
А34 представляет собой С120алкил или С220алкенил.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что А1 является водородом или С14алкилом, b1 - число от 2 до 4, если b1 является 2, А2 представляет собой С28алкилен или группу формулы
Figure 00000019

Figure 00000020

и, если b1 является 4, А2 представляет собой 1,2,3,4-бутантетраил, радикалы R независимо друг от друга являются -СОО-С13Н27 или группой
Figure 00000021

А3 и А7 независимо друг от друга являются водородом или С14алкилом, А4, А5 и А6 независимо друг от друга являются С23алкиленом, Т1, Т2, Т3, Т4, Т5, Т6, Т7 и Т8 независимо друг от друга являются группой формулы (III), в которой А8 - водород, С14алкил или группа формулы (IV), А11, А13, А14 и А15 независимо друг от друга представляют собой водород, С16алкил, циклогексил или группу формулы (IV), А12 - С210-алкилен, или А14 и А15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолино, b2 - число от 2 до 25, А16 - С14алкил, циклогексил или фенил, А17 - С38алкилен, b3 - число от 2 до 25, b'4, b''4 и b'''4 - независимо друг от друга являются числами от 2 до 3, А19 - водород или С14алкил, А21, А23, А24 и А25 - независимо друг от друга являются С14алкиленом, А22 - прямая связь, b5 - число от 1 до 20, А28 - С28алкилен, b6 - число от 2 до 25, А30 - С130алкокси, А31 - С12Н25 и А34 - С1214алкил.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что два различных соединения, содержащих остаток формулы (А), не относятся к одному и тому же классу.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что два различных соединения, содержащие остаток формулы (А), выбирают из группы соединений формулы (Ia-1), (Ia-2), (Ia-3), (Ia-4), (Ia-5), (Ia-6), (Ib-1), (Ib-2), (II-1), (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VII-1), (VIII-1), (IX-1), (IX-2), (XII-1), (XIII-1) и (XIV-1) (см. графическую часть),
в которой радикалы R являются -СОО-С13Н27 и
Figure 00000022

в соотношении 1,7 : 2,3,
Figure 00000023

в которой радикалы R являются -СОО-С13Н27 и
Figure 00000024

в соотношении 1,7 : 2,3,
Figure 00000025

где R является группой
Figure 00000026
(см. графическую часть),
в которой b2 - число от 2 до 25, (см. графическую часть),
в которой b2 - число от 2 до 25, (см. графическую часть),
в которой b2 - число от 2 до 25,
Figure 00000027

в которой b3 - число от 2 до 25,
продукт (VIII-1), полученный реакцией промежуточного продукта, который получен взаимодействием полиамина формулы
Н2N-(СН2)3-NН-(СН2)2-NН-(СН2)3-NН2
с хлорангидридом циануровой кислоты, с соединением формулы
Figure 00000028
(см. графическую часть),
в которой b5 - число от 1 до 20, (см. графическую часть),
в которой b5 - число от 1 до 20, (см. графическую часть),
в которой b6 - число от 2 до 25, (см. графическую часть),
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что два различных соединения, содержащих остаток формулы (А), выбирают из группы, содержащей соединения формул (Ia-1), (Ia-2), (Ia-3), (Ia-6), (Ib-1), (II-1), (IX-2), (XII-1), (XIII-1) и (XIV-1).
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что два различных соединения, содержащих остаток формулы (А), выбирают из группы, содержащей соединения формул (Ia-1), (Ia-2), (Ia-3), (Ia-4), (Ia-5), (II-1), (VI-1), (XII-1) и (XIII-1).
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что два различных соединения, содержащих остаток формулы (А), являются соединениями формул (II-1) и (VI-1), соединениями формул (II-1) и (XII-1), соединениями формул (Ia-1) и (Ia-3), соединениями формул (Ia-2) и (II-1) или соединениями формул (Ia-3) и (II-1).
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что органическим пленкообразующим связующим веществом является полиэфирная или полиакрилатная смола вместе со сшивающим агентом, или эпоксидная смола, или сочетания этих смол.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что сшивающим агентом является эпоксидная смола, триглицидилизоцианурат, гликолурил, гидроксиалкиламид, уретдион, или защищенный полиизоцианат.
11. Порошковая композиция для покрытий, содержащая 1) органическое пленкообразующее связующее вещество, и 2) по крайней мере, два различных соединения, содержащих остаток формулы (А)
Figure 00000029

в качестве доноров электронов, характеризующаяся тем, что эта порошковая композиция для покрытий имеет соотношение заряд/масса, по крайней мере, 200 μС/кг.
12. Порошковая композиция для покрытий по п.11, отличающаяся тем, что она имеет соотношение заряд/масса от 200 μС/кг до 10 000 μС/кг.
13. Способ зарядки порошковой композиции для покрытий, содержащей 1) органическое пленкообразующее связующее вещество, и 2) по крайней мере, два различных соединения, содержащих остаток формулы (А)
Figure 00000030

в качестве доноров электронов, отличающийся тем, что включает зарядку порошковой композиции для покрытий до соотношения заряд/масса, по крайней мере, 200 μС/кг в трибозаряжающей пушке.
14. Порошковая композиция для покрытий, содержащая 1) органическое пленкообразующее связующее вещество, и 2) по крайней мере, два различных соединения, содержащих остаток формулы (А)
Figure 00000031

в качестве доноров электронов,
для нанесения трибоэлектрически на металлическую поверхность.
15. Порошковая композиция для покрытий, содержащая 1) органическое пленкообразующее связующее вещество, и 2) по крайней мере, два различных соединения, выбранных из группы, содержащей соединения формулы (Ia-4), (Ib-1), (Ib-2), (II-1), (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VII-1), (VIII-1), (IX-1), (IX-2) и (XII-1), (см. графическую часть),
в которой радикалы R являются - СОО-С13Н27 и
Figure 00000032

в соотношении 1,7 : 2,3,
Figure 00000033

в которой радикалы R являются -СОО-С13Н27 и
Figure 00000034

в соотношении 1,7 : 2,3,
Figure 00000035

где R является группой
Figure 00000036
(см. графическую часть),
в которой b2 - число от 2 до 25, (см. графическую часть),
в которой b2 - число от 2 до 25, (см. графическую часть),
в которой b2 - число от 2 до 25,
Figure 00000037

в которой b3 - число от 2 до 25,
продукт (VIII-1), полученный реакцией промежуточного продукта, который получен взаимодействием полиамина формулы
Н2N-(СН2)3-NН-(СН2)2-NН-(СН2)3-NН2
с хлорангидридом циануровой кислоты, с соединением формулы
Figure 00000038
(см. графическую часть),
в которой b5 - число от 1 до 20, (см. графическую часть),
в которой b5 - число от 1 до 20, (см. графическую часть),
в которой b6 - число от 2 до 25.
16. Порошковая композиция для покрытий по п.15, отличающаяся тем, что два различных соединения компонента 2) являются соединениями формул (II-1) и (XII-1).
RU98103161/04A 1997-01-31 1998-01-30 Способ повышения зарядоспособности порошковой композиции для покрытий RU2198903C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP97810046 1997-01-31
EP97810046.9 1997-01-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98103161A RU98103161A (ru) 1999-11-10
RU2198903C2 true RU2198903C2 (ru) 2003-02-20

Family

ID=8230144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98103161/04A RU2198903C2 (ru) 1997-01-31 1998-01-30 Способ повышения зарядоспособности порошковой композиции для покрытий

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6113980A (ru)
EP (1) EP0856563B1 (ru)
JP (1) JP4048509B2 (ru)
KR (1) KR100525186B1 (ru)
CN (1) CN1159390C (ru)
AT (1) ATE224430T1 (ru)
AU (1) AU733381B2 (ru)
BR (1) BR9800066A (ru)
CA (1) CA2228123A1 (ru)
DE (1) DE69807952T2 (ru)
ES (1) ES2182254T3 (ru)
RU (1) RU2198903C2 (ru)
TW (1) TW370554B (ru)
ZA (1) ZA98780B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6555600B2 (en) * 1999-01-12 2003-04-29 Cortec Corporation Corrosion inhibiting thermoplastic alloys
US7223477B2 (en) * 2000-12-05 2007-05-29 Alpha Coating Technologies, Llc Coating powders having enhanced flexability
US6537671B2 (en) 2000-12-05 2003-03-25 Alpha Coating Technologies, Llc Coating powders having enhanced electrostatic chargeability
US6492518B1 (en) * 2001-10-30 2002-12-10 Council Of Scientific And Industrial Research Tinuvin P-hindred amine light stabilizer and derivatives thereof
US6969769B2 (en) * 2002-06-14 2005-11-29 Vanson Halosource, Inc. N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials
EP1391490A1 (en) * 2002-08-23 2004-02-25 Vantico Gmbh Modified epoxy resins for triboelectric coating processes
EP1338622A3 (en) * 2003-03-14 2003-09-10 Ciba SC Holding AG Stabilizer mixtures
US20040265504A1 (en) * 2003-06-27 2004-12-30 Christophe Magnin Non-metalic substrate having an electostatically applied activatable powder adhesive
US20060204759A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Jeno Muthiah Low temperature curing coating powder
US8026310B2 (en) * 2005-03-10 2011-09-27 Alpha Coating Technologies, Inc Coating powder of epoxy resin, styrene-maleimide curing agent and a second curing agent
JP5700490B2 (ja) * 2008-03-10 2015-04-15 東洋アルミニウム株式会社 フレーク顔料、それを含む粉体塗料、それを用いて摩擦帯電式静電塗装機で塗装して得られた粉体塗装塗膜、それが形成された塗装物、およびフレーク顔料の製造方法
RU2538866C2 (ru) * 2009-06-26 2015-01-10 Басф Се Способ диссоциации органоборан-аминного комплекса
CN110437207A (zh) * 2019-08-13 2019-11-12 宿迁市振兴化工有限公司 一种受阻胺受阻胺光稳定剂119及其衍生物的制备方法
CN111777925B (zh) * 2020-07-13 2022-02-18 安徽省华安进出口有限公司 一种haa体系消光粉末涂料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4402983A (en) * 1980-09-19 1983-09-06 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Powder coating composition for automotive topcoat
JPS60188958A (ja) * 1984-03-08 1985-09-26 Sumitomo Chem Co Ltd 静電荷像現像用トナ−
US5124387A (en) * 1988-11-09 1992-06-23 Dsm N.V. Triboelectrically processable powder coating
US5162399A (en) * 1991-01-09 1992-11-10 Eastman Kodak Company Ink millbase and method for preparation thereof
GB9211602D0 (en) * 1992-06-02 1992-07-15 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ZA98780B (en) 1998-07-31
AU5277498A (en) 1998-08-06
CN1189519A (zh) 1998-08-05
KR19980070960A (ko) 1998-10-26
EP0856563A1 (en) 1998-08-05
JP4048509B2 (ja) 2008-02-20
CA2228123A1 (en) 1998-07-31
DE69807952T2 (de) 2003-05-28
ATE224430T1 (de) 2002-10-15
US6113980A (en) 2000-09-05
EP0856563B1 (en) 2002-09-18
MX9800846A (es) 1998-10-31
AU733381B2 (en) 2001-05-10
DE69807952D1 (de) 2002-10-24
BR9800066A (pt) 1999-05-18
ES2182254T3 (es) 2003-03-01
CN1159390C (zh) 2004-07-28
JPH10219143A (ja) 1998-08-18
TW370554B (en) 1999-09-21
KR100525186B1 (ko) 2006-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2198903C2 (ru) Способ повышения зарядоспособности порошковой композиции для покрытий
RU98103161A (ru) Способ повышения зарядоспособности порошковых композиций для покрытий
CA2094773A1 (en) 2,4-dioxoimidazolidine derivatives
WO2002046314A3 (en) Perylene pigment compositions
US4551526A (en) Synthesis of alpha-aminonitriles
EP0244098A3 (en) Thiazolotriazole herbicides
JPS5942367A (ja) ポリアルキルピペリジンスルホン酸エステルおよび該化合物からなる硬化用触媒
CA2139378A1 (en) Extended isocyanurates for use as curing agents in coating compositions
Khandan-Barani et al. One-pot, three component reactions between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of phenyl isocyanate: synthesis of dialkyl 2-(alkyl/arylimino)-2, 5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3, 4-dicarboxylate
EP0336368A2 (en) N2-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysine derivative and process of producing lysinopril using the compound
US5684160A (en) 3-aminopyrroles, methods for their synthesis and for their pharmaceutical use
WO2001002345A2 (en) Mono and multifunctional alkoxyamines for the preparation of functionalized macromers
Katritzky et al. General synthesis of unsymmetrical tetrasubstituted oxamides via 1, 1′-(1, 2-dioxoethane-1, 2-diyl) bis-1H-benzotriazole
CA2247905A1 (en) Cyclic imido-1,3,5-triazine crosslinking agents
Shibuya et al. Silver (I) Ion-Mediated Desulfurization-Condensation of Thiocarbonyl Compounds with Several Nucleophiles.
US3975382A (en) Pyrazol(5)/pyrazolone(5)metal complexes as stabilizers for organic materials
Mazieres et al. New diaza pentadienylium salts (cyanine dyes) derived from N-silylated phosphinimines and guanidines
Yonemoto et al. Preparation and reactions of 5-aryl-1, 4, 2-dithiazolium salts.
SK157994A3 (en) Method of production 2-perfluorealkyl-3-oxazoline-5-ons compounds and perfluoralkaneaminonitrile compounds
Lyapkalo et al. A novel general method for the synthesis of nitrones by reaction of nitroso compounds with anions of aliphatic nitro compounds
Baltas et al. Zinc (II) complexes of sulfinamides—II. t-Butyl N-(hydroxyphenyl) and t-butyl N-(o-aminophenyl) sulfinamoyl acetates
US4744819A (en) 4-oxo pyridinecarboxamide derivatives as plant growth regulators
LAN et al. APPLICATION OF PHOSPHORUS, ARSENIC AND
US3043704A (en) Coating compositions having reduced odor on drying
US20040006225A1 (en) Preparation of enantiomerically enriched amine-functionalized compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070131