RU2174506C2 - Способ получения 4-алкилфенолов - Google Patents
Способ получения 4-алкилфенолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2174506C2 RU2174506C2 RU98121861/04A RU98121861A RU2174506C2 RU 2174506 C2 RU2174506 C2 RU 2174506C2 RU 98121861/04 A RU98121861/04 A RU 98121861/04A RU 98121861 A RU98121861 A RU 98121861A RU 2174506 C2 RU2174506 C2 RU 2174506C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkylphenols
- synthesis
- phenol
- phosphoric acid
- alcohol
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу синтеза алкилфенолов общей формулы
где R - третичные CnH2n+1 c n=4-8, 10 и втор - С10Н21. Процесс осуществляют путем нагревания смеси фенола и соответствующего спирта в присутствии катализатора - 85%-ной фосфорной кислоты. Исходную смесь состава фенол : спирт : фосфорная кислота = 1 : 2 : 2 (мол.) нагревают при 155 - 190oC в течение часа. В результате увеличивается скорость процесса и повышается выход продуктов реакции. 2 табл.
где R - третичные CnH2n+1 c n=4-8, 10 и втор - С10Н21. Процесс осуществляют путем нагревания смеси фенола и соответствующего спирта в присутствии катализатора - 85%-ной фосфорной кислоты. Исходную смесь состава фенол : спирт : фосфорная кислота = 1 : 2 : 2 (мол.) нагревают при 155 - 190oC в течение часа. В результате увеличивается скорость процесса и повышается выход продуктов реакции. 2 табл.
Description
Способ получения 4-алкилфенолов общей формулы
где R - третичные CnH2n+1 с n = 4 - 8, 10 и втор - C10H21.
где R - третичные CnH2n+1 с n = 4 - 8, 10 и втор - C10H21.
Изобретение относится к области органической химии и может быть использовано в синтезе алкилфенолов, которые применяются: для экстракции металлов; в качестве флотореагентов; для получения полимеров; как бактерицидные и дезинфицирующие средства; как промежуточные продукты при синтезе неионогенных ПАВ; как антиоксиданты полимеров и смазочных масел; на основе алкилфенолов производят стимуляторы роста растений, гербициды и душистые вещества.
Известны способы синтеза 4-трет-бутилфенола из изобутилена и фенола в присутствии серной кислоты [1] Stillson G.H., Sawyer D.W., Hunt C.K., J. Am. Chem. Soc., 67, 303 (1945), а также из изобутилового спирта и фенола в присутствии дихлорида цинка. Эти методы разработаны только для одного представителя ряда алкилфенолов, и отсутствует метод, позволяющий получать обширный ряд этих соединений.
Наиболее близким к предлагаемому способу, по поставленной цели - получение обширного ряда алкилфенолов, является метод, заключающийся в алкилировании фенола соответствующим спиртом в присутствии трихлорида алюминия [2] Цукерваник И.П., Назарова З.Н., ЖОХ, 7, 630 (1937).
В качестве прототипа нами выбран наиболее близкий по технике синтеза метод [2] . Недостатком прототипа, по отношению к предлагаемому способу, является применение в качестве катализатора трихлорида алюминия. Во-первых, трихлорид не регенерируется; во-вторых, в его присутствии образуются феноляты алюминия; в-третьих, из-за его высокой активности часто образуются все три изомера: орто-, мета-, пара-алкилфенолы, а также алкилфениловый эфир и диалкилфенолы. Все это усложняет процесс и понижает выход основного продукта. К недостаткам прототипа следует отнести использование в синтезе растворителя, что не позволяет вести процесс при любых, необходимых в синтезе температурах, и тем самым получать обширный ряд продуктов.
Целью изобретения является снижение затрат труда за счет упрощения метода, увеличения скорости процесса и выхода продуктов, и получение широкого круга соединений, находящих обширные области применения.
Поставленная цель достигается тем, что смешивают фенол с соответствующим спиртом и 85% фосфорной кислотой и нагревают при определенной температуре. Способ отличается от метода, выбранного в качестве прототипа, тем, что реакция проводится в отсутствие растворителя, а применяемый катализатор - трихлорид алюминия заменен другим катализатором - фосфорной кислотой. Отсутствие растворителя требуется для того, чтобы вести процесс при любой температуре, необходимой при реакции с любым спиртом. В присутствии растворителя эта цель не достигается. Замена трихлорида алюминия фосфорной кислотой необходима потому, что трихлорид алюминия не регенируется и в его присутствии образуется сложная смесь трудноразделяемых соединений, а фосфорная кислота может применяться многократно для синтеза одного и того же соединения, с ней получается пара-изомер, сокращается продолжительность синтеза, улучшается контроль за процессом. Применение фосфорной кислоты позволяет легко перенести процесс в промышленность, т.к. не требуется индивидуализация процесса для каждого соединения, а все получают одинаково из разных спиртов только с изменением температуры синтеза; метод становится препаративным и в лабораторных условиях.
Пример (Общая методика).
В круглодонной колбе, снабженной приемником-ловушкой с обратным холодильником, смешивают 0,1 моля фенола, 0,2 моля спирта (см. табл. 1) и 0,2 моля 85%-ной фосфорной кислоты. Смесь нагревают на масляной бане, температура бани указана в табл. 1. Синтез заканчивается в течение 1 часа, на что указывает прекращение поступления воды в приемник-ловушку. По окончании реакции слой фосфорной кислоты отслаивается от продукта и кислоту можно снова использовать для синтеза того же соединения. Реакционную смесь охлаждают, добавляют 50 мл воды и экстрагируют продукт 150 мл диэтилового эфира. Эфирный экстракт промывают водой до нейтральной реакции и сушат безводным сульфатом натрия. Отгоняют эфир, затем исходный спирт. Продукт очищают перегонкой в вакууме. Температуры кипения и плавления, а также показатели преломления соединений представлены в табл. 1. Выходы продуктов в табл. 1 приведены для очищенных перегонкой в вакууме соединений. Систематические названия продуктов реакции и анализы этих соединений представлены в таблице 1.
Claims (1)
- Способ получения 4-алкилфенолов общей формулы
где R - третичные CnH2n+1 с n = 4 - 8, 10 и втор- C10H21-, нагреванием смеси фенола и соответствующего спирта в присутствии катализатора, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют 85%-ную фосфорную кислоту и смесь, имеющую мольное соотношение фенол : спирт : фосфорная кислота 1 : 2 : 2, нагревают при 155 - 190oC в течение часа.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98121861/04A RU2174506C2 (ru) | 1998-12-03 | 1998-12-03 | Способ получения 4-алкилфенолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98121861/04A RU2174506C2 (ru) | 1998-12-03 | 1998-12-03 | Способ получения 4-алкилфенолов |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98121861A RU98121861A (ru) | 2000-10-20 |
RU2174506C2 true RU2174506C2 (ru) | 2001-10-10 |
Family
ID=20212971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98121861/04A RU2174506C2 (ru) | 1998-12-03 | 1998-12-03 | Способ получения 4-алкилфенолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2174506C2 (ru) |
-
1998
- 1998-12-03 RU RU98121861/04A patent/RU2174506C2/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ЦУКЕРВАНИК И.П., НАЗАРОВА З.Н. ЖОХ. - 7, 630, 1937. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Crandall et al. | Synthesis of sulfones by phase-transfer alkylation of arenesulfinate salts | |
WO2003016323A1 (en) | Synthesis of triphenylphosphonium quinols snd quinones | |
Lee et al. | One pot phase transfer synthesis of O-alkyl, S-methyl dithiocarbonates (xanthates) | |
US4748257A (en) | 4-fluoro-3-phenoxy-benzaldehyde acetals | |
Hennion et al. | Condensation of alkyl acetylenes with oxy compounds | |
Sosnovsky et al. | Reactions of tert-butyl peresters. VIII. Preparation of dialkyl tert-butylperoxy phosphates | |
RU2174506C2 (ru) | Способ получения 4-алкилфенолов | |
HU189465B (en) | Process for preparing arylalkyl-ethers | |
US2993924A (en) | Esters of antimonous acids and their pentavalent derivatives and methods of preparing same | |
CA2041134A1 (en) | Process for the preparation of linear 1,3-diketones | |
EP0043861B1 (en) | Novel process for synthesizing 2-haloacetylphenols | |
ES2217696T3 (es) | Procedimiento para preparar fenilmalonatos. | |
GB2103216A (en) | Process for the preparation of N-substituted methacrylamides and acrylamides | |
CN105688984B (zh) | 用于2-辛酮的丁烯醛化的方法 | |
Truce et al. | The Chemistry of Sultones. II. Alkylations of Organometallic and Related Compounds by Sultones1 | |
RU2084438C1 (ru) | Способ получения 4-алкилпирокатехинов | |
EP0119067B1 (en) | Process for preparing aldehydes | |
KR20010080002A (ko) | 4,4'-디할로겐-o-하이드록시디페닐 화합물의 제조방법 | |
US4020110A (en) | Production of tertiary methylphosphine oxides | |
SU1117296A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных оксиароматических соединений | |
US4540825A (en) | Method for producing 2-cyclopentenones | |
US5777178A (en) | Process for the preparation of polyoxyalkylene ether surfactant compositions | |
JP2589564B2 (ja) | スチレン誘導体類の製法 | |
JP3758413B2 (ja) | チオリン酸クロリド類の精製方法 | |
US4754072A (en) | Preparation of thiophenols from phenols |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041204 |