RU2163911C1 - Способ получения сорбентов для хроматографии - Google Patents

Способ получения сорбентов для хроматографии Download PDF

Info

Publication number
RU2163911C1
RU2163911C1 RU99125709/04A RU99125709A RU2163911C1 RU 2163911 C1 RU2163911 C1 RU 2163911C1 RU 99125709/04 A RU99125709/04 A RU 99125709/04A RU 99125709 A RU99125709 A RU 99125709A RU 2163911 C1 RU2163911 C1 RU 2163911C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
divinylbenzene
granules
styrene
crosslinking
number average
Prior art date
Application number
RU99125709/04A
Other languages
English (en)
Inventor
К.О.(RU) Сочилина
К.О. Сочилина
В.А.(RU) Сочилин
В.А. Сочилин
Original Assignee
Пьюролайт Интернэшнл Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пьюролайт Интернэшнл Лимитед filed Critical Пьюролайт Интернэшнл Лимитед
Priority to RU99125709/04A priority Critical patent/RU2163911C1/ru
Priority to AU13164/01A priority patent/AU1316401A/en
Priority to EP00975059A priority patent/EP1270621A4/en
Priority to PCT/RU2000/000429 priority patent/WO2001044328A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2163911C1 publication Critical patent/RU2163911C1/ru

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/261—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
    • B01J20/267—Cross-linked polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28002—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B01J20/28004—Sorbent size or size distribution, e.g. particle size
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
    • B01J20/28016—Particle form
    • B01J20/28019—Spherical, ellipsoidal or cylindrical
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/282—Porous sorbents
    • B01J20/285—Porous sorbents based on polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F257/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
    • C08F257/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00 on to polymers of styrene or alkyl-substituted styrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/52—Sorbents specially adapted for preparative chromatography
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Изобретение относится к получению полимерных гранул, используемых в качестве сорбентов для жидкостной хроматографии среднего и высокого давлений, а также для газовой хроматографии. Сорбенты получают химическим сшиванием в среде органического растворителя гранул сополимера стирола и/или α-хлорметилстирола с дивинилбензолом со степенью сшивки 2,3 - 30,0%. Гранулы имеют сферическую формулу, среднечисленный диаметр 0,5 - 100 мкм, максимальное отклонение от среднечисленного диаметра 0,1 - 20,0%. Набухаемость сорбентов в "хороших" растворителях мало отличается от набухаемости сорбентов в "плохих" растворителях. 7 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл.

Description

Изобретение относится к области получения полимерных сферических гранул, используемых в качестве сорбентов для жидкостной хроматографии среднего и высокого давлений, а также для газовой хроматографии.
Сорбенты на основе сополимеров винилароматических мономеров широко используются в аналитической и препаративной хроматографии (ЕР 0098130 1984, SU 1058507 1983, US 4085169 1978).
Гидрофобность и химическая инертность сорбентов на основе сополимеров винилароматических мономеров обеспечивает высокую селективность в хроматографических разделениях многих классов органических веществ, в то время как для подобных разделений поверхность, например, силикагельных сорбентов необходимо покрывать гидрофобными лигандами.
В то же время заметным недостатком полимерных сорбентов особенно при использовании в режиме хроматографии высокого давления является практически неустранимая способность полимерной матрицы набухать в органических растворителях. Даже полистиролы, имеющие 60 - 80%-ные степени сшивки (содержание дивинилбензола), склонны ограничено набухать в ароматических углеводородах, галогенированных углеводородах, тетрагидрофуране и др. Это приводит к двум значительным осложнениям: во-первых, при использовании указанных растворителей в качестве элюентов наблюдается повышение давления вследствие разбухания полимерных гранул; во-вторых, на хроматограммах наблюдается значительная ассиметрия пиков веществ, имеющих повышенное сродство к полимерной матрице. Например, пики бензола, толуола и других ароматических углеводородов имеют заметные хвосты при разделении на полистирольных сорбентах в режиме обращенно-фазовой хроматографии. Вероятно, именно всегда присутствующая эластичность матрицы полимерных сорбентов обуславливает их более низкую эффективность по сравнению с силикагельными сорбентами того же размера, имеющими жесткую матрицу, при использовании обоих в обращенно-фазовой хроматографии.
Известен способ получения сорбентов химическим сшиванием в среде органического растворителя гранул сополимера стирола с небольшим количеством сшивающего агента (дивинилбензола), предварительно подвергнутого химической модификации путем введения функциональных групп (SU 491 656, 1975).
Известный способ не позволяет получать сорбент с гранулами оптимальными для хроматографических целей размерами.
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является известный способ получения сорбентов для хроматографии химическим сшиванием в среде органического растворителя гранул сополимера винилароматического мономера - стирола с дивинилбензолом со степенью сшивки 0,3-2% бифункциональным сшивающим агентом в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса (SU 948110, 1983). Размер гранул исходного сополимера, а также отклонение от среднего размера гранул неограничены. Указано, что степень сшивки конечного продукта может достигать 100% (теоретическая степень сшивки может составлять 200%).
Однако эффективность получаемых сорбентов для хроматографических разделений недостаточна вследствие сильно выраженной тенденции сорбентов набухать в различных растворителях (изменение объема может составлять до 400%).
Технической задачей изобретения является создание сорбентов для хроматографии, сочетающих гидрофобность и устойчивость к гидролизу с пониженной набухаемостью в различных растворителях, а также демонстрирующих минимальное изменение объема при изменение природы растворителей.
Указанный технический результат достигается тем, что в способе получения сорбентов для хроматографии химическим сшиванием в среде органического растворителя гранул сополимера винилароматического мономера с дивинилбензолом в качестве последних используют сферические гранулы среднечисленным диаметром 0,5-100 мкм с максимальным отклонением от среднечисленного диаметра от 0,1 до 20% сополимера стирола и/или α-хлорметилстирола с дивинилбензолом со степенью сшивки от 2,3 до 30,0%.
Возможно проведение предварительной химической модификации сополимера путем введения в него различных функциональных групп (хлорметильных, нитро-, альдегидных и др.).
Сшивание можно осуществлять в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса бифункциональными сшивающими агентами. В качестве сшивающих агентов могут служить монохлордиметиловый эфир, диметилформаль, ксилилендихлорид, 4,4'-бис-хлорметилдифенил, дихлорбензол и др. В качестве органического растворителя можно использовать галогенированные алифатические углеводороды, нитро- и хлорзамещенные производные бензола и другие растворители, не вступающие в реакции Фриделя-Крафтса.
Возможно химическое постполимеризационное сшивание без использования реакции Фриделя-Крафтса, например восстановление нитрогрупп полистирола с одновременным их сшиванием с образованием азокси- либо азо- мостиков между фенильными кольцами.
Предпочтительным является использование гранул, полученных суспензионной сополимеризацией 0,1 - 97 об.% стирола, 0,1 - 97,0 об.% α-хлорметилстирола и 2,3 - 10 об.% дивинилбензола в присутствии затравочных частиц из продукта дисперсионной полимеризации стирола или сополимеризации его с дивинилбензолом, представляющего собой сферические частицы со среднечисленным диаметром 0,5 - 10 мкм и отклонением от среднечисленного диаметра не более 2 мкм.
Подробнее способ получения таких гранул заключается в следующем.
Последовательно осуществляют суспендирование в воде затравочных частиц, введение сомономерной смеси, включающей, об.%:
стирол - 0,1 - 97,0
α-хлорметилстирол - 0,1 - 97,0
дивинилбензол - 2,3 - 30,0
и радикального инициатора, а также нагревание реакционной смеси с последующей суспензионной сополимеризацией в отсутствии или присутствии порообразователя. В качестве затравочных частиц используют продукт дисперсионной полимеризации стирола или сополимеризации его с дивинилбензолом при содержании последнего до 1 об.% на сомономерную смесь в среде низших алифатических спиртов.
Процесс сополимеризации проводят при 55 - 95oC и pH 5 - 9. Объемное соотношение затравочных частиц и сомономерной смеси 1:1 до 1:40.
Возможно также использование гранул, полученных обычной суспензионной сополимеризацией винилароматических соединений.
Использование гранул сополимеров со степенями сшивки менее 2,3% приводит к созданию сильно набухающих сорбентов. Превышение степени сшивки более 30% затрудняет проведение химического сшивания.
Сорбенты, подвергнутые химическому сшиванию по изобретению, демонстрируют увеличение внутренней поверхности от 50 до 1200 м2/г и высокую жесткость полимерной матрицы вследствие образования жестких межмолекулярных мостиков.
Хроматографические колонки, упакованные такими сорбентами, не обнаруживают значительных скачков давления при переходе от полярных элюентов к неполярным ввиду того, что сорбенты имеют практически равную способность к набуханию в различных растворителях (см.таблицу). Это означает также, что гранулы сорбентов высокопроницаемы для многих типов органических и неорганических соединений в независимости от их полярности. Улучшается симметрия пиков неполярных органических соединений, особенно ароматической природы. На чертеже представлена хроматограмма разделения ацетона, ацетофенона, толуола на колонке, упакованной сорбентом со среднечисленным диаметром гранул 3 мкм. Эффективность разделения по всем веществам превышает 50000 теоретических тарелок/метр.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Затравочная суспензионная полимеризация
12 г полистирольной затравки размером 1,5 мкм (предварительно полученной эмульсионной либо дисперсионной полимеризацией) диспергируют в 400 мл воды. При перемешивании добавляют смесь 50 мл циклогексанола, 8 мл 63%-ного технического дивинилбензола (ДВБ), 42 мл стирола, 2 г перекиси бензоила. Выдерживают при перемешивании 3 часа, поднимают температуру до 80oC, полимеризуют в течение 5 часов. Полученный сополимер, представляющий собой гранулы со среднечисленным диаметром 4 мкм, промывают на фильтре и сушат.
Пример 2. Получение непористого сополимера затравочной полимеризацией
12 г полистирольной затравки со среднечисленным диаметром гранул 4 мкм, полученной дисперсионной полимеризацией стирола в метаноле, диспергируют в 500 мл воды. При перемешивании добавляют смесь 5,7 мл 63%-ного ДВБ, 114,3 мл стирола, 4 г нитрила азоизомасляной кислоты. Выдерживают при перемешивании 5 часов, поднимают температуру до 72oC, полимеризуют в течение 6 часов. Полученный сополимер со среднечисленным диаметром 9 мкм, отклонением от среднечисленного диаметра не более 3% промывают на фильтре и сушат.
Пример 3. Суспензионная полимеризация
92 мл α-хлорметилстирола, 1,8 мл стирола и 6,3 мл 63%-ного ДВБ, 20 мл толуола, содержащих 1,5 г нитрила азоизомасляной кислоты диспергируют в 250 мл воды, содержащей 2 г желатина и 1 г додецилсульфата натрия. Нагревают суспензию до 74oC и полимеризуют в течение 4 часов. Полученный полимер отделяют фильтрацией, рассеивают на ситах, выделяют фракцию 38-53 мкм.
Пример 4.
104 г пористых (объем пор 0,6 г/мл, размер пор 500
Figure 00000001
) полистирольных (ПСт) гранул со среднечисленным диаметром 4 мкм и отклонением от среднечисленного диаметра не более 1%, степенью сшивки 10%, полученных по примеру 1, диспергируют в 500 мл дихлорэтана, добавляют при перемешивании 140 г безводного хлористого алюминия, затем добавляют 175 г ксилилендихлорида, нагревают до 84oC и выдерживают 4 часа. Промывают полимер, сушат. Удельная площадь поверхности сорбента составляет 600 м2/г. Свойства сорбента, полученного в этом и последующих примерах, приведены в таблице.
Пример 5.
104 г непористых ПСт гранул со степенью сшивки 3%, со среднечисленным диаметром 9 мкм, полученных по примеру 2, диспергируют в 700 мл нитробензола (температура 10oC), добавляют при перемешивании 84 г хлорида железа, 203 г фталоилхлорида, нагревают до 80oC и выдерживают в течение 6 часов. Удельная площадь поверхности полученного сорбента составляет 600 м2/г
Пример 6.
104 г пористых ПСт гранул со степенью сшивки 8% со среднечисленным диаметром 70 мкм, отклонением от среднечисленного диаметра не более 20% диспергируют в 300 мл дихлорэтана, добавляют 90 мл монохлордиметилового эфира, нагревают до 60oC в течение 6 часов. Удельная площадь поверхности сорбента составляет 600-700 м2/г.
Пример 7.
155 г пористых ПСт гранул, содержащих хлорметильные группы, со среднечисленным диаметром 45 мкм, отклонением от среднечисленного диаметра 15%, полученных по примеру 3, диспергируют при перемешивании в 1000 мл дихлорметана (температура 0oC), добавляют 52 г тетрахлорида олова, выдерживают при температуре кипения дихлорметана 10 часов. Удельная площадь поверхности полученного сорбента составляет 1200 м2/г.
Пример 8.
104 г пористых ПСт гранул со среднечисленным диаметром 15 мкм, отклонением от среднечисленного диаметра не более 7%, со степенью сшивки 6% диспергируют при перемешивании в 500 мл нитробензола при температуре 0oC, добавляют 233 г тетрахлорида циркония и 251 г 4,4'-бис-хлорметилдифенила. Выдерживают при температуре 80oC 5 часов. Удельная площадь поверхности полученного сорбента составляет 600-700 м2/г.
Пример 9. Химическое сшивание не по реакции Фриделя-Крафтса.
149 г гранул нитро-ПСт со среднечисленным диаметром 5 мкм, отклонением от среднечисленного диаметра не более 3%, (полученный нитрованием сополимера стирола с 2,3% дивинилбензола смесью азотной и серной кислот при температуре 50oC) диспергируют в 500 мл дихлорметана при комнатной температуре, добавляют 205 мл 20%-ного раствора метилата натрия в метаноле, нагревают до 60oC в течение 12 часов. Получают стирольный сорбент, сшитый азоксигруппами. Удельная площадь поверхности полученного сорбента составляет 100-200 м2/г.
Пример 10.
132 г гранул со среднечисленным диаметром 15 мкм, отклонением от среднечисленного диаметра не более 7% пористого ПСт, содержащего альдегидную группу в каждом фенильном кольце, со степенью сшивки 3% диспергируют в 500 г диметилформамида при комнатной температуре, добавляют 54 г парафенилендиамина, нагревают до 90oC в течение 24 часов. Получают сорбент со сшивками по типу Шиффова основания. Удельная площадь поверхности полученного сорбента составляет 100 м2/г.

Claims (8)

1. Способ получения сорбентов для хроматографии химическим сшиванием в среде органического растворителя гранул сополимера винилароматического мономера с дивинилбензолом, отличающийся тем, что в качестве гранул сополимера винилароматического мономера с дивинилбензолом используют сферические гранулы со среднечисленным диаметром 0,5 - 100 мкм с максимальным отклонением от среднечисленного диаметра от 0,1 до 20,0% сополимера стирола и или α-хлорметилстирола с дивинилбензолом со степенью сшивки от 2,3 до 30,0%.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что осуществляют предварительную химическую модификацию сополимера введением в него функциональных групп.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что химическое сшивание осуществляется обработкой гранул бифункциональным сшивающим агентом в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса.
4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что осуществляют предварительную химическую модификацию сополимера стирола с дивинилбензолом введением нитрогрупп в каждое фенильное кольцо и последующее химическое сшивание с образованием азокси- или азо-мостиков между фенильными кольцами.
5. Способ по п.2, отличающийся тем, что осуществляют предварительную химическую модификацию сополимера стирола с дивинилбензолом введением альдегидных групп в каждом фенильном кольце и последующее химическое сшивание с образованием Шиффова основания.
6. Способ по пп.1 - 5, отличающийся тем, что используют пористые гранулы.
7. Способ по пп.1 - 6, отличающийся тем, что используют гранулы, полученные суспензионной сополимеризацией 0,1 - 97,0 об.% стирола, 0,1 - 97,0 об.% α-хлорметилстирола и 2,3 - 10,0 об.% дивинилбензола в присутствии затравочных частиц продукта дисперсионной полимеризации стирола или сополимеризации его с дивинилбензолом, представляющего собой сферические частицы со среднечисленным диаметром 0,5 - 10 мкм и отклонением от среднечисленного диаметра не более 2 мкм.
8. Способ по пп.1 - 6, отличающийся тем, что используют гранулы, полученные дисперсионной сополимеризацией стирола с дивинилбензолом, представляющие собой сферические частицы диаметром 0,5 - 15 мкм, степенью сшивки 2 - 20% и отклонением от среднечисленного диаметра не более 2 мкм.
RU99125709/04A 1999-12-14 1999-12-14 Способ получения сорбентов для хроматографии RU2163911C1 (ru)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99125709/04A RU2163911C1 (ru) 1999-12-14 1999-12-14 Способ получения сорбентов для хроматографии
AU13164/01A AU1316401A (en) 1999-12-14 2000-10-30 Method for the production of sorbents for chromatography
EP00975059A EP1270621A4 (en) 1999-12-14 2000-10-30 PROCESS FOR PRODUCING SORBENTS FOR CHROMATOGRAPHY
PCT/RU2000/000429 WO2001044328A1 (fr) 1999-12-14 2000-10-30 Procede de production de sorbants pour la chromatographie

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99125709/04A RU2163911C1 (ru) 1999-12-14 1999-12-14 Способ получения сорбентов для хроматографии

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2163911C1 true RU2163911C1 (ru) 2001-03-10

Family

ID=20227805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99125709/04A RU2163911C1 (ru) 1999-12-14 1999-12-14 Способ получения сорбентов для хроматографии

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP1270621A4 (ru)
AU (1) AU1316401A (ru)
RU (1) RU2163911C1 (ru)
WO (1) WO2001044328A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2738607C1 (ru) * 2020-02-05 2020-12-14 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Физический институт им. П.Н. Лебедева Российской академии наук (ФИАН) Способ получения малоплотных сверхсшитых полимеров монолитного типа

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111171199B (zh) * 2020-01-15 2021-08-27 高陵蓝晓科技新材料有限公司 用于清除水体中全氟污染物的吸附树脂及其制备和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU434757A1 (ru) * 1972-07-12 1983-01-30 Институт элементоорганических соединений АН СССР Способ получени равномерносшитых макросетчатых полистирольных каркасов дл ионообменных смол
SU491656A1 (ru) * 1973-12-29 1975-11-15
SU948110A1 (ru) * 1980-04-18 1983-04-23 Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср Способ получени макросетчатых изопористых полимеров стирола
US4419245A (en) * 1982-06-30 1983-12-06 Rohm And Haas Company Copolymer process and product therefrom consisting of crosslinked seed bead swollen by styrene monomer
HU203252B (en) * 1986-01-16 1991-06-28 Nitrokemia Ipartelepek Process for producing ion-exchange resins with grain size mainly less than ten microns for analytical and preparative purposes
AT398973B (de) * 1992-11-18 1995-02-27 Bonn Guenther Dr Verfahren zur trennung von nukleinsäuren
US5460725A (en) * 1994-06-21 1995-10-24 The Dow Chemical Company Polymeric adsorbents with enhanced adsorption capacity and kinetics and a process for their manufacture

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2738607C1 (ru) * 2020-02-05 2020-12-14 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Физический институт им. П.Н. Лебедева Российской академии наук (ФИАН) Способ получения малоплотных сверхсшитых полимеров монолитного типа

Also Published As

Publication number Publication date
AU1316401A (en) 2001-06-25
WO2001044328A1 (fr) 2001-06-21
EP1270621A4 (en) 2004-03-10
EP1270621A1 (en) 2003-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Tennikova et al. High-performance membrane chromatography of proteins, a novel method of protein separation
Čoupek et al. New hydrophilic materials for chromatography: glycol methacrylates
JP5226918B2 (ja) 重合体吸着剤及び製造方法
CA2420683C (en) Functionalized polymeric media for separation of analytes
JPH10502107A (ja) 増大した吸着能力および運動特性をもつ重合体状吸着剤およびその製造方法
JP2005510609A5 (ru)
US8426481B2 (en) Composite material
AU2001285152A1 (en) Functionalized polymeric media for separation of analytes
Liang et al. Preparation and functionalization of reactive monodisperse macroporous poly (chloromethylstyrene‐co‐styrene‐co‐divinylbenzene) beads by a staged templated suspension polymerization
CA2376429A1 (en) Process for making fluorinated polymer adsorbent particles
JP2005510593A5 (ru)
RU2163911C1 (ru) Способ получения сорбентов для хроматографии
US6746608B2 (en) Use of adsorbent polymer particles in DNA separation
Tsyurupa et al. Monodisperse microbeads of hypercrosslinked polystyrene for liquid and supercritical fluid chromatography
US5190658A (en) Method for size exclusion chromatography
US3791999A (en) Process for preparing a cross-linked porous copolymer
JPH07103206B2 (ja) 架橋ポリマー粒子の製造方法
JPS6361618B2 (ru)
Dawkins et al. Reversed-phase high-performance liquid chromatography with a C18 polyacrylamide-based packing
Hargitai et al. Polymer-bound chiral polymers for use in enantiomer separations
JPH11271294A (ja) 球状多孔質架橋重合体粒子およびその製造方法
Coutinho et al. Porous crosslinked spherical resins for diversified applications: packing materials for size exclusion chromatography
WO2001096556A1 (en) The use of polymer adsorbent particles in dna separation
Wang et al. Post-crosslinked poly (meta-divinylbenzene) and its adsorption to phenol from aqueous solutions
Hosoya et al. Uniform-sized polymer-based separation media prepared using vinyl methacrylate as a cross-linking agent Possible powerful adsorbent for solid-phase extraction of halogenated organic solvents in an aqueous environment

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20041215