RU2146243C1 - Нитраты спиртов, содержащие амидную, динитрометиленовую и нитроаминную группы, способ их получения, 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и - оксазины, способ их получения - Google Patents
Нитраты спиртов, содержащие амидную, динитрометиленовую и нитроаминную группы, способ их получения, 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и - оксазины, способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2146243C1 RU2146243C1 RU98107605/04A RU98107605A RU2146243C1 RU 2146243 C1 RU2146243 C1 RU 2146243C1 RU 98107605/04 A RU98107605/04 A RU 98107605/04A RU 98107605 A RU98107605 A RU 98107605A RU 2146243 C1 RU2146243 C1 RU 2146243C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxazines
- oxazoles
- acylaminodinitroalkyl
- preparing
- tetrahydro
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым нитратам спиртов общей формулы (I), где R', R", n, m представлены в формуле изобретения, способу их получения путем реакции нитрования 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолов и -оксазинов. Также предлагаются новые промежуточные соединения - 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и -оксазины общей формулы (II), где R', R", n, m указаны в формуле изобретения, и способ их получения. Изобретение может быть использовано в медицинской практике для создания лекарственных средств, например, сердечно-сосудистых. 4 с. и 3 з.п.ф-лы, 2 табл.
R'C(O)N(R")(CH2)nC(NO2)2CH2N(NO2)(CH2)mONO2 (I)
Description
Изобретение относится к области новых химических веществ и касается нитратов спиртов общей формулы (I)
R'C(O)N(R'')(CH2)nC(NO2)2 CH2N(NO2)(CH2)mONO2, (I)
где R'=-CH3, R''=-CH2OH, n=1, m=2; (1)
R'=-CH3, R''=-H, n=1, m=2; (2)
R'=-CH3, R''=-CH2OH, n=2, m=2; (3)
R'=-CH3, R''=-H, n=2, m=2; (4)
R'=-CH3, R''=-CH2OH, n=1, m=3; (5)
R'=-CH3, R''=-H, n=1, m=3; (6)
которые могут быть использованы для создания лекарственных средств, например, сердечно-сосудистых, способа их получения, а также 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолов и - оксазинов - промежуточных продуктов в синтезе соединений формулы (I) и способа их получения.
R'C(O)N(R'')(CH2)nC(NO2)2 CH2N(NO2)(CH2)mONO2, (I)
где R'=-CH3, R''=-CH2OH, n=1, m=2; (1)
R'=-CH3, R''=-H, n=1, m=2; (2)
R'=-CH3, R''=-CH2OH, n=2, m=2; (3)
R'=-CH3, R''=-H, n=2, m=2; (4)
R'=-CH3, R''=-CH2OH, n=1, m=3; (5)
R'=-CH3, R''=-H, n=1, m=3; (6)
которые могут быть использованы для создания лекарственных средств, например, сердечно-сосудистых, способа их получения, а также 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолов и - оксазинов - промежуточных продуктов в синтезе соединений формулы (I) и способа их получения.
Предлагаемые соединения формулы (I) содержат в своих молекулах амидную, динитрометиленовую, нитраминную и нитратную группы. Такое сочетание групп в молекулах вещества является новым, и поэтому близких структурных аналогов среди известных соединений они не имеют.
В качестве аналога по назначению может быть выбран N-(2-нитроксиэтил)никотинамид, являющийся современным высоко эффективным сердечно-сосудистым средством (Либерман С. С. , Яхонтов Л.Н., Хим.-фарм. журнал, 1988, 1046).
Задачей технического решения является синтез неизвестных ранее нитратов спиртов, содержащих амидную, динитрометиленовую и нитраминную группы, а именно соединений формулы (I), которые могут быть использованы для создания лекарственных средств, например, сердечно-сосудистых, и разработка способа их получения. Поставленная задача решается предложенными соединениями общей формулы (I) и способом их получения.
Наиболее широко используемым способом получения нитратов спиртов (нитроэфиров) является нитрование спиртов азотной кислотой или ее смесью с серной кислотой (Е.Ю.Орлова, Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, Ленинград, Химия, 1973, с.586). Однако этот способ непригоден для получения нитратов спиртов формулы (I), т.к. соответствующие им спирты неизвестны. Наши попытки их получения окончились неудачей.
В связи с этим нами был разработан способ получения нитратов спиртов формулы (I), заключающийся в нитровании 3-(ациламинодинитроалкил)тетрагидро-1,3-оксазолов и -оксазинов общей формулы (II) при температуре 0-60oС, разбавлении реакционной массы водой и выделении продукта фильтрованием.
Отличительными признаками способа являются:
1) использование в качестве нитруемых соединений 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолов и -оксазинов общей формулы (II),
2) использование в качестве нитрующего средства азотной кислоты концентрации 90-100%, взятой в количестве 2,5-5,0 об.ч. на 1 мас.ч. нитруемого вещества; использование кислоты концентрации менее 90% приводит к значительному понижению выхода продукта;
3) использование в качестве нитрующего средства смеси азотной и серной кислот при их объемном соотношении 1:(1-3), изменение соотношения в ту или иную сторону приводит к понижению выхода продукта,
4) использование в качестве нитрующего средства смеси азотной кислоты и хлористого метилена в объемном соотношении 1:(1-7), увеличение соотношения сверх 1: 7 приводит к непроизводительному расходу хлоралкана, а уменьшение соотношения ниже 1:1 - к затруднению перемешивания.
1) использование в качестве нитруемых соединений 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолов и -оксазинов общей формулы (II),
2) использование в качестве нитрующего средства азотной кислоты концентрации 90-100%, взятой в количестве 2,5-5,0 об.ч. на 1 мас.ч. нитруемого вещества; использование кислоты концентрации менее 90% приводит к значительному понижению выхода продукта;
3) использование в качестве нитрующего средства смеси азотной и серной кислот при их объемном соотношении 1:(1-3), изменение соотношения в ту или иную сторону приводит к понижению выхода продукта,
4) использование в качестве нитрующего средства смеси азотной кислоты и хлористого метилена в объемном соотношении 1:(1-7), увеличение соотношения сверх 1: 7 приводит к непроизводительному расходу хлоралкана, а уменьшение соотношения ниже 1:1 - к затруднению перемешивания.
Реакция нитрования тетрагидро-1,3-оксазолов и -оксазинов ранее не была известна.
Другой задачей технического решения являются новые 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и -оксазины общей формулы (II)
где R'=-CH3, R''=-H, n=1, m=2; (9)
R'=-CH3, R''=-H, n=2, m=2; (10)
R'=-CH3, R''=-H, n=1, m=3; (11)
и разработка способа их получения. Эти соединения являются промежуточными веществами для получения нитратов формулы (I), также многих других соединений, например различных производных N-замещенных аминоспиртов. Кроме того, они представляют самостоятельный интерес как потенциальные биологически активные вещества (H.Hellmann, G. Opitz, α- Aminoalkylierung, 1960, Verlag Chemie, GMBH, S. 15-16).
где R'=-CH3, R''=-H, n=1, m=2; (9)
R'=-CH3, R''=-H, n=2, m=2; (10)
R'=-CH3, R''=-H, n=1, m=3; (11)
и разработка способа их получения. Эти соединения являются промежуточными веществами для получения нитратов формулы (I), также многих других соединений, например различных производных N-замещенных аминоспиртов. Кроме того, они представляют самостоятельный интерес как потенциальные биологически активные вещества (H.Hellmann, G. Opitz, α- Aminoalkylierung, 1960, Verlag Chemie, GMBH, S. 15-16).
Наиболее общий способ получения тетрагидро-1,3-оксазолов и -оксазинов основан на реакции аминометилирования, в которой участвуют два компонента: аминоспирт и формальдегид. По этому способу не могут быть получены вещества, содержащие фрагменты, которые должны присутствовать в молекулах (Там же, с. 16-19), соединений формулы (I) (амидная и динитрометиленовая группы). Известен частный способ получения тетрагидро-1,3-оксазинов (но не -оксазолов), также основанный на реакции аминометилирования (D. Gurneu, T.Urbanski, Roczniki Chem. , 31, 855 (1957); C.A. 52, 9137 (1958)). По этому способу, заключающемуся в осуществлении взаимодействия мононитроалкана, формальдегида и первичного амина, также нельзя получить вещества с необходимыми фрагментами молекулы (амидной и динитрометиленовой группами).
Разработанный нами способ заключается в проведении взаимодействия трех компонентов - ациламинодинитроалкана (ацедокомпонент, H-кислота), формальдегида и аминоспирта. Процесс осуществляется в водной или водно-спиртовой среде при комнатной температуре, продукт извлекается фильтрованием или экстракцией.
1-Ацетамино-2,2-динитро-3-(тетрагидро-1',3'-оксазол-3'-ил)пропан (9).
К взвеси 14,16 г 1-ацетамино-2,2-динитроэтана в 40 мл H2O при перемешивании и охлаждении до 10-14oС добавили по каплям раствор 4,9 г 2-аминоэтанола в 10 мл H2O. Затем при температуре 17-20oС добавили по каплям 16 мл 30%-ного формалина. Выдержка при 18-22oС 4 часа. Охладили массу до 2oС, отфильтровали осадок, промыли его ледяной водой, высушили и перекристаллизовали. Выход 15,1 г (72% от теор.), т.пл. 114-115oС (из CCl4 с CHCl3). Найдено: C 36,5, H 5,38, N 21,3%. C8H14N4O6. Вычислено: C 36,64, H 5,38, N 21,37%.
1-Ацетамино-3,3-динитро-4-(тетрагидро-1',3'-оксазол-3'-ил)бутан (10).
К суспензии 1,91 г 1-ацетамино-3,3-динитропропана в 20 мл CH2Cl2 при перемешивании и охлаждении до 10-14oC добавили по каплям раствор 0,61 г 2-аминоэтанола в 2 мл H2O и раствор 2 мл 30%-ного формалина в 2 мл H2O. Выдержка при 20-25oC 5 часов. Отделили органический слой, а водный экстрагировали CH2Cl2. Объединенный экстракт промыли водой, высушили над MgSO4 и активированным углем. После удаления растворителя получили 2,34 г (84,8% от теор. ) маслообразного вещества, n20 D 1,5002. Найдено: C 39,2, H 6,3, N 20,3%. C9H16N4O6. Вычислено: C 39,13, H 5,84, N 20,28%.
1-Ацетамино-2,2-динитро-3-(тетрагидро-1',3'-оксазин-3'-ил)пропан (11).
К раствору 3,54 г 1-ацетамино-2,2-динитроэтана в 7 мл CH3OH при перемешивании и охлаждении до 10-14oC добавили по каплям раствор 1,5 г 3-аминопропанола в 7 мл H2O и раствор 4 мл 30%-ного формалина в 4 мл H2O. Выдержка при 18-22oC 4 часа. Охладили массу до 2oC, отфильтровали осадок, промыли его ледяной водой, высушили, перекристаллизовали. Выход 4,2 г (76% от теор.), т. пл. 144-145oC (с разл.) (из дихлорэтана с этилацетатом). Найдено: C 39,4, H 6,1, N 20,5%. C9H16N4O6. Вычислено: C 39,13, H 5,84, N 20,28%.
Соединения (12) и (13) получали аналогично. В Табл. 1 приведены т.пл., выход, ИК- и ПМР-спектры соединений (9-13).
6-(N-Гидроксиметилацетамино)-3,5,5-тринитро-3-азагексилнитрат-1 (1).
К 2,5-5,0 мл HNO3 90-100%-ной концентрации при перемешивании и охлаждении до 0-4oС добавили порциями 1 г соединения (9) и перемешивали при 10oС 1-2 часа. Вылили массу в лед, отфильтровали осадок, промыли его водой, высушили, перекристаллизовали. Выход 0,4-0,5 г (28-35% от теор.), т.пл. 114-115oС (с разл.) (из дихлорэтана). Найдено: C 25,9, H 3,8, N 23,7%. C7H12N6O10. Вычислено: C 24,71, H 3,56, N 24,70%.
6-Ацетамино-3,5,5-тринитро-3-азагексилнитрат-1 (2).
К 3-9 мл H2SO4 (d=1,83) при перемешивании и комнатной температуре добавили 1 г соединения (9). К полученному раствору при охлаждении до 0-4oС добавили по каплям 3 мл HNO3 (d=1,51), нагрели массу до 60oС и выдержали при этой температуре 30 мин. Охладили, вылили в лед. Выпавший продукт растворили в CH2Cl2, раствор промыли водой, удалили растворитель, остаток перекристаллизовали из дихлорэтана. Выход 0,26-0,31 г (20-24% от теор.), т.пл. 124-125oС (с разл.). Найдено: C 25,0, H 3,9, N 23,7%. C7H12N6O10. Вычислено: C 24,71, H 3,56, N 24,7%.
7-(N-Гидроксиметилацетамино)-3,5,5-тринитро-3-азагептилнитрат-1 (3).
К 35 мл HNO3 (d=1,51) при перемешивании и охлаждении до 0-4oС добавили по каплям раствор 5,52 г соединения (10) в 35-250 мл CH2Cl2. Выдержка при 10oС 3-6 часов. Вылили в лед, отфильтровали осадок, промыли его водой и высушили. К нему присоединили остаток, полученный после упаривания органического слоя, перекристаллизовали из 90%-ного CH3OH. Выход 3,6-4,0 г (47-52% от теор. ), т. пл. 102-103oС (с разл.). Найдено: C 27,7, H 4,2, N 22,6%, C9H16N6O11. Вычислено: C 28,13, H 4,20, N 21,87%.
Остальные нитраты получали аналогично. В табл.2 приведены т.пл., выход, ИК- и ПМР-спектры соединений (1-8).
Для соединений (1-5, 7) определена острая токсичность на серых мышах в лаборатории экспериментальной химиотерапии опухолей ИХФЧ РАН. Эти соединения имеют LD50 в интервале 410-820 мг/кг.
Соединения (1, 2, 4) исследовались на кардиологическую активность во Всероссийском научном центре по безопасности биологически активных веществ Министерства здравоохранения путем введения дозы вещества белым крысам, у которых был спровоцирован инфаркт миокарда, с последующим определением зоны некроза (в % к зоне ишемии). Исследуемые вещества (1, 2, 4) показали следующие значения, соответственно:
48,4±4,9%, 40,3±4,6%, 39,0±0,89%
Для N-(2-нитроксиэтил)никотинамида, выбранного в качестве аналога по назначению, это значение составляет 42±5,4% (при значении LD50=475 мг/кг), т. е. предлагаемые вещества показали кардиологическую активность на таком же высоком уровне.
48,4±4,9%, 40,3±4,6%, 39,0±0,89%
Для N-(2-нитроксиэтил)никотинамида, выбранного в качестве аналога по назначению, это значение составляет 42±5,4% (при значении LD50=475 мг/кг), т. е. предлагаемые вещества показали кардиологическую активность на таком же высоком уровне.
Таким образом, заявляемое решение представляет новые целевые вещества с новым сочетанием групп молекулы, новый способ их получения, новые промежуточные соединения для синтеза целевых веществ, новый способ получения этих промежуточных соединений и положительный эффект целевых веществ, заключающийся в их высокой кардиологической активности.
Claims (5)
1. Нитраты спиртов, содержащие амидную, динитрометиленовую и нитроаминную группу, общей формулы I
R'C(O)N(R'')(CH2)nC(NO2)2CH2N(NO2)(CH2)mONO2
где R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 1, m = 2; (1)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 2; (2)
R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 2, m = 2; (3)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 2, m = 2; (4)
R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 1, m = 3; (5)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 3; (6)
2. Способ получения нитратов спиртов общей формулы I
R'C(O)N(R'')(CH2)nC(NO2)2CH2N(NO2)(CH2)mONO2
где R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 1, m = 2; (1)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 2; (2)
R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 2, m = 2; (3)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 2, m = 2; (4)
R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 1, m = 3; (5)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 3; (6)
путем нитрования, отличающийся тем, что действуют нитрующим средством на 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и -оксазины при 0 - 60oC с последующим разбавлением реакционной массы водой и выделением целевого продукта.
R'C(O)N(R'')(CH2)nC(NO2)2CH2N(NO2)(CH2)mONO2
где R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 1, m = 2; (1)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 2; (2)
R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 2, m = 2; (3)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 2, m = 2; (4)
R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 1, m = 3; (5)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 3; (6)
2. Способ получения нитратов спиртов общей формулы I
R'C(O)N(R'')(CH2)nC(NO2)2CH2N(NO2)(CH2)mONO2
где R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 1, m = 2; (1)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 2; (2)
R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 2, m = 2; (3)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 2, m = 2; (4)
R' = -CH3, R'' = -CH2OH, n = 1, m = 3; (5)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 3; (6)
путем нитрования, отличающийся тем, что действуют нитрующим средством на 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и -оксазины при 0 - 60oC с последующим разбавлением реакционной массы водой и выделением целевого продукта.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве нитрующего средства используют азотную кислоту концентрации 90 - 100% в количестве 2,5 - 5,0 об. ч. на 1 мас.ч. нитруемого вещества.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве нитрующего средства используют смесь азотной и серной кислот в объемном соотношении 1 : (1 - 3).
5. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве нитрующего средства используют смесь азотной кислоты с хлористым метиленом в объемном соотношении 1 : (1 - 7).
6. 3-(Ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и оксазины общей формулы II
где R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 2; (9)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 2, m = 2; (10)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 3; (11)
7. Способ получения 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолов и -оксазинов общей формулы II
где R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 2; (9)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 2, m = 2; (10)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 3; (11)
по реакции аминометилирования, отличающийся тем, что в реакцию вводят три компонента: Н-кислоту (в виде ациламинодинитроалкана), формальдегид и аминоспирт.
где R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 2; (9)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 2, m = 2; (10)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 3; (11)
7. Способ получения 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолов и -оксазинов общей формулы II
где R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 2; (9)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 2, m = 2; (10)
R' = -CH3, R'' = -H, n = 1, m = 3; (11)
по реакции аминометилирования, отличающийся тем, что в реакцию вводят три компонента: Н-кислоту (в виде ациламинодинитроалкана), формальдегид и аминоспирт.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98107605/04A RU2146243C1 (ru) | 1998-04-22 | 1998-04-22 | Нитраты спиртов, содержащие амидную, динитрометиленовую и нитроаминную группы, способ их получения, 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и - оксазины, способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98107605/04A RU2146243C1 (ru) | 1998-04-22 | 1998-04-22 | Нитраты спиртов, содержащие амидную, динитрометиленовую и нитроаминную группы, способ их получения, 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и - оксазины, способ их получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2146243C1 true RU2146243C1 (ru) | 2000-03-10 |
| RU98107605A RU98107605A (ru) | 2000-03-27 |
Family
ID=20205120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98107605/04A RU2146243C1 (ru) | 1998-04-22 | 1998-04-22 | Нитраты спиртов, содержащие амидную, динитрометиленовую и нитроаминную группы, способ их получения, 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и - оксазины, способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2146243C1 (ru) |
-
1998
- 1998-04-22 RU RU98107605/04A patent/RU2146243C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. - Л.: Химия, 1973, с. 586. HELLMANN H., OPITZ G. α-Aminoalkylerung, Verlag Chemie. - GMBH, 1960, s.15 - 19. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kulikov et al. | Synthesis of furoxan derivatives based on 4-aminofuroxan-3-carboxylic acid azide | |
| SU973019A3 (ru) | Способ получени N-галогеналкил-N-нитрозокарбамоилазида | |
| RU2146243C1 (ru) | Нитраты спиртов, содержащие амидную, динитрометиленовую и нитроаминную группы, способ их получения, 3-(ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и - оксазины, способ их получения | |
| US3516988A (en) | 1,4 benzodiazepine-2-ones having a carboxylic acid ester or amide group in the 3-position | |
| SU1169538A3 (ru) | Способ получени трициклических соединений | |
| SU776559A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных 1,4бензодиазепин-2-она | |
| US3657241A (en) | Substituted cinnoline compounds | |
| US2574505A (en) | Process of preparing 2, 2-diphenyl-3-methyl-4-dimethylamino butyronitrile | |
| Dittmer et al. | Action of base on quaternary salts of Nicotinamide1-3 | |
| Speziale et al. | Pyranylation of Amides | |
| Ishidate et al. | Studies on Carcinostatic Substances. XXIX. 1, 1-Bis (2-chloroethyl)-hydrazine and its Derivatives as Tumor-inhibiting Agent | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| KR100586671B1 (ko) | 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법 | |
| McKay et al. | The Chemistry of N-β-Substituted Ethyl-N'-nitroguanidines | |
| RU2807909C1 (ru) | 1-(фенил{ фенилимино} метил)пиперидин-2,6-дион и способ его получения | |
| Romanova et al. | Synthesis of nitroxyalkylammonium nitrates | |
| RU2804394C1 (ru) | Соли 3-амино-4-(1Н-тетразол-5-ил-NNO-азокси)фуразана и способы их получения | |
| RU2762560C1 (ru) | 3-(3-Нитропиразол-5-ил)-4-нитрофуразан и способ его получения | |
| RU2760680C1 (ru) | 3-(3,4-Динитропиразол-5-ил)-4-нитрофуразан и способ его получения | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| US4426539A (en) | Synthesis of the isomeric aminotetranitrotoluenes | |
| Bogert et al. | SOME DERIVATIVES OF P-AMINOBENZONITRILE. | |
| US3575973A (en) | Compounds containing a dinitrofluoromethyl group | |
| EP0368225A1 (de) | Hydroxylaminderivate | |
| Al-Douh et al. | Synthesis and characterization of 2-(N-benzoyl-N-pyrid-3-yl aminobenzyl)-aminobarbituric acids via N-benzylidene pyridine-3-amines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060423 |