RU2106355C1

RU2106355C1 - Method of preparing steroidal glycosides of furostane series having antioxidant activity

Info

Publication number: RU2106355C1
Application number: RU95115722A
Authority: RU
Inventors: Павел Константинович Кинтя; Дарья Алексеевна Муравьева; Наталья Владимировна Латцердс; Степан Артемович Швец; Юрий Александрович Огурцов
Original assignee: Пятигорская государственная фармацевтическая академия
Priority date: 1995-09-07
Filing date: 1995-09-07
Publication date: 1998-03-10

Abstract

FIELD: medicine, more particularly medicinal agent. SUBSTANCE: present invention describes methods of preparing furostanol glycosides from vegetable stock having antioxidant activity as compared with structural analogues having identical biological properties, essence of the claimed method is as follows; extraction is carried out by using boiling water, aqueous extract is thoroughly treated with butyl alcohol, butanol extracts are concentrated, residue is washed with acetone and dried. Powder is dissolved in water and subjected to gel-filtration on sephadex G-25. Eluent is distilled water. EFFECT: more efficient preparation method.

Description

Изобретение относится к способам получения стероидных гликозидов ряда фуростана из растительного сырья, обладающих антиоксидантной активностью. The invention relates to methods for producing steroid glycosides of a number of furostan from plant materials with antioxidant activity.

Целью изобретения является упрощение процесса получения фуростаноловых гликозидов и расширение арсенала средств, обладающих антиоксидантными свойствами [1]. The aim of the invention is to simplify the process of obtaining furostanol glycosides and expand the arsenal of agents with antioxidant properties [1].

Цель достигается описываемым способом, заключающимся в том, что вещество экстрагируют кипящей водой, экстракт исчерпывающе обрабатывают бутиловым спиртом, бутанольные вытяжки концентрируют, остаток промывают ацетоном и высушивают. Порошок растворяют в воде и подвергают гель-фильтрации на колонке с сефадексом G-25, элюент - дистиллированная вода. The goal is achieved by the described method, namely, the substance is extracted with boiling water, the extract is exhaustively treated with butyl alcohol, the butanol extracts are concentrated, the residue is washed with acetone and dried. The powder is dissolved in water and subjected to gel filtration on a column with Sephadex G-25, the eluent is distilled water.

Пример. 1 кг воздушно-сухого измельченного сырья экстрагируют кипящей водой (3р по 3 л) при 100^o в течении 5 ч. Водный экстракт обрабатывают бутиловым спиртом. Бутанольные вытяжки концентрируют в вакууме до сухого остатка, который промывают ацетоном (3 р по 100 мл), отфильтровывают и высушивают в вакууме. Полученную сумму стероидных гликозидов растворяют в воде и подвергают гель-фильтрации на колонке с сефадексом G-25, используя в качестве элюента дистиллированную воду. Выделение целевого продукта контролируют в тонком слое силикагеля в системах растворителей хлороформ-метанол-вода 65 : 35 : 10 (нижний слой) и 65 : 35 : 7 (объемных соотношений). В результате получают 21 г суммы фуростаноловых гликозидов (атропозид), что составляет 2,1% от массы исходного сырья.Example. 1 kg of air-dried powdered raw materials is extracted with boiling water (3p in 3 l) at 100 ^o for 5 hours. The aqueous extract is treated with butyl alcohol. The butanol extracts are concentrated in vacuo to a dry residue, which is washed with acetone (3 p in 100 ml), filtered and dried in vacuo. The resulting amount of steroid glycosides is dissolved in water and subjected to gel filtration on a Sephadex G-25 column using distilled water as an eluent. The selection of the target product is controlled in a thin layer of silica gel in solvent systems chloroform-methanol-water 65: 35: 10 (lower layer) and 65: 35: 7 (volumetric ratios). The result is 21 g of the sum of furostanol glycosides (atroposide), which is 2.1% by weight of the feedstock.

Сумма фуростаноловых гликозидов из семян красавки представляет собой порошок белого цвета, легко растворимый в воде, этиловом и метиловом спиртах, пиридине, нерастворимый в ацетоне, хлороформе, диэтиловом эфире. После полного кислотного гидролиза суммы в качестве агликона физико-химическими методами идентифицировали диосгенин и тигогенин; в олигосахаридной части - глюкозы, рамнозу и галактозу. При хроматографировании в тонком слое силикагеля проявляются реактивом Эрлиха три пятна розовой окраски с Rf - 0,4; 0,36; 0,32 (система растворителей: хлороформ-метанол-вода 65 : 35 : 7), что характерно для стероидных гликозидов ряда фуростана. The sum of furostanol glycosides from belladonna seeds is a white powder, readily soluble in water, ethyl and methyl alcohols, pyridine, insoluble in acetone, chloroform, diethyl ether. After complete acid hydrolysis of the sum, diosgenin and tigogenin were identified as aglycone by physicochemical methods; in the oligosaccharide part - glucose, rhamnose and galactose. During chromatography in a thin layer of silica gel, three spots of pink color with Rf - 0.4 are shown by Ehrlich's reagent; 0.36; 0.32 (solvent system: chloroform-methanol-water 65: 35: 7), which is typical for steroid glycosides of a number of furostan.

Определение антиоксидантной активности суммы стероидных гликозидов ряда фуростана (атропозида). Determination of antioxidant activity of the amount of steroid glycosides of a number of furostan (atroposide).

Опыты проводили по методу С.А.Блогородова [2], который основан на окислении ненасыщенных жирных кислот в составе твина-80 кислородом воздуха и изучении влияния испытуемых веществ на накопление в инкубационной смеси продуктов перекисного окисления липидов. The experiments were carried out according to the method of S. A. Blogorodov [2], which is based on the oxidation of unsaturated fatty acids in the composition of Tween-80 with atmospheric oxygen and a study of the influence of the test substances on the accumulation of lipid peroxidation products in the incubation mixture.

Критерием антиоксидантной активности вещества является его концентрация, снижающая накопление продуктов пероксидации на 50%. A criterion for the antioxidant activity of a substance is its concentration, which reduces the accumulation of peroxidation products by 50%.

Исследования проводили в области концентраций 1•10^-3 - 1•10^-2 с интервалом 0,2•10^-3М.The studies were carried out in the concentration range of 1 • 10 ^-3 - 1 • 10 ^-2 with an interval of 0.2 • 10 ^-3 M.

В качестве структурного аналога, обладающего аналогичной активностью, использовали мелонгозид Q [3]. Полученные результаты приведены в таблице. Melongoside Q was used as a structural analogue with similar activity [3]. The results are shown in the table.

Таким образом, исследуемый атропозид обладает выраженной антиоксидантной активностью, превосходящей активность структурного аналога в три раза. Эти свойства дают основания считать, что атропозид может быть использован для создания эффективного антиоксидантного средства. Thus, the studied atroposide has a pronounced antioxidant activity, three times superior to the activity of the structural analogue. These properties give reason to believe that atroposide can be used to create an effective antioxidant.

Claims

A method for producing steroidal glycosides of a number of furostan with antioxidant activity, characterized in that belladonna seeds are extracted with boiling water, the extract is exhaustively treated with butyl alcohol, butanol extracts are concentrated in vacuo, the residue is washed with acetone and dried, the powder dissolved in water is subjected to gel filtration on Sephadex G-25 using distilled water as eluent.