RU2100377C1 - Copolymers of vinyl chloride, vinylglycidyl ether of ethylene glycol, vinyloxyethyl ether of glycerol, alkyl vinyl ethers as heat-resistant, well soluble materials exhibiting high strength and adhesion and apt to be controllably hardened - Google Patents
Copolymers of vinyl chloride, vinylglycidyl ether of ethylene glycol, vinyloxyethyl ether of glycerol, alkyl vinyl ethers as heat-resistant, well soluble materials exhibiting high strength and adhesion and apt to be controllably hardened Download PDFInfo
- Publication number
- RU2100377C1 RU2100377C1 RU95112971A RU95112971A RU2100377C1 RU 2100377 C1 RU2100377 C1 RU 2100377C1 RU 95112971 A RU95112971 A RU 95112971A RU 95112971 A RU95112971 A RU 95112971A RU 2100377 C1 RU2100377 C1 RU 2100377C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ether
- copolymers
- vinyl
- adhesion
- glycerol
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии высокомолекулярных соединений, в частности к сополимерам винилхлорида с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля (винилоксом), винилоксиэтиловым эфиром глицерина и простыми алкилвиниловыми эфирами общей формулы:
где n количество звеньев в сополимере, n 1500 2000; A алкильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов C или циклогексильную, бензильную группы; x 0,81 0,93; y 0,07 0,035; z 0,015 0,010; v 0,105 0,025; x + y + z + v 1; которые могут найти применение в лакокрасочной промышленности для производства покрытий, пленок, лакокрасочных материалов.The invention relates to the chemistry of macromolecular compounds, in particular to copolymers of vinyl chloride with ethylene glycol vinyl glycidyl ether (vinylox), glycerol vinyloxyethyl ether and general alkyl vinyl ethers of the general formula:
where n is the number of units in the copolymer, n 1500 2000; A is an alkyl group containing from 1 to 6 C atoms or a cyclohexyl, benzyl group; x 0.81 0.93; y 0.07 0.035; z 0.015 0.010; v 0.105 0.025; x + y + z +
Предлагаемые сополимеры и их свойства в литературе не описаны. The proposed copolymers and their properties are not described in the literature.
Известны различные сополимеры винилхлорида (ВХ) и алкилвиниловых эфиров: винилметиловым, винилэтиловым, винилбутиловым, винилизобутиловым, 2-хлорэтилвиниловым, 2-этилгексиловым, изодециловым, додецилвиниловым, 2,2,2-трифторэтилвиниловым, гексадецилвиниловым, октадецилвиниловым и другими [1]
Из сополимеров, содержащих соединения глицидилового ряда сообщается о сополимере винилхлорида с глицидилметакрилатом [2]
Область применения этих сополимеров достаточно широка: производство пластмасс, обладающих лучшей перерабатываемостью, чем поливинилхлорид (ПВХ); получение лакокрасочным материалов и сплавов с ПВХ; получение различных материалов методами экструзии и литья под давлением; получение покрытий.Various copolymers of vinyl chloride (BX) and alkyl vinyl ethers are known: vinyl methyl, vinyl ethyl, vinyl butyl, vinyl isobutyl, 2-chloroethyl vinyl, 2-ethylhexyl, isodecyl, dodecyl vinyl vinyl vinyl, 1,2,2-trifluoroethyl vinyl vinyl vinyl, 1, 2, 2-trifluoroethyl vinyl vinyl vinyl
Of copolymers containing glycidyl compounds, a copolymer of vinyl chloride with glycidyl methacrylate has been reported [2]
The scope of these copolymers is quite wide: the production of plastics with better processability than polyvinyl chloride (PVC); obtaining paints and varnishes and alloys with PVC; obtaining various materials by extrusion and injection molding; obtaining coatings.
Однако общим недостатком описанных сополимеров является невысокая термостабильность и термостойкость. However, a common disadvantage of the described copolymers is the low thermal stability and heat resistance.
Известен сополимер ВХ с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля (винилоксом) [3] который используется в качестве добавок к материалам из шерстяных и вискозных волокон для уменьшения усадки, в качестве термостабилизирующих добавок к композициям ПВХ. Этот сополимер обладает термостабильностью лучшей чем у ПВХ, но существенно от ПВХ не отличается, так как количество второго компонента и соответственно, количество эпоксидных групп невелико. Прототип имеет невысокую адгезию и небольшое содержание эпоксидных групп, что затрудняет отверждение. Кроме того концентрация растворов этого сополимера в органических растворителях невысока. Known copolymer BX with vinyl glycidyl ether of ethylene glycol (vinylox) [3] which is used as additives to materials from woolen and viscose fibers to reduce shrinkage, as thermostabilizing additives to PVC compositions. This copolymer has better thermal stability than PVC, but does not differ significantly from PVC, since the amount of the second component and, accordingly, the amount of epoxy groups are small. The prototype has a low adhesion and a low content of epoxy groups, which makes curing difficult. In addition, the concentration of solutions of this copolymer in organic solvents is low.
Цель изобретения повышение растворимости, термостабильности, термостойкости сополимеров ВХ, винилокса, винилоксиэтилового эфира глицерина и простых алкилвиниловых эфиров, а также получение материалов на их основе, обладающих высокой прочностью и адгезией, и способных к регулируемому отверждению. The purpose of the invention is to increase the solubility, thermal stability, heat resistance of the copolymers BX, vinylox, vinyloxyethyl ether of glycerol and simple vinyl vinyl ethers, as well as the production of materials based on them with high strength and adhesion, and capable of controlled curing.
Поставленная задача решается тем, что в радикальных условиях осуществляют сополимеризацию ВХ, винилокса, винилоксиэтилового эфира глицерина и простых алкилвиниловых эфиров при 68 70oC в суспензии и эмульсии. В качестве простых алкилвиниловых эфиров используют: винилметиловый, винилэтиловый, винилизопропиловый, винилбутиловый, винилциклогексиловый, винилбензиловый.The problem is solved by the fact that under radical conditions they carry out the copolymerization of VC, vinylox, vinyloxyethyl ether of glycerol and simple vinyl vinyl ethers at 68 70 o C in suspension and emulsion. As the alkyl vinyl ethers used are: vinyl methyl, vinyl ethyl, vinyl isopropyl, vinyl butyl, vinyl cyclohexyl, vinyl benzyl.
Сополимеры получают в виде порошка и гранул с выходом 30,42 84,41%
Полученные сополимеры отличаются хорошей растворимостью в органических растворителях циклогексаноне, ацетоне, бутилацетате, диоксане, хлороформе, - и в комплексных растворителях: Р-4, Р-219. Концентрации полученных растворов 23 52% тогда как для прототипа 11 26% Сополимеры имеют высокую термостабильность (при t 180oС до 48 мин) по сравнению с ПВХ (5 мин) и прототипом (18 мин) и термостойкость (252oC) (ПВХ 162oC, прототип - 201oC). Кроме того, благодаря большему количеству эпоксидных групп по сравнению с прототипом, сополимеры способны к регулируемому отверждению, в то время как прототип не отверждается (табл. 3).The copolymers are obtained in the form of powder and granules with a yield of 30.42 84.41%
The resulting copolymers are characterized by good solubility in organic solvents cyclohexanone, acetone, butyl acetate, dioxane, chloroform, and in complex solvents: P-4, P-219. The concentration of the obtained solutions is 23 52% whereas for the
С целью повышения адгезии и прочности покрытий вводили в состав сополимеров звенья винилоксиэтилового эфира глицерина путем проведения сополимеризации в условиях частичного гидролиза эпоксидных групп винилокса, который происходит в реакционной среде, наряду с основной реакцией сополимеризации по следующей схеме:
Покрытия, сделанные на основе таких сополимеров, отличаются отличной адгезией (1 балл по шкале параллельных надрезов) по сравнению с прототипом (2 балла), хорошей прочностью при изгибе (1 мм) и при ударе (45 см) (у прототипа 2 мм и 35 см соответственно), которая увеличивается до максимальной (50 см) при введении отвердителя (полиэтиленполиамин) (табл. 3).In order to increase the adhesion and strength of the coatings, glycerol vinyloxyethyl ester units were introduced into the copolymers by copolymerization under conditions of partial hydrolysis of the vinylox epoxy groups, which occurs in the reaction medium, along with the main copolymerization reaction according to the following scheme:
Coatings made on the basis of such copolymers are characterized by excellent adhesion (1 point on a parallel notch scale) compared to the prototype (2 points), good flexural strength (1 mm) and impact (45 cm) (
Для изготовления покрытий используют сополимеры ВХ, ВОКС, винилоксиэтилового эфира глицерина и следующих алкилвиниловых эфиров: метилвинилового, этилвинилового, бутилвинилового, изопропилового, циклогексилового, бензилвинилового. For the manufacture of coatings, copolymers of BX, VOKS, vinyloxyethyl ether of glycerol and the following alkyl vinyl ethers are used: methyl vinyl, ethyl vinyl, butyl vinyl, isopropyl, cyclohexyl, benzyl vinyl.
Таким образом, сополимеры ВХ, ВОКС, винилоксиэтилового эфира глицерина с алкилвиниловыми эфирами позволяют получать покрытия, обладающие отличной адгезией и прочностными характеристиками. Thus, the copolymers of BX, VOKS, glycerol vinyloxyethyl ether and vinyl vinyl ethers make it possible to obtain coatings with excellent adhesion and strength characteristics.
Сополимеры на основе этих же соединений применяют в качестве стабилизаторов деструкции композиций ПВХ отдельно и в сочетании с традиционными стабилизаторами (в частности со стеаратом бария). Copolymers based on the same compounds are used as stabilizers for the destruction of PVC compositions separately and in combination with traditional stabilizers (in particular, barium stearate).
Полученные в результате экспериментов данные (см. примеры) подтвердили, что заявляемые сополимеры существенно увеличивают термостабильность композиций ПВХ. The data obtained as a result of experiments (see examples) confirmed that the inventive copolymers significantly increase the thermal stability of PVC compositions.
Применение предлагаемых сополимеров в качестве стабилизаторов деструкции ПВХ позволяет снизить расход стеарата бария, что, учитывая его стоимость, существенно уменьшает стоимость материалов. Кроме того введение третьего компонента (алкилвинилового эфира) позволяет частично заменить винилокс в сополимерах на более дешевый и производимый в промышленных масштабах алкилвиниловый эфир, без снижения уровня растворимости, термостойкости, термостабильности и свойств покрытий. The use of the proposed copolymers as stabilizers for the destruction of PVC can reduce the consumption of barium stearate, which, given its cost, significantly reduces the cost of materials. In addition, the introduction of the third component (vinyl vinyl ether) allows partial replacement of vinylox in copolymers with a cheaper and commercially available alkyl vinyl ether without reducing the solubility, heat resistance, thermal stability and coating properties.
Пример 1. В дистиллированную воду (885,56 мл) добавляют компоненты водной фазы (табл. 1). Затем приливают 100,91 г (0,70 моль) винилокса и 42,952 г (0,74 моль) винилметилового эфира и добавляют 5,22 г (1,5%) комплексного инициатора (3,13 г лиладокса и 1,08 г перекиси лаурила). Затем в реакторе добавляют 350 г (5,6 моль) винилхлорида и при t 70oC в течение 5 ч проводят сополимеризацию. Полученный продукт отделяют, высушивают и очищают переосаждением из ацетона в метанол. Выход продукта 73,13% от массы мономеров. Содержание Cl 43,76 мас. эпоксидных групп 3,44 мас.Example 1. In distilled water (885.56 ml) add the components of the aqueous phase (table. 1). Then, 100.91 g (0.70 mol) of vinyllox and 42.952 g (0.74 mol) of vinyl methyl ether are added and 5.22 g (1.5%) of the complex initiator (3.13 g of liladox and 1.08 g of peroxide) are added. lauryl). Then 350 g (5.6 mol) of vinyl chloride are added in the reactor and copolymerization is carried out for 5 hours at 70 ° C. The resulting product is separated, dried and purified by reprecipitation from acetone to methanol. Product yield 73.13% by weight of monomers. The content of Cl is 43.76 wt. epoxy groups 3.44 wt.
Свойства: растворимость в циклогексаноне 30% сух./ост; термостойкость 205oC; термостабильность 34 мин.Properties: solubility in cyclohexanone 30% dry./ost; heat resistance 205 o C; thermal stability 34 min.
Свойства покрытия: адгезия 1 балл; прочность при ударе 45 см; прочность при изгибе 1 мм. Coating properties:
Пример 2. Из 64,718 г (0,456 моль) винилокса, 33,754 г (0,469 моль) винилэтилового эфира и 350 г (5,6 моль) ВХ с добавлением 4,62 г (1,5%) комплексного инициатора получают (аналогично примеру 1) сополимер с выходом 36,56% от массы сомономеров. Содержание Cl 42,47 мас. эпоксидных групп 3,87 мас. Example 2. From 64.718 g (0.456 mol) of vinyllox, 33.754 g (0.469 mol) of vinyl ethyl ether and 350 g (5.6 mol) of BX with the addition of 4.62 g (1.5%) of a complex initiator were obtained (analogously to example 1) copolymer with a yield of 36.56% by weight of comonomers. The content of Cl is 42.47 wt. epoxy groups 3.87 wt.
Свойства: растворимость в циклогексаноне 37% сух./ост; термостойкость 226oC; термостабильность 37 мин.Properties: solubility in cyclohexanone 37% dry./ost; heat resistance 226 o C; thermal stability 37 min.
Свойства покрытия: адгезия 1 балл; прочность при ударе 45 см; прочность при изгибе 1 мм. Coating properties:
Пример 3. Из 44,85 г (0,311 моль) винилокса, 27,03 г (0,314 моль) винилизопропилового эфира и 350 г (5,6 моль) ВХ с добавлением 4,26 г (1,5%) комплексного инициатора получают (аналогично примеру 1) сополимер с выходом 49,49% от массы сомономеров. Содержание Cl 49,19 мас. эпоксидных групп 3,225 мас. Example 3. From 44.85 g (0.311 mol) of vinyllox, 27.03 g (0.314 mol) of vinyl isopropyl ether and 350 g (5.6 mol) of BX with the addition of 4.26 g (1.5%) of a complex initiator give ( analogously to example 1) a copolymer with a yield of 49.49% by weight of comonomers. The content of Cl is 49.19 wt. epoxy groups 3.225 wt.
Свойства: растворимость в циклогексаноне 41% сух./ост. термостойкость 237oC; термостабильность 41 мин.Properties: solubility in cyclohexanone 41% dry./st. heat resistance 237 o C; thermal stability 41 min.
Свойства покрытия: адгезия 1 балл; прочность при ударе 50 см; прочность при изгибе 1 мм. Coating properties:
Пример 4. Из 98,84 г ((0,617 моль) винилокса, 137,16 г (1,371 моль) винилбутилового эфира и 350 г (5,6 моль) ВХ с добавлением 5,36 г (1,5%) комплексного инициатора получают (аналогично примеру 1) сополимер с выходом 30,42% от массы сомономеров. Содержание Cl 41,04 мас. эпоксидных групп 2,37 мас. Example 4. From 98.84 g ((0.617 mol) of vinyllox, 137.16 g (1.371 mol) of vinyl butyl ether and 350 g (5.6 mol) of BX with the addition of 5.36 g (1.5%) of a complex initiator, (analogously to Example 1) a copolymer with a yield of 30.42% by weight of comonomers Cl content of 41.04% by weight of epoxy groups 2.37% by weight
Свойства: растворимость в циклогексаноне 52% сух./ост. термостойкость 252oC; термостабильность 48 мин.Properties: solubility in cyclohexanone 52% dry./st. heat resistance 252 o C; thermal stability 48 min.
Свойства покрытия: адгезия 1 балл; прочность при ударе 50 см; прочность при изгибе 1 мм. Coating properties:
Пример 5. Из 47,49 г (0,322 моль) винилокса, 80,04 г (0,635 моль) винилоциклогексилового эфира и 350 г (5,6 моль) ВХ с добавлением 4,87 г (1,5%) комплексного инициатора получают (аналогично примеру 1) сополимер с выходом 84,41% от массы сомономеров. Содержание Cl 47,67 мас. эпоксидных групп 2,15 мас. Example 5. From 47.49 g (0.322 mol) of vinyllox, 80.04 g (0.635 mol) of vinylcyclohexyl ether and 350 g (5.6 mol) of BX with the addition of 4.87 g (1.5%) of a complex initiator give ( analogously to example 1) a copolymer with a yield of 84.41% by weight of comonomers. The content of Cl is 47.67 wt. epoxy groups 2.15 wt.
Свойства: растворимость в циклогексаноне 50% сух./ост. термостойкость 249oC; термостабильность 39 мин.Properties: solubility in
Свойства покрытия: адгезия 1 балл; прочность при ударе 50 см; прочность при изгибе 1 мм. Coating properties:
Пример 6. Из 47,49 г (0,322 моль) винилокса, 16,589 г (0,138 моль) винилбензилового эфира и 350 г (5,6 моль) ВХ с добавлением 4,63 г (1,0%) инициатора (динииз) получают (аналогично примеру 1) сополимер с выходом 79,84% от массы сомономеров. Содержание Cl 46,81 мас. эпоксидных групп 1,67 мас. Example 6. From 47.49 g (0.322 mol) of vinyllox, 16.589 g (0.138 mol) of vinyl benzyl ether and 350 g (5.6 mol) of BX with the addition of 4.63 g (1.0%) of the initiator (diniis) give ( analogously to example 1) a copolymer with a yield of 79.84% by weight of comonomers. The content of Cl is 46.81 wt. epoxy groups 1.67 wt.
Свойства: растворимость в циклогексаноне 44% сух./ост. термостойкость 234oC; термостабильность 42 мин.Properties: solubility in cyclohexanone 44% dry./st. heat resistance 234 o C; thermal stability 42 min.
Свойства покрытия: адгезия 1 балл; прочность при ударе 45 см; прочность при изгибе 1 мм. Coating properties:
Пример 7. В дистиллированную воду (700 мл) добавляют компоненты водной фазы (табл. 1). Затем приливают 50 г (0,341 моль) винилокса и 50 г (0,5 моль) винилбутилового эфира и добавляют 3,2 г (1,0%) персульфата аммония. Затем в реакторе добавляют 400 г (6,4 моль) винилхлорида и при t 62 69oC в течение 5 ч проводят сополимеризацию. Полученный продукт отделяют, высушивают и очищают переосаждением из ацетона в метанол. Выход продукта 80,22% от массы мономеров. Содержание Cl 48,57 мас. эпоксидных групп 2,795 мас%
Свойства: растворимость в циклогексаноне 47% сух./ост. термостойкость 241oC; термостабильность 35 мин.Example 7. In distilled water (700 ml) add the components of the aqueous phase (table. 1). Then, 50 g (0.341 mol) of vinyllox and 50 g (0.5 mol) of vinyl butyl ether are added and 3.2 g (1.0%) of ammonium persulfate are added. Then, 400 g (6.4 mol) of vinyl chloride are added in the reactor and copolymerization is carried out for 5 hours at t 62 69 ° C. The resulting product is separated, dried and purified by reprecipitation from acetone to methanol. The product yield of 80.22% by weight of monomers. The content of Cl is 48.57 wt. epoxy groups 2,795 wt%
Properties: solubility in cyclohexanone 47% dry./st. heat resistance 241 o C;
Свойства покрытия: адгезия 1 балл; прочность при ударе 45 см; прочность при изгибе 1 мм. Coating properties:
Пример 8. Из 47,5 г (0,329 моль) винилокса, 55,76 г (0,961 моль) винилметилового эфира и 350 г (5,6 моль) ВХ с добавлением 3,2 г (1,0%) персульфата аммония получают (аналогично примеру 7) сополимер с выходом 72,14% от массы сомономеров. Содержание Cl 47,41 мас% эпоксидных групп 1,73 мас. Example 8. From 47.5 g (0.329 mol) of vinyllox, 55.76 g (0.961 mol) of vinyl methyl ether and 350 g (5.6 mol) of BX with the addition of 3.2 g (1.0%) of ammonium persulfate give ( analogously to example 7), the copolymer with a yield of 72.14% by weight of comonomers. The Cl content is 47.41 wt.% Epoxy groups 1.73 wt.
Свойства: растворимость в циклогексаноне 39% сух./ост. термостойкость 228oC; термостабильность 31 мин.Properties: solubility in cyclohexanone 39% dry./st. heat resistance 228 o C; thermal stability 31 min.
Свойства покрытия: адгезия 1 балл; прочность при ударе 45 см; прочность при изгибе 1 мм. Coating properties:
Пример 9. Получение двойного сополимера ВХ и винилокса, аналогичного описанному в прототипе. Example 9. Obtaining a double copolymer of BX and vinyllox, similar to that described in the prototype.
К 621,1 мл дистиллированной воды добавляют компоненты водной фазы для суспензионной сополимеризации. Затем приливают 33 г винилокса (0,229 моль) и 3,83 г (1,0%) комплексного инициатора (2,29 г перекиси лаурила и 1,54 г лиладокса). Затем в реакторе добавляют 350 г (5,6 моль) ВХ и при t 62 - 69oC в течение 5 ч проводят полимеризацию. Полученный продукт отделяют, высушивают, очищают переосаждением из ацетона в метанол. Выход полученного сополимера 85,51% от массы сомономеров. Содержание Cl 52,43 мас. содержание эпоксидных групп 2,15 мас.The components of the aqueous phase for suspension copolymerization are added to 621.1 ml of distilled water. Then 33 g of vinyllox (0.229 mol) and 3.83 g (1.0%) of the complex initiator (2.29 g of lauryl peroxide and 1.54 g of liladox) are added. Then 350 g (5.6 mol) of BX are added to the reactor and polymerization is carried out for 5 hours at t 62 - 69 ° C. The resulting product is separated, dried, and purified by reprecipitation from acetone to methanol. The yield of the obtained copolymer is 85.51% by weight of comonomers. The content of Cl is 52.43 wt. the content of epoxy groups of 2.15 wt.
Примеры 10 24 см. табл. 2.1 Examples 10 24 see table. 2.1
Claims (1)
где n количество звеньев в сополимере, n 1500 2000;
A C1 C6-алкильная группа или циклогексильная, бензильная группы;
x 0,81 0,93;
y 0,07 0,035;
z 0,015 0,010;
v 0,105 0,025;
x + y + z + v 1,
в качестве термостойких, хорошо растворимых материалов с высокой прочностью и адгезией, способных к регулируемому отверждению.The copolymers of vinyl chloride, vinyl glycidyl ether of ethylene glycol (vinyllox), vinyloxyethyl ether of glycerol and simple alkyl vinyl ethers of the General formula
where n is the number of units in the copolymer, n 1500 2000;
AC 1 C 6 is an alkyl group or a cyclohexyl, benzyl group;
x 0.81 0.93;
y 0.07 0.035;
z 0.015 0.010;
v 0.105 0.025;
x + y + z + v 1,
as heat-resistant, highly soluble materials with high strength and adhesion, capable of controlled curing.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95112971A RU2100377C1 (en) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | Copolymers of vinyl chloride, vinylglycidyl ether of ethylene glycol, vinyloxyethyl ether of glycerol, alkyl vinyl ethers as heat-resistant, well soluble materials exhibiting high strength and adhesion and apt to be controllably hardened |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95112971A RU2100377C1 (en) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | Copolymers of vinyl chloride, vinylglycidyl ether of ethylene glycol, vinyloxyethyl ether of glycerol, alkyl vinyl ethers as heat-resistant, well soluble materials exhibiting high strength and adhesion and apt to be controllably hardened |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95112971A RU95112971A (en) | 1997-06-27 |
| RU2100377C1 true RU2100377C1 (en) | 1997-12-27 |
Family
ID=20170543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95112971A RU2100377C1 (en) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | Copolymers of vinyl chloride, vinylglycidyl ether of ethylene glycol, vinyloxyethyl ether of glycerol, alkyl vinyl ethers as heat-resistant, well soluble materials exhibiting high strength and adhesion and apt to be controllably hardened |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2100377C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2529493C1 (en) * | 2013-06-24 | 2014-09-27 | Открытое Акционерное Общество "Каустик" | Method for suspension polymerisation of vinyl chloride |
| EP2995609A1 (en) * | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Henkel AG&Co. KGAA | Alkenyl ether polyols |
| US10179871B2 (en) | 2014-04-04 | 2019-01-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Two-component binder system with cyclocarbonate and epoxy groups |
-
1995
- 1995-07-20 RU RU95112971A patent/RU2100377C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. General Aniline and Film Corporation (GAF). Vynil Ethers. Monomers. Homopolymers. Derivatives. Specialty prodycts. Technical bulletin 7543-007. 2. US, патент, 5091487, кл. C 08 F 214/06, 1991. 3. US, патент, 2949474, кл. C 08 F 214/06, 1960. 4. Тычкина В.Е. Технологическое и аппаратурное оформление процессов производства суспензионного поливинилхлорида: Учебное пособие для рабочих профессий. - М.: НИИТЭХИМ, 1986, с. 30 - 32. 5. Карякина М.И. Испытание лакокрасочных материалов и покрытий. - М.: Химия, 1988. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2529493C1 (en) * | 2013-06-24 | 2014-09-27 | Открытое Акционерное Общество "Каустик" | Method for suspension polymerisation of vinyl chloride |
| US10179871B2 (en) | 2014-04-04 | 2019-01-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Two-component binder system with cyclocarbonate and epoxy groups |
| EP2995609A1 (en) * | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Henkel AG&Co. KGAA | Alkenyl ether polyols |
| WO2016038112A1 (en) * | 2014-09-09 | 2016-03-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Alkenyl ether polyols |
| US10316134B2 (en) | 2014-09-09 | 2019-06-11 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Alkenyl ether polyols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95112971A (en) | 1997-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3644566A (en) | Silicon acrylic copolymers | |
| JPS6260406B2 (en) | ||
| US4339561A (en) | N-(2,5-Dihydroxy-3,4,6-trimethyl-benzyl)-acrylamide and - methacrylamide polymers | |
| KR102194159B1 (en) | Fluoropolymer composition including an oligomer having an ultraviolet absorbing group | |
| US4978473A (en) | Polymeric solid electrolyte | |
| SE7706854L (en) | ALLYLES OF N-ALKYL-OMEGA- (ALKENUREIDO) -AMIDIC ACIDS AND PROCEDURES FOR THEIR PREPARATION | |
| DE59001393D1 (en) | THERMOPLASTICALLY PROCESSABLE SOLVENT-RESISTANT PLASTIC MIXTURES. | |
| EP0542273B1 (en) | Room-temperature curable epoxy resin composition | |
| CA1221196A (en) | Humidity resistant coatings employing branched polymers of t-butyl acrylate | |
| US3365421A (en) | 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenones and homopolymers thereof | |
| US4260768A (en) | Copolymerizable, ultraviolet light absorber 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-alkylphenol acrylic acid esters | |
| EP0294968A2 (en) | Fluorocopolymer compositions | |
| CA1234566A (en) | Acrylamide-functional cellulose ester or ether products | |
| RU2100377C1 (en) | Copolymers of vinyl chloride, vinylglycidyl ether of ethylene glycol, vinyloxyethyl ether of glycerol, alkyl vinyl ethers as heat-resistant, well soluble materials exhibiting high strength and adhesion and apt to be controllably hardened | |
| US3397186A (en) | Triaminoguanidinium salts of 5-vinyl tetrazole polymers and a method for their preparation | |
| JPH0160162B2 (en) | ||
| US3539540A (en) | N-vinyl-x-alkyl-2-oxazolidinone polymers | |
| KR960701961A (en) | THERMOSETTING COATING COMPOSITIONS | |
| RU2101298C1 (en) | Copolymers of vinyl chloride, ethylene glycol vinylglycidyl ester and glycerol vinylhydroxyethyl ester as heat-stable, thermostable, good soluble materials exhibiting high strength and adhesion | |
| CA2056510A1 (en) | Ethylenically unsaturated cyclic ortho esters | |
| US3271479A (en) | Resinous compositions of carboxylic amide interpolymers and unsaturated ester polymers | |
| US3197447A (en) | Polymers and copolymers of acetals of allyl alcohol | |
| US4500680A (en) | Aromatic acid catalysts providing improved humidity resistance | |
| Xi et al. | Functional polymers: 33. 2 [2-hydroxy-4-acryloxy (methacr yloxy-phenyl] 2H-4-methoxybenzotriazole monomers, polymers and copolymers | |
| US3692757A (en) | Thermosetting acrylics containing oxazoline groups |