RU2091371C1 - Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида - Google Patents
Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2091371C1 RU2091371C1 RU95102935A RU95102935A RU2091371C1 RU 2091371 C1 RU2091371 C1 RU 2091371C1 RU 95102935 A RU95102935 A RU 95102935A RU 95102935 A RU95102935 A RU 95102935A RU 2091371 C1 RU2091371 C1 RU 2091371C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phthalimide
- cyclohexylthio
- alkali
- chloride
- reaction mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Предложен способ получения N-(циклогексилтио)фталимида взаимодействием циклогексилсульфенилхорида с фталимидом в присутствии воды, щелочи. Предпочтительно вести процесс в присутствии четвертичной аммониевой соли.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-(циклогексилтио) фталимида формулы (1).
Целью изобретения является упрощение процесса, улучшение качества и увеличение выхода целевого продукта.
Наиболее близким к предложенному является способ получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы (1) взаимодействием фталимида с циклогексилсульфенилхлоридом в присутствии водной щелочи, эмульгатора и углеводородного растворителя. К смеси фтилимида, воды и эмульгатора добавляют водную щелочь, циклогексилсульфенилхлорид и углеводородный растворитель. Выход целевого продукта 95,8-97,9% Содержание основного вещества 98-99%
Недостатком известного способа является использование эмульгатора, который загрязняет отходящую воду, а также недостаточно высокий выход целевого продукта.
Недостатком известного способа является использование эмульгатора, который загрязняет отходящую воду, а также недостаточно высокий выход целевого продукта.
Указанные недостатки устраняются предложенным способом получения N-(циклогексилтио)фталимида взаимодействием сульфенилхлорида с фталимидом в присутствии щелочи, воды или спирта. Процесс ведут в присутствии четвертичной аммониевой соли.
Пример 1. В реакционную колбу помещают 8 г фталимида, водную или спиртовую щелочь, 20 мл гептана и 0,15 г тетраэтиламмония бромистого, охлаждают до 5-10oC и при перемешивании прикапывают раствор 8,2 г циклогексилсульфенилхлорида в 40 мл гептана. После прикапывания реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 13,06 г (92%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (Tпл 92-93oС), содержание основного вещества 98%
Как видно из приведенного примера, предложенный способ позволяет значительно упростить процесс.
Как видно из приведенного примера, предложенный способ позволяет значительно упростить процесс.
Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, водную щелочь, 20 мл гептана (или смесь углеводородов (нефрас)), 0,15 г "Alikvat-336Э, охлаждают до 5-10oC и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гептане, полученный на стадии б). После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 13,92 г (98%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (Tпл 93-94oC) (содержание основного вещества 98%).
Пример 3. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, спиртовую щелочь (MeOH или EtOH), 20 мл гексана (или смесь углеводородов (нефрас)), 0,1 г тетрабутиламмоний бромистого, охлаждают до 0-(-5oC) и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гексане, полученный на стадии б). После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 14,1 г (99%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (Tпл 93-94oC) (содержание основного вещества 98%).
Пример 4. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, раствор щелочи в 50%-ном водном спирте, 20 мл гексана (гептана или смесь углеводородов (нефрас)), 0,15 г тетрабутиламмоний хлористого, охлаждают до 0-(-5oC) и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гексане, полученный на стадии б). После окончания прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 14,0 г (98,5%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (Tпл 92-94oC) (содержание основного вещества 98% ).
Как видно из приведенных примеров, предложенный способ позволяет вести процесс без использования эмульгатора и увеличить выход целевого продукта в оптимальных условиях до 99%
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95102935A RU2091371C1 (ru) | 1995-03-02 | 1995-03-02 | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95102935A RU2091371C1 (ru) | 1995-03-02 | 1995-03-02 | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95102935A RU95102935A (ru) | 1997-03-20 |
RU2091371C1 true RU2091371C1 (ru) | 1997-09-27 |
Family
ID=20165244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU95102935A RU2091371C1 (ru) | 1995-03-02 | 1995-03-02 | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2091371C1 (ru) |
-
1995
- 1995-03-02 RU RU95102935A patent/RU2091371C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент США N 4377700, кл. С 07 D 209/48, 1983. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU95102935A (ru) | 1997-03-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2140903C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-АЦИЛ-α-АМИНОКИСЛОТ | |
US9440932B2 (en) | Phase-transfer catalysed formation of N-(substituted phenyl) sulfonamides in water | |
RU2091371C1 (ru) | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида | |
SU1648249A3 (ru) | Способ получени 1-метил-5-нитроимидазолов | |
ATE68478T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,6-di(n3-cyano-n1- guanidino)hexan. | |
RU2091372C1 (ru) | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида | |
DE102017000811A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroliponsäure | |
EP0258999A1 (en) | Process for preparing isothiazolones | |
US6740768B1 (en) | Method for producing symmetrical and asymmetrical carbonates | |
SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
US6291710B1 (en) | Process for preparing sulfonyl halides | |
MXPA02001248A (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de 1,3-dicarbonilo acilados. | |
SU1215622A3 (ru) | Способ получени производных сульфимида @ -карбамоилбензойной кислоты | |
Lock et al. | Solvent-free imino-aldol three-component couplings on a conveniently-prepared and reusable phosphoric acid-silica gel support | |
FI101960B (fi) | Menetelmä fenyylipropionihappojohdannaisen valmistamiseksi | |
SU852168A3 (ru) | Способ получени солей 5-йод-3- НиТРО-4-ОКСибЕНзОНиТРилА | |
RU2034836C1 (ru) | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида | |
US7241891B2 (en) | Method for the purification of Piribedil | |
RU2091370C1 (ru) | Способ получения органических дисульфидов | |
SU910611A1 (ru) | Способ получени N-аренсульфонилзамещенных ариламидинов | |
SU251580A1 (ru) | Способ получения магниевой соли 5-нитрофлуорантен-4-сульфокислоты | |
JPS5811855B2 (ja) | 新規な置換クロトンアニリドの製造法 | |
SU450810A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных сульфенамидов | |
JPH05247358A (ja) | アリーリデン色素類の製造方法 | |
SU717042A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона |