RU2091019C1 - Контрацептивное средство для животных и способ его получения - Google Patents
Контрацептивное средство для животных и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2091019C1 RU2091019C1 RU96100022A RU96100022A RU2091019C1 RU 2091019 C1 RU2091019 C1 RU 2091019C1 RU 96100022 A RU96100022 A RU 96100022A RU 96100022 A RU96100022 A RU 96100022A RU 2091019 C1 RU2091019 C1 RU 2091019C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- steroid
- ratio
- pyridine
- reaction
- micronized
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Использование: ветеринария, а именно контрацепция животных. Сущность изобретения: контрацептивное средство для животных содержит в эффективной дозе в качестве прогестагена предварительно микронизированный 3,17-дигидрокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он или его эфиры общей формулы I:
где R и R' = H или ацил-группа, содержащая от C1 до C6 атомов углерода, причем R может быть равен R' или отличаться от него. Средство может дополнительно содержать предварительно микронизированный природный или синтетический эстроген. Предложенный способ получения контрацептивного средства позволяет осуществить проведение ацилирования с использованием минимального количества ацилирующего агента, а именно: 1,1 - 1,5 моль на 1 моль стероида; получить продукт удовлетворительного качества в одну стадию без дополнительной очистки; исключить из процесса применение пиридина; провести реакцию ацилирования в среде минимального количества диалкилкетона, а именно: 3 - 5 объемов на 1 вес. ч. стероида; применить в качестве катализатора ацилирования каталитическое количество третичного амина, например, триэтиламина или 2,4,6-трис-(диметиламинометил)-фенола или 4-(диметиламино)-пиридина или комбинации из них; значительно сократить реакционный объем на операции выделения целевого продукта. 2 с. и 2 з.п. ф-лы.
где R и R' = H или ацил-группа, содержащая от C1 до C6 атомов углерода, причем R может быть равен R' или отличаться от него. Средство может дополнительно содержать предварительно микронизированный природный или синтетический эстроген. Предложенный способ получения контрацептивного средства позволяет осуществить проведение ацилирования с использованием минимального количества ацилирующего агента, а именно: 1,1 - 1,5 моль на 1 моль стероида; получить продукт удовлетворительного качества в одну стадию без дополнительной очистки; исключить из процесса применение пиридина; провести реакцию ацилирования в среде минимального количества диалкилкетона, а именно: 3 - 5 объемов на 1 вес. ч. стероида; применить в качестве катализатора ацилирования каталитическое количество третичного амина, например, триэтиламина или 2,4,6-трис-(диметиламинометил)-фенола или 4-(диметиламино)-пиридина или комбинации из них; значительно сократить реакционный объем на операции выделения целевого продукта. 2 с. и 2 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к области ветеринарии и может быть использовано для контрацепции животных.
Известно использование в качестве контрацептивного средства природного гормона желтого тела прогестерона, введение которого вызывает развитие ложной беременности (30 45 дн). После чего половой цикл наступает через неделю и позже. Однако прогестерон обладает относительно невысокой гестагенной активностью, и поэтому его приходится применять в больших дозах, причем парэнтерально, что нежелательно (Машковский М.Д. Лекарственные средства, М. Медицина, 1987, т. 1, с. 590).
Известно также использование синтетических аналогов 17-оксипрогестерона, приводящее к задержке наступления течки и охоты, например, у кошек и собак. Но все эти препараты применяются также в значительных количествах при оральном введении (Карпов В.А. Акушерство и гинекология мелких домашних животных, М. Росагропромиздат, 1990).
Известны способы получения контрацептивного средства на основе прогестагена, включающие взаимодействие стероидных спиртов с ангидридом или элорангидридом соответствующей кислоты в присутствии органического основания в качестве катализатора, а именно, пиридина или 4-(диметиламино)-пиридина, в среде пиридина или смеси растворителей, одним из которых является пиридин.
При проведении реакции ацилирования в смеси пиридина и смешивающегося с водой растворителя выделение целевого продукта осуществляют разбавлением реакционной массы большим количеством воды с добавлением (или без добавления) соляной кислоты для связывания избыточнго количества пиридина. Фильтрованный осадок промывают на фильтре также большим количеством воды с целью удаления катализатора, пиридина или их гидрохлоридов (патент США N 3126399, НКИ 260 397.4, 1964, патент Великобритании N 1055534, МКИ C 07 C 169/36).
Недостатками этих способов являются:
применение в качестве растворителя или катализатора пиридина, создающего экологические проблемы при промышленном производстве;
выделение технического продукта с использованием большого количества воды требует применения оборудования большого объема;
необходимость очистки продукта как отдельной стадии процесса;
большая продолжительность и трудоемкость процесса;
применение значительного избытка ацилирующего агента.
применение в качестве растворителя или катализатора пиридина, создающего экологические проблемы при промышленном производстве;
выделение технического продукта с использованием большого количества воды требует применения оборудования большого объема;
необходимость очистки продукта как отдельной стадии процесса;
большая продолжительность и трудоемкость процесса;
применение значительного избытка ацилирующего агента.
Целью изобретения в части средства является повышение безопасности, улучшение переносимости, повышение эффективности и достижение быстрого и более продолжительного угнетения полового возбуждения животных.
Поставленная цель достигается тем, что в составе контрацептивного средства в качестве прогестагена содержится в эффективном количестве предварительно микронизированный 3,17-дигидрокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он или его эфиры общей формулы I:
где R и R' H или ацил-группа, содержащая от C1 до C6 атомов углерода, причем R может быть равен R' или отличаться от него.
где R и R' H или ацил-группа, содержащая от C1 до C6 атомов углерода, причем R может быть равен R' или отличаться от него.
Кроме того, контрацептивное средство может дополнительно содержать предварительно микронизированный природный или синтетический эстроген, в качестве которого используют, например, этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола, диэтилстильбэстрол и т.п.
Целью изобретения в части способа получения контрацептивного средства является упрощение процесса и повышение его экологической безопасности:
сокращение числа технологических операций и трудоемкости процесса;
значительное сокращение реакционного объема и тем самым увеличение нагрузки на оборудование без применения аппаратуры большей вместимости;
исключение применения пиридина:
значительное сокращение количества воды, используемой для выделения целевого продукта и его промывки;
уменьшение продолжительности процесса;
использование минимального количества ацилирующего агента;
улучшение качества целевого продукта, что исключает дополнительную его очистку.
сокращение числа технологических операций и трудоемкости процесса;
значительное сокращение реакционного объема и тем самым увеличение нагрузки на оборудование без применения аппаратуры большей вместимости;
исключение применения пиридина:
значительное сокращение количества воды, используемой для выделения целевого продукта и его промывки;
уменьшение продолжительности процесса;
использование минимального количества ацилирующего агента;
улучшение качества целевого продукта, что исключает дополнительную его очистку.
Поставленная цель достигается предлагаемым усовершенствованным способом получения соединений общей формулы I, заключающимся в том, что соединения общей формулы II подвергают взаимодействию с ангидридом или хлорангидридом соответствующей кислоты в мольном соотношении 1,1-1,5 1 к стероиду в среде диалкилкетона, например, ацетона, в соотношении объема растворителя к массе стероида 3,0-5,0 1 в присутствии каталитического количества третичного амина, например, триэтиламина или 2,4,6-трис-(диметиламинометил)-фенола в мольном соотношении 0,0125-1,0 1 к стероиду.
Исходные соединения общей формулы II:
где R' H или ацил-группа, содержащая от C1 до C6 атомов углерода.
где R' H или ацил-группа, содержащая от C1 до C6 атомов углерода.
Получены нами известными способами из перспективного и доступного стероидного сырья стеринов растительного и животного происхождения - ситостерина и холестерина (Корхов В.В. Бойкова В.В. Гриненко Г.С. Получение 17 α -ацетоксипреги-4-ен-3 b -ол-20-она и его влияние на репродуктивную функцию в эксперименте, жур. Хим.-фарм. N 7, 1985, с. 817 818; Гриненко Г.С. Попова Е. В. Андрюшина В.А. Тюляев И.И. 3-Этиленацеталь-17 a -оксипрогестерона в качестве полупродукта для синтеза производных прегнана и способ его получения, авт. свид. N 923125, приоритет 18.12.80; Гриненко Г.С. Кадатский Г.М. Корхов В. В. Контрацептивное средство, заявка N 4902019/14, 11.01.91, решение 28.10.93. БИ N 25, 1995; Гриненко Г.С. Андрюшина В.А. Способ получения 17 a -оксипрогестерона, авт. свид. N 1392887, 23.06.86).
Мольное соотношение ацилирующего агента и стероида минимально и составляет 1,1:1 1,5:1.
Мольное соотношение катализатора и стероида минимально и составляет 0,0125:1 1:1.
Выделение целевого продукта осуществляют разбавлением реакционной массы двухкратным количеством смеси воды и алифатического спирта, например, метилового, этилового, изопропилового и т.п. Соотношение объемов воды и алифатического спирта оптимально и составляет 1:1 4:1 в зависимости от строения ацилирующего агента.
Соотношение объемов смеси спирт-вода и диалкилкетона оптимально и составляет 2:1.
Анализ известного уровня техники показал отсутствие какой-либо информации о технических решениях, полностью совпадающих по совокупности существенных признаков с заявленным средством, а также со способом его получения, что позволяет сделать вывод о соответствии предложенных технических решений условию патентоспособности "новизна".
Также не выявлены решения, имеющие признаки, совпадающие с отличительными признаками предложенных технических решений, что позволяет сделать вывод о соответствии их условию патентоспособности "изобретательский уровень".
Предложенное средство и способ его получения соответствуют условию патентоспособности "промышленная применимость", так как могут быть использованы в промышленности и сельском хозяйстве, а именно в ветеринарии.
Пример 1. Опыты проводили на 13 кошках и котах. Препарат задавали внутрь животным половозрелым кошкам и котам при появлении у них полового возбуждения. Препарат назначали кошкам по 2 таблетке в сутки в течение 1 3 дн, котам по 2 таблетки в сутки в течение того же срока.
Доза введения активного вещества 0,001 0,1 мг на 1 кг веса животного. В случае более раннего проявления угнетающего эффекта назначение препарата прекращали.
Результаты опытов показали, что препарат вызывает угнетение полового возбуждения у всех животных, как у кошек, так и у котов. Дальнейшее наблюдение за животными, получившими препарат, показало, что в течение всего срока наблюдения (в течение месяца) ни у котов, ни у кошек не было повторного полового возбуждения.
Пример 2. Опыты поставлены на 120 половозрелых крысах-самках массой 180
200 г с нормальным эстральным циклом. Животных содержали в стандартных клетках. Для кормления использовали комбикорма, овощи и творог. Освещение вивария режимное. Температура помещения вивария 20oC.
200 г с нормальным эстральным циклом. Животных содержали в стандартных клетках. Для кормления использовали комбикорма, овощи и творог. Освещение вивария режимное. Температура помещения вивария 20oC.
Препарат вводили внутрь в масляной форме в течение 14 дн в дозе 0,8 мг/кг массы в сочетании с этинилэстрадиолом (0,04 мг/кг).
К самкам подсаживали крыс-самцов через 3 дн с начала введения испытуемым препаратов. День беременности определяли по наличию сперматозоидов во влагалищных мазках. Контрацептивная активность оценивалась по числу небеременных крыс из числа оплодотворенных.
Установлено, что введение препарата вызывает противозачаточный эффект у 87,5% крыс.
Таким образом, полученные результаты позволяют судить о достижении поставленной цели получен высокоэффективный препарат, использование которого приводит к быстрому и более продолжительному угнетению полового возбуждения у животных.
Пример 3. Получение 3,17 a -диацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она-1а- (R и R' COCH3).
а). К суспензии 0,5 г 17 a -ацетокси-3 b -гидрокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она (II a, R' COCH3) в 2,5 мл ацетона при перемешивании и комнатной температуре добавляют 0,16 мл уксусного ангидрида. Суспензию перемешивают в течение 3-5 мин и добавляют равными порциями в 4 приема 0,18 мл триэтиламина в течение 30 мин. Реакционную массу подогревают до температуры 28 30oC и перемешивают при этой же температуре. По окончании реакции к реакционной массе при перемешивании и комнатной температуре медленно добавляют 5 мл смеси воды и метанола в соотношении 4:1. Полученную суспензию охлаждают до температуры 5 10oC и выдерживают при этой же температуре в течение 2-3 ч.
Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 2 мл смеси воды и метанола в соотношении 4:1, охлажденной до температуры 5-10oC.
Получают 0,54 г соединения Ia с выходом 97,5% в виде кристаллического порошка белого цвета с температурой плавления 197-198oC.
б). К суспензии 0,5 г 17 a -ацетокси-3 b -гидрокси-6-метил-прегна-4,6-диен-20-она (IIa) в 2 мл ацетона при перемешивании и комнатной температуре добавляют раствор 0,05 г 2,4,6-трис-диметиламинометил)-фенола в 0,5 мл ацетона. Суспензию подогревают до температуры 28-30oC и перемешивают до растворения. По окончании реакции к реакционному раствору добавляют при комнатной температуре 5 мл смеси воды и этанола в соотношении 4:1. Полученную суспензию охлаждают до температуры 5 - 10oC и выдерживают при этой температуре в течение 2-3 ч.
Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 2 мл смеси воды и этаноа в соотношении 4:1, охлажденной до температуры 5-10oC.
Получают 0,52 г соединения Ia с выходом 93,9% в виде кристаллического порошка белого цвета с температурой плавления 196-198oC.
Пример 4. Получение 17-ацетокси-3 b -бутокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она-Ib-[R COCH3, R' CO(CH2)2CH3]
К суспензии 133 г соединения IIa и 0,266 г 4-(диметиламино)-пиридина в 500 мл ацетона при перемешивании и комнатной температуре добавляют 79,2 мл ангидрида масляной кислоты. Суспензию перемешивают в течение 3-5 мин и добавляют по каплям медленно, в течение 30 мин 6 мл сухого триэтиламина. Реакционную массу выдерживают в течение 2 ч при температуре 34-36oC. По окончании реакции реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и добавляют при перемешивании медленно, в течение 20-30 мин 1 л смеси воды и метанола в соотношении 1:1. Полученную суспензию охлаждают до температуры 5-10oC и выдерживают при этой температуре в течение 2-3 ч.
К суспензии 133 г соединения IIa и 0,266 г 4-(диметиламино)-пиридина в 500 мл ацетона при перемешивании и комнатной температуре добавляют 79,2 мл ангидрида масляной кислоты. Суспензию перемешивают в течение 3-5 мин и добавляют по каплям медленно, в течение 30 мин 6 мл сухого триэтиламина. Реакционную массу выдерживают в течение 2 ч при температуре 34-36oC. По окончании реакции реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и добавляют при перемешивании медленно, в течение 20-30 мин 1 л смеси воды и метанола в соотношении 1:1. Полученную суспензию охлаждают до температуры 5-10oC и выдерживают при этой температуре в течение 2-3 ч.
Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 100 мл смеси метанола и воды в соотношении 1:1, охлажденной до температуры 5-10oC.
Получают 146,12 г соединения Ib с выходом 93% в виде кристаллического порошка белого цвета с температурой плавления 128-130oC.
С целью усиления контрацептивного действия полученные стероидные препараты подвергают микронизации.
Предложенный способ экологически безопасен, менее трудоемок по сравнению с известными способами и позволяет получить продукт высокого качества с выходом 90-98%
Claims (4)
1. Контрацептивное средство для животных на основе прогестагена, отличающееся тем, что оно содержит в эффективном количестве в качестве прогестагена предварительно микронизированный 3,17-дигидрокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он или его эфиры общей формулы I
где R и R' H или ацилгруппа, содержащая от C1 до C6 атомов углерода, причем R может быть равен R' или отличаться от него.
где R и R' H или ацилгруппа, содержащая от C1 до C6 атомов углерода, причем R может быть равен R' или отличаться от него.
2. Средство по п. 1, отличающееся тем, что оно дополнительно содержит предварительно микронизированный природный или синтетический экстроген в эффективном количестве.
3. Способ получения контрацептивного средства для животных, включающий взаимодействие стероидных спиртов с ангидридом или хлорангидридом соответствующей кислоты в присутствии катализатора и выделение целевого продукта, отличающийся тем, что взаимодействие стероидных спиртов с ангидридом или хлорангидридом соответствующей кислоты осуществляют в молярном соотношении 1,1 1,5 1 к стероиду в среде диалкилкетона в соотношении объема растворителя к массе стероида, равном 3,0 5,0:1, в качестве катализатора используют третичный амин в молярном соотношении 0,0125 1,0 1 к стероиду, а выделение целевого продукта осуществляют разбавлением реакционной массы двухкратным количеством смеси воды и алифатического спирта в отношении 1:1 - 4:1 к объему диалкилкетона.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве диалкилкетона используют ацетон, третичного амина триэтиламин или 2,4,6-трис-(диметиламинометил)-фенол, или 4-(диметиламино)-пиридин или комбинацию из них.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96100022A RU2091019C1 (ru) | 1996-01-15 | 1996-01-15 | Контрацептивное средство для животных и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96100022A RU2091019C1 (ru) | 1996-01-15 | 1996-01-15 | Контрацептивное средство для животных и способ его получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2091019C1 true RU2091019C1 (ru) | 1997-09-27 |
| RU96100022A RU96100022A (ru) | 1997-11-20 |
Family
ID=20175366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96100022A RU2091019C1 (ru) | 1996-01-15 | 1996-01-15 | Контрацептивное средство для животных и способ его получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2091019C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000048605A1 (fr) * | 1999-02-19 | 2000-08-24 | Kuzmin, Konstantin Kuzmich | Agent agissant sur l'hypothalamus et l'hypophyse et ayant une action sur le cycle sexuel des animaux domestiques, et variantes |
| RU2653507C1 (ru) * | 2017-07-12 | 2018-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО РНИМУ им. Н.И. Пирогова Минздрава России) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17α-АЦЕТОКСИ-3β-БУТАНОИЛОКСИ-6-МЕТИЛ-ПРЕГНА-4,6-ДИЕН-20-ОНА ИЗ АЦЕТАТА МЕГЕСТРОЛА |
| RU2683953C1 (ru) * | 2018-02-22 | 2019-04-03 | Валентина Александровна Андрюшина | 17α-АЦЕТОКСИ-3β-ГЕКСАНОИЛОКСИ-6-МЕТИЛПРЕГНА-4,6-ДИЕН-20-ОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕСТАГЕННОЙ, КОНТРАЦЕПТИВНОЙ И ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ |
-
1996
- 1996-01-15 RU RU96100022A patent/RU2091019C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Карпов В.А. Акушерство и гинекология мелких домашних животных. - М.: Росагропроиздат, 1990. 2. Патент США N 3126399, кл. 260-397.4, 1964. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000048605A1 (fr) * | 1999-02-19 | 2000-08-24 | Kuzmin, Konstantin Kuzmich | Agent agissant sur l'hypothalamus et l'hypophyse et ayant une action sur le cycle sexuel des animaux domestiques, et variantes |
| RU2653507C1 (ru) * | 2017-07-12 | 2018-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО РНИМУ им. Н.И. Пирогова Минздрава России) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17α-АЦЕТОКСИ-3β-БУТАНОИЛОКСИ-6-МЕТИЛ-ПРЕГНА-4,6-ДИЕН-20-ОНА ИЗ АЦЕТАТА МЕГЕСТРОЛА |
| RU2683953C1 (ru) * | 2018-02-22 | 2019-04-03 | Валентина Александровна Андрюшина | 17α-АЦЕТОКСИ-3β-ГЕКСАНОИЛОКСИ-6-МЕТИЛПРЕГНА-4,6-ДИЕН-20-ОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕСТАГЕННОЙ, КОНТРАЦЕПТИВНОЙ И ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1057305C (zh) | 雌－1,3,5(10)－三烯衍生物,其制备方法及含有这些化合物的药物组合物 | |
| CA1303025C (fr) | Derives 17beta a-oh 19-nor steroides substitues en 17alpha, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| KR100190775B1 (ko) | 11베타-벤즈알독심-에스트라-4,9-디엔유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| USRE34136E (en) | 9 alpha, 11 beta-substituted and 11 beta-substituted estranes | |
| EP0629635B1 (fr) | Nouveaux 19-Nor stéroides ayant en position 11bêta une chaîne phénoxyalkylsulfonamide ou phénoxyalkylsulfonylurée, procédé et intermédiaires de préparation, application comme médicaments et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| FR2643638A1 (fr) | Nouveaux 19-nor steroides ayant en position 11beta une chaine carbonee comportant une fonction amide ou carbamate, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant | |
| DE69910068T2 (de) | 17beta-acyl-17alpha-propynyl-11beta-arylsteroide und ihre derivate mit agonistischen oder antagonistischen hormonalen aktivitäten | |
| KR0180225B1 (ko) | 항프로게스테론양 화합물로 이루어지는 배란 자극용 제약조성물 | |
| RU2091019C1 (ru) | Контрацептивное средство для животных и способ его получения | |
| EP0414606B1 (fr) | Nouveaux acides oméga-phénylamino alcanoiques substitués sur le noyau aromatique par un radical dérivé de 19-nor stéroides, leurs sels, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant | |
| EP0412907B1 (fr) | Nouveaux esters d'acides organiques avec des alcools dérivés de 19-nor stéroides et leurs sels, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant | |
| US4567000A (en) | 11-Difluoromethylene steroids | |
| DK146555B (da) | Antikonceptionelt middel | |
| EP0210832B1 (en) | Steroidic aromatase inhibitors | |
| RU2683953C1 (ru) | 17α-АЦЕТОКСИ-3β-ГЕКСАНОИЛОКСИ-6-МЕТИЛПРЕГНА-4,6-ДИЕН-20-ОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕСТАГЕННОЙ, КОНТРАЦЕПТИВНОЙ И ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2099347C1 (ru) | 17 α АЦЕТОКСИ-3 β БУТАНОИЛОКСИ-6-МЕТИЛПРЕГНА-4,6-ДИЕН-20-ОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕСТАГЕННОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| EP0338065B1 (fr) | Derives de la 19-nor progesterone, leur preparation et leur utilisation | |
| WO1998028324A1 (fr) | Steroides substitues en position 11, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| JP2834721B2 (ja) | １７α−シアノメチルエストラ−４，９−ジエン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する医薬品 | |
| US6096732A (en) | Steroid esters, process for their production and their pharmaceutical use | |
| US3966926A (en) | Composition of a steroidal[2,3-d]-isoxazole and method of use thereof | |
| WO1998028324A9 (fr) | Steroides substitues en position 11, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| FR2659233A1 (fr) | Nouvelle utilisation de composes anti-progestomimetiques chez les animaux d'elevage. | |
| KR100940054B1 (ko) | 호르몬 효과를 갖는 17알파-히드록시-14베타-스테로이드 | |
| RU2101013C1 (ru) | Универсальное средство для ингибирования репродукции позвоночных животных |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130116 |