RU2074174C1 - Способ получения хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния или их смесей - Google Patents
Способ получения хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния или их смесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2074174C1 RU2074174C1 SU5048634A RU2074174C1 RU 2074174 C1 RU2074174 C1 RU 2074174C1 SU 5048634 A SU5048634 A SU 5048634A RU 2074174 C1 RU2074174 C1 RU 2074174C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethyl
- chlorides
- mixture
- production
- hydrazinium
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: способ получения хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния или их смесей. Реагент 1:1-хлоралкан. Реагент 2:1,1-диметилгидразин. Условия реакции: мольное соотношение 1:1,3-2,0-соответственно, при температуре 75 - 85oС, в течение 3 - 5 ч. Выход 82 - 92%. 2 табл.
Description
Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к синтезу хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния общей формулы
где n 10 18
1,1-Диметил-1-алкилгидразиниевые соли используются в качестве катионных поверхностно-активных веществ, мягчителей, детергентов, антистатиков, дефолиантов.
где n 10 18
1,1-Диметил-1-алкилгидразиниевые соли используются в качестве катионных поверхностно-активных веществ, мягчителей, детергентов, антистатиков, дефолиантов.
Из аналогов известен способ получения четвертичных гидразиниевых солей - О.Westohal, Ber. 74, S.775 776 (1941).
Процесс протекает при нагревании спиртового раствора реагентов до 110oС.
Известен также способ получения диметилалкилгидразиниевых солей, в частности, хлоридов. Способ включает взаимодействие диметилалкиламинов с хлорамином в трихлорэтане Патент США N 2929847, 1960; G.M.Omietanski, H.H. Sisler, JACS, 78, p. 1211 (1956).
Недостатком указанных способов является необходимость осуществления специального синтеза того или другого исходного соединения (1-метил-1-алкил (С10- C18)-гидразинов или диметилалкил (С10- C18)-аминов).
Наиболее близким по технической сущности к заявляемому изобретению (ближайший аналог) является способ получения 1,1-диметил-1-алкилгидразиниевых солей, описанный в статье-Kamayama, Eiichi, Minegishi Yotaka, Industr. Chem.Soc. 71, N 10, p.1671 1674 (1968).
По ближайшему аналогу смесь эквимолярных количеств галоидалкана и 1,1-диметилгидразина кипятят в спирте, а затем отгоняют растворитель.
Время синтеза хлорида 1,1-диметил-1-додецилгидраиния по ближайшему аналогу составляет 20 ч, выход 69% Для хлорида 1,1-диметил-1-цетилгидразиния эти значения составляют 16 ч и 55% соответственно.
Основным недостатком ближайшего аналога является длительность процесса.
Сущность предлагаемого способа заключается в том, что синтез четвертичных гидразиниевых солей проводят путем смешения неэквимолярных количеств 1-хлоралкана и 1,1-диметилгидразина (в мольном соотношении 1-хлоралкан: 1,1-диметилгидразин 1:(1,3 2,0). Реакционную смесь нагревают до температуры 75 85oС и выдерживают при этой температуре в течение 3 - 5 ч. Процесс проводят при непрерывном перемешивании.
Выход четвертичной соли по заявляемому способу составляет 82 92% считая на основное вещество.
Ниже приведена табл.1 сопоставительных данных ближайшего аналога и заявляемого способа.
Как видно, по заявляемому способу синтез четвертичных гидразиниевых солей протекает в четыре раза быстрее, чем по ближайшему аналогу, и с большим выходом.
Заявляемый способ осуществляют следующим образом:
Вариант осуществления N1.
Вариант осуществления N1.
К 176,7 г (1 моль) хлористого децила добавляют при перемешивании 78,1 (1,3 моль) 1,1-диметилгидразина. Смесь нагревают до температуры 80 85oС с обратным холодильником и выдерживают при этой температуре в течение 3 ч при перемешивании. Полученный продукт представляет собой после охлаждения густую пасту светло-серого цвета.
Продукт перекристаллизовывают из смеси органических растворителей (бензол, ацетон) и получают 210,3 г очищенного продукта после сушки в вакуум-эсикаторе до постоянной массы, что соответствует выходу хлорида 1,1-диметил-1-децилгидразиния 88,8 мас. а в расчете на основное вещество (207,7г) 87,7% от теории.
Выделенный хлорид 1,1-диметил-1-децил-гидразиния имеет следующие характеристики:
1. Внешний вид белое кристаллическое вещество.
1. Внешний вид белое кристаллическое вещество.
2. Температура плавления: 125 128oC.
3. Содержание ионного хлора: 14,78% что соответствует содержанию основного вещества 98,73%
4. Данные элементного анализа (в скобках приведены расчетные значения);
C: 60,42% (60,86);
H: 12,03% (12,34);
N: 12,67% (11,83).
4. Данные элементного анализа (в скобках приведены расчетные значения);
C: 60,42% (60,86);
H: 12,03% (12,34);
N: 12,67% (11,83).
Остальные примеры, доказывающие правомерность заявленных интервалов, осуществляют аналогично осуществлению N1, а их переменные параметры и показатели приведены в табл. 2, включая вариант осуществления N1.
Как видно, заявленный способ обеспечивает высокий выход целевых продуктов.
Claims (1)
- Способ получения хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния общей формулы
где n 10-18,
или их смесей взаимодействием 1-хлоралкана с 1,1-диметилгидразином в среде растворителя при нагревании, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют 1,1-диметилгидразин в мольном соотношении 1,3 2,0 к 1 молю хлоралкана и процесс осуществляют при 75 85oС в течение 3 5 ч.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5048634 RU2074174C1 (ru) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | Способ получения хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния или их смесей |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5048634 RU2074174C1 (ru) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | Способ получения хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния или их смесей |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2074174C1 true RU2074174C1 (ru) | 1997-02-27 |
Family
ID=21607467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5048634 RU2074174C1 (ru) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | Способ получения хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния или их смесей |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2074174C1 (ru) |
-
1992
- 1992-06-18 RU SU5048634 patent/RU2074174C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Веч. 74, s. 775-776, 1991. Патент США N 2929847, кл. C 07 C 109/00, 1960, J. Amer. Chem. Soc. 78, р. 1211, 1956. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Soc. 71, N 10, р. 671 - 674, 1968. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2074174C1 (ru) | Способ получения хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния или их смесей | |
US6444846B1 (en) | Process for preparing tetrafluoroborate salt and intermediates thereof | |
US2895991A (en) | New chloromethylated amlides | |
US2721217A (en) | Method of preparing diaminoguanidine hydrochloride | |
US5025104A (en) | 2,4-pentanedione-1-sulfonic acid and method for preparing the same | |
US2468593A (en) | Trihaloalkylideneamines and a method for their preparation | |
US2573652A (en) | Acylation of aminosulfonic acids | |
US3424793A (en) | Preparation of trimethyl chloro-substituted lower alkyl quaternary ammonium salts | |
US4789539A (en) | Process for the preparation of chloramine | |
JPS635060A (ja) | 4−ニトロジフエニルアミンの製造方法 | |
US3743668A (en) | Cyanoethylation of aminophenols | |
CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
US3109024A (en) | Method of preparing thyroxine and its analogs | |
JPH0465070B2 (ru) | ||
US3742013A (en) | Fluorinated compounds containing functional groups | |
JPH06234668A (ja) | 9,9−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
US3869509A (en) | N-alkyl-N(trihalomethylthio)-sulfamic acid chloride | |
US3764611A (en) | N-(substituted sulfonamidomethyl)-2-pyrrolidinones | |
US4508695A (en) | Process for preparing hydrazines | |
US3175001A (en) | Nitroarylamido-phosphoric acid esters and a process for their production | |
US4677227A (en) | Process for preparing hydrazines | |
JPH0678288B2 (ja) | α,α’―アゾビス(イゾブチルアミド)の製造法 | |
US3502726A (en) | Hydrazine derivatives of oligomers of tetrafluoroethylene and hexafluoropropene | |
SU1525145A1 (ru) | Способ получени смесей изомеров нитроалкилбензола | |
RU2170729C1 (ru) | Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида |