SU1525145A1

SU1525145A1 - Способ получени смесей изомеров нитроалкилбензола

Info

Publication number: SU1525145A1
Application number: SU874368350A
Authority: SU
Inventors: Андрей Владимирович Чепраков; Дмитрий Иванович Махоньков; Ирина Петровна Белецкая
Original assignee: МГУ им.М.В.Ломоносова
Priority date: 1987-12-21
Filing date: 1987-12-21
Publication date: 1989-11-30

Abstract

Изобретение касаетс нитросоединений, в частности получени смесей изомеров нитроалкилбензолов - полупродуктов в органическом синтезе. Процесс ведут нитрованием алкилбензола нитратом щелочного металла в среде 80-100%-ной трифторуксусной кислоты в присутствии иода или иодида щелочного металла в среде хлоралкана. Мол рное соотношение алкилбензола, нитрита щелочного металла, иода или иодида щелочного металла - 2-5:1:0,1-0,3. Объемное соотношение водной трифторуксусной кислоты и хлоралкана 1:1-0,8. Эти услови повышают селективность процесса и выход целевого продукта при соотношении пара- и ортоизомеров 1,78:4,05 до 99%. 1 табл.

Description

Изобретение относитс к химии ароматических нитросоединений, в частности к усовершенствованному способу получени смесей изомеров нитроалкилбензола, вл ющихс полупродуктами в органическом синтезе.

Цель изобретени - повышение селективности процесса и увеличение выхода целевого продукта, котора достигаетс путем нитровани алкил- бензола нитратом щелочного металла в присутствии иода или иодида щелочного металла в растворе смеси 80-100%-ной трифторуксусной кислоты и хлоралкана при мол рном соотношении алкилбензол:нитрат щелочного металла: иод или иодид щелочного металла, равном (2-5):1:(О,1-0,3)и объемном соотношении водна трифтор- уксусна кислота : хлоралкан, равном 1 : (0,1-0,8).

Пример 1. К раствору толуола (2,76 г, 3-10 моль) и иода (0,176 г, моль) в 5 мл хлористого метилена прибавл ют по капл м в течение 3 ч 5 мл трифторуксусной кислоты, содержащей 1,01 г ( моль) нитрата кали . Из полученной смеси отгон ют в вакууме (10-20 мм рт.ст.) при нагревании- на вод ной бане непрореагировавший толуол и растворители. Из остатка при более высокой температуре (100- ) отгон ют смесь нитротолуолов, которую анализируют методом ГЖХ. Состав продуктов, %: п-нитротолуол 62- 64, о-нитротолуол 33-35%, м-иитро- толуол 2-3. Выход смеси изомеров 97- 99%.

Примеры 2-12. Провод т ана- логичио примеру 1.

сл ю сл

i сл

Результаты нитровани ароматических соединений нитратами в водной трифторуксусной кислоте в присутствии иода или иодидов приведены в таблице.

Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить вькод смеси, а также увеличить селективность процесса (соотношение п-орто-изомеров равно 1,78-4,05).

Claims

Формула изобретени

Способ получени смесей изомеров нитроалкилбензола путем нитровани алкилбензола нитрующим агентом в среде минеральной кислоты в присутствии

неорганической добавки, отличающийс тем, что, с целью повышени селективности процесса и увеличени выхода целевого продукта, в качестве нитрующего агента используют нитрат щелочного металла, в качестве минеральной кислоты 80- 100%-ную трифторуксусную кислоту, в качестве неорганической добавки - иод или иодид щелочного металла и процесс провод т в среде галогенал- кана при мол рном соотношении : ал- килбензол : нитрат щелочного металла : иод или иодид щелочного металла, равном (2-5): 1: (0,1-0, 3), .и объем- . ном соотношении водна трифторуксус- на кислота : хлоралкан, равном

1:(0,1-0,8).

(

Результаты нитровани ароматических соединеиий нитратами в волной трифторуксусной кислоте в присутствии йода или йодилов приведены в таблице.

РЬИе 2: 1 :0, 1 ()

CHClj(IO)

96

63,1

34,2

1,85