RU2058287C1 - 2,8-диметил-5-оксанон-1(2)-ен-8-ол в виде смеси изомеров в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения - Google Patents
2,8-диметил-5-оксанон-1(2)-ен-8-ол в виде смеси изомеров в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2058287C1 RU2058287C1 SU5059571A RU2058287C1 RU 2058287 C1 RU2058287 C1 RU 2058287C1 SU 5059571 A SU5059571 A SU 5059571A RU 2058287 C1 RU2058287 C1 RU 2058287C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethyl
- mixture
- isomers
- oxanone
- component
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Использование: в парфюмерной промышленности. Сущность изобретения: 2,8-диметил-5-галоген-1(2)-ен-8-ол ф-лы 1 в виде смеси изомеров при соотношении 1 : 2, равном 30 : 70 - 70 - 30, в качестве компонента парфюмерных композиций, и способ его получения. Реагент 1: 3-бутен-1-ол нагревают в кислой галогенной или гетерогенной среде при 30 - 90oС в течение 1 - 100 мин. 2 табл.
Description
Изобретение относится к органической химии душистых веществ, в частности к новому душистому веществу, представляющему собой смесь изомеров ациклических оксиэфиров, а именно
2,8-диметил-5-оксанон-1-ен-8-ол (I) и 2,8-диметил-5-оксанон-2-ен-8-ол (II) общей формулы
с соотношением изомеров I:II, равным 30:70-70:30, в качестве компонента парфюмерных композиций и способу его получения.
2,8-диметил-5-оксанон-1-ен-8-ол (I) и 2,8-диметил-5-оксанон-2-ен-8-ол (II) общей формулы
с соотношением изомеров I:II, равным 30:70-70:30, в качестве компонента парфюмерных композиций и способу его получения.
Известны синтетические соединения ряда пренилоксаалканолов, близкие по строению к оксиэфирам I и II и обладающие приятным запахом, например, 2,6,8-триметил-5-оксанон-2-ен-8-ол формулы
вещество, имеющее цветочный пряный запах с оттенком линалоола.
вещество, имеющее цветочный пряный запах с оттенком линалоола.
Однако это соединение не обладает достаточно выраженным запахом зелени.
Цель изобретения изыскание новых душистых веществ с запахом зелени, свежести с цитрусовым оттенком.
Цель достигается 2,8-диметил-5-оксанон-1-(2)-ен-8-олом (I) в виде смеси изомеров общей формулы
c cоотношением изомеров I:II, равным 30:70-70:30 в качестве компонента парфюмерных композиций и способом его получения.
c cоотношением изомеров I:II, равным 30:70-70:30 в качестве компонента парфюмерных композиций и способом его получения.
Способ получения 2,8-диметил-5-оксанон-1(2)-ен-8-ола в виде смеси изомеров I и II заключается в том, что 3-метил-3-бутен-1-ол нагревают в кислой гомогенной или гетерогенной среде при температуре 30-90оС в течение 1-100 мин.
Способ получения смеси изомеров I и II не является тривиальным. Оказалось, что дегидратация 3-метил-3-бутен-1-ола, приводящая обычно к изомеризации и получению изопрена, в найденных условиях (нагревание в кислой среде при температуре 30-90оС в течение 1-100 мин) позволяет получить простой эфир IV. Процесс сопровождается гидратацией одной или двух двойных связей эфира при третичном атоме углерода
2 + + I
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
2 + + I
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
П р и м е р 1. Смесь 100 мас.ч. 3-метил-3-бутен-1-ола и 0,3 мас.ч. серной кислоты нагревают при перемешивании. Смесь промывают раствором соды и водой, отделяют органический слой и перегоняют при остаточном давлении 3 мм рт.ст. собирая фракцию с температурой 89оС. Полученный продукт является смесью изомеров 2,9-диметил-5-оксанон-1-ен-8-ола и 2,8-диметил-5-оксанон-2-ен-8-ола в соотношении 55:45 и характеризуется следующими показателями:
n 1,4475 d 0,9009.
n
Изомеры I и II были выделены методом препаративной ГЖХ. Спектр ПМР изомера I δ Н млн.д:
4,72, 4,78= C; 3,76 Т, OCCH-OH; 3,48,Т, OCH2CH=2,31,Т, CH2C= 1,72,С; C 1,24,С; (C)-OH
Спектр ПМР изомера П δ Н млн.д:
5,33,Т, -C= 3,96; д, O-CCH= 3,65,
Т OCCH 1,75,Т, CH2C-OH 1,73,С и 1,62, C(C)2C= 1,23 с (C)-OH
Проведение процесса при различных температурах и длительности представлено в табл. 1.
4,72, 4,78= C; 3,76 Т, OCCH-OH; 3,48,Т, OCH2CH=2,31,Т, CH2C= 1,72,С; C 1,24,С; (C)-OH
Спектр ПМР изомера П δ Н млн.д:
5,33,Т, -C= 3,96; д, O-CCH= 3,65,
Т OCCH
Проведение процесса при различных температурах и длительности представлено в табл. 1.
П р и м е р 2. 3-Метил-3-бутен-1-ол пропускают через термостатированную колонку, заполненную 30 г ионообменной смолы КУ-23 с обменной емкостью 4-6 мг экв/г в условиях, указанных в табл. 2.
Реакционную массу промывают водой и отгоняют не вступивший в реакцию 3-метил-3-бутен-1-ол при остаточном давлении 6 мм рт.ст. и температуре до 100оС. Полученный продукт, названный подиполом, содержит 23% 2,8-диметил-5-оксанон-1-ен-8-ола, 20% 2,8-диметил-5-оксанон-2-ен-8-ола и 22% 2,8-диметил-5-оксанонан-2,8-диола и до 35% высокомолекулярных веществ неустановленного строения.
Диол IV и другие высокомолекулярные соединения, присутствующие в подиполе, не имеют запаха, но оказывают фиксирующее воздействие на проявления запаха оксиэфиров I и II, а поэтому полученная смесь продуктов может быть использована в качестве компонента парфюмерных композиций.
Подипол представляет собой прозрачную жидкость светло-желтого цвета с начальной температурой кипения 100оС при 6 мм рт.ст.
d 0,916-0,935 n 1,4560-1,4585.
Как видно из табл. 1 и 2, увеличение температуры до 100оС ведет резкому снижению выхода целевого продукта. Снижение температуры ниже 30оС также нецелесообразно, так как наблюдается тенденция к снижению выхода.
Полученная таким образом смесь оксиэфиров может найти применение для ароматизации шампуней, ПМС, дезодорантов, кремов и лосьонов в качестве компонента парфюмерной композиции.
Пример 3. Рецептура цитрусовой композиции,
Подипол 30
Цитраль 10
Цитронеллол 15
Фенилэтиловый спирт 25
Лимонен 20
Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет осуществить новое направление дегидратации 3-метил-3-бутен-1-ола, приводящее к образованию простого эфира и гидратации двойных связей, что дает возможность получить не описанное ранее в литературе соединение, обладающее запахом зелени, свежести с цитрусовым оттенком, которое может найти применение в качестве компонента парфюмерной композиции для ПМС.
Подипол 30
Цитраль 10
Цитронеллол 15
Фенилэтиловый спирт 25
Лимонен 20
Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет осуществить новое направление дегидратации 3-метил-3-бутен-1-ола, приводящее к образованию простого эфира и гидратации двойных связей, что дает возможность получить не описанное ранее в литературе соединение, обладающее запахом зелени, свежести с цитрусовым оттенком, которое может найти применение в качестве компонента парфюмерной композиции для ПМС.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5059571 RU2058287C1 (ru) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | 2,8-диметил-5-оксанон-1(2)-ен-8-ол в виде смеси изомеров в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5059571 RU2058287C1 (ru) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | 2,8-диметил-5-оксанон-1(2)-ен-8-ол в виде смеси изомеров в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2058287C1 true RU2058287C1 (ru) | 1996-04-20 |
Family
ID=21612020
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5059571 RU2058287C1 (ru) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | 2,8-диметил-5-оксанон-1(2)-ен-8-ол в виде смеси изомеров в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2058287C1 (ru) |
-
1992
- 1992-06-23 RU SU5059571 patent/RU2058287C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Пищевая промышленность, N 9, 1988, с.49. Фридштейн И.И., Изопрен, М.: Химия, 1958, с.14. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0138438B2 (ru) | ||
US4631146A (en) | Alpha-tertiary dimethylacetals and their use as fragrant substances | |
US4235824A (en) | Method for the preparation of fragrances, and method for the preparation of perfume compositions | |
US4014938A (en) | 4-Tricyclo[5,2,1,02,6 ]decyl-8-butanal | |
RU2058287C1 (ru) | 2,8-диметил-5-оксанон-1(2)-ен-8-ол в виде смеси изомеров в качестве компонента парфюмерных композиций и способ его получения | |
US3579550A (en) | Oxygenated derivatives of acyclic olefins | |
US6770618B2 (en) | (1S,6R)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl methyl ketone and/or (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone, process for producing the same, and perfume composition containing the same | |
US4613680A (en) | Preparation of angelic acid or esters thereof | |
US3963782A (en) | 5-Acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo[5,3,2,02,7 ]dodeca-5-ene | |
US4130509A (en) | Perfume compositions containing cis- and trans-trimethylcyclohexylethyl ethers | |
JP2003532701A (ja) | トリメチルデセン化合物 | |
EP0078925B1 (en) | (+)- or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyltricyclo-(6,2,1,0 1,5) undecane, a process for producing them and a perfume composition | |
US4837351A (en) | 2-cyano-4-phenyl pentane and fragrance or perfume compositions containing the same | |
JP4033309B2 (ja) | フェノケタールおよび芳香性物質としてのその使用 | |
US7060668B2 (en) | 2,3, 5, 5-tetramethylhexanal derivatives | |
JPH0813983B2 (ja) | 香料組成物 | |
US4631147A (en) | Cycloalkan-1-ol derivatives and perfume compositions comprising the same | |
US4150000A (en) | Allyl ethers in perfumery | |
JPS6259690B2 (ru) | ||
US4322559A (en) | 4(5)-Acetyl-9,9-dimethyltricyclo-[4,4,0,18,10 ]-undec-1-ene, its preparation and use in perfumery compositions and as an odorant | |
US4818747A (en) | Bicyclic aliphatic alcohols and their utilization as perfuming ingredients | |
US3988366A (en) | 5-Acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo[5,3,2,02,7 ]dodeca-5-ene perfume composition | |
SU1082780A1 (ru) | 5-Метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 в качестве душистого вещества дл парфюмерных композиций и отдушек | |
US3920747A (en) | Hydroazulenones | |
RU2035448C1 (ru) | 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин в качестве компонента парфюмерной композиции, способ его получения, 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-он в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина |