RU2056106C1 - Method of presowing seed treatment - Google Patents
Method of presowing seed treatment Download PDFInfo
- Publication number
- RU2056106C1 RU2056106C1 SU5039766A RU2056106C1 RU 2056106 C1 RU2056106 C1 RU 2056106C1 SU 5039766 A SU5039766 A SU 5039766A RU 2056106 C1 RU2056106 C1 RU 2056106C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amide
- sorbic acid
- seeds
- seed treatment
- cyclohexyl
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам, применяемым при обработке семян и способствующим повышению урожайности. The invention relates to agriculture, in particular to the means used in the processing of seeds and contributing to increased productivity.
Известно применение в качестве регулятоpа роста растений Гумата натрия. Однако техническая эффективность препарата колеблется от ряда показателей: физико-химические свойства почвы, видовой особенности культуры и т.д. It is known to use sodium humate as a plant growth regulator. However, the technical effectiveness of the drug varies from a number of indicators: the physicochemical properties of the soil, the specific features of the culture, etc.
Целью изобретения является повышение урожайности сельскохозяйственных культур, всхожести и энергии роста семян. The aim of the invention is to increase crop yields, germination and seed growth energy.
Это достигается применением N,N-ди(циклогексил)амида сорбиновой кислоты формулы:
CH3CH3=CHCH=CH-N - Препарат в дальнейшем фигурирует как амид.This is achieved by using N, N-di (cyclohexyl) sorbic acid amide of the formula:
CH 3 CH 3 = CHCH = CH -N - The drug subsequently appears as an amide.
П р и м е р 1. Получение N,N-ди(циклогексил)амида сорбиновой кислоты в среде гептана. PRI me
Получение хлорангидрида сорбиновой кислоты (ХАСК). Obtaining sorbic acid chloride (HASK).
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой, термометром, мешалкой, водяным охлаждением и нагревом, загружают 33,6 г (0,3 г/мол) сорбиновой кислоты и 700 мл гептана. В полученную суспензию при постоянном перемешивании из капельной воронки прикапывают 35,75 г (0,3 г/мол) тионилхлорида; молярное соотношение реагентов 1:1. Температура при этом не должна повышаться свыше 50оС. После загрузки расчетного количества хлористого тионила температуру в колбе поднимают до кипения растворителя и дают выдержку при этой температуре и перемешивании в течение 5-6 ч. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают до 18-28оС и отфильтровывают от непрореагировавшей кислоты. Фильтрат раствор хлорангидрида сорбиновой кислоты в растворителе (гептан) направляют на следующую стадию.33.6 g (0.3 g / mol) of sorbic acid and 700 ml of heptane are charged into a three-necked flask equipped with a reflux condenser, dropping funnel, thermometer, stirrer, water cooling and heating. To the resulting suspension, 35.75 g (0.3 g / mol) of thionyl chloride are added dropwise with constant stirring from a dropping funnel; the molar ratio of reagents is 1: 1. Temperature should not rise above 50 C. After loading the calculated amount of thionyl chloride the temperature of the flask was raised to reflux and allowed to extract at this temperature with stirring for 5-6 hours. After soaking, the reaction mass is cooled to about 18-28 C and filtered off from unreacted acid. The filtrate is a solution of sorbic acid chloride in a solvent (heptane) is sent to the next stage.
Получение N,N-ди(циклогексил)амида сорбиновой кислоты (амид). Obtaining N, N-di (cyclohexyl) amide of sorbic acid (amide).
Аппаратурное оформление процесса то же, как в пункте а. The hardware design of the process is the same as in paragraph a.
В колбу загружают полученный выше раствор хлорангидрида сорбиновой кислоты в гептане. Затем при перемешивании прикапывают 119,66 г (0,066 г/мол) N, N-ди(циклогексил)амина (ДЦГА). Молярное соотношение ХАСК:ДЦГА составляет 1:2,2. Прикапывание ДЦГА проводят медленно при температуре в реакционной массе не выше 30оС. После загрузки расчетного количества ДЦГА температуру в реакционной массе повышают до кипения растворителя и дают выдержку при этой температуре и перемешивании в течение 6 ч. По истечении этого времени реакционную массу раствор амида в растворителе, а также не вступивший в реакцию избыток исходного амина, остатки гидрохлорида ДЦГА, соли сернистых соединений охлаждают до 18-20оС и отфильтровывают гидрохлорид исходного амина ДЦГА. Гидрохлорид ДЦГА на фильтре промывают 2-3 раза растворителем и направляют на регенерацию. Промывной фильтрат присоединяют к основному фильтрату и затем все вместе последовательно промывают его водой и 5% -ной соляной кислотой до рН 3-4. Выпавший в последнем случае гидрохлорид ДЦГА отфильтровывают и направляют его на регенерацию. Фильтрат переносят в делительную воронку и разделяют слои: кислый водный слой направляют на нейтрализацию, а органический слой промывают водой до нейтральной реакции и отгоняют растворитель при пониженном давлении (100-300 мм рт.ст.), следя за тем, чтобы температура в реакционной массе не превышала 45-50оС. Процесс отгонки прекращают после отбора не менее 2/3 части растворителя от загруженного первоначально в реакцию. Затем кубовый остаток переносят в кристаллизатор, снабженный термометром и мешалкой, и постепенно охлаждают до 5-7оС, следя за тем, чтобы не было разогревания кристаллизующейся массы. Выпавший при этом белый кристаллизирующийся продукт отфильтровывают, промывают на фильтре захоложенным растворителем и высушивают.The solution obtained above of a solution of sorbic acid chloride in heptane is loaded into a flask. Then, 119.66 g (0.066 g / mol) of N, N-di (cyclohexyl) amine (DCCA) are added dropwise with stirring. The molar ratio of HASK: DCCA is 1: 2.2. DCHA dripping spend slowly at a bottom temperature of not higher than 30 C. After the calculated amount load DCHA temperature in the reaction mass raised to reflux and allowed to extract at this temperature and stirring for 6 hours. After this time the reaction mixture is dissolved in an amide solvent and unreacted excess starting amine residues DCHA hydrochloride salts of sulfur compounds is cooled to 18-20 ° C and the starting amine hydrochloride was filtered off DCHA. DCAH hydrochloride on the filter is washed 2-3 times with a solvent and sent for regeneration. The washing filtrate is attached to the main filtrate and then all together are successively washed with water and 5% hydrochloric acid to pH 3-4. Precipitated in the latter case, DCAH hydrochloride is filtered off and sent for regeneration. The filtrate is transferred to a separatory funnel and the layers are separated: the acidic aqueous layer is sent to neutralization, and the organic layer is washed with water until neutral and the solvent is distilled off under reduced pressure (100-300 mm Hg), making sure that the temperature in the reaction mass did not exceed 45-50 ° C. The distillation is stopped after the selection process is not less than 2/3 of the solvent of the charged initially to the reaction. Then, the bottom product is transferred to a crystallizer equipped with a thermometer and stirrer and slowly cooled to 5-7 ° C, taking care to avoid reheating the crystallizing mass. The white crystallizing product which precipitated in this case is filtered off, washed on the filter with a chilled solvent and dried.
Таким образом, получают 39,7-43 г целевого амида, что составляет 48-52% от теории, считая на взятую в реакцию сорбиновую кислоту. Из фильтрата после отделения основного количества кристаллов амида при дальнейшем состоянии на холоде дополнительно выделяется 4,2-5,1 г или 5,1-6,2% целевого продукта. Общий выход целевого амида составляет 54,2-7,1% выход целевого амида 53-57% считая на взятую в реакцию сорбиновую кислоту; содержание основного вещества 98,3-99,8 (ГЖХ), Т. пл. 75-79оС (разл.).Thus, 39.7-43 g of the desired amide are obtained, which is 48-52% of theory, based on the sorbic acid taken in the reaction. From the filtrate after separation of the main amount of amide crystals in a further condition in the cold, 4.2-5.1 g or 5.1-6.2% of the target product are additionally isolated. The total yield of the target amide is 54.2-7.1%; the yield of the target amide is 53-57%, based on the sorbic acid taken in the reaction; the content of the main substance 98.3-99.8 (GLC), T. pl. 75-79 about C (decomp.).
Строение полученного амида доказано методом ЯМР13С и масс-спектрометрией:
C- C- C - N С 166,75 (С-1), 121,67 (С-2), 141,55 (С-3), 130,74 (С-4), 136,26 (С-5), 18,60 (С-6), кольцо: 56,62 (С-1'), 31,35 (С-2', 6'), 26,5 (С-3',5'), 25,58 (С-4'); молекулярная масса: найдено 275; вычислено 275,44.The structure of the obtained amide was proved by 13 C NMR and mass spectrometry:
C - C - C - N C 166.75 (C-1), 121.67 (C-2), 141.55 (C-3), 130.74 (C-4), 136.26 (C-5), 18.60 ( C-6), ring: 56.62 (C-1 '), 31.35 (C-2', 6 '), 26.5 (C-3', 5 '), 25.58 (C-4 '); molecular weight: found 275; calculated 275.44.
Биологические испытания подтверждают наличие ростстимулирующей активности у заявляемого вещества. Biological tests confirm the presence of growth-stimulating activity in the claimed substance.
П р и м е р 2. В лабораторных условиях испытания проводились в чашках Петри. Заявляемое вещество и прототип испытывались в концентрации 1 мг/л. Сухие семена моркови, петрушки раскладывали в чашки Петри и заливали 4 мл испытуемых препаратов. Затем помещали в термостат на трое суток. По истечению этого срока проводили учет эффективности соединений. Результаты испытаний приведены в табл.1. Данные показывают, что заявляемый препарат повышает энергию роста, всхожесть, линейные размеры проростков. PRI me R 2. In laboratory conditions, the tests were carried out in Petri dishes. The inventive substance and prototype were tested at a concentration of 1 mg / L. Dry carrot seeds, parsley were laid out in Petri dishes and 4 ml of the tested preparations were poured. Then placed in a thermostat for three days. At the end of this period, the effectiveness of the compounds was recorded. The test results are shown in table 1. The data show that the claimed drug increases the energy of growth, germination, linear sizes of seedlings.
П р и м е р 3. Семена свеклы Бордо перед посевом обрабатывались химическими соединениями в дозе 250 г/г и высевались на опытные делянки площадью 10 м2. Почва опытных делянок серая лесная, повторность 4-кратная. Агротехника возделывания культуры соответствовала общепринятой по Башкирии. Эффективность препаратов приведена в табл.2.PRI me R 3. Seeds of Bordeaux beets before sowing were treated with chemical compounds at a dose of 250 g / g and sown on experimental plots with an area of 10 m 2 . The soil of the experimental plots is gray forest, 4-fold repetition. The agricultural technology of cultivating the culture corresponded to the generally accepted in Bashkiria. The effectiveness of the drugs is given in table.2.
П р и м е р 4. Семена моркови сорта Шантанэ в течение 18 ч замачивали в растворах препаратов в концентрации 1 мг/л и высевались на вегетационные грядки площадью 1 м2. Повторность 4-кратная. Эффективность определяли через 30 дней после посева (таблица 3).PRI me R 4. The seeds of carrots of the Chantane variety were soaked for 18 hours in solutions of preparations at a concentration of 1 mg / l and sown on vegetation beds with an area of 1 m 2 . Repeat 4-fold. Efficiency was determined 30 days after sowing (table 3).
П р и м е р 5. Семена кукурузы перед посевом обрабатывались заявляемыми препаратом и прототипом. Расход соединений 100 г/т. Семена высевались на опытные делянки размером 2 м2, повторность 4-кратная. Результаты приведены в табл.4.PRI me R 5. Seeds of corn before sowing were processed by the claimed preparation and prototype. The consumption of compounds is 100 g / t. Seeds were sown in experimental plots of 2 m 2 in size, 4-fold repetition. The results are shown in table 4.
Таким образом, биологические испытания подтвердили наличие ростстимулирующего эффекта у заявляемого амида. Препарат вызывает увеличение биомассы растений, повышает всхожесть, увеличивает энергию роста у семян. Thus, biological tests have confirmed the growth-promoting effect of the claimed amide. The drug causes an increase in plant biomass, increases germination, increases the growth energy of seeds.
Claims (1)
CH3CH=CH-CH=CH-CO-N(C6H1 1)2
в концентрации 1 мг/л.METHOD FOR PRE-SEEDING TREATMENT OF SEEDS, including the use of a biologically active substance, characterized in that the biologically active substance is N, N-di- (cyclohexyl) -amide of sorbic acid of the formula
CH 3 CH = CH-CH = CH-CO-N (C 6 H 1 1 ) 2
at a concentration of 1 mg / l.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5039766 RU2056106C1 (en) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | Method of presowing seed treatment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5039766 RU2056106C1 (en) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | Method of presowing seed treatment |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4931616 Addition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2056106C1 true RU2056106C1 (en) | 1996-03-20 |
Family
ID=21603009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5039766 RU2056106C1 (en) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | Method of presowing seed treatment |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2056106C1 (en) |
-
1992
- 1992-04-23 RU SU5039766 patent/RU2056106C1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Список химических и биологических средств борьбы с вредителями, болезнями растений и сорняками и регуляторов роста растений, разрешенных для применения в сельском хозяйстве на 1986 - 1990 гг., М., 1987, с.123-124. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA009557B1 (en) | Synthetic compounds useful as nodulation agents of leguminous plants and preparation processes thereof | |
SU1428196A3 (en) | Method of producing 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-dions | |
RU2374254C1 (en) | Stimulator for presowing and outer-root seed treatment | |
SU1248532A3 (en) | Method of producing 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethylbicyclo-(2,2,1)-heptane in form of racemate or optically active antipode | |
RU1743153C (en) | N-[4-2'-(hydroxyhexafluoroisopropyl)phenyl]-n- ethyl-n'-phenylurea showing growth- regulating and antidote action | |
RU2056106C1 (en) | Method of presowing seed treatment | |
SU416915A3 (en) | MICROBIOCID | |
RU2566029C1 (en) | Stimulating agent for pre-seeding treatment of grain seeds | |
RU2219771C2 (en) | Agent for presowing treatment of cucumber seeds | |
JPH0672081B2 (en) | Plant growth promoter | |
CN100486958C (en) | Synthesizing Z-2 eyan-3-(N(S)-alpha-methyl-p-fluorin benzyl amine group)-2-ethoxy carbethoxy pyroterebic acid, and weeding activity | |
RU2186768C1 (en) | (+)-cis-[2s,5r-1,5-dimethyl-2-(1-hydroxy-3-propyl)]- -pyrrolidinium (+)-hydrotartrate tetrahydrate eliciting morphogenetic and growth-regulating activity | |
RU2379891C1 (en) | Growth stimulatig agent for presowing seed treatment | |
RU2758599C1 (en) | Method for stimulating growth and development of spring rapeseed seeds | |
RU2422451C2 (en) | Spring wheat growth stimulant | |
RU2719515C2 (en) | N, n'-tetramethyl methylene diamine oxalic-effective water-soluble agent with growth-stimulating and fungicidal activity | |
RU2146252C1 (en) | 1,2,4-triazinone-5 azomethines having growth regulating activity | |
RU2208011C1 (en) | Derivatives of 1,2,4-triazinediones exhibiting growth-regulating activity | |
RU2704287C1 (en) | Method for preparation of growth amaranth stimulator | |
RU2030413C1 (en) | Derivatives of dihydropyran showing herbicidal activity | |
RU2156242C1 (en) | 3,5-disubstituted 2,4-triazinones-6 having growth- regulating activity | |
RU2127053C1 (en) | Plant growth promoter | |
SU671700A3 (en) | Antidote herbicide | |
SU715080A1 (en) | Plant growth stimulator | |
SU739054A1 (en) | Aliphatic ethers as wheat growth control agents |