RU2021126547A -
METHOD FOR THE CONTINUOUS SYNTHESIS OF 1,1'-BICYCLIC [1.1.1]PENTANE-1,3-DIETHYLKETONE COMPOUNDS
- Google Patents
METHOD FOR THE CONTINUOUS SYNTHESIS OF 1,1'-BICYCLIC [1.1.1]PENTANE-1,3-DIETHYLKETONE COMPOUNDS
Download PDF
Info
Publication number
RU2021126547A
RU2021126547ARU2021126547ARU2021126547ARU2021126547ARU 2021126547 ARU2021126547 ARU 2021126547ARU 2021126547 ARU2021126547 ARU 2021126547ARU 2021126547 ARU2021126547 ARU 2021126547ARU 2021126547 ARU2021126547 ARU 2021126547A
1. Способ непрерывного синтеза 1,1’-бициклических[1.1.1]пентан-1,3-диэтилкетонового соединения формулы (III):1. Method for continuous synthesis of 1,1'-bicyclic[1.1.1]pentane-1,3-diethylketone compound of formula (III):
(III),
(III)при этом способ непрерывного синтеза включает: wherein the method of continuous synthesis includes:непрерывную подачу сырьевого материала A и сырьевого материала B в устройство непрерывной реакции для непрерывной фотохимической реакции при облучении источником света с получением 1,1'-бициклических[1.1.1]пентан-1,3-диэтилкетонового соединения, и контроль реакционной температуры в устройстве непрерывной реакции с помощью регулятора температуры во время непрерывной фотохимической реакции, где сырьевой материал A имеет структуру, представленную формулой (I), и сырьевой материал B имеет структуру, представленную формулой (II):continuously supplying raw material A and raw material B to the continuous reaction apparatus for continuous photochemical reaction under irradiation with a light source to produce 1,1'-bicyclic[1.1.1]pentane-1,3-diethyl ketone compound, and controlling the reaction temperature in the continuous reaction apparatus reaction with a temperature controller during a continuous photochemical reaction, where raw material A has a structure represented by formula (I) and raw material B has a structure represented by formula (II):
(I),
(I)в формуле (I) R1, R2 и R3, каждый, независимо выбраны из водорода, бензила, алкила, арила, галогена, сложноэфирной группы, карбоксила или гидрокси, и по меньшей мере один из R1, R2 и R3 не является водородом;in formula (I) R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from hydrogen, benzyl, alkyl, aryl, halogen, ester group, carboxyl or hydroxy, and at least one of R 1 , R 2 and R 3 is not hydrogen;
(II),
(II)в формуле (II) R4 и R5, каждый, независимо выбраны из водорода, алкила или арила. in formula (II) R 4 and R 5 are each independently selected from hydrogen, alkyl or aryl.2. Способ непрерывного синтеза по п. 1, в котором R1, R2 и R3, каждый, независимо выбраны из водорода, бензила, метила, фенила или гидрокси; R4 и R5, каждый, независимо выбраны из водорода, метила, бензила или фенила. 2. The method of continuous synthesis according to p. 1, in which R 1 , R 2 and R 3 each independently selected from hydrogen, benzyl, methyl, phenyl or hydroxy; R 4 and R 5 are each independently selected from hydrogen, methyl, benzyl or phenyl.3. Способ непрерывного синтеза по п. 1 или 2, в котором перед непрерывной фотохимической реакцией способ непрерывного синтеза дополнительно включает: смешивание сырьевого материала А с растворителем с образованием смешанного раствора, и затем подачу смешанного раствора в устройство непрерывной реакции;3. The continuous synthesis method according to claim 1 or 2, wherein, before the continuous photochemical reaction, the continuous synthesis method further comprises: mixing raw material A with a solvent to form a mixed solution, and then supplying the mixed solution to the continuous reaction apparatus;предпочтительно растворитель представляет собой один или несколько растворителей, выбранных из группы, состоящей из н-гексана, н-гептана, н-бутилового эфира, циклогексана и циклопентана. preferably the solvent is one or more solvents selected from the group consisting of n-hexane, n-heptane, n-butyl ether, cyclohexane and cyclopentane.4. Способ непрерывного синтеза по любому из пп. 1-3, в котором источник света представляет собой светодиодную лампу с длиной волны 300-350 нм. 4. The method of continuous synthesis according to any one of paragraphs. 1-3, in which the light source is an LED lamp with a wavelength of 300-350 nm.5. Способ непрерывного синтеза по п. 1 или 2, в котором реакционная температура непрерывной фотохимической реакции составляет 0-30°C, предпочтительно 0-5°C. 5. The continuous synthesis process according to claim 1 or 2, wherein the reaction temperature of the continuous photochemical reaction is 0-30°C, preferably 0-5°C.6. Способ непрерывного синтеза по п. 1 или 2, в котором реакционное время непрерывной фотохимической реакции составляет 10-20 мин. 6. The continuous synthesis process according to claim 1 or 2, wherein the reaction time of the continuous photochemical reaction is 10-20 minutes.7. Способ непрерывного синтеза по п. 1 или 2, в котором во время непрерывной фотохимической реакции способ непрерывного синтеза дополнительно включает непрерывную подачу сорастворителя в устройство непрерывной реакции. 7. The continuous synthesis method according to claim 1 or 2, wherein during the continuous photochemical reaction, the continuous synthesis method further comprises continuously supplying a co-solvent to the continuous reaction apparatus.8. Способ непрерывного синтеза по п. 7, в котором сорастворитель представляет собой один или несколько растворителей, выбранных из группы, состоящей из метанола, этанола, этилацетата, этилформиата, ацетона, бутанона и ацетонитрила. 8. The continuous synthesis process according to claim 7, wherein the co-solvent is one or more solvents selected from the group consisting of methanol, ethanol, ethyl acetate, ethyl formate, acetone, butanone, and acetonitrile.9. Способ непрерывного синтеза по любому из пп. 1-3, в котором молярное отношение сырьевого материала A к сырьевому материалу B составляет 1: (1,0-1,5). 9. The method of continuous synthesis according to any one of paragraphs. 1-3, in which the molar ratio of raw material A to raw material B is 1: (1.0-1.5).10. Способ непрерывного синтеза по любому из пп. 1-3, в котором устройство непрерывной реакции выбрано из катушки для непрерывной реакции или колонного реактора.10. The method of continuous synthesis according to any one of paragraphs. 1-3, wherein the continuous reaction apparatus is selected from a continuous reaction coil or a column reactor.
RU2021126547A2019-06-11Method of continuous synthesis of pharmaceutical intermediate
RU2808483C2
(en)
A novel approach to the synthesis of highly functionalized thiophenes using isocyanides catalyzed reaction of acetylenic esters with 3-mercapto-2-butanone
