RU2021104896A - Пестицидно-активные бициклические гетероароматические соединения - Google Patents

Claims (42)

1. Соединение формулы (I),

где W представляет собой О или S;

R¹ представляет собой фенил или нафтил, каждый из которых необязательно является (i) моно- или полизамещенным заместителем, независимо выбранным из U_1a, (ii) моно- или дизамещенными заместителем, независимо выбранным из U_1b, или (iii) моно- или дизамещенным заместителем, независимо выбранным из U_1a, и монозамещенным заместителем, выбранным из U_1b; или

R¹ представляет собой 5-12-членную гетероароматическую кольцевую систему или 3-12-членную насыщенную или частично насыщенную гетероциклическую кольцевую систему, где кольцевая система является моноциклической или полициклической и содержит 1-4 гетероатома, выбранные из азота, кислорода и серы, при условии, что каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода или серы, и при этом каждая кольцевая система необязательно является (i) моно- или полизамещенной заместителем, независимо выбранным из U_1a, (ii) моно- или дизамещенной заместителем, независимо выбранным из U_1b, или (iii) моно- или дизамещенной заместителем, независимо выбранным из U_1a, и монозамещенной заместителем, выбранным из U_1b;

U_1a независимо выбран из галогена, C₁-С₆алкила, C₁-С₆галогеналкила, C₁-С₆алкокси и C₁-С₆галогеналкокси;

U_1b независимо выбран из нитро, циано, амино, гидроксила, -SCN, -CO₂H, С₃-С₆циклоалкила, С₃-С₆галогенциклоалкила, С₃-С₆циклоалкил-С₁-С₄алкила, С₃-С₆галогенциклоалкил-С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкокси, циано-С₁-С₄алкила, циано-С₁-С₄галогеналкила, С₂-С₆алкенила, С₂-С₆галогеналкенила, С₂-С₆алкинила, С₂-С₆галогеналкинила, С₁-С₄галогеналкокси-С₁-С₄алкила, C₁-С₆алкилсульфанила, C₁-С₆алкилсульфинила, C₁-С₆алкилсульфонила, C₁-С₆галогеналкилсульфанила, C₁-С₆галогеналкилсульфинила, C₁-С₆галогеналкилсульфонила, C₁-С₆алкилкарбонила, C₁-С₆алкоксикарбонила, C₁-С₆галогеналкилкарбонила, C₁-С₆галогеналкоксикарбонила, (С₁-С₆алкил)N(Н)-, (C₁-С₆алкил)₂N-, (С₃-С₆циклоалкил)N(Н)-, (С₃-С₆циклоалкил)₂N-, C₁-С₆алкилкарбониламино, С₃-С₆циклоалкилкарбониламино, C₁-С₆галогеналкилкарбониламино, С₃-С₆галогенциклоалкилкарбониламино, C₁-С₆алкиламинокарбонила, С₃-С₆циклоалкиламинокарбонила, C₁-С₆галогеналкиламинокарбонила, С₃-С₆галогенциклоалкиламинокарбонила, С₃-С₆циклоалкилкарбонила, С₃-С₆галогенциклоалкилкарбонила, -SF₅, -NHS(О)₂C₁-С4алкила, формила или -C(О)NH₂; или

U_1b представляет собой фенил, необязательно моно- или дизамещенный группой, независимо выбранной из U₂; или

U_1b представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, где каждое кольцо содержит 1-4 гетероатома, выбранные из азота, кислорода и серы, при условии, что каждое кольцо не может содержать более 2 атомов кислорода или серы, и при этом каждое кольцо необязательно является моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из U₂;

U² представляет собой галоген, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, нитро, циано, амино, гидроксил, -SCN, -СО₂Н, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆галогенциклоалкил, С₃-С₆циклоалкил-С₁-С₄алкил, С₃-С₆галогенциклоалкил-С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкокси, циано-С₁-С₄алкил, циано-С₁-С₄галогеналкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆галогеналкенил, С₂-С₆алкинил, С₂-С₆галогеналкинил, С₁-С₄галогеналкокси-С₁-С₄алкил, C₁-С₆алкилсульфанил, C₁-С₆алкилсульфинил, C₁-С₆алкилсульфонил, C₁-С₆галогеналкилсульфанил, C₁-С₆галогеналкилсульфинил, C₁-С₆галогеналкилсульфонил, C₁-С₆алкилкарбонил, C₁-С₆алкоксикарбонил, C₁-С₆галогеналкилкарбонил, C₁-С₆галогеналкоксикарбонил, -SF₅ или -C(O)NH₂;

m равняется 0, 1 или 2;

R² независимо выбран из галогена, циано, амино, гидроксила, C₁-С₆алкила, C₁-С₆галогеналкила, C₁-С₆галогеналкокси, C₁-С₆алкокси, С₂-С₆алкенила, С₂-С₆галогеналкенила, С₂-С₆алкинила, С₂-С₆галогеналкинила, С₃-С₆циклоалкила, С₃-С₆галогенциклоалкила, C₁-С₆алкилсульфанила, C₁-С₆алкилсульфинила, C₁-С₆алкилсульфонила, C₁-С₆галогеналкилсульфанила, C₁-С₆галогеналкилсульфинила и С₁-С₆галогеналкилсульфонила;

R^3a и R^3b независимо выбраны из водорода, галогена, С₁-С₄алкила, C₁-С₄галогеналкила, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси и циано;

R4 выбран из одного из Y1-Y7;

где n равняется 0, 1, 2 или 3;

Z представляет собой водород, С₁-С₄алкил, С₁-С₄ галогеналкил, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄ галогеналкокси; и

U₃ независимо выбран из галогена, циано, нитро, гидроксила, амино, С₁-С₄алкила, С₁-С₄галогеналкила, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄галогеналкокси-С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкилсульфанила, С₁-С₄алкилсульфинила, С₁-С₄алкилсульфонала, С₁-С₄галогеналкилсульфанила, С₁-С₄галогеналкилсульфинила, С₁-С₄галогеналкилсульфонила, формила, циклопропила, C₁-С₆алкилкарбонила или С₃-С₆циклоалкилкарбонила;

или его агрохимически приемлемая соль, стереоизомер, энантиомер, таутомер или N-оксид.

2. Соединение по п. 1, где R¹ представляет собой фенил или 5- или 6-членную гетероароматическую моноциклическую кольцевую систему, где кольцевая система содержит 1 или 2 атома азота или представляет собой фуранил или тиенил, при этом каждый R¹ необязательно является

(i) моно- или дизамещенным заместителем, независимо выбранным из U_1a,

(ii) моно- или дизамещенным заместителем, независимо выбранным из U_1b, или (iii) моно- или дизамещенным заместителем, независимо выбранным из U_1a, и монозамещенным заместителем, выбранным из U_1b.

3. Соединение по п. 1 или 2, где R¹ представляет собой фенил, пиразолил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, оксазолил, оксадиазолил, тиазолил, тиадиазолил, фуранил или тиенил, при этом R¹ необязательно является замещенным

(i) 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из U_1a, где U_1a представляет собой галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄фторалкил, С₁-С₄алкокси и С₁-С₄фторалкокси, или

(ii) 1 заместителем, выбранным из U_1b, где U_1b представляет собой нитро, циано, амино, С₃-С₆циклоалкил, цианоС₁-С₄алкил, С₁-С₄алкилкарбонил, C₁-С₄алкоксикарбонил, С₁-С₄ галогеналкилкарбонил, или U_1b представляет собой фенил или оксетан-3-ил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из U₂, где U₂ представляет собой фтор, хлор, метил, этил, метокси, этокси или трифторметил.

4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R¹ представляет собой пиразолил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из U_1a, где U_1a представляет собой С₁-С₄алкил или С₁-С₄фторалкил, или одним заместителем, выбранным из U_1b, где U_1b представляет собой С₃-С₄циклоалкил.

5. Соединение по любому из пп. 1-4, где m равняется 0 или 1 и предпочтительно 0.

6. Соединение по любому из пп. 1-5, где R^3a представляет собой водород, и R^3b представляет собой водород.

7. Соединение по любому из пп. 1-6, где R⁴ выбран из Y2, Y3 или Y4.

8. Соединение по любому из пп. 1-7, где n равняется 0 или 1.

9. Соединение по любому из пп. 1-8, где R⁴ выбран из одного из

10. Соединение по любому из пп. 1-9, где R⁴ представляет собой

11. Соединение формулы (II),

где m, R², R^3a, R^3b и R⁴ соответствуют тем же определениям, что и приведенные для соединений формулы (I) по любому из пп. 1 и 5-10,

при условии, что соединение формулы (II) не представляет собой 4-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он.

12. Агрохимическая композиция, содержащая инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективное количество соединения по любому из пп. 1-10.

13. Композиция по п. 12, дополнительно содержащая по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент и/или агрохимически приемлемый разбавитель или носитель.

14. Способ контроля насекомых, клещей, нематод или моллюсков, который включает применение инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп. 1-10 или композиции, содержащей данное соединение в качестве активного ингредиента, по отношению к вредителю, месту обитания вредителя (предпочтительно растению), по отношению к растению, восприимчивому к поражению вредителем, или по отношению к растительному материалу для его размножения (такому как семя).

15. Применение соединения по любому из пп. 1-10 в качестве инсектицида, акарицида, нематоцида или моллюскоцида.