RU2021104896A - Пестицидно-активные бициклические гетероароматические соединения - Google Patents
Пестицидно-активные бициклические гетероароматические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021104896A RU2021104896A RU2021104896A RU2021104896A RU2021104896A RU 2021104896 A RU2021104896 A RU 2021104896A RU 2021104896 A RU2021104896 A RU 2021104896A RU 2021104896 A RU2021104896 A RU 2021104896A RU 2021104896 A RU2021104896 A RU 2021104896A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- independently selected
- alkoxy
- mono
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- -1 nitro, cyano, amino, hydroxyl Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 3
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 claims 3
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004740 (C1-C6) haloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002013 molluscicidal Effects 0.000 claims 2
- 230000001069 nematicidal Effects 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004770 (C1-C4) haloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims 1
- NYEOLXYFYBLVNW-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=N1)CN1C=2C(=CC=C1)NC(N=2)=O Chemical compound ClC1=CC=C(C=N1)CN1C=2C(=CC=C1)NC(N=2)=O NYEOLXYFYBLVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005169 cycloalkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005221 halo alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006809 haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006817 halocycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006782 halocycloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (42)
1. Соединение формулы (I),
где W представляет собой О или S;
R1 представляет собой фенил или нафтил, каждый из которых необязательно является (i) моно- или полизамещенным заместителем, независимо выбранным из U1a, (ii) моно- или дизамещенными заместителем, независимо выбранным из U1b, или (iii) моно- или дизамещенным заместителем, независимо выбранным из U1a, и монозамещенным заместителем, выбранным из U1b; или
R1 представляет собой 5-12-членную гетероароматическую кольцевую систему или 3-12-членную насыщенную или частично насыщенную гетероциклическую кольцевую систему, где кольцевая система является моноциклической или полициклической и содержит 1-4 гетероатома, выбранные из азота, кислорода и серы, при условии, что каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода или серы, и при этом каждая кольцевая система необязательно является (i) моно- или полизамещенной заместителем, независимо выбранным из U1a, (ii) моно- или дизамещенной заместителем, независимо выбранным из U1b, или (iii) моно- или дизамещенной заместителем, независимо выбранным из U1a, и монозамещенной заместителем, выбранным из U1b;
U1a независимо выбран из галогена, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6алкокси и C1-С6галогеналкокси;
U1b независимо выбран из нитро, циано, амино, гидроксила, -SCN, -CO2H, С3-С6циклоалкила, С3-С6галогенциклоалкила, С3-С6циклоалкил-С1-С4алкила, С3-С6галогенциклоалкил-С1-С4алкила, С1-С4алкокси-С1-С4алкила, С1-С4алкокси-С1-С4алкокси, циано-С1-С4алкила, циано-С1-С4галогеналкила, С2-С6алкенила, С2-С6галогеналкенила, С2-С6алкинила, С2-С6галогеналкинила, С1-С4галогеналкокси-С1-С4алкила, C1-С6алкилсульфанила, C1-С6алкилсульфинила, C1-С6алкилсульфонила, C1-С6галогеналкилсульфанила, C1-С6галогеналкилсульфинила, C1-С6галогеналкилсульфонила, C1-С6алкилкарбонила, C1-С6алкоксикарбонила, C1-С6галогеналкилкарбонила, C1-С6галогеналкоксикарбонила, (С1-С6алкил)N(Н)-, (C1-С6алкил)2N-, (С3-С6циклоалкил)N(Н)-, (С3-С6циклоалкил)2N-, C1-С6алкилкарбониламино, С3-С6циклоалкилкарбониламино, C1-С6галогеналкилкарбониламино, С3-С6галогенциклоалкилкарбониламино, C1-С6алкиламинокарбонила, С3-С6циклоалкиламинокарбонила, C1-С6галогеналкиламинокарбонила, С3-С6галогенциклоалкиламинокарбонила, С3-С6циклоалкилкарбонила, С3-С6галогенциклоалкилкарбонила, -SF5, -NHS(О)2C1-С4алкила, формила или -C(О)NH2; или
U1b представляет собой фенил, необязательно моно- или дизамещенный группой, независимо выбранной из U2; или
U1b представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, где каждое кольцо содержит 1-4 гетероатома, выбранные из азота, кислорода и серы, при условии, что каждое кольцо не может содержать более 2 атомов кислорода или серы, и при этом каждое кольцо необязательно является моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из U2;
U2 представляет собой галоген, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкокси, C1-С6галогеналкокси, нитро, циано, амино, гидроксил, -SCN, -СО2Н, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С3-С6циклоалкил-С1-С4алкил, С3-С6галогенциклоалкил-С1-С4алкил, С1-С4алкокси-С1-С4алкил, С1-С4алкокси-С1-С4алкокси, циано-С1-С4алкил, циано-С1-С4галогеналкил, С2-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6алкинил, С2-С6галогеналкинил, С1-С4галогеналкокси-С1-С4алкил, C1-С6алкилсульфанил, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, C1-С6галогеналкилсульфанил, C1-С6галогеналкилсульфинил, C1-С6галогеналкилсульфонил, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6галогеналкилкарбонил, C1-С6галогеналкоксикарбонил, -SF5 или -C(O)NH2;
m равняется 0, 1 или 2;
R2 независимо выбран из галогена, циано, амино, гидроксила, C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6галогеналкокси, C1-С6алкокси, С2-С6алкенила, С2-С6галогеналкенила, С2-С6алкинила, С2-С6галогеналкинила, С3-С6циклоалкила, С3-С6галогенциклоалкила, C1-С6алкилсульфанила, C1-С6алкилсульфинила, C1-С6алкилсульфонила, C1-С6галогеналкилсульфанила, C1-С6галогеналкилсульфинила и С1-С6галогеналкилсульфонила;
R3a и R3b независимо выбраны из водорода, галогена, С1-С4алкила, C1-С4галогеналкила, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси и циано;
R4 выбран из одного из Y1-Y7;
где n равняется 0, 1, 2 или 3;
Z представляет собой водород, С1-С4алкил, С1-С4 галогеналкил, С1-С4алкокси или С1-С4 галогеналкокси; и
U3 независимо выбран из галогена, циано, нитро, гидроксила, амино, С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4галогеналкокси-С1-С4алкила, С1-С4алкокси-С1-С4алкила, С1-С4алкилсульфанила, С1-С4алкилсульфинила, С1-С4алкилсульфонала, С1-С4галогеналкилсульфанила, С1-С4галогеналкилсульфинила, С1-С4галогеналкилсульфонила, формила, циклопропила, C1-С6алкилкарбонила или С3-С6циклоалкилкарбонила;
или его агрохимически приемлемая соль, стереоизомер, энантиомер, таутомер или N-оксид.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой фенил или 5- или 6-членную гетероароматическую моноциклическую кольцевую систему, где кольцевая система содержит 1 или 2 атома азота или представляет собой фуранил или тиенил, при этом каждый R1 необязательно является
(i) моно- или дизамещенным заместителем, независимо выбранным из U1a,
(ii) моно- или дизамещенным заместителем, независимо выбранным из U1b, или (iii) моно- или дизамещенным заместителем, независимо выбранным из U1a, и монозамещенным заместителем, выбранным из U1b.
3. Соединение по п. 1 или 2, где R1 представляет собой фенил, пиразолил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, оксазолил, оксадиазолил, тиазолил, тиадиазолил, фуранил или тиенил, при этом R1 необязательно является замещенным
(i) 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из U1a, где U1a представляет собой галоген, С1-С4алкил, С1-С4фторалкил, С1-С4алкокси и С1-С4фторалкокси, или
(ii) 1 заместителем, выбранным из U1b, где U1b представляет собой нитро, циано, амино, С3-С6циклоалкил, цианоС1-С4алкил, С1-С4алкилкарбонил, C1-С4алкоксикарбонил, С1-С4 галогеналкилкарбонил, или U1b представляет собой фенил или оксетан-3-ил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из U2, где U2 представляет собой фтор, хлор, метил, этил, метокси, этокси или трифторметил.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R1 представляет собой пиразолил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из U1a, где U1a представляет собой С1-С4алкил или С1-С4фторалкил, или одним заместителем, выбранным из U1b, где U1b представляет собой С3-С4циклоалкил.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, где m равняется 0 или 1 и предпочтительно 0.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, где R3a представляет собой водород, и R3b представляет собой водород.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, где R4 выбран из Y2, Y3 или Y4.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, где n равняется 0 или 1.
9. Соединение по любому из пп. 1-8, где R4 выбран из одного из
10. Соединение по любому из пп. 1-9, где R4 представляет собой
11. Соединение формулы (II),
где m, R2, R3a, R3b и R4 соответствуют тем же определениям, что и приведенные для соединений формулы (I) по любому из пп. 1 и 5-10,
при условии, что соединение формулы (II) не представляет собой 4-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он.
12. Агрохимическая композиция, содержащая инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективное количество соединения по любому из пп. 1-10.
13. Композиция по п. 12, дополнительно содержащая по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент и/или агрохимически приемлемый разбавитель или носитель.
14. Способ контроля насекомых, клещей, нематод или моллюсков, который включает применение инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп. 1-10 или композиции, содержащей данное соединение в качестве активного ингредиента, по отношению к вредителю, месту обитания вредителя (предпочтительно растению), по отношению к растению, восприимчивому к поражению вредителем, или по отношению к растительному материалу для его размножения (такому как семя).
15. Применение соединения по любому из пп. 1-10 в качестве инсектицида, акарицида, нематоцида или моллюскоцида.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18187790.3 | 2018-08-07 | ||
EP19172837.7 | 2019-05-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2021104896A true RU2021104896A (ru) | 2022-09-09 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2395704T3 (es) | Derivados de isoxazolina y su uso como pesticida | |
AU2012215440B2 (en) | Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests | |
ES2542409T3 (es) | Derivados de isoxazol | |
RU2437881C2 (ru) | Пестициды, содержащие бициклическую бисамидную структуру | |
ES2442342T3 (es) | Derivados de las isoxazolinas y su uso como pesticida | |
JP2017537882A5 (ru) | ||
JP2018509418A5 (ru) | ||
RU2017103953A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
HRP20190728T1 (hr) | Derivati aminobenzamida kao učinkovita sredstva za kontrolu životinjskih parazita | |
JP2018509417A5 (ru) | ||
RU2010107171A (ru) | Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные | |
RU2012108617A (ru) | Пестицидные композиции, область техники, к которой относится изобретение | |
JP2017526678A5 (ru) | ||
RU2012108622A (ru) | Пестицидные композиции | |
JP2019503342A5 (ru) | ||
JP2018524336A5 (ru) | ||
RU2009141185A (ru) | Инсектицидные производные арилизоксазолина | |
JP2017523997A5 (ru) | ||
JP2018502148A5 (ru) | ||
JP2013530176A (ja) | 有害生物を防除するための5−アリールイソオキサゾリン | |
JP2005505576A5 (ru) | ||
JP2018513190A5 (ru) | ||
JP2016528201A5 (ru) | ||
CA2400167A1 (en) | Insecticidal anthranilamides | |
JP2010540650A5 (ru) |