RU2020135296A - Способ получения фенола - Google Patents
Способ получения фенола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020135296A RU2020135296A RU2020135296A RU2020135296A RU2020135296A RU 2020135296 A RU2020135296 A RU 2020135296A RU 2020135296 A RU2020135296 A RU 2020135296A RU 2020135296 A RU2020135296 A RU 2020135296A RU 2020135296 A RU2020135296 A RU 2020135296A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- distillation column
- acetone
- distillation
- less
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 22
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 33
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 9
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Claims (51)
1. Способ выделения фенола, включающий:
выделение первой части ацетона от потока для получения фенола в испарительной установке, где первая часть ацетона включает рециклируемый ацетон и байпасный ацетон;
рецикл рециклируемого ацетона;
отвод кубовой фракции из испарительной установки;
нейтрализацию кубовой фракции с образованием потока питания для дистилляции, которое направляют в дистилляционную колонну;
разделение потока питания на кубовый поток и головной поток, кубовый поток включает фракцию фенола сырца;
направление головного потока через конденсатор для получения дистиллята в виде фракции ацетона сырца, при этом флегмовое число дистилляционной колонны меньше или равно 0,4, причем флегмовое число представляет собой отношение массы флегмы к массе дистиллята; и
направление байпасного ацетона вокруг дистилляционной колонны.
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий
объединение фракции ацетона сырца с байпасным ацетоном с образованием объединенного потока;
очистку объединенного потока с получением ацетона; и
очистку фракции фенола сырца с получением фенола.
3. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором байпасный ацетон содержит 25 об. % и более, более предпочтительно 35 об. % и более, наиболее предпочтительно 50 об. % и более от первой части ацетона, выделенного из потока получения фенола.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором флегмовое число дистилляционной колонны составляет 0,2 и меньше, предпочтительно 0,1 и меньше, более предпочтительно от 0 до 0,1.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором поток питания для дистилляции содержит от 10 до 20 мас. % кумола или альфа-метилстирола или их комбинации, предпочтительно от 11 до 16 мас. % кумола или альфа-метилстирол или их комбинации; и
в котором поток питания для дистилляции содержит от 500 до 2000 ppm гидроксиацетона, предпочтительно от 1000 до 1400 ppm гидроксиацетона.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором температура потока питания для дистилляции составляет от 60°С до 120°С, предпочтительно от 75°С до 110°С, более предпочтительно 100°.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором поток питания для дистилляции включает массовое отношение кумола к воде от 0,5 до 2,0, предпочтительно от 0,8 до 1,7, более предпочтительно от 1,3 до 1,6.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором фракция ацетона сырца содержит 0,20 мас. % и менее фенола, предпочтительно 0,10 мас. % и менее фенола, более предпочтительно 0,05 мас. % и менее фенола, даже более предпочтительно 0,01 мас. % и менее фенола.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором флегма для дистилляционной колонны имеет температуру от 45°С до 75°С, предпочтительно от 49°С до 50°С.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором фракция фенола сырца содержит 25 и менее ppm гидроксиацетона, предпочтительно и менее ppm гидроксиацетона, более предпочтительно 5 и менее ppm; и
в котором фракция фенола сырца содержит 0,20 и менее мас. % альфа-метилстирола, предпочтительно 0,10 и менее мас. % альфа-метилстирола, более предпочтительно 0,05 и менее мас. % альфа-метилстирола, даже более предпочтительно 0,01 и менее мас. % альфа-метилстирола.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором температура фракции фенола сырца (в кубе) составляет от 181°С до 190°С, предпочтительно от 182°С до 187°С, более предпочтительно от 183°С до 185°С.
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором объемный расход головного потока дистилляционной колонны снижается на 25 и более %, предпочтительно на 35 и более %, по сравнению с дистилляционной колонной имеющей флегмовое число больше или равное 0,50; и
в котором объемный расход потока питания для дистилляции в дистилляционной колонне увеличивается на 30 и более %, предпочтительно на 40 и более %, по сравнению с дистилляционной колонной, имеющей флегмовое число больше или равное 0,50.
13. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором поток для получения фенола представляет собой поток продуктов расщепления гидропероксида кумола; и
в котором рециклируемый ацетон рециклируют на стадию расщепления гидропероксида кумола.
14. Способ по п. 1, дополнительно включающий направление байпасного ацетона непосредственно на стадию очистки ацетона.
15. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором дистилляционная колонна включает от 40 до 55 равновесных стадий или теоретических тарелок, эквивалентных от 55 до 75 реальным тарелкам, и
в которой от 5 до 20 равновесных стадий или теоретических тарелок, эквивалентные от 10 до 25 реальным тарелкам, расположены над вводом потока питания для дистилляции в укрепляющей секции.
16. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором дистилляционная колонна также имеет:
полную высоту «Н», измеренную от верхней части дистилляционной колонны до нижней части дистилляционной колонны;
первую точку контроля температуры, расположенную над вводом потока питания для дистилляции на высоте от 15% до 25% от Н, при этом температура в первой точке контроля температуры составляет от 80°С до 125°С;
вторую точку контроля температуры, расположенную ниже ввода питания на высоте от 25% до 35% от Н, при этом температура во второй точке контроля температуры составляет от 150°С до 165°С;
третью точку контроля температуры, расположенную ниже ввода питания на высоте от 40% до 60% от Н, при этом температура в третьей точке контроля температуры составляет от 150°С до 175°С, предпочтительно от 165°С до 170°С; и
четвертую точку контроля температуры, расположенную ниже ввода питания на высоте от 65% до 90% от Н, при этом температура в четвертой точке контроля температуры составляет от 160°С до 180°С, предпочтительно от 165°С до 175°С.
17. Способ по любому из предыдущих пунктов, дополнительно включающий поддержание определенного температурного профиля по высоте дистилляционной колонны.
18. Способ по п. 17, в котором определенный температурный профиль регулируется, по меньшей мере, одним из следующих способов:
корректировкой состава потока питания для дистилляции, предпочтительно корректировкой состава потока питания для дистилляции поддержанием массового отношения кумола к воде от 1,1 до 1,6;
регулировкой температуры потока питания для дистилляции, предпочтительно от 95 до 105°С;
регулировкой температуры флегмы, предпочтительно от 49 до 51°С;
регулировкой флегмового числа, предпочтительно до 0,1 и менее; или
регулировкой тепла, подводимого в куб дистилляционной колонны.
19. Способ по п. 1, в котором температура исходного потока питания для дистилляции составляет от 90 до 110°С;
при этом поток питания для дистилляции имеет массовое отношение кумола к воде от 0,8 до 1,7; и дополнительно включающий в себя
поддержание определенного температурного профиля по высоте дистилляционной колонны, и температура точки контроля температуры для дистилляционной колонны представлена кусочно-полиномиальной функцией Т(Н) в интервале [0; 100] и на каждом под-интервале «T(H)» представляет собой кубический интерполянт Эрмита:
где «С1» и «С2» и «С3» и «С4» - коэффициенты для каждого под-интервала.
20. Способ по п. 1, в котором дистилляционная колонна имеет точку контроля температуры и высоту «Н» равновесных стадий, измеренную от верхней части самой верхней равновесной стадии дистилляционной колонны до нижней части самой нижней равновесной стадии дистилляционной колонны, в котором положение точки контроля температуры представляет собой процент от Н, представленное как «% Hi» и определяемое уравнением:
где «(ТТ)i» - i - равновесная стадия и "Σ ТТ" - общее количество равновесных стадий в колонне +1.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020135296A RU2020135296A (ru) | 2020-10-27 | 2020-10-27 | Способ получения фенола |
| EP21810825.6A EP4237397A1 (en) | 2020-10-27 | 2021-10-25 | Method for producing phenol |
| PCT/US2021/056457 WO2022093692A1 (en) | 2020-10-27 | 2021-10-25 | Method for producing phenol |
| CN202180072729.8A CN117561231A (zh) | 2020-10-27 | 2021-10-25 | 苯酚的生产方法 |
| KR1020237014867A KR20230097041A (ko) | 2020-10-27 | 2021-10-25 | 페놀의 제조 방법 |
| US18/034,010 US20240010588A1 (en) | 2020-10-27 | 2021-10-25 | Method for producing phenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020135296A RU2020135296A (ru) | 2020-10-27 | 2020-10-27 | Способ получения фенола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020135296A true RU2020135296A (ru) | 2022-04-27 |
Family
ID=78695831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020135296A RU2020135296A (ru) | 2020-10-27 | 2020-10-27 | Способ получения фенола |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20240010588A1 (ru) |
| EP (1) | EP4237397A1 (ru) |
| KR (1) | KR20230097041A (ru) |
| CN (1) | CN117561231A (ru) |
| RU (1) | RU2020135296A (ru) |
| WO (1) | WO2022093692A1 (ru) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1021759A (en) | 1963-03-27 | 1966-03-09 | Mitsui Petrochemical Ind | A process for the manufacture of highly pure phenol |
| US4251325A (en) | 1978-03-04 | 1981-02-17 | Bp Chemicals Limited | Process for the removal of hydroxyacetone from phenol |
| JP4224877B2 (ja) * | 1998-09-11 | 2009-02-18 | 三菱化学株式会社 | 精製フェノールの製造方法 |
| RU2323202C1 (ru) | 2006-07-28 | 2008-04-27 | Ооо "Илла Интернешнл" Лтд | Способ очистки фенола от гидроксиацетона |
-
2020
- 2020-10-27 RU RU2020135296A patent/RU2020135296A/ru unknown
-
2021
- 2021-10-25 CN CN202180072729.8A patent/CN117561231A/zh active Pending
- 2021-10-25 US US18/034,010 patent/US20240010588A1/en active Pending
- 2021-10-25 KR KR1020237014867A patent/KR20230097041A/ko unknown
- 2021-10-25 EP EP21810825.6A patent/EP4237397A1/en active Pending
- 2021-10-25 WO PCT/US2021/056457 patent/WO2022093692A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117561231A (zh) | 2024-02-13 |
| EP4237397A1 (en) | 2023-09-06 |
| KR20230097041A (ko) | 2023-06-30 |
| US20240010588A1 (en) | 2024-01-11 |
| WO2022093692A1 (en) | 2022-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4592806A (en) | Process for the production of grade AA methanol | |
| JP5720669B2 (ja) | 高純度の２−エチルヘキサノール生産のための分離壁型蒸留塔及びこれを利用した分別蒸留方法 | |
| JP5811410B2 (ja) | 高純度のアクリル酸生産のための分離壁型蒸留塔及びこれを利用した分別蒸留方法 | |
| KR101191122B1 (ko) | 고순도 노르말 부탄올 생산용 분리벽형 증류탑, 및 노르말 부탄올 증류방법 | |
| CN112041042B (zh) | 通过再循环经过液-液萃取塔选择性分离水-醇馏分中存在的杂质的方法 | |
| TW201731813A (zh) | 使用分隔壁塔蒸餾純化硫醇或噻吩 | |
| WO2016047960A1 (en) | A dividing wall column and a method of purifying neopentyl glycol using the same | |
| EP2872473A1 (en) | Process for the production of methylbutinol | |
| EP3362432B1 (en) | Process for purification of methyl methacrylate | |
| RU2020135296A (ru) | Способ получения фенола | |
| US10487038B2 (en) | Process for purification of methyl methacrylate | |
| US20200254359A1 (en) | System and method for separating hydrocarbon stream | |
| KR20140145885A (ko) | 폴리카보네이트의 제조 방법 | |
| RU2682330C1 (ru) | Способ непрерывного разделения смеси этилхлорсиланов | |
| EP3390341B1 (en) | Process for purification of methyl methacrylate |