RU2020105760A - Способ получения композиции уретановой смолы, содержащей tempol, с улучшенной стабильностью при хранении - Google Patents

Способ получения композиции уретановой смолы, содержащей tempol, с улучшенной стабильностью при хранении Download PDF

Info

Publication number
RU2020105760A
RU2020105760A RU2020105760A RU2020105760A RU2020105760A RU 2020105760 A RU2020105760 A RU 2020105760A RU 2020105760 A RU2020105760 A RU 2020105760A RU 2020105760 A RU2020105760 A RU 2020105760A RU 2020105760 A RU2020105760 A RU 2020105760A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reactive resin
methacrylate
meth
acrylate
urethane
Prior art date
Application number
RU2020105760A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2020105760A3 (ru
RU2782864C2 (ru
Inventor
Йенс БУНЦЕН
Анна ШАРМАК
Роберт ДЕЛЛЕ
Астрид БУДЕР
Томас БЮРГЕЛЬ
Беате ГНАСС
Филипп ВИЛАНД
Заша ДИРКЕР
Original Assignee
Хильти Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хильти Акциенгезельшафт filed Critical Хильти Акциенгезельшафт
Publication of RU2020105760A publication Critical patent/RU2020105760A/ru
Publication of RU2020105760A3 publication Critical patent/RU2020105760A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2782864C2 publication Critical patent/RU2782864C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/06—Acrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/10—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/16—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
    • C04B28/04—Portland cements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/242—Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/00474—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
    • C04B2111/00715—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00 for fixing bolts or the like
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/00474—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
    • C04B2111/0075—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00 for road construction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C08J2375/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Claims (41)

1. Способ получения реактивной смолы, причем указанный способ включает стадии:
(а) получения по меньшей мере одной базовой смолы, которая представляет собой уретан(мет)акрилатную смолу, из по меньшей мере одного изоцианата, который представляет собой pMDI, и по меньшей мере одного гидроксифункционализированного (мет)акрилата в течение промежутка времени t1 при температуре T1; потом, непосредственно после завершения реакции, получения базовой смолы;
(b) перемешивания маточной смеси реактивной смолы, полученной на стадии (а), содержащей базовую смолу, в течение промежутка времени t2 при температуре T2;
(c) после окончания промежутка времени t2 добавления по меньшей мере одного ингибитора, причем указанный по меньшей мере один ингибитор представляет собой пиперидинил-N-оксил или тетрагидропиррол-N-оксил или их смесь, и причем добавление указанного по меньшей мере одного ингибитора осуществляется либо (i) сразу после окончания промежутка времени t2 при температуре T2, либо (ii) после охлаждения смеси, полученной на стадии (b), до температуры T3, после истечения промежутка времени t3, начинающегося по окончании промежутка времени t2; и
(d) добавления по меньшей мере одного ускорителя и при необходимости по меньшей мере одного реактивного разбавителя до, одновременно или после добавления ингибитора, чтобы получить реактивную смолу.
2. Способ по п. 1, в котором указанный по меньшей мере один ингибитор представляет собой 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-N-оксил (TEMPOL).
3. Способ по п. 1, в котором гидроксифункционализированный (мет)акрилат представляет собой гидроксифункционализированный метакрилат, а уретан(мет)акрилатная смола представляет собой уретанметакрилатную смолу.
4. Способ по п. 3, в котором гидроксифункционализированный метакрилат выбирают из группы, состоящей из гидроксиэтилметакрилата, 2-гидроксипропилметакрилата, 3-гидроксипропилметакрилата, 2-гидроксибутилметакрилата, 3-гидроксибутилметакрилата, 2-гидроксициклогексилметакрилата, глицерин-1,3-диметакрилата, глицеринметакрилата и смесей из двух или более из этих соединений.
5. Способ по п. 4, в котором гидроксифункционализированный метакрилат выбирают из группы, состоящей из 2-гидроксипропилметакрилата, 3-гидроксипропилметакрилата и смеси 2- и 3-гидроксипропилметакрилата.
6. Способ по п. 1, в котором Т2 составляет от примерно 100°С до примерно 120°С.
7. Способ по п. 1, в котором t2 составляет от примерно 1,5 ч до примерно 3 ч.
8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором произведение t2, умноженное на T2, выраженное в ч, умноженных на °C (ч⋅°C), составляет от 200 до 300 ч⋅°C.
9. Реактивная смола, полученная способом по любому из пп. 1-8.
10. Компонент реактивной смолы (А) для системы реактивной смолы, содержащий реактивную смолу по п. 9.
11. Система реактивной смолы с компонентом реактивной смолы (А) по п. 10 и компонентом отвердителя (В), который содержит инициатор.
12. Система реакционноспособной смолы по п. 11, причем по меньшей мере один из компонентов (А) или (В) содержит неорганический наполнитель.
13. Система реактивной смолы по п. 11 или 12, причем компонент реактивной смолы (А) содержит:
- по меньшей мере один уретан(мет)акрилат, как определено в одном из пп. 1-4, из по меньшей мере одного гидроксифункционализированного (мет)акрилата и pMDI;
- по меньшей мере один реактивный разбавитель;
- по меньшей мере один ускоритель;
- по меньшей мере TEMPOL в качестве ингибитора пиперидинил-N-оксильного или тетрагидропиррол-N-оксильного типа;
- по меньшей мере одно гидравлически затвердевающее или способное к поликонденсации неорганическое соединение; и
- по меньшей мере одно тиксотропное средство,
и компонент отвердителя (B) содержит:
- по меньшей мере один инициатор для по меньшей мере одного уретан(мет)акрилата;
- по меньшей мере один наполнитель; и
- воду.
14. Система реактивной смолы по п. 11 или 12, причем компонент реактивной смолы (А) содержит:
- по меньшей мере один уретан(мет)акрилат, как определено в одном из пп. 1-4;
- TEMPOL;
- диизопропанол-п-толуидин;
- по меньшей мере один дополнительный ингибитор, который выбирают из группы, состоящей из катехинов и фенотиазинов;
- цемент;
- пирогенную кремниевую кислоту; и
- кварцевый песок,
и компонент отвердителя (B) содержит:
- по меньшей мере один инициатор для инициирования полимеризации уретан(мет)акрилата;
- пирогенную кремниевую кислоту;
- кварцевый песок; и
- воду.
15. Применение системы реактивной смолы по одному из пп. 11-14 для химического закрепления крепежных средств в высверленных отверстиях или для склеивания при строительстве.
RU2020105760A 2017-07-10 2018-07-02 Способ получения композиции уретановой смолы, содержащей tempol, с улучшенной стабильностью при хранении RU2782864C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17180472.7 2017-07-10
EP17180472.7A EP3428208A1 (de) 2017-07-10 2017-07-10 Verfahren zur herstellung einer tempol-haltigen urethanharz-zusammensetzung mit lagerstabilität
PCT/EP2018/067736 WO2019011684A1 (de) 2017-07-10 2018-07-02 Verfahren zur herstellung einer tempol-haltigen urethanharz-zusammensetzung mit verbesserter lagerstabilität

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020105760A true RU2020105760A (ru) 2021-08-10
RU2020105760A3 RU2020105760A3 (ru) 2021-11-08
RU2782864C2 RU2782864C2 (ru) 2022-11-03

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
US11124598B2 (en) 2021-09-21
US20200140602A1 (en) 2020-05-07
AU2018299767B2 (en) 2022-10-20
RU2020105760A3 (ru) 2021-11-08
WO2019011684A1 (de) 2019-01-17
EP3428208A1 (de) 2019-01-16
EP3652226A1 (de) 2020-05-20
JP2020526640A (ja) 2020-08-31
AU2018299767A1 (en) 2020-01-16
JP7004486B2 (ja) 2022-02-04
CA3068181A1 (en) 2019-01-17
CN110869404A (zh) 2020-03-06
CN110869404B (zh) 2022-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2373682T3 (es) Composición de resina de poliéster insaturado o de resina de éster vinílico.
US9879111B2 (en) Resin mixture based on vinyl ester urethane resin and use thereof
US20160060493A1 (en) Synthetic-resin adhesive compositions comprising biogenic reactive diluents and resins
JP2008138198A (ja) 防火用の膨張多成分エポキシ樹脂コーティング剤およびその使用方法
EP3233934B1 (de) Reaktionsharz-zusammensetzung und deren verwendung
US20090308533A1 (en) Fast-curing chemical fixing system and use thereof
JP2017132814A5 (ru)
JP6374607B2 (ja) ノボラック系ビニルエステルを有する嫌気硬化性組成物
AU2013349790A1 (en) Resin mixture based on epoxy(meth)acrylate resin, and the use thereof
JP2011162787A5 (ru)
RU2016105801A (ru) Смоляная смесь, строительный раствор из реактивной смолы, многокомпонентная система строительного раствора и их применение
CN103320074B (zh) 低温环境下快速固化锚固胶及其制备方法
RU2014107764A (ru) (мет) акриловые реактивные смолы со слабым запахом
JP2001234084A (ja) フロンタル重合による硬化性モルタルマス及びアンカーロッドの固定方法
AU2014289291A1 (en) Reaction resin composition and use thereof
JP5628909B2 (ja) 接合用途の超高速加熱／室温接着組成物
RU2012116841A (ru) Смесь ускорителей для отверждаемых пероксидами смоляных смесей, смоляная смесь, содержащая смесь ускорителей, отверждающийся смоляной раствор и двухкомпонентная растворная система, содержащая отверждающийся смоляной раствор, а также ее применение
US20150361313A1 (en) Heat and moisture resistant acrylic adhesive composition
JP2015526562A5 (ru)
BR112017008833A2 (pt) método para produção de (met)acrilatos de uretano curáveis por radiação
RU2020105760A (ru) Способ получения композиции уретановой смолы, содержащей tempol, с улучшенной стабильностью при хранении
JP2016516109A5 (ru)
JP5909855B2 (ja) 縮合多環芳香族骨格を有する熱重合禁止剤及びその組成物
CN105542697A (zh) 墙体装饰板干挂用结构胶及其制备和使用方法
TWI613239B (zh) 固化熱固性樹脂之方法