RU2019104463A - Способы кросс-сочетания - Google Patents

Способы кросс-сочетания Download PDF

Info

Publication number
RU2019104463A
RU2019104463A RU2019104463A RU2019104463A RU2019104463A RU 2019104463 A RU2019104463 A RU 2019104463A RU 2019104463 A RU2019104463 A RU 2019104463A RU 2019104463 A RU2019104463 A RU 2019104463A RU 2019104463 A RU2019104463 A RU 2019104463A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
palladium
optionally substituted
biphenyl
bis
amino
Prior art date
Application number
RU2019104463A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2777977C2 (ru
RU2019104463A3 (ru
Inventor
Джозеф Роберт ПИНЧМАН
Чад Дэниэл ХОПКИНС
Кевин Дуэйн БАНКЕР
Питер Циньхуа ХУАН
Original Assignee
РЕКЬЮРИУМ АйПи ХОЛДИНГС, ЛЛС
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by РЕКЬЮРИУМ АйПи ХОЛДИНГС, ЛЛС filed Critical РЕКЬЮРИУМ АйПи ХОЛДИНГС, ЛЛС
Publication of RU2019104463A publication Critical patent/RU2019104463A/ru
Publication of RU2019104463A3 publication Critical patent/RU2019104463A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2777977C2 publication Critical patent/RU2777977C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/1616—Coordination complexes, e.g. organometallic complexes, immobilised on an inorganic support, e.g. ship-in-a-bottle type catalysts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/847—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/38—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing five carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Flanged Joints, Insulating Joints, And Other Joints (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Coupling Device And Connection With Printed Circuit (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (93)

1. Способ получения замещенного бицикло[1,1,1]пентана формулы (I), включающий:
приведение в контакт соединения формулы (А) с соединением формулы (В) в присутствии первого катализатора на основе переходного металла, необязательно второго катализатора на основе переходного металла и необязательно основания, при условиях, выбранных для образования соединения формулы (I);
причем соединение формулы (А) имеет структуру:
Figure 00000001
,
где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного C1-30 алкила, необязательно замещенного С2-30 алкенила, необязательно замещенного С3-10 моноциклического циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероциклила, галогена, необязательно замещенного С-карбокси, амино, монозамещенного амино, дизамещенного амино, необязательно замещенного С-амидо, необязательно замещенного N-амидо, необязательно замещенного C1-30 алкокси, гидрокси, необязательно замещенного C1-30 галогеналкила, циано, необязательно замещенного S-сульфонамидо, необязательно замещенного N-сульфонамидо, необязательно замещенного О-карбокси, необязательно замещенного С2-30алкинила, необязательно замещенного С3-10циклоалкенила, необязательно замещенного арил(алкила), необязательно замещенного гетероарил(алкила), необязательно замещенного гетероциклил(алкила), необязательно замещенного ацила, необязательно замещенного тиокарбонила, необязательно замещенного О-карбамила, необязательно замещенного N-карбамила, необязательно замещенного О-тиокарбамила, необязательно замещенного N-тиокарбамила, необязательно замещенного С-тиоамидо, необязательно замещенного N-тиоамидо, необязательно замещенного сульфенила, необязательно замещенного сульфинила, необязательно замещенного сульфонила, необязательно замещенного галогеналкокси и первого борсодержащего фрагмента, причем первый борсодержащий фрагмент связан посредством бора;
причем первый борсодержащий фрагмент выбран из группы, состоящей из органоборана, сложного эфира бороновой кислоты, бороновой кислоты, трифторбората, N-координированного бороната, бороната и боронамида;
где X1 выбран из группы, состоящей из галогенида, псевдогалогенида, -C(=O)Y и второго борсодержащего фрагмента;
причем второй борсодержащий фрагмент выбран из группы, состоящей из органоборана, сложного эфира бороновой кислоты, бороновой кислоты, трифторбората, N-координированного бороната, бороната и боронамида, причем второй борсодержащий фрагмент связан посредством бора;
причем соединение формулы (В) имеет структуру R2-X2;
где R2 выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-30 алкила, необязательно замещенного С2-30 алкенила, необязательно замещенного С3-10 циклоалкила, необязательно замещенного С3-10 циклоалкенила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероциклила;
где X2 выбран из группы, состоящей из галогенида, псевдогалогенида, -C(=O)Y, галогенида цинка, псевдогалогенида цинка, галогенида магния, псевдогалогенида магния и третьего борсодержащего фрагмента, выбранного из группы, состоящей из органоборана, сложного эфира бороновой кислоты, бороновой кислоты, трифторбората, N-координированного бороната, бороната и борамида;
причем первый катализатор на основе переходного металла выбран из группы, состоящей из Pd катализатора и Ni катализатора;
причем второй катализатор на основе переходного металла выбран из группы, состоящей из Ir катализатора, Cu катализатора и Ru катализатора;
причем соединение формулы (I) имеет структуру:
Figure 00000002
,
причем связь между R2 и бицикло[1,1,1]пентаном в соединении формулы (I) представляет собой углерод-углеродную связь;
причем каждый Y независимо выбран из группы, состоящей из галогенида, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероарила, SR6, OR6, SM и ОМ;
причем каждый R6 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного C1-30 алкила, необязательно замещенного С2-30 алкенила, необязательно замещенного С3-30 циклоалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного арила; и
где каждый М независимо выбран из группы, состоящей из одновалентного катиона и двухвалентного катиона;
при условии, что по меньшей мере один из X1 и X2 не является борсодержащим фрагментом; и
при условии, что если второй катализатор на основе переходного металла присутствует, то или X1 или X2 представляет собой -C(=O)Y.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что первый катализатор на основе переходного металла представляет собой катализатор реакции кросс-сочетания.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что первый катализатор на основе переходного металла выбран так, чтобы подвергаться реакции окислительного присоединения к соединению формулы (А) или соединению формулы (В).
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что первый катализатор на основе переходного металла представляет собой Pd катализатор, содержащий атом Pd.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что атом Pd связан с лигандом одним или более фрагментами, выбранными из группы, состоящей из галогенида, сульфоната, карбоксилата, фосфина, имина, ароматического N, алкена, амина, нитрила, карбаниона и карбена.
6. Способ по любому из пп. 4, 5, отличающийся тем, что атом Pd связан с лигандом бидентатным фрагментом.
7. Способ по любому из пп. 4, 5, отличающийся тем, что атом Pd связан с лигандом тридентатным фрагментом.
8. Способ по п. 4, отличающийся тем, что Pd катализатор содержит атом Pd(0).
9. Способ по п. 4, отличающийся тем, что Pd катализатор содержит атом Pd(II).
10. Способ по п. 4, отличающийся тем, что Pd катализатор выбран из группы, состоящей из PdCl2, Pd(ACN)2Cl2, Pd(бензонитрил)2Cl2, Pd(1,5-COD)Cl2, димера аллилпалладий хлорида, Pd(dba)2, Pd2(dba)3, Pd(OAc)2, Pd(AmPhos)2, Pd(P(трет-Bu)3)2, Pd(AmPhos)2Cl2, Pd(P(o-толил)3)2, Pd(PPh3)4, Pd(QPhos)2, PdCl2(dtbpf), Pd(PCy3)2, бис(ди-трет-бутил-фенилфосфин)Pd(Cl)2, PdCl2(PPh3)4, PdCl2(dppf), хлор{2-[1-(N-метокси)иминоэтил]фенил}{[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил]имидазол-2-илиден}палладия (II), хлор{2-[(1-(N-фенил)иминоэтил]фенил}{[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил]имидазол-2-илиден}палладия (II), метансульфонат(1,1-бис(ди-трет-бутилфосфино)ферроцен)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия (II), метансульфонат(2-ди-трет-бутилфосфино-3,4,5,6-тетраметил-2',4',6'-три-изо-пропилбифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия (II), аллил(циклопентадиенил)палладия (II), метансульфонат(2-ди-трет-бутилфосфино-1,1'-бинафтил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия (II), ди-MU-йодбис(три-трет-бутилфосфино)дипалладия (I), метансульфонат[2-диэтилфосфино-2',6'-бис(диметиламино)-1,1-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия II), ацетато(2'-ди-трет-бутилфосфино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), димера ацетато(2,9-диметил-1,10-фенантролин)палладий(II) бис(трифторметансульфоната), аллилхлор[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладия(II), аллилхлор[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-илиден]палладия(II), аллилхлор[1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)имидазол-2-илиден]палладия(II), транс-бис(дициклогексиламин)бис(ацетато)палладия(II), бис{[4-(N,N-диметиламино)фенил]ди-трет-бутилфосфино}палладия(0), N,N'-[бис(2,6-диметилфенил)-1,3-диметил-1,3-пропандиилиден](метил) (триэтилфосфин)палладия(II), [1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]{2-[(диметиламино-kN)метил]фенил-kC}(пиридин)палладий(II) тетрафторбората, 1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-илиден(1,4-нафтохинон)палладия(0), [Р,Р''-1,3-бис(ди-изо-пропилфосфино)пропан][Р-1,3-бис(ди-изо-пропилфосфино)пропан]палладия(0), 1,2-бис(фенилсульфинил)этанпалладий(II) ацетата, бис(три-трет-бутилфосфин)палладия(0), [1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]{2-[(диметиламино-kN)метил]фенил-kC}(пиридин)палладия (II) тетрафторбората, димера 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)имидазол-2-илиден(1,4-нафтохинон)палладия(0), бис(три-о-толилфосфин)палладия(0), хлор(1-трет-бутилинденил)[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-ил]палладия(II), хлор(1-трет-бутилинденил)[2-(дициклогексилфосфино)-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил]палладия(II), хлор(1-трет-бутилинденил)[2-(дициклогексилфосфино)-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил]палладия(II), хлор(1-трет-бутилинденил)[2-(дициклогексилфосфино)-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил]палладия(II), димера хлор(1-трет-бутилинденил)палладия(II), хлор(2-ди-трет-бутилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)[2-(2-аминоэтил)фенил] палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил)[2-(2-аминоэтилфенил)]палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор[2-(дициклогексилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил][2-(2-аминоэтил)фенил]палладия(II), хлор[2-(дициклогексилфосфино)-2'-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил)[2-(2-аминоэтилфенил)]палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)[2-(2-аминоэтил)фенил]палладия(II), хлор{[4-(N,N-диметиламино)фенил]ди-трет-бутилфосфино}(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантен][2'-амино-1,1'-бифенил]палладия(II), хлор(ди-2-норборнилфосфино)(2'-диметиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(ди-2-норборнилфосфино)(2-диметиламинометилферроцен-1-ил)палладия(II), хлор[(1,2,3-η)-1-фенил-2-пропен-1-ил]-{[1,3-бис[2,6-бис(дифенилметил)-4-метилфенил]-2Н-имидазол-2-илиден}палладия(II), хлор[(1,2,3-η)-3-фенил-2-пропенил][1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладия(II), хлор[(1,2,3-η)-3-фенил-2-пропенил][1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-илиден]палладия(II), хлор(три-трет-бутилфосфин)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), диацетато[1,3-бис(дифенилфосфино)пропан]палладия(II), транс-ди(μ-ацетато)бис[о-(ди-о-толилфосфино)бензил]дипалладия(II), ди-μ-бромбис(три-трет-бутилфосфино)дипалладия(I), дихлорбис(ацетонитрил)палладия(II), дихлорбис(бензонитрил)палладия(II), дихлорбис(ди-трет-бутилфенилфосфино)палладия(II), дихлор[1,1''-бис(дициклогексилфосфино)ферроцен]палладия(II), дихлор[(R)-(+)-2,2'-бис(ди-2-фуранилфосфино)-6,6'-диметокси-1,1'-бифенил]палладия(II), дихлорбис{[4-(N,N-диметиламино)фенил]ди-трет-бутилфосфино}палладия(II), дихлор[(R)-(+)-2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил]палладия(II), дихлор[(S)-(-)-2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил]палладия(II), дихлор[1,4-бис(дифенилфосфино)бутан]палладия(II), дихлор[1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия(II), дихлор{бис[2-(дифенилфосфино)фенил]эфир}палладия(II), дихлор[1,1'-бис(ди-изо-пропилфосфино)ферроцен]палладия(II), транс-дихлорбис(трифенилфосфин)палладия(II), дихлор(ди-μ-хлор)бис[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-илиден]дипалладия(II), дихлор[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантен]палладия(II), дихлор(норборнадиен)палладия(II), метансульфонат[2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен)](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[4,6-бис(дифенилфосфино)феноксазин](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[2-бис(3,5-ди(трифторметил)фенилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(диадамантил-н-бутилфосфино)-2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[2-(ди-1-адамантилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[ди-трет-бутил(н-бутил)фосфин](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(ди-трет-бутилнеопентилфосфин)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[2-(ди-трет-бутилфосфино)-2'-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-(ди-трет-бутилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-(ди-трет-бутилфосфино)-3-метокси-6-метил-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-ди-трет-бутилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-ди-трет-бутилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-бис(диметиламино)-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[2-(дициклогексилфосфино)-2'-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат{(R)-(-)-1-[(S)-2-(дициклогексилфосфино)ферроценил]этилди-трет-бутилфосфин}(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат{[4-(N,N-диметиламино)фенил]ди-трет-бутилфосфино}(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантен][2'-амино-1,1'-бифенил]палладия(II), метансульфонат[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантен](2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(три-трет-бутилфосфино)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(три-трет-бутилфосфино)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(трициклогексилфосфин)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(трициклогексилфосфино)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), димера(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)метансульфонатпалладия(II), трис{трис[3,5-бис(трифторметил)фенил]фосфин}палладия(0), хлор(η2-Р,С-трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит)(трициклогексилфосфин)палладия(II), 2-(2'-ди-трет-бутилфосфин)бифенилпалладий(II) ацетат, димера ди-μ-хлорбис[5-хлор-2-[(4-хлорфенил)(гидроксиимино-κN)метил]фенил-κС]палладия, димера ди-μ-хлорбис[5-гидрокси-2-[1-(гидроксиимино-κN)этил]фенил-κС]палладия(II), дициклогексил[9-(3-фенилпропил)-9-флуоренил]фосфоний тетрафторбората, дициклогексил-{2-сульфо-9-[3-(4-сульфо-фенил)пропил]-9-флуоренил}фосфонийгидрогенсульфата, 2'-(диметиламино)-2-бифенилил-палладий(II) хлорид динорборнилфосфин комплекса, 2-(диметиламинометил)ферроцен-1-ил-палладий(II) хлорид динорборнилфосфина, палладациклического 2-аминобифенилмезилата, катализатора Бедфорда, катализатора
Figure 00000003
и катализатора из наночастиц Pd.
11. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что первый катализатор на основе переходного металла представляет собой Ni катализатор, содержащий атом Ni.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что атом Ni связан одним или более фрагментами, выбранными из группы, состоящей из галогенида, сульфоната, карбоксилата, фосфина, имина, ароматического N, алкена, амина, нитрила, карбаниона и карбена.
13. Способ по любому из пп. 11, 12, отличающийся тем, что атом Ni связан бидентатным фрагментом.
14. Способ по любому из пп. 11, 12, отличающийся тем, что атом Ni связан тридентатным фрагментом.
15. Способ по п. 11, отличающийся тем, что Ni катализатор содержит атом Ni (0).
16. Способ по п. 11, отличающийся тем, что Ni катализатор содержит атом Ni (II).
17. Способ по п. 11, отличающийся тем, что Ni катализатор выбран из группы, состоящей из NiCl2(dtbpy), хлор(2-метилфенил)бис(трифенилфосфин)никеля (II), [1,2-бис(дифенилфосфино)этан]дихлорникеля (II), Ni(асас)2, NiCl2(РСу3)2, Ni(1,5-COD)2, NiCl2⋅диметоксиэтана, NiCl2-глима, NiCl2, NiCl2(dppf), NiCl2(dppe), бис(циклопентадиенил)никеля (II), 2,3-бис(2,6-диизопропилфенилимино)бутан никель(II) дибромида, бис[(2-диметиламино)фенил]амин никель (II) хлорида, бис(изопропилциклопентадиенил)никеля, бис(метилциклопентадиенил)никеля(II), N,N'-бис(салицилиден)этилендиаминоникеля(II), бис(трифенилфосфин)никель(II)дихлорида, хлор(циклопентадиенил)(трифенилфосфин)никеля(II), хлор(этилциклопентадиенил)(трифенилфосфин)никеля(II), хлор(2-метилфенил)бис(трифенилфосфин)никеля(II), хлор(1-нафтил)бис(трифенилфосфин)никеля(II), дибромбис(трибутилфосфин)никеля(II), дибромбис(трифенилфосфин)никеля(II), дихлорбис(трибутилфосфин)никеля(II), дихлорбис(триметилфосфин)никеля(II), димера металлилникель хлорида, гексааминникель(II) бромида, никель(II) ацетата, никель(II) ацетилацетоната, никель(II) бис(трифторметаносульфонимида), никель(II) бромида, никель(II) гексафторацетилацетоната, никель(II) трифторметансульфоната, тетракис (трифенилфосфит)никеля(0), Ni прекатализатора Тровича и NiCl2(dppp).
18. Способ по любому из пп. 1-17, отличающийся тем, что второй катализатор на основе переходного металла представляет собой фотохимический окислительно-восстановительный катализатор.
19. Способ по любому из пп. 1-18, отличающийся тем, что второй катализатор на основе переходного металла представляет собой Ru катализатор, содержащий атом Ru.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что атом Ru связан одним или более фрагментами, выбранными из группы, состоящей из галогенида, сульфоната, карбоксилата, фосфина, имина, ароматического N, алкена, амина, нитрила, карбаниона и карбена.
21. Способ по любому из пп. 19, 20, отличающийся тем, что атом Ru связан бидентатным фрагментом.
22. Способ по п. 19, отличающийся тем, что Ru катализатор выбран из группы, состоящей из Ru(bpy)3Cl2, Ru(bpm)3(PF6)2, Ru(bpz)3(PF6)2, Ru(bpy)3(PF6)2 Ru(menbpy)3(PF6)2 Ru(bpm)3(PF6)2 и Ru(phen)3(PF6)2.
23. Способ по любому из пп. 1-18, отличающийся тем, что второй катализатор на основе переходного металла представляет собой Ir катализатор, содержащий атом Ir.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что атом Ir связан одним или более фрагментами, выбранными из группы, состоящей из галогенида, сульфоната, карбоксилата, фосфина, имина, ароматического N, алкена, амина, нитрила, карбаниона и карбена.
25. Способ по любому из пп. 23, 24, отличающийся тем, что атом Ir связан бидентатным фрагментом.
26. Способ по п. 23, отличающийся тем, что 1 г катализатор выбран из группы, состоящей из Ir[dF(CF3)ppy]2(bpy)PF6, Ir[dF(Me)ppy]2(dtbpy)PF6, Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6, Ir(ppy)2(dtbpy)PF6, Ir(ppy)3, Ir[p-F(t-Bu)ppy]3, Ir(dFppy)3 и Ir(Fppy)3.
27. Способ по любому из пп. 1-18, отличающийся тем, что второй катализатор на основе переходного металла представляет собой Cu катализатор, содержащий атом Cu.
28. Способ по любому из пп. 1-27, причем соединение формулы (А) имеет структуру:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
причем:
R1A и R1B каждый независимо представляют собой водород, необязательно замещенный C1-30 алкил или необязательно замещенный С3-10 циклоалкил, или OR1A, OR1B и атом бора, к которому они присоединяются, взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила;
каждый R1C независимо представляет собой необязательно замещенный C1-30 алкил или необязательно замещенный С3-10 циклоалкил;
R2A и R2B каждый независимо представляют собой водород или необязательно замещенный C1-30 алкил, или OR2A, OR2B и атом бора, с которым они соединены, могут быть взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила;
R3A и R3B каждый независимо представляют собой необязательно замещенный C1-30 алкил, необязательно замещенный С3-10 циклоалкил, амин, ариламин или алкиламин, или R3A, R3B и атом бора, с которым они соединены, взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила;
R4A и R4B каждый независимо представляют собой необязательно замещенный C1-30 алкил, необязательно замещенный С3-10 циклоалкил, амин, ариламин или алкиламин, или R4A, R4B и атом бора, с которым они соединены, взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила; и
R5A и R5B каждый независимо представляют собой необязательно замещенный C1-30 алкил, необязательно замещенный С3-10 циклоалкил, амин, ариламин или алкиламин, или R5A, R5B и атом бора, с которым они соединены, взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила;
29. Способ по любому из пп. 1-27, причем соединение формулы (А) имеет структуру:
Figure 00000017
где Q1 представляет собой необязательно замещенный моноциклический или бициклический гетероарил, или необязательно замещенный моноциклический или бициклический гетероциклил, включающий 0-4 гетероатомных фрагмента, выбранных из
Figure 00000018
где каждый R2B выбран из группы, состоящей из D (дейтерия), гидрокси, C1-4 алкокси, C1-4 алкила, С3-10 циклоалкила, арила, гетероарила, C1-6 галогеналкила, алкенила, алкинила, циклоалкенила, арил(алкила), гетероарил(алкила), гетероциклил(алкила), ацила, сульфенила, сульфинила, сульфонила, амино, монозамещенной аминогруппы или дизамещенной аминогруппы;
где каждый R11 и каждый R12 независимо выбран из группы, состоящей из D (дейтерия), галогена, гидрокси, C1-4 алкокси, C1-4 алкила, С3-10 циклоалкила, необязательно замещенного С3-10 циклоалкенила, арила, гетероарила, C1-6 галогеналкила, циано, алкенила, алкинила, циклоалкенила, арил(алкила), гетероарил(алкила), гетероциклил(алкила), ацила, тиокарбонила, О-карбамила, N-карбамила, О-тиокарбамила, N-тиокарбамила, С-амидо, N-амидо, С-тиоамидо, N-тиоамидо, S-сульфонамидо, N-сульфонамидо, С-карбокси, О-карбокси, сульфенила, сульфинила, сульфонила, галогеналкокси, амино, монозамещенной аминогруппы или дизамещенной аминогруппы; и
где каждый n независимо равен целому числу от 0 до 4.
30. Способ по любому из пп. 1-27, причем соединение формулы (А) имеет структуру:
Figure 00000019
31. Способ по любому из пп. 1-29, где X1 представляет собой галогенид, выбранный из группы, состоящей из хлорида, бромида и йодида.
32. Способ по любому из пп. 1-29, где X1 представляет собой псевдогалогенид, выбранный из группы, состоящей из сульфоната, фосфата, цианида, азида, изоцианата, тиоизоцианата и четвертичного азотного фрагмента.
33. Способ по п. 32, где X1 представляет собой сульфонат, выбранный из группы, состоящей из трифлата, мезилата, тозилата, нитрофенилсульфоната, бромфенилсульфоната и бензолсульфоната.
34. Способ по любому из пп. 1-27, отличающийся тем, что соединение формулы (А) выбрано из группы, состоящей из:
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
35. Способ по любому из пп. 1-34, где X2 представляет собой галогенид, выбранный из группы, состоящей из хлорида, бромида и йодида.
36. Способ по любому из пп. 1-34, где X2 выбран из группы, состоящей из галогенида цинка и псевдогалогенида цинка.
37. Способ по любому из пп. 1-34, где X2 выбран из группы, состоящей из галогенида магния, псевдогалогенида магния.
38. Способ по любому из пп. 1-37, где R1 представляет собой водород.
39. Способ по любому из пп. 1-38, отличающийся тем, что указанное приведение в контакт осуществляют в присутствии лиганда.
40. Способ по п. 39, отличающийся тем, что лиганд выбран из группы, состоящей из A-caPhos, a-taPhos, Binap, BIPHEP, BippyPhos, Ad-BrettPhos, ditBuBrettPhos, BrettPhos, CataCXcium POMeCy, CataCXcium PtB, CataCXium PiCy, CataCXium FBn, CataCXium PCy, CataCXium PInCy, CataCXium POMetB, CataXCium A, CataXCium ABn, CataXCium AHI, CataXCium C, CataXCium FBu, CataXCium FPrPh, CataXCium FSulf, CataXCium PIntB, CPhos, Cy-BIPHEP, Cy-BippyPhos, Cy-JohnPhos, Cy-PhenCarPhos, DavePhos, DCEPhos, DCyPF, DiPPF, ди-трет-Bu-неопентилфосфоний HBF4, DPEPhos, DPPBz, DPPE, DPPF, DtBPF, DTP-DPEPhos, JackiePhos, JohnPhos, Me4XPhos, Me4t-BuXPhos, MeDalPhos, MePhos, MorDalPhos, N-дициклогексилфосфино-2-(2'-метилфенил)-1Н-индола, XantPhos, РСу3 HBF4, P(o-OMePh)3, PPh3, PtBu3 HBF4, PXy3, QPhos, PhDavePhos, RockPhos, RuPhos, SL-J003-1, SL-J009-1, SPhos, SPhos-SO3Na, SymPhos, трет-BuBiNap, трет-BuDavePhos, трет-BuMePhos, трет-BuXantPhos, трет-BuXPhos, TnxiePhos, XantPhos, XPhos, XPhos-SO3Na, Me3PHBF4, Et3P HBF4, xylBinap, Cy-cBRIDP, AmindolePhos, NPCy o-Andole-Phos, NPCy Phendole-Phos, cBRIDP, vBRIDP, CyvBRIDP, CM-Phos, KitPhos, 4,4'-дитретбутил-2,2'-дипиридила, 2,2'-бипиридила, 4,4'-диметокси-2,2'-бипиридила, 2,2'-бихинолина, батофенантролина, s-BuPyBox, неокупроина, транс-2-аминоциклогексанола и их комбинаций.
41. Способ по любому из пп. 1-39, отличающийся тем, что указанное приведение в контакт происходит в присутствии предкатализатора.
42. Способ по п. 41, отличающийся тем, что предкатализатор выбран из группы, состоящей из 3-го поколения XantPhos, 3-го поколения tBuXPhos, 3-го поколения CPhos, 3-го поколения APhos, 3-го поколения фосфаадамантана, 3-го поколения XPhos, 3-го поколения RuPhos, 3-го поколения JackiePhos, 1-го поколения BrettPhos, 1-го поколения ditBuXPhos, 1-го поколения RuPhos, 1-го поколения SPhos, 1-го поколения XPhos, 2-го поколения RuPhos, 2-го поколения SPhos, 2-го поколения XPhos, OMs Pd Димера и их комбинаций.
43. Способ по любому из пп. 1-42, отличающийся тем, что основание выбрано из группы, состоящей из гидроксида металла, карбоната металла, гидрокарбоната металла, амина, фторида металла, алкоксида металла, карбоксилата металла и фосфата металла.
44. Способ по п. 43, отличающийся тем, что основание выбрано из группы, состоящей из Et3N, основания Хьюнига, пиридина, пиперидина, морфолина, Proton Sponge™, DBU, Na2CO3, K2CO3, Li2CO3, Cs2CO3, KOtBu, K2HPO4, Na2HPO4, Na3PO4, K3PO4, NaOH, KOH, CsOH, LiOH, KF, CsF, NaOAc, KOAc, CsOAc, LiOAc, LiOtBu, NaOtBu, NaHCO3, KHCO3, CsHCO3, и LiHCO3.
45. Способ по любому из пп. 1-44, отличающийся тем, что М представляет собой одновалентный катион, выбранный из группы, состоящей из Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+ и четвертичного атома азота.
46. Способ по любому из пп. 1-44, отличающийся тем, что М представляет собой двухвалентный катион, выбранный из группы, состоящей из Mg+2, Са+2, Sr+2 и Ва+2.
47. Способ по любому из пп. 1-44, отличающийся тем, что каждый R6 независимо представляет собой водород или C1-4 алкил.
48. Способ по любому из пп. 1-47, отличающийся тем, что указанное приведение в контакт происходит при излучении видимым светом.
49. Способ по любому из пп. 1-48, отличающийся тем, что соединение формулы (I) получают в виде соли.
50. Соединение, выбранное из группы, состоящей из формулы (A1a), формулы (A1b), формулы (А1с) и формулы (A1d):
Figure 00000027
Figure 00000028
где R1 выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-30 алкила, необязательно замещенного С2-30 алкенила, необязательно замещенного С3-10 моноциклического циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероциклила, галогена, необязательно замещенного С-карбокси, амино, монозамещенного амино, дизамещенного амино, необязательно замещенного С-амидо, необязательно замещенного N-амидо, необязательно замещенного C1-30 алкокси, гидрокси, необязательно замещенного C1-30 галогеналкила, циано, необязательно замещенного S-сульфонамидо, необязательно замещенного N-сульфонамидо, необязательно замещенного О-карбокси, необязательно замещенного С2-30 алкинила, необязательно замещенного С3-10 циклоалкенила, необязательно замещенного арил(алкила), необязательно замещенного гетероарил(алкила), необязательно замещенного гетероциклил(алкила), необязательно замещенного ацила, необязательно замещенного тиокарбонила, необязательно замещенного О-карбамила, необязательно замещенного N-карбамила, необязательно замещенного О-тиокарбамила, необязательно замещенного N-тиокарбамила, необязательно замещенного С-тиоамидо, необязательно замещенного N-тиоамидо, необязательно замещенного сульфенила, необязательно замещенного сульфинила, необязательно замещенного сульфонила, необязательно замещенного галогеналкокси и первого борсодержащего фрагмента, причем первый борсодержащий фрагмент связан посредством бора.
51. Соединение по п. 50, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
52. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
или фармацевтически приемлемой соли любого из вышеупомянутых соединений.
RU2019104463A 2016-08-23 2017-08-22 Способы кросс-сочетания RU2777977C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662378453P 2016-08-23 2016-08-23
US62/378,453 2016-08-23
PCT/US2017/048021 WO2018039232A1 (en) 2016-08-23 2017-08-22 Methods for cross coupling

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019104463A true RU2019104463A (ru) 2020-09-25
RU2019104463A3 RU2019104463A3 (ru) 2020-09-25
RU2777977C2 RU2777977C2 (ru) 2022-08-12

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
SG11201900904PA (en) 2019-03-28
CA3032734A1 (en) 2018-03-01
EP3504217A4 (en) 2020-04-01
CN109661399B (zh) 2021-09-07
JP2019528296A (ja) 2019-10-10
CN109661399A (zh) 2019-04-19
NZ750265A (en) 2021-03-26
MX2019001834A (es) 2019-06-06
BR112019003314B1 (pt) 2023-03-28
EP3504217A1 (en) 2019-07-03
JP7043488B2 (ja) 2022-03-29
AU2017316639A1 (en) 2019-02-14
RU2019104463A3 (ru) 2020-09-25
KR102444836B1 (ko) 2022-09-19
WO2018039232A1 (en) 2018-03-01
KR20190041485A (ko) 2019-04-22
US10793504B2 (en) 2020-10-06
BR112019003314A2 (pt) 2019-06-04
US20190202769A1 (en) 2019-07-04
AU2017316639B2 (en) 2022-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2019528296A5 (ru)
Rocchigiani et al. Recent advances in gold (III) chemistry: structure, bonding, reactivity, and role in homogeneous catalysis
Eisenstein et al. Selectivity of C–H activation and competition between C–H and C–F bond activation at fluorocarbons
Tian et al. Selective photocatalytic C–F borylation of polyfluoroarenes by Rh/Ni dual catalysis providing valuable fluorinated arylboronate esters
Zhou et al. Palladium-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of amides by carbon–nitrogen bond activation
Hadei et al. Room-temperature Negishi cross-coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl organozinc reagents utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene catalyst
JP7043488B2 (ja) クロスカップリング方法
Stambuli et al. Synthesis, characterization, and reactivity of monomeric, arylpalladium halide complexes with a hindered phosphine as the only dative ligand
Coman et al. Nonprecious metals catalyzing Hydroamination and C–N coupling reactions
Heravi et al. Advances in Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction: an update
Roman et al. Potassium tert-butoxide promoted intramolecular arylation via a radical pathway
Mann et al. Electronic and steric effects on the reductive elimination of diaryl ethers from palladium (II)
Jablonkai et al. PC Bond formation by coupling reactions utilizing> P (O) H species as the reagents
Zhang et al. Palladium-catalyzed C (sp3)–H arylation of diarylmethanes at room temperature: synthesis of triarylmethanes via deprotonative-cross-coupling processes
Voutchkova et al. Imidazolium carboxylates as versatile and selective N-heterocyclic carbene transfer agents: synthesis, mechanism, and applications
Millet et al. Ligand‐Controlled α‐and β‐Arylation of Acyclic N‐Boc Amines
Forniés et al. An extended chain and trinuclear complexes based on Pt (II)–M (M= Tl (I), Pb (II)) bonds: contrasting photophysical behavior
Jover et al. On the feasibility of nickel-catalyzed trifluoromethylation of aryl halides
Netherton et al. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated alkyl electrophiles with organometallic compounds
Tsurugi et al. Carboxylate ligand-induced intramolecular C− H bond activation of iridium complexes with N-phenylperimidine-based carbene ligands
Hývl et al. Mass spectrometric studies of reductive elimination from Pd (IV) complexes
Iwasaki et al. Phenanthrene Synthesis by Palladium-Catalyzed Benzannulation with o-Bromobenzyl Alcohols through Multiple Carbon–Carbon Bond Formations
Vedernikov Recent advances in the platinum-mediated CH bond functionalization
Hidalgo et al. Reactivity of [Pt (P t Bu3) 2] with Zinc (I/II) Compounds: Bimetallic Adducts, Zn–Zn Bond Cleavage, and Cooperative Reactivity
Nguyen et al. Unsaturated Iridium (III) Complexes Supported by a Quinolato–Carboxylato ONO Pincer-Type Ligand: Synthesis, Reactivity, and Catalytic C–H Functionalization