RU2019104463A - Способы кросс-сочетания - Google Patents
Способы кросс-сочетания Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019104463A RU2019104463A RU2019104463A RU2019104463A RU2019104463A RU 2019104463 A RU2019104463 A RU 2019104463A RU 2019104463 A RU2019104463 A RU 2019104463A RU 2019104463 A RU2019104463 A RU 2019104463A RU 2019104463 A RU2019104463 A RU 2019104463A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- palladium
- optionally substituted
- biphenyl
- bis
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 50
- -1 amino, monosubstituted amino Chemical group 0.000 claims 99
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 66
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 36
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 19
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 14
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 11
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 9
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 5
- MXFYYFVVIIWKFE-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[2-[2,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]phenyl]phosphane Chemical group CC(C)OC1=CC=CC(OC(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 MXFYYFVVIIWKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 5
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 claims 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- ATQYNBNTEXNNIK-UHFFFAOYSA-N imidazol-2-ylidene Chemical group [C]1NC=CN1 ATQYNBNTEXNNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 4
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims 4
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 4
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(diphenylphosphino)propane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000005631 S-sulfonamido group Chemical group 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000012041 precatalyst Substances 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 claims 3
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N trifluoro borate Chemical compound FOB(OF)OF PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene Chemical compound C\1C\C=C/CC\C=C/1 VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- WVTXALOGXQZDHJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=C(C=C1C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)(C)C.CS(=O)(=O)O Chemical group C(C)(C)(C)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=C(C=C1C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)(C)C.CS(=O)(=O)O WVTXALOGXQZDHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XQWHPYZFUJOUMW-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1OC)OC)C1CCCCC1.CS(=O)(=O)O Chemical group C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1OC)OC)C1CCCCC1.CS(=O)(=O)O XQWHPYZFUJOUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910021293 PO 4 Inorganic materials 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VDHAUMFISVWIRX-UHFFFAOYSA-L [1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane;palladium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VDHAUMFISVWIRX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[1.1.1]pentane Chemical class C1C2CC1C2 MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DKDXHNMKTYUOOT-UHFFFAOYSA-N bis(4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)phosphane Chemical compound C1CC(C2)CCC12PC1(C2)CCC2CC1 DKDXHNMKTYUOOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KYTUFIMHJNRPLC-UHFFFAOYSA-N bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[3,6-dimethoxy-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2C(=CC(=CC=2C(C)C)C(C)C)C(C)C)=C1P(C=1C=C(C=C(C=1)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KYTUFIMHJNRPLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims 2
- WDVGNXKCFBOKDF-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[3,6-dimethoxy-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2C(=CC(=CC=2C(C)C)C(C)C)C(C)C)=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WDVGNXKCFBOKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYSA-N neocuproine Chemical compound C1=C(C)N=C2C3=NC(C)=CC=C3C=CC2=C1 IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 claims 2
- UYLRKRLDQUXYKB-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenylphosphane Chemical compound [Ni].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UYLRKRLDQUXYKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PQMCFTMVQORYJC-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-2-aminocyclohexan-1-ol Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1O PQMCFTMVQORYJC-PHDIDXHHSA-N 0.000 claims 1
- HEYONDYPXIUDCK-UHFFFAOYSA-L (5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)-diphenylphosphane;palladium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HEYONDYPXIUDCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- YBMAWNCLJNNCMV-BUOKYLHBSA-L (e)-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-oxopent-2-en-2-olate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].FC(F)(F)C(/[O-])=C\C(=O)C(F)(F)F.FC(F)(F)C(/[O-])=C\C(=O)C(F)(F)F YBMAWNCLJNNCMV-BUOKYLHBSA-L 0.000 claims 1
- DOIVPHUVGVJOMX-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline;ruthenium Chemical compound [Ru].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DOIVPHUVGVJOMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVAVKYGEMJJYEL-UHFFFAOYSA-M 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2h-imidazol-2-ide;chloropalladium(1+);prop-1-ene Chemical compound [Pd+]Cl.CC=C.CC1=CC(C)=CC(C)=C1N1C=CN(C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)[CH-]1 FVAVKYGEMJJYEL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LSMWOQFDLBIYPM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-2h-imidazol-1-ium-2-ide Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1N1[C-]=[N+](C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)CC1 LSMWOQFDLBIYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAEMXIQPMPWWNY-UHFFFAOYSA-N 1-n-[2-(dimethylamino)phenyl]-2-n,2-n-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1N(C)C JAEMXIQPMPWWNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWKJRODSUYNCRZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobicyclo[2.2.1]hepta-1,3-diene Chemical compound C1CC2=C(Cl)C(Cl)=C1C2 DWKJRODSUYNCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJHHESUUYZNNGV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorobenzene-6-id-1-yl)pyridine;iridium(3+) Chemical compound [Ir+3].FC1=CC(F)=C[C-]=C1C1=CC=CC=N1.FC1=CC(F)=C[C-]=C1C1=CC=CC=N1.FC1=CC(F)=C[C-]=C1C1=CC=CC=N1 GJHHESUUYZNNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNNYSJNYZJXIFE-UHFFFAOYSA-L 2-(benzenesulfinyl)ethylsulfinylbenzene;palladium(2+);diacetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1S(=O)CCS(=O)C1=CC=CC=C1 SNNYSJNYZJXIFE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- RSKYZVSIHHMAJA-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-ylidene]naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N(C=CN1C=2C(=CC=CC=2C(C)C)C(C)C)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C1 RSKYZVSIHHMAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBEGXWSLDJCTQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol nickel Chemical compound [Ni].Oc1ccccc1C=NCCN=Cc1ccccc1O JBEGXWSLDJCTQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- JUSXLWAFYVKNLT-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Br JUSXLWAFYVKNLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIJNSXZCHXCBSZ-UHFFFAOYSA-L 2-n,3-n-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]butane-2,3-diimine;nickel(2+);dibromide Chemical compound Br[Ni]Br.CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N=C(C)C(C)=NC1=C(C(C)C)C=CC=C1C(C)C YIJNSXZCHXCBSZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-2-ylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3=NC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQXJBXVWVPVTOO-UHFFFAOYSA-L 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane;palladium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQXJBXVWVPVTOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- IMEVSAIFJKKDAP-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-(4-methoxypyridin-2-yl)pyridine Chemical group COC1=CC=NC(C=2N=CC=C(OC)C=2)=C1 IMEVSAIFJKKDAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine Chemical group CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 80-82-0 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNJNDGZFLWQSEG-UHFFFAOYSA-N 9-dicyclohexylphosphanyl-9-[3-(4-sulfophenyl)propyl]fluorene-2-sulfonic acid;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1CCCC1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)C2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C2C2=CC=CC=C21 HNJNDGZFLWQSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241001530392 Aphos Species 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XSIRZGPGIMYHDK-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)P(C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C(C)(C)C.CS(=O)(=O)O Chemical group C(C)(C)(C)P(C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C(C)(C)C.CS(=O)(=O)O XSIRZGPGIMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLKGKTQAOXCXMW-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)P(CC(C)(C)C)C(C)(C)C.CS(=O)(=O)O Chemical compound C(C)(C)(C)P(CC(C)(C)C)C(C)(C)C.CS(=O)(=O)O VLKGKTQAOXCXMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJMJYSLKPIHDKC-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)P(CCCC)C(C)(C)C.CS(=O)(=O)O Chemical compound C(C)(C)(C)P(CCCC)C(C)(C)C.CS(=O)(=O)O XJMJYSLKPIHDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZKMSEXZLIHXEW-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)P(C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.CS(=O)(=O)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)P(C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.CS(=O)(=O)O IZKMSEXZLIHXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUWBMXNMKRWSEI-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=C(C=C1C(C)C)C(C)C)C(C)C)C1CCCCC1.[Cl] Chemical group C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=C(C=C1C(C)C)C(C)C)C(C)C)C1CCCCC1.[Cl] VUWBMXNMKRWSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQCKRAYFZRNDIT-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1OC(C)C)OC(C)C)C1CCCCC1.[Cl] Chemical group C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1OC(C)C)OC(C)C)C1CCCCC1.[Cl] AQCKRAYFZRNDIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTIDFPJSCDMSAV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1C2=CC=CC=C2C=C1C3=C(C=CC(=C3P(C4CCCCC4)C5CCCCC5)C6=C(C=CC=C6OC)OC)Cl Chemical compound CC(C)(C)C1C2=CC=CC=C2C=C1C3=C(C=CC(=C3P(C4CCCCC4)C5CCCCC5)C6=C(C=CC=C6OC)OC)Cl HTIDFPJSCDMSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZBNIOBWJOQNKP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)CCl Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)CCl WZBNIOBWJOQNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNRYXUBDQLIVPV-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(C=CC=C1)=C1C(C=CC=C1Cl)=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 Chemical compound CN(C)C(C=CC=C1)=C1C(C=CC=C1Cl)=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 MNRYXUBDQLIVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDKUAQIUBUVAJF-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)O.C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1OC(C)C)OC(C)C)C1CCCCC1 Chemical group CS(=O)(=O)O.C1(CCCCC1)P(C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1OC(C)C)OC(C)C)C1CCCCC1 GDKUAQIUBUVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBFVOBFLANIHKO-UHFFFAOYSA-N CS(O)(=O)=O.CN(C)c1cccc(N(C)C)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 Chemical group CS(O)(=O)=O.CN(C)c1cccc(N(C)C)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 SBFVOBFLANIHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NONLYMJHKGQHLQ-UHFFFAOYSA-N CS(O)(=O)=O.NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound CS(O)(=O)=O.NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 NONLYMJHKGQHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910013594 LiOAc Inorganic materials 0.000 claims 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021585 Nickel(II) bromide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L PdCl2(PPh3)2 Substances [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 1
- ABGYJVGTLXSMBM-UHFFFAOYSA-N [2-[2-[bis(furan-2-yl)phosphanyl]-6-methoxyphenyl]-3-methoxyphenyl]-bis(furan-2-yl)phosphane Chemical group COC=1C=CC=C(P(C=2OC=CC=2)C=2OC=CC=2)C=1C=1C(OC)=CC=CC=1P(C=1OC=CC=1)C1=CC=CO1 ABGYJVGTLXSMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJFOCFOLJFKHIL-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-6-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]-dicyclohexylphosphane Chemical group ClC=1C(=C(C=CC=1)C1=C(C=CC=C1OC)OC)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZJFOCFOLJFKHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPIHYFCXNIDUJZ-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-6-[2,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]phenyl]-dicyclohexylphosphane Chemical group ClC=1C(=C(C=CC=1)C1=C(C=CC=C1OC(C)C)OC(C)C)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 NPIHYFCXNIDUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNFBFGBZWGRHHK-UHFFFAOYSA-N [3-chloro-2,5-dimethoxy-6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-dicyclohexylphosphane Chemical group CC(C)C=1C=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=1C=1C(OC)=CC(Cl)=C(OC)C=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 GNFBFGBZWGRHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHRNDXJDUYVDRB-UHFFFAOYSA-N [Ni].Cc1cccc1.Cc1cccc1 Chemical compound [Ni].Cc1cccc1.Cc1cccc1 IHRNDXJDUYVDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- AGTIJKLADGVFEL-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane;palladium Chemical compound [Pd].CC(O)=O.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=[C-]1 AGTIJKLADGVFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L acetonitrile;palladium(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].CC#N.CC#N RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L allyl palladium chloride Chemical compound Cl[Pd]CC=C.Cl[Pd]CC=C TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- WXNOJTUTEXAZLD-UHFFFAOYSA-L benzonitrile;dichloropalladium Chemical compound Cl[Pd]Cl.N#CC1=CC=CC=C1.N#CC1=CC=CC=C1 WXNOJTUTEXAZLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZMMCQBNMQSWGC-UHFFFAOYSA-M bis(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)phosphane;chloropalladium(1+);n,n-dimethyl-2-phenylaniline Chemical compound [Pd+]Cl.CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=[C-]1.C1C(C2)CCC2C1PC1CC2CC1CC2 JZMMCQBNMQSWGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- PMWXBCDXVGNPAN-UHFFFAOYSA-M chloronickel;cyclopentane;triphenylphosphane Chemical compound [Ni]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PMWXBCDXVGNPAN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NMMPMZWIIQCZBA-UHFFFAOYSA-M chloropalladium(1+);dicyclohexyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane;2-phenylethanamine Chemical compound [Pd+]Cl.NCCC1=CC=CC=[C-]1.CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 NMMPMZWIIQCZBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N cphos Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(N(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KZPXREABEBSAQM-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KZPXREABEBSAQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USVZFSNDGFNNJT-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane (2,3-dichlorocyclopenta-1,4-dien-1-yl)-diphenylphosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[c-](c1)P(c1ccccc1)c1ccccc1.Clc1c(cc[c-]1Cl)P(c1ccccc1)c1ccccc1 USVZFSNDGFNNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims 1
- VYOUBMJFTDMKRR-UHFFFAOYSA-L dichloropalladium;[2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound Cl[Pd]Cl.C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VYOUBMJFTDMKRR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDNAVZKVTWHWKB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1(C)CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JDNAVZKVTWHWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KESYNFLRGDUANT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[2-(2-methylphenyl)indol-1-yl]phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2N1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 KESYNFLRGDUANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWMMXPNBCHCFCY-UHFFFAOYSA-M dicyclohexyl-[3,6-dimethoxy-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane;palladium(2+);2-phenylethanamine;chloride Chemical compound [Pd+]Cl.NCCC1=CC=CC=[C-]1.COC1=CC=C(OC)C(C=2C(=CC(=CC=2C(C)C)C(C)C)C(C)C)=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 IWMMXPNBCHCFCY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- SHCATAMMUJGPTD-UHFFFAOYSA-N diethyl(propyl)phosphane Chemical compound CCCP(CC)CC SHCATAMMUJGPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- CYGZMOQFIMJEIT-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(1,1-diphenylprop-1-en-2-yl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C)C1=CC=CC=C1 CYGZMOQFIMJEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOJNEFQLMRCOMS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(phenyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 XOJNEFQLMRCOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMLPJDVGNRHGJQ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1(C)CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QMLPJDVGNRHGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTXJGGGNGMPMBG-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[2-(1,3,5-triphenylpyrazol-4-yl)pyrazol-3-yl]phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=NN1C1=C(C=2C=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)N=C1C1=CC=CC=C1 PTXJGGGNGMPMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTVUTXHARUQUDS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[2-chloro-6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C WTVUTXHARUQUDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REWLCYPYZCHYSS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[3,6-dimethoxy-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane Chemical group COC1=CC=C(OC)C(C=2C(=CC(=CC=2C(C)C)C(C)C)C(C)C)=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C REWLCYPYZCHYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVLLAKCGAFNZHJ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[6-methoxy-3-methyl-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C=2C(=CC(=CC=2C(C)C)C(C)C)C(C)C)=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C CVLLAKCGAFNZHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)(C)[O-] LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- VXSRBZOICAYXCH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonate;tricyclohexylphosphanium Chemical compound CS([O-])(=O)=O.C1CCCCC1[PH+](C1CCCCC1)C1CCCCC1 VXSRBZOICAYXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- WAPUMAREJATVCR-UHFFFAOYSA-N nickel(2+) tributylphosphane Chemical compound [Ni+2].C(CCC)P(CCCC)CCCC WAPUMAREJATVCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTNNDNBKPMUIQG-UHFFFAOYSA-N nickel(2+);5-propan-2-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound [Ni+2].CC(C)[C-]1C=CC=C1.CC(C)[C-]1C=CC=C1 WTNNDNBKPMUIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPLJNQFXJUCRNH-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);dibromide Chemical compound [Ni+2].[Br-].[Br-] IPLJNQFXJUCRNH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- KPFOFXWYYUNJOZ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);tributylphosphane;dichloride Chemical class Cl[Ni]Cl.CCCCP(CCCC)CCCC.CCCCP(CCCC)CCCC KPFOFXWYYUNJOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- KVRSDIJOUNNFMZ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ni+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F KVRSDIJOUNNFMZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- KYHNNWWCXIOTKC-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);trimethylphosphane;dichloride Chemical class Cl[Ni]Cl.CP(C)C.CP(C)C KYHNNWWCXIOTKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);triphenylphosphane;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ni+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- AIYYMMQIMJOTBM-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) acetate Chemical compound [Ni+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O AIYYMMQIMJOTBM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- QCYXGORGJYUYMT-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenylphosphane Chemical compound [Ni].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QCYXGORGJYUYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006464 oxidative addition reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUBIJGNGGJBNOC-UHFFFAOYSA-N palladium;tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound [Pd].CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C.CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C CUBIJGNGGJBNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITJHLZVYLDBFOJ-UHFFFAOYSA-N tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphane Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(P(C=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 ITJHLZVYLDBFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/1616—Coordination complexes, e.g. organometallic complexes, immobilised on an inorganic support, e.g. ship-in-a-bottle type catalysts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/824—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
- B01J2531/847—Nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/38—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing five carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Flanged Joints, Insulating Joints, And Other Joints (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Coupling Device And Connection With Printed Circuit (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (93)
1. Способ получения замещенного бицикло[1,1,1]пентана формулы (I), включающий:
приведение в контакт соединения формулы (А) с соединением формулы (В) в присутствии первого катализатора на основе переходного металла, необязательно второго катализатора на основе переходного металла и необязательно основания, при условиях, выбранных для образования соединения формулы (I);
причем соединение формулы (А) имеет структуру:
где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного C1-30 алкила, необязательно замещенного С2-30 алкенила, необязательно замещенного С3-10 моноциклического циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероциклила, галогена, необязательно замещенного С-карбокси, амино, монозамещенного амино, дизамещенного амино, необязательно замещенного С-амидо, необязательно замещенного N-амидо, необязательно замещенного C1-30 алкокси, гидрокси, необязательно замещенного C1-30 галогеналкила, циано, необязательно замещенного S-сульфонамидо, необязательно замещенного N-сульфонамидо, необязательно замещенного О-карбокси, необязательно замещенного С2-30алкинила, необязательно замещенного С3-10циклоалкенила, необязательно замещенного арил(алкила), необязательно замещенного гетероарил(алкила), необязательно замещенного гетероциклил(алкила), необязательно замещенного ацила, необязательно замещенного тиокарбонила, необязательно замещенного О-карбамила, необязательно замещенного N-карбамила, необязательно замещенного О-тиокарбамила, необязательно замещенного N-тиокарбамила, необязательно замещенного С-тиоамидо, необязательно замещенного N-тиоамидо, необязательно замещенного сульфенила, необязательно замещенного сульфинила, необязательно замещенного сульфонила, необязательно замещенного галогеналкокси и первого борсодержащего фрагмента, причем первый борсодержащий фрагмент связан посредством бора;
причем первый борсодержащий фрагмент выбран из группы, состоящей из органоборана, сложного эфира бороновой кислоты, бороновой кислоты, трифторбората, N-координированного бороната, бороната и боронамида;
где X1 выбран из группы, состоящей из галогенида, псевдогалогенида, -C(=O)Y и второго борсодержащего фрагмента;
причем второй борсодержащий фрагмент выбран из группы, состоящей из органоборана, сложного эфира бороновой кислоты, бороновой кислоты, трифторбората, N-координированного бороната, бороната и боронамида, причем второй борсодержащий фрагмент связан посредством бора;
причем соединение формулы (В) имеет структуру R2-X2;
где R2 выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-30 алкила, необязательно замещенного С2-30 алкенила, необязательно замещенного С3-10 циклоалкила, необязательно замещенного С3-10 циклоалкенила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероциклила;
где X2 выбран из группы, состоящей из галогенида, псевдогалогенида, -C(=O)Y, галогенида цинка, псевдогалогенида цинка, галогенида магния, псевдогалогенида магния и третьего борсодержащего фрагмента, выбранного из группы, состоящей из органоборана, сложного эфира бороновой кислоты, бороновой кислоты, трифторбората, N-координированного бороната, бороната и борамида;
причем первый катализатор на основе переходного металла выбран из группы, состоящей из Pd катализатора и Ni катализатора;
причем второй катализатор на основе переходного металла выбран из группы, состоящей из Ir катализатора, Cu катализатора и Ru катализатора;
причем соединение формулы (I) имеет структуру:
причем связь между R2 и бицикло[1,1,1]пентаном в соединении формулы (I) представляет собой углерод-углеродную связь;
причем каждый Y независимо выбран из группы, состоящей из галогенида, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероарила, SR6, OR6, SM и ОМ;
причем каждый R6 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного C1-30 алкила, необязательно замещенного С2-30 алкенила, необязательно замещенного С3-30 циклоалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного арила; и
где каждый М независимо выбран из группы, состоящей из одновалентного катиона и двухвалентного катиона;
при условии, что по меньшей мере один из X1 и X2 не является борсодержащим фрагментом; и
при условии, что если второй катализатор на основе переходного металла присутствует, то или X1 или X2 представляет собой -C(=O)Y.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что первый катализатор на основе переходного металла представляет собой катализатор реакции кросс-сочетания.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что первый катализатор на основе переходного металла выбран так, чтобы подвергаться реакции окислительного присоединения к соединению формулы (А) или соединению формулы (В).
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что первый катализатор на основе переходного металла представляет собой Pd катализатор, содержащий атом Pd.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что атом Pd связан с лигандом одним или более фрагментами, выбранными из группы, состоящей из галогенида, сульфоната, карбоксилата, фосфина, имина, ароматического N, алкена, амина, нитрила, карбаниона и карбена.
6. Способ по любому из пп. 4, 5, отличающийся тем, что атом Pd связан с лигандом бидентатным фрагментом.
7. Способ по любому из пп. 4, 5, отличающийся тем, что атом Pd связан с лигандом тридентатным фрагментом.
8. Способ по п. 4, отличающийся тем, что Pd катализатор содержит атом Pd(0).
9. Способ по п. 4, отличающийся тем, что Pd катализатор содержит атом Pd(II).
10. Способ по п. 4, отличающийся тем, что Pd катализатор выбран из группы, состоящей из PdCl2, Pd(ACN)2Cl2, Pd(бензонитрил)2Cl2, Pd(1,5-COD)Cl2, димера аллилпалладий хлорида, Pd(dba)2, Pd2(dba)3, Pd(OAc)2, Pd(AmPhos)2, Pd(P(трет-Bu)3)2, Pd(AmPhos)2Cl2, Pd(P(o-толил)3)2, Pd(PPh3)4, Pd(QPhos)2, PdCl2(dtbpf), Pd(PCy3)2, бис(ди-трет-бутил-фенилфосфин)Pd(Cl)2, PdCl2(PPh3)4, PdCl2(dppf), хлор{2-[1-(N-метокси)иминоэтил]фенил}{[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил]имидазол-2-илиден}палладия (II), хлор{2-[(1-(N-фенил)иминоэтил]фенил}{[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил]имидазол-2-илиден}палладия (II), метансульфонат(1,1-бис(ди-трет-бутилфосфино)ферроцен)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия (II), метансульфонат(2-ди-трет-бутилфосфино-3,4,5,6-тетраметил-2',4',6'-три-изо-пропилбифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия (II), аллил(циклопентадиенил)палладия (II), метансульфонат(2-ди-трет-бутилфосфино-1,1'-бинафтил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия (II), ди-MU-йодбис(три-трет-бутилфосфино)дипалладия (I), метансульфонат[2-диэтилфосфино-2',6'-бис(диметиламино)-1,1-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия II), ацетато(2'-ди-трет-бутилфосфино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), димера ацетато(2,9-диметил-1,10-фенантролин)палладий(II) бис(трифторметансульфоната), аллилхлор[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладия(II), аллилхлор[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-илиден]палладия(II), аллилхлор[1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)имидазол-2-илиден]палладия(II), транс-бис(дициклогексиламин)бис(ацетато)палладия(II), бис{[4-(N,N-диметиламино)фенил]ди-трет-бутилфосфино}палладия(0), N,N'-[бис(2,6-диметилфенил)-1,3-диметил-1,3-пропандиилиден](метил) (триэтилфосфин)палладия(II), [1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]{2-[(диметиламино-kN)метил]фенил-kC}(пиридин)палладий(II) тетрафторбората, 1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-илиден(1,4-нафтохинон)палладия(0), [Р,Р''-1,3-бис(ди-изо-пропилфосфино)пропан][Р-1,3-бис(ди-изо-пропилфосфино)пропан]палладия(0), 1,2-бис(фенилсульфинил)этанпалладий(II) ацетата, бис(три-трет-бутилфосфин)палладия(0), [1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]{2-[(диметиламино-kN)метил]фенил-kC}(пиридин)палладия (II) тетрафторбората, димера 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)имидазол-2-илиден(1,4-нафтохинон)палладия(0), бис(три-о-толилфосфин)палладия(0), хлор(1-трет-бутилинденил)[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-ил]палладия(II), хлор(1-трет-бутилинденил)[2-(дициклогексилфосфино)-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил]палладия(II), хлор(1-трет-бутилинденил)[2-(дициклогексилфосфино)-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил]палладия(II), хлор(1-трет-бутилинденил)[2-(дициклогексилфосфино)-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил]палладия(II), димера хлор(1-трет-бутилинденил)палладия(II), хлор(2-ди-трет-бутилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)[2-(2-аминоэтил)фенил] палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил)[2-(2-аминоэтилфенил)]палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор[2-(дициклогексилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил][2-(2-аминоэтил)фенил]палладия(II), хлор[2-(дициклогексилфосфино)-2'-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил)[2-(2-аминоэтилфенил)]палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)[2-(2-аминоэтил)фенил]палладия(II), хлор{[4-(N,N-диметиламино)фенил]ди-трет-бутилфосфино}(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантен][2'-амино-1,1'-бифенил]палладия(II), хлор(ди-2-норборнилфосфино)(2'-диметиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), хлор(ди-2-норборнилфосфино)(2-диметиламинометилферроцен-1-ил)палладия(II), хлор[(1,2,3-η)-1-фенил-2-пропен-1-ил]-{[1,3-бис[2,6-бис(дифенилметил)-4-метилфенил]-2Н-имидазол-2-илиден}палладия(II), хлор[(1,2,3-η)-3-фенил-2-пропенил][1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден]палладия(II), хлор[(1,2,3-η)-3-фенил-2-пропенил][1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-илиден]палладия(II), хлор(три-трет-бутилфосфин)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), диацетато[1,3-бис(дифенилфосфино)пропан]палладия(II), транс-ди(μ-ацетато)бис[о-(ди-о-толилфосфино)бензил]дипалладия(II), ди-μ-бромбис(три-трет-бутилфосфино)дипалладия(I), дихлорбис(ацетонитрил)палладия(II), дихлорбис(бензонитрил)палладия(II), дихлорбис(ди-трет-бутилфенилфосфино)палладия(II), дихлор[1,1''-бис(дициклогексилфосфино)ферроцен]палладия(II), дихлор[(R)-(+)-2,2'-бис(ди-2-фуранилфосфино)-6,6'-диметокси-1,1'-бифенил]палладия(II), дихлорбис{[4-(N,N-диметиламино)фенил]ди-трет-бутилфосфино}палладия(II), дихлор[(R)-(+)-2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил]палладия(II), дихлор[(S)-(-)-2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил]палладия(II), дихлор[1,4-бис(дифенилфосфино)бутан]палладия(II), дихлор[1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия(II), дихлор{бис[2-(дифенилфосфино)фенил]эфир}палладия(II), дихлор[1,1'-бис(ди-изо-пропилфосфино)ферроцен]палладия(II), транс-дихлорбис(трифенилфосфин)палладия(II), дихлор(ди-μ-хлор)бис[1,3-бис(2,6-ди-изо-пропилфенил)имидазол-2-илиден]дипалладия(II), дихлор[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантен]палладия(II), дихлор(норборнадиен)палладия(II), метансульфонат[2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен)](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[4,6-бис(дифенилфосфино)феноксазин](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[2-бис(3,5-ди(трифторметил)фенилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(диадамантил-н-бутилфосфино)-2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[2-(ди-1-адамантилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[ди-трет-бутил(н-бутил)фосфин](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(ди-трет-бутилнеопентилфосфин)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[2-(ди-трет-бутилфосфино)-2'-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-(ди-трет-бутилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-(ди-трет-бутилфосфино)-3-метокси-6-метил-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-ди-трет-бутилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-ди-трет-бутилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-бис(диметиламино)-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-диметокси-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-3,6-диметокси-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[2-(дициклогексилфосфино)-2'-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенил](2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',6'-ди-изо-пропокси-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат{(R)-(-)-1-[(S)-2-(дициклогексилфосфино)ферроценил]этилди-трет-бутилфосфин}(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-три-изо-пропил-1,1'-бифенил)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат{[4-(N,N-диметиламино)фенил]ди-трет-бутилфосфино}(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантен][2'-амино-1,1'-бифенил]палладия(II), метансульфонат[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантен](2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(три-трет-бутилфосфино)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(три-трет-бутилфосфино)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(трициклогексилфосфин)(2'-амино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), метансульфонат(трициклогексилфосфино)(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)палладия(II), димера(2'-метиламино-1,1'-бифенил-2-ил)метансульфонатпалладия(II), трис{трис[3,5-бис(трифторметил)фенил]фосфин}палладия(0), хлор(η2-Р,С-трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит)(трициклогексилфосфин)палладия(II), 2-(2'-ди-трет-бутилфосфин)бифенилпалладий(II) ацетат, димера ди-μ-хлорбис[5-хлор-2-[(4-хлорфенил)(гидроксиимино-κN)метил]фенил-κС]палладия, димера ди-μ-хлорбис[5-гидрокси-2-[1-(гидроксиимино-κN)этил]фенил-κС]палладия(II), дициклогексил[9-(3-фенилпропил)-9-флуоренил]фосфоний тетрафторбората, дициклогексил-{2-сульфо-9-[3-(4-сульфо-фенил)пропил]-9-флуоренил}фосфонийгидрогенсульфата, 2'-(диметиламино)-2-бифенилил-палладий(II) хлорид динорборнилфосфин комплекса, 2-(диметиламинометил)ферроцен-1-ил-палладий(II) хлорид динорборнилфосфина, палладациклического 2-аминобифенилмезилата, катализатора Бедфорда, катализатора и катализатора из наночастиц Pd.
11. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что первый катализатор на основе переходного металла представляет собой Ni катализатор, содержащий атом Ni.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что атом Ni связан одним или более фрагментами, выбранными из группы, состоящей из галогенида, сульфоната, карбоксилата, фосфина, имина, ароматического N, алкена, амина, нитрила, карбаниона и карбена.
13. Способ по любому из пп. 11, 12, отличающийся тем, что атом Ni связан бидентатным фрагментом.
14. Способ по любому из пп. 11, 12, отличающийся тем, что атом Ni связан тридентатным фрагментом.
15. Способ по п. 11, отличающийся тем, что Ni катализатор содержит атом Ni (0).
16. Способ по п. 11, отличающийся тем, что Ni катализатор содержит атом Ni (II).
17. Способ по п. 11, отличающийся тем, что Ni катализатор выбран из группы, состоящей из NiCl2(dtbpy), хлор(2-метилфенил)бис(трифенилфосфин)никеля (II), [1,2-бис(дифенилфосфино)этан]дихлорникеля (II), Ni(асас)2, NiCl2(РСу3)2, Ni(1,5-COD)2, NiCl2⋅диметоксиэтана, NiCl2-глима, NiCl2, NiCl2(dppf), NiCl2(dppe), бис(циклопентадиенил)никеля (II), 2,3-бис(2,6-диизопропилфенилимино)бутан никель(II) дибромида, бис[(2-диметиламино)фенил]амин никель (II) хлорида, бис(изопропилциклопентадиенил)никеля, бис(метилциклопентадиенил)никеля(II), N,N'-бис(салицилиден)этилендиаминоникеля(II), бис(трифенилфосфин)никель(II)дихлорида, хлор(циклопентадиенил)(трифенилфосфин)никеля(II), хлор(этилциклопентадиенил)(трифенилфосфин)никеля(II), хлор(2-метилфенил)бис(трифенилфосфин)никеля(II), хлор(1-нафтил)бис(трифенилфосфин)никеля(II), дибромбис(трибутилфосфин)никеля(II), дибромбис(трифенилфосфин)никеля(II), дихлорбис(трибутилфосфин)никеля(II), дихлорбис(триметилфосфин)никеля(II), димера металлилникель хлорида, гексааминникель(II) бромида, никель(II) ацетата, никель(II) ацетилацетоната, никель(II) бис(трифторметаносульфонимида), никель(II) бромида, никель(II) гексафторацетилацетоната, никель(II) трифторметансульфоната, тетракис (трифенилфосфит)никеля(0), Ni прекатализатора Тровича и NiCl2(dppp).
18. Способ по любому из пп. 1-17, отличающийся тем, что второй катализатор на основе переходного металла представляет собой фотохимический окислительно-восстановительный катализатор.
19. Способ по любому из пп. 1-18, отличающийся тем, что второй катализатор на основе переходного металла представляет собой Ru катализатор, содержащий атом Ru.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что атом Ru связан одним или более фрагментами, выбранными из группы, состоящей из галогенида, сульфоната, карбоксилата, фосфина, имина, ароматического N, алкена, амина, нитрила, карбаниона и карбена.
21. Способ по любому из пп. 19, 20, отличающийся тем, что атом Ru связан бидентатным фрагментом.
22. Способ по п. 19, отличающийся тем, что Ru катализатор выбран из группы, состоящей из Ru(bpy)3Cl2, Ru(bpm)3(PF6)2, Ru(bpz)3(PF6)2, Ru(bpy)3(PF6)2 Ru(menbpy)3(PF6)2 Ru(bpm)3(PF6)2 и Ru(phen)3(PF6)2.
23. Способ по любому из пп. 1-18, отличающийся тем, что второй катализатор на основе переходного металла представляет собой Ir катализатор, содержащий атом Ir.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что атом Ir связан одним или более фрагментами, выбранными из группы, состоящей из галогенида, сульфоната, карбоксилата, фосфина, имина, ароматического N, алкена, амина, нитрила, карбаниона и карбена.
25. Способ по любому из пп. 23, 24, отличающийся тем, что атом Ir связан бидентатным фрагментом.
26. Способ по п. 23, отличающийся тем, что 1 г катализатор выбран из группы, состоящей из Ir[dF(CF3)ppy]2(bpy)PF6, Ir[dF(Me)ppy]2(dtbpy)PF6, Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6, Ir(ppy)2(dtbpy)PF6, Ir(ppy)3, Ir[p-F(t-Bu)ppy]3, Ir(dFppy)3 и Ir(Fppy)3.
27. Способ по любому из пп. 1-18, отличающийся тем, что второй катализатор на основе переходного металла представляет собой Cu катализатор, содержащий атом Cu.
28. Способ по любому из пп. 1-27, причем соединение формулы (А) имеет структуру:
причем:
R1A и R1B каждый независимо представляют собой водород, необязательно замещенный C1-30 алкил или необязательно замещенный С3-10 циклоалкил, или OR1A, OR1B и атом бора, к которому они присоединяются, взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила;
каждый R1C независимо представляет собой необязательно замещенный C1-30 алкил или необязательно замещенный С3-10 циклоалкил;
R2A и R2B каждый независимо представляют собой водород или необязательно замещенный C1-30 алкил, или OR2A, OR2B и атом бора, с которым они соединены, могут быть взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила;
R3A и R3B каждый независимо представляют собой необязательно замещенный C1-30 алкил, необязательно замещенный С3-10 циклоалкил, амин, ариламин или алкиламин, или R3A, R3B и атом бора, с которым они соединены, взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила;
R4A и R4B каждый независимо представляют собой необязательно замещенный C1-30 алкил, необязательно замещенный С3-10 циклоалкил, амин, ариламин или алкиламин, или R4A, R4B и атом бора, с которым они соединены, взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила; и
R5A и R5B каждый независимо представляют собой необязательно замещенный C1-30 алкил, необязательно замещенный С3-10 циклоалкил, амин, ариламин или алкиламин, или R5A, R5B и атом бора, с которым они соединены, взяты вместе для образования необязательно замещенного гетероциклила;
где каждый R2B выбран из группы, состоящей из D (дейтерия), гидрокси, C1-4 алкокси, C1-4 алкила, С3-10 циклоалкила, арила, гетероарила, C1-6 галогеналкила, алкенила, алкинила, циклоалкенила, арил(алкила), гетероарил(алкила), гетероциклил(алкила), ацила, сульфенила, сульфинила, сульфонила, амино, монозамещенной аминогруппы или дизамещенной аминогруппы;
где каждый R11 и каждый R12 независимо выбран из группы, состоящей из D (дейтерия), галогена, гидрокси, C1-4 алкокси, C1-4 алкила, С3-10 циклоалкила, необязательно замещенного С3-10 циклоалкенила, арила, гетероарила, C1-6 галогеналкила, циано, алкенила, алкинила, циклоалкенила, арил(алкила), гетероарил(алкила), гетероциклил(алкила), ацила, тиокарбонила, О-карбамила, N-карбамила, О-тиокарбамила, N-тиокарбамила, С-амидо, N-амидо, С-тиоамидо, N-тиоамидо, S-сульфонамидо, N-сульфонамидо, С-карбокси, О-карбокси, сульфенила, сульфинила, сульфонила, галогеналкокси, амино, монозамещенной аминогруппы или дизамещенной аминогруппы; и
где каждый n независимо равен целому числу от 0 до 4.
31. Способ по любому из пп. 1-29, где X1 представляет собой галогенид, выбранный из группы, состоящей из хлорида, бромида и йодида.
32. Способ по любому из пп. 1-29, где X1 представляет собой псевдогалогенид, выбранный из группы, состоящей из сульфоната, фосфата, цианида, азида, изоцианата, тиоизоцианата и четвертичного азотного фрагмента.
33. Способ по п. 32, где X1 представляет собой сульфонат, выбранный из группы, состоящей из трифлата, мезилата, тозилата, нитрофенилсульфоната, бромфенилсульфоната и бензолсульфоната.
34. Способ по любому из пп. 1-27, отличающийся тем, что соединение формулы (А) выбрано из группы, состоящей из:
35. Способ по любому из пп. 1-34, где X2 представляет собой галогенид, выбранный из группы, состоящей из хлорида, бромида и йодида.
36. Способ по любому из пп. 1-34, где X2 выбран из группы, состоящей из галогенида цинка и псевдогалогенида цинка.
37. Способ по любому из пп. 1-34, где X2 выбран из группы, состоящей из галогенида магния, псевдогалогенида магния.
38. Способ по любому из пп. 1-37, где R1 представляет собой водород.
39. Способ по любому из пп. 1-38, отличающийся тем, что указанное приведение в контакт осуществляют в присутствии лиганда.
40. Способ по п. 39, отличающийся тем, что лиганд выбран из группы, состоящей из A-caPhos, a-taPhos, Binap, BIPHEP, BippyPhos, Ad-BrettPhos, ditBuBrettPhos, BrettPhos, CataCXcium POMeCy, CataCXcium PtB, CataCXium PiCy, CataCXium FBn, CataCXium PCy, CataCXium PInCy, CataCXium POMetB, CataXCium A, CataXCium ABn, CataXCium AHI, CataXCium C, CataXCium FBu, CataXCium FPrPh, CataXCium FSulf, CataXCium PIntB, CPhos, Cy-BIPHEP, Cy-BippyPhos, Cy-JohnPhos, Cy-PhenCarPhos, DavePhos, DCEPhos, DCyPF, DiPPF, ди-трет-Bu-неопентилфосфоний HBF4, DPEPhos, DPPBz, DPPE, DPPF, DtBPF, DTP-DPEPhos, JackiePhos, JohnPhos, Me4XPhos, Me4t-BuXPhos, MeDalPhos, MePhos, MorDalPhos, N-дициклогексилфосфино-2-(2'-метилфенил)-1Н-индола, XantPhos, РСу3 HBF4, P(o-OMePh)3, PPh3, PtBu3 HBF4, PXy3, QPhos, PhDavePhos, RockPhos, RuPhos, SL-J003-1, SL-J009-1, SPhos, SPhos-SO3Na, SymPhos, трет-BuBiNap, трет-BuDavePhos, трет-BuMePhos, трет-BuXantPhos, трет-BuXPhos, TnxiePhos, XantPhos, XPhos, XPhos-SO3Na, Me3PHBF4, Et3P HBF4, xylBinap, Cy-cBRIDP, AmindolePhos, NPCy o-Andole-Phos, NPCy Phendole-Phos, cBRIDP, vBRIDP, CyvBRIDP, CM-Phos, KitPhos, 4,4'-дитретбутил-2,2'-дипиридила, 2,2'-бипиридила, 4,4'-диметокси-2,2'-бипиридила, 2,2'-бихинолина, батофенантролина, s-BuPyBox, неокупроина, транс-2-аминоциклогексанола и их комбинаций.
41. Способ по любому из пп. 1-39, отличающийся тем, что указанное приведение в контакт происходит в присутствии предкатализатора.
42. Способ по п. 41, отличающийся тем, что предкатализатор выбран из группы, состоящей из 3-го поколения XantPhos, 3-го поколения tBuXPhos, 3-го поколения CPhos, 3-го поколения APhos, 3-го поколения фосфаадамантана, 3-го поколения XPhos, 3-го поколения RuPhos, 3-го поколения JackiePhos, 1-го поколения BrettPhos, 1-го поколения ditBuXPhos, 1-го поколения RuPhos, 1-го поколения SPhos, 1-го поколения XPhos, 2-го поколения RuPhos, 2-го поколения SPhos, 2-го поколения XPhos, OMs Pd Димера и их комбинаций.
43. Способ по любому из пп. 1-42, отличающийся тем, что основание выбрано из группы, состоящей из гидроксида металла, карбоната металла, гидрокарбоната металла, амина, фторида металла, алкоксида металла, карбоксилата металла и фосфата металла.
44. Способ по п. 43, отличающийся тем, что основание выбрано из группы, состоящей из Et3N, основания Хьюнига, пиридина, пиперидина, морфолина, Proton Sponge™, DBU, Na2CO3, K2CO3, Li2CO3, Cs2CO3, KOtBu, K2HPO4, Na2HPO4, Na3PO4, K3PO4, NaOH, KOH, CsOH, LiOH, KF, CsF, NaOAc, KOAc, CsOAc, LiOAc, LiOtBu, NaOtBu, NaHCO3, KHCO3, CsHCO3, и LiHCO3.
45. Способ по любому из пп. 1-44, отличающийся тем, что М представляет собой одновалентный катион, выбранный из группы, состоящей из Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+ и четвертичного атома азота.
46. Способ по любому из пп. 1-44, отличающийся тем, что М представляет собой двухвалентный катион, выбранный из группы, состоящей из Mg+2, Са+2, Sr+2 и Ва+2.
47. Способ по любому из пп. 1-44, отличающийся тем, что каждый R6 независимо представляет собой водород или C1-4 алкил.
48. Способ по любому из пп. 1-47, отличающийся тем, что указанное приведение в контакт происходит при излучении видимым светом.
49. Способ по любому из пп. 1-48, отличающийся тем, что соединение формулы (I) получают в виде соли.
50. Соединение, выбранное из группы, состоящей из формулы (A1a), формулы (A1b), формулы (А1с) и формулы (A1d):
где R1 выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-30 алкила, необязательно замещенного С2-30 алкенила, необязательно замещенного С3-10 моноциклического циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероциклила, галогена, необязательно замещенного С-карбокси, амино, монозамещенного амино, дизамещенного амино, необязательно замещенного С-амидо, необязательно замещенного N-амидо, необязательно замещенного C1-30 алкокси, гидрокси, необязательно замещенного C1-30 галогеналкила, циано, необязательно замещенного S-сульфонамидо, необязательно замещенного N-сульфонамидо, необязательно замещенного О-карбокси, необязательно замещенного С2-30 алкинила, необязательно замещенного С3-10 циклоалкенила, необязательно замещенного арил(алкила), необязательно замещенного гетероарил(алкила), необязательно замещенного гетероциклил(алкила), необязательно замещенного ацила, необязательно замещенного тиокарбонила, необязательно замещенного О-карбамила, необязательно замещенного N-карбамила, необязательно замещенного О-тиокарбамила, необязательно замещенного N-тиокарбамила, необязательно замещенного С-тиоамидо, необязательно замещенного N-тиоамидо, необязательно замещенного сульфенила, необязательно замещенного сульфинила, необязательно замещенного сульфонила, необязательно замещенного галогеналкокси и первого борсодержащего фрагмента, причем первый борсодержащий фрагмент связан посредством бора.
51. Соединение по п. 50, выбранное из группы, состоящей из:
52. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662378453P | 2016-08-23 | 2016-08-23 | |
US62/378,453 | 2016-08-23 | ||
PCT/US2017/048021 WO2018039232A1 (en) | 2016-08-23 | 2017-08-22 | Methods for cross coupling |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019104463A true RU2019104463A (ru) | 2020-09-25 |
RU2019104463A3 RU2019104463A3 (ru) | 2020-09-25 |
RU2777977C2 RU2777977C2 (ru) | 2022-08-12 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SG11201900904PA (en) | 2019-03-28 |
CA3032734A1 (en) | 2018-03-01 |
EP3504217A4 (en) | 2020-04-01 |
CN109661399B (zh) | 2021-09-07 |
JP2019528296A (ja) | 2019-10-10 |
CN109661399A (zh) | 2019-04-19 |
NZ750265A (en) | 2021-03-26 |
MX2019001834A (es) | 2019-06-06 |
BR112019003314B1 (pt) | 2023-03-28 |
EP3504217A1 (en) | 2019-07-03 |
JP7043488B2 (ja) | 2022-03-29 |
AU2017316639A1 (en) | 2019-02-14 |
RU2019104463A3 (ru) | 2020-09-25 |
KR102444836B1 (ko) | 2022-09-19 |
WO2018039232A1 (en) | 2018-03-01 |
KR20190041485A (ko) | 2019-04-22 |
US10793504B2 (en) | 2020-10-06 |
BR112019003314A2 (pt) | 2019-06-04 |
US20190202769A1 (en) | 2019-07-04 |
AU2017316639B2 (en) | 2022-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019528296A5 (ru) | ||
Rocchigiani et al. | Recent advances in gold (III) chemistry: structure, bonding, reactivity, and role in homogeneous catalysis | |
Eisenstein et al. | Selectivity of C–H activation and competition between C–H and C–F bond activation at fluorocarbons | |
Tian et al. | Selective photocatalytic C–F borylation of polyfluoroarenes by Rh/Ni dual catalysis providing valuable fluorinated arylboronate esters | |
Zhou et al. | Palladium-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of amides by carbon–nitrogen bond activation | |
Hadei et al. | Room-temperature Negishi cross-coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl organozinc reagents utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene catalyst | |
JP7043488B2 (ja) | クロスカップリング方法 | |
Stambuli et al. | Synthesis, characterization, and reactivity of monomeric, arylpalladium halide complexes with a hindered phosphine as the only dative ligand | |
Coman et al. | Nonprecious metals catalyzing Hydroamination and C–N coupling reactions | |
Heravi et al. | Advances in Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction: an update | |
Roman et al. | Potassium tert-butoxide promoted intramolecular arylation via a radical pathway | |
Mann et al. | Electronic and steric effects on the reductive elimination of diaryl ethers from palladium (II) | |
Jablonkai et al. | PC Bond formation by coupling reactions utilizing> P (O) H species as the reagents | |
Zhang et al. | Palladium-catalyzed C (sp3)–H arylation of diarylmethanes at room temperature: synthesis of triarylmethanes via deprotonative-cross-coupling processes | |
Voutchkova et al. | Imidazolium carboxylates as versatile and selective N-heterocyclic carbene transfer agents: synthesis, mechanism, and applications | |
Millet et al. | Ligand‐Controlled α‐and β‐Arylation of Acyclic N‐Boc Amines | |
Forniés et al. | An extended chain and trinuclear complexes based on Pt (II)–M (M= Tl (I), Pb (II)) bonds: contrasting photophysical behavior | |
Jover et al. | On the feasibility of nickel-catalyzed trifluoromethylation of aryl halides | |
Netherton et al. | Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated alkyl electrophiles with organometallic compounds | |
Tsurugi et al. | Carboxylate ligand-induced intramolecular C− H bond activation of iridium complexes with N-phenylperimidine-based carbene ligands | |
Hývl et al. | Mass spectrometric studies of reductive elimination from Pd (IV) complexes | |
Iwasaki et al. | Phenanthrene Synthesis by Palladium-Catalyzed Benzannulation with o-Bromobenzyl Alcohols through Multiple Carbon–Carbon Bond Formations | |
Vedernikov | Recent advances in the platinum-mediated CH bond functionalization | |
Hidalgo et al. | Reactivity of [Pt (P t Bu3) 2] with Zinc (I/II) Compounds: Bimetallic Adducts, Zn–Zn Bond Cleavage, and Cooperative Reactivity | |
Nguyen et al. | Unsaturated Iridium (III) Complexes Supported by a Quinolato–Carboxylato ONO Pincer-Type Ligand: Synthesis, Reactivity, and Catalytic C–H Functionalization |