RU2018134127A - NEW DERIVATIVES THEOSPHERIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY, METHOD FOR PRODUCING AND APPLICATION OF THESE COMPOUNDS - Google Patents

NEW DERIVATIVES THEOSPHERIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY, METHOD FOR PRODUCING AND APPLICATION OF THESE COMPOUNDS Download PDF

Info

Publication number
RU2018134127A
RU2018134127A RU2018134127A RU2018134127A RU2018134127A RU 2018134127 A RU2018134127 A RU 2018134127A RU 2018134127 A RU2018134127 A RU 2018134127A RU 2018134127 A RU2018134127 A RU 2018134127A RU 2018134127 A RU2018134127 A RU 2018134127A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxy
group
methyl
tetrahydropyrano
pyrrole
Prior art date
Application number
RU2018134127A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2748533C2 (en
RU2018134127A3 (en
Inventor
Виктория Вадимовна Абзианидзе
Софья Андреевна Захаренкова
Петр Петрович Бельтюков
Виктор Анатольевич Кузнецов
Андрей Станиславович Радилов
Original Assignee
Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт гигиены, профпатологии и экологии человека" Федерального медико-биологического агентства
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт гигиены, профпатологии и экологии человека" Федерального медико-биологического агентства filed Critical Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт гигиены, профпатологии и экологии человека" Федерального медико-биологического агентства
Priority to RU2018134127A priority Critical patent/RU2748533C2/en
Publication of RU2018134127A publication Critical patent/RU2018134127A/en
Publication of RU2018134127A3 publication Critical patent/RU2018134127A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2748533C2 publication Critical patent/RU2748533C2/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (27)

1. Новые производные феосферида, общей формулы I1. New derivatives of the feospheride, General formula I
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R=R1-N–R2, где R1, R2 либо одинаковые, либо независимо выбраны из группы: водород, AlK, где AlK представляет собой группу (СН2)n, где n=1-6, в которой один или несколько атомов водорода необязательно может быть замещен радикалом, выбранным из группы: where R = R1-N – R2where r1,R2either the same or independently selected from the group: hydrogen, AlK, where AlK represents a group (CH2)nwhere n = 1-6,in which one or more hydrogen atoms not necessary may be substituted by a radical selected from the group: С1-6 алкил, гидрокси, гидроксиалкил, бензил, винил, аллил, морфолино, пиперидино, пирролидино, гидроксипиперидино, диметиламино, диэтиламино,C 1-6 alkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, benzyl, vinyl, allyl, morpholino, piperidino, pyrrolidino, hydroxypiperidino, dimethylamino, diethylamino, или R=О-R2, где R2 представляет собой AlK, где AlK представляет собой группу (СН2)n, где n=1-6, в которой один или несколько атомов водорода необязательно может быть замещен радикалом, выбранным из группы: С1-6 алкил, гидрокси, гидроксиалкил, бензил, винил, аллил, морфолино, пиперидино, пирролидино, гидроксипиперидино, диметиламино, диэтиламиноor R = O-R2where r2represents AlK, where AlK represents a group (CH2)nwhere n = 1-6,in which one or more hydrogen atoms not necessary may be substituted by a radical selected from the group: C1-6 alkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, benzyl, vinyl, allyl, morpholino, piperidino, pyrrolidino, hydroxypiperidino, dimethylamino, diethylamino или R=S-R2, где R2 представляет собой AlK, где AlK представляет собой группу (СН2)n, где n=1-6, в которой один или несколько атомов водорода необязательно может быть замещен радикалом, выбранным из группы: С1-6 алкил, гидрокси, гидроксиалкил, бензил, винил, аллил, морфолино, пиперидино, пирролидино, гидроксипиперидино, диметиламино, диэтиламиноor R = S-R2where r2represents AlK, where AlK represents a group (CH2)nwhere n = 1-6, in which one or more hydrogen atoms not necessary may be substituted by a radical selected from the group: C1-6 alkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, benzyl, vinyl, allyl, morpholino, piperidino, pyrrolidino, hydroxypiperidino, dimethylamino, diethylamino или R - представляет собой циклический насыщенный амин, выбранный из группы: морфолин, пиперидин, пирролидин, гидроксипиперидин, а также любой из этих аминов, в структуре которого, по меньшей мере, один из атомов водорода может быть замещен алкильной группой, гидроксиалканом, пирролидином, морфолином, пипередином, гидроксипиперидином.or R - represents a cyclic saturated amine selected from the group: morpholine, piperidine, pyrrolidine, hydroxypiperidine, as well as any of these amines, in the structure of which at least one of the hydrogen atoms can be substituted by an alkyl group, hydroxyalkane, pyrrolidine, morpholine, piperidine, hydroxypiperidine. 2. Соединения по п. 1, которые, в частности, являются:2. The compounds of claim 1, which, in particular, are: (2S,3R,4R)-3-гидрокси-6-метокси-3-метил-4-(метиламино)-7-метилен-2-пентил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3R, 4R) -3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-4- (methylamino) -7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [2,3-c] pyrrole-5 (2H) -one; 2S,3R,4R)-3-гидрокси-4-[(2-гидроксиэтил)амино]-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;2S, 3R, 4R) -3-hydroxy-4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [2, 3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3R,4R)-3-гидрокси-4-[(4-гидроксибутил)амино]-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3R, 4R) -3-hydroxy-4 - [(4-hydroxybutyl) amino] -6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [2 , 3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3R,4R)-4-(аллиламино)-3-гидрокси-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3R, 4R) -4- (allylamino) -3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [2,3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3R,4R)-4-(бензиламино)-3-гидрокси-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3R, 4R) -4- (benzylamino) -3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [2,3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3R,4R)-3-гидрокси-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-4-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3R, 4R) -3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-4- (4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl) -3,4,6, 7-tetrahydropyrano [2,3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3R,4R)-3-гидрокси-4-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3R, 4R) -3-hydroxy-4- (4-hydroxypiperidin-1-yl) -6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [ 2,3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3R,4R)-3-гидрокси-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-4-пирролидин-1-ил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3R, 4R) -3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-4-pyrrolidin-1-yl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [2,3- c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3S,4R)-3-гидрокси-4-[(2-гидроксиэтил)тио]-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3S, 4R) -3-hydroxy-4 - [(2-hydroxyethyl) thio] -6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [2 , 3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3S,4R)-3-гидрокси-6-метокси-3-метил-7-метилен-4-(2-морфолин-4-илэтокси)-2-пентил-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3S, 4R) -3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-4- (2-morpholin-4-ylethoxy) -2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano [ 2,3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3S,4R)-3-гидрокси-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-4-(3-пиперидин-1-илпропокси)-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном;(2S, 3S, 4R) -3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-4- (3-piperidin-1-ylpropoxy) -3,4,6,7-tetrahydropyrano [ 2,3-c] pyrrole-5 (2H) -one; (2S,3S,4R)-3-гидрокси-6-метокси-3-метил-7-метилен-2-пентил-4-(3-пирролидин-1-илпропокси)-3,4,6,7-тетрагидропирано[2,3-c]пиррол-5(2H)-оном.(2S, 3S, 4R) -3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-4- (3-pyrrolidin-1-ylpropoxy) -3,4,6,7-tetrahydropyrano [ 2,3-c] pyrrole-5 (2H) -one. 3. Способ получения производных феосферида общей формулы I по п.1, путем взаимодействия феосферида А или феосферида В в присутствии сульфохлоридов с соединениями, выбранными из группы: первичные амины, вторичные амины, циклические амины, спирты, тиолы.3. The method of producing derivatives of the pheosperide of the general formula I according to claim 1, by reacting pheosperide A or pheosperide B in the presence of sulfonyl chlorides with compounds selected from the group: primary amines, secondary amines, cyclic amines, alcohols, thiols. 4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что при взаимодействии феосферида А или феосферида В в присутствии сульфохлоридов происходит образование промежуточного сульфопроизводного феосферида А или феосферида В, с последующим его взаимодействием с соединениями, выбранными из группы: первичные амины, вторичные амины, циклические амины, спирты, тиолы;4. The method according to p. 3, characterized in that during the interaction of the pheosperide A or pheosperide B in the presence of sulfochlorides, an intermediate sulfo-derivative pheosferide A or pheosperide B is formed, followed by its interaction with compounds selected from the group: primary amines, secondary amines, cyclic amines, alcohols, thiols; 5. Способ по п. 3 или 4, отличающийся тем, что первичные амины, вторичные амины, циклические амины, спирты, тиолы представляют собой соответственно соединения общей формулы R1-N-R2, R1-О-R2 , R1-S-R2 , где где R1, R2 либо одинаковые, либо независимо выбраны из группы: водород, AlK, где AlK представляет собой группу (СН2)n, где n=1-6, в которой один или несколько атомов водорода необязательно может быть замещен радикалом, выбранным из группы: С1-6 алкил, гидрокси, гидроксиалкил, бензил, винил, аллил, морфолино, пиперидино, пирролидино, гидроксипиперидино, диметиламино, диэтиламино, а циклический амин представляет собой циклический насыщенный амин, выбранный из группы: морфолин, пиперидин, пирролидин, гидроксипиперидин, а также любой из этих аминов, в структуре которого один из атомов водорода может быть замещен алкильной группой, гидроксиалканом, пирролидином, морфолином, пиперидином, гидроксипиперидином.5. The method according to p. 3 or 4, characterized in that the primary amines, secondary amines, cyclic amines, alcohols, thiols are respectively compounds of the general formula R1-N-R2, R1-O-R2R1-S-R2where where is R1,R2either the same or independently selected from the group: hydrogen, AlK, where AlK represents a group (CH2)nwhere n = 1-6, in which one or more hydrogen atoms not necessary may be substituted by a radical selected from the group: C1-6 alkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, benzyl, vinyl, allyl, morpholino, piperidino, pyrrolidino, hydroxypiperidino, dimethylamino, diethylamino, and the cyclic amine is a cyclic saturated amine selected from the group: morpholine, piperidine, pyrrolidine, and hydroxypiperidine, as well amines, in the structure of which one of the hydrogen atoms can be substituted by an alkyl group, hydroxyalkane, pyrrolidine, morpholine, piperidine, hydroxypiperidine. 6. Способ по пп. 3-5, отличающийся тем, что процесс получения производных феосферида пп. 3-5 проводят в присутствии катализаторов, таких как триэтиламин, триметиламин, диизопропилэтиламин, карбонат калия, карбонат натрия, карбонат цезия, в присутствии органических растворителей, таких как дихлорметан, тетрагидрофуран, ацетонитрил, толуол, бензол, диметилформамид, температуре от 0°С до 80°С.6. The method according to PP. 3-5, characterized in that the process of obtaining derivatives of the pheosperide PP. 3-5 are carried out in the presence of catalysts such as triethylamine, trimethylamine, diisopropylethylamine, potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, in the presence of organic solvents such as dichloromethane, tetrahydrofuran, acetonitrile, toluene, benzene, dimethylformamide, temperature from 0 ° C to 80 ° C. 7. Способ по пп. 3-6, отличающийся тем, что в качестве сульфохлоридов используют соединения общей формулы R3SO2Cl, где R3 – метил, бензил, толил, трифлил группы;7. The method according to PP. 3-6, characterized in that as sulfochlorides use compounds of the general formula R 3 SO 2 Cl, where R 3 is methyl, benzyl, tolyl, triflyl groups; 8. Способ по п. 7, где в качестве сульфохлоридов выбирают следующие соединения: метансульфохлорид, трифторметансульфохлорид, бензолсульфохлрид, толуолсульфохлорид;8. The method according to claim 7, where the following compounds are selected as sulfonyl chlorides: methanesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonyl chloride, benzenesulfonyl chloride, toluenesulfonyl chloride; 9. Применение новых производных феосферида общей формулы I по п.1 в качестве противоопухолевых средств. 9. The use of new derivatives of the pheosperide of the general formula I according to claim 1 as antitumor agents.
RU2018134127A 2018-09-27 2018-09-27 New pheospheride derivatives with antitumor activity, method for obtaining and application of these compounds RU2748533C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018134127A RU2748533C2 (en) 2018-09-27 2018-09-27 New pheospheride derivatives with antitumor activity, method for obtaining and application of these compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018134127A RU2748533C2 (en) 2018-09-27 2018-09-27 New pheospheride derivatives with antitumor activity, method for obtaining and application of these compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018134127A true RU2018134127A (en) 2020-03-27
RU2018134127A3 RU2018134127A3 (en) 2020-03-27
RU2748533C2 RU2748533C2 (en) 2021-05-26

Family

ID=69937879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018134127A RU2748533C2 (en) 2018-09-27 2018-09-27 New pheospheride derivatives with antitumor activity, method for obtaining and application of these compounds

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2748533C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2809986C2 (en) * 2021-09-17 2023-12-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт гигиены, профпатологии и экологии человека" Федерального медико-биологического агентства New pheospheride derivatives with cytotoxic, anti-tumor activity and the ability to overcoming drug resistance

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2596928C1 (en) * 2015-09-21 2016-09-10 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений" STRAIN Paraphoma sp. PRODUCER OF FEOSFERID A
RU2619300C2 (en) * 2015-09-24 2017-05-15 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений" Method for obtaining of composition with herbicid activity

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2809986C2 (en) * 2021-09-17 2023-12-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт гигиены, профпатологии и экологии человека" Федерального медико-биологического агентства New pheospheride derivatives with cytotoxic, anti-tumor activity and the ability to overcoming drug resistance

Also Published As

Publication number Publication date
RU2748533C2 (en) 2021-05-26
RU2018134127A3 (en) 2020-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106008533B (en) CDK inhibitor
PE20050489A1 (en) ANTAGONISTS OF MUSCARINE ACETYLCHOLINE RECEPTORS
CY1117132T1 (en) THEAZOLI PRODUCTION
PE20050232A1 (en) METHOD AND COMPOSITIONS TO TREAT RHEUMATOID ARTHRITIS
CO5721001A2 (en) SUBSTITUTED DERIVATIVES OF MORFOLINA AND TIOMORFOLINA
KR920021511A (en) Novel N-alkylene piperidino compounds and methods for preparing the enantiomers thereof and pharmaceutical compositions containing the same
NO20054095L (en) Pyridyloxymethyl and benzioxazolazabicyclic derivatives
AR053652A1 (en) DERIVATIVES OF INDOL AS PROTEIN QUINASE INHIBITORS. PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
NO20073667L (en) [4- (heteroaryl) piperazin-1-yl] - (2,5-substituted-phenyl) methanone derivatives as glycine transporter 1 (GLYT-1) - inhibitors for the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders
HRP20021023B1 (en) Sulfonyl-pyrrolidine derivatives useful for the treatment of neurological disorders
PE20030761A1 (en) DERIVATIVES OF 7-AMINO-BENZOTHIAZOLE
CO4980898A1 (en) CYCLOHEXANODIOL DERIVATIVES
RU2006126670A (en) METHOD FOR PRODUCING (3R, 3aS, 6aR) -HEXAHYDROFURO [2,3-b] FURAN-3-IL (1S, 2R) -3 - [[(4-AMINOPHENYL) SULFONIL] (IZOBUTYL) AMINO] -1-BENZYL- 2-HYDROXYPROPYL CARBAMATE
AR034585A1 (en) NEW SUBSTITUTED CYAN DIHYDROPIRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATMENT OF MATTERS
CR20230410A (en) Novel pyrimidin-2-yl sulfonamide derivatives
PE20040682A1 (en) CYCLOBUTANE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF NK1
RU2018134127A (en) NEW DERIVATIVES THEOSPHERIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY, METHOD FOR PRODUCING AND APPLICATION OF THESE COMPOUNDS
AR044478A1 (en) IMIDAZOL DERIVATIVES
ES2196614T3 (en) ANALOGS OF 1-3-DIHIDROXI-20,20-DIALQUIL-VITAMIN D3.
CO5660263A2 (en) DERIVATIVES OF IMIDAZOL HETEROARIL SUBSTITUTED AS ANTAGONISTS OF THE GLUTAMATE RECEIVER
CO5021124A1 (en) AZAPOLICICLIC COMPOUNDS CONDESATED WITH ARILO
KR830006186A (en) Method for preparing allylamine derivative
RU2011151044A (en) METHOD FOR PRODUCING A COMPOUND APPLICABLE AS A TAFLA INHIBITOR
EA200200611A1 (en) NEW TETRAHYDROPYRIDINES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
NO944121L (en) Epoksyravsyrederivater

Legal Events

Date Code Title Description
HC9A Changing information about inventors