RU2017722C1 - Способ предотвращения агломерации гигроскопичного и сублимируемого порошка азотсодержащих соединений - Google Patents

Способ предотвращения агломерации гигроскопичного и сублимируемого порошка азотсодержащих соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2017722C1
RU2017722C1 SU915001714A SU5001714A RU2017722C1 RU 2017722 C1 RU2017722 C1 RU 2017722C1 SU 915001714 A SU915001714 A SU 915001714A SU 5001714 A SU5001714 A SU 5001714A RU 2017722 C1 RU2017722 C1 RU 2017722C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
agglomeration
powder
poly
teda
diglycolic acid
Prior art date
Application number
SU915001714A
Other languages
English (en)
Inventor
Онака Тадао
Номура Акихико
Фукуда Хироси
Араи Шодзи
Original Assignee
Тосох корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тосох корпорейшн filed Critical Тосох корпорейшн
Application granted granted Critical
Publication of RU2017722C1 publication Critical patent/RU2017722C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
    • B01J2/30—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic using agents to prevent the granules sticking together; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/30—Anti-agglomerating additives; Anti-solidifying additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/305—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Glanulating (AREA)
  • Disintegrating Or Milling (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

Сущность изобретения: предотвращение агломерации гигроскопического и сублимируемого порошка азотсодержащих соединений, выбранных из группы триэтилендиамин, неорганическая соль, например сульфат аммония, хлорид аммония, добавлением поли (оксиэтилен)дигликолевой кислоты ф-лы

Description

Изобретение относится к способам предотвращения агломерации порошков, склеенных к слипанию. В частности, он относится к способу предотвращения агломерации порошков, основанному на использовании поли (оксиэтилен) дигликолевой кислоты в качестве антиагломеранта.
Порошкообразный амин, такой как пиперазин или триэтилендиамин (ТЭДА), представляет собой соединение, которое обычно обладает когезией и адгезией и, таким образом, легко агломерирует. Помимо таких специфических порошкообразных соединений обычно легко агломерируют высоко гигроскопические порошки или легко сублимирующиеся порошки вследствие поглощения незначительного количества воды или вследствие увеличения температуры. Поэтому такие агломерирующие порошки требуют осторожности при переработке и, если такой порошок слипся, то обработка его чрезвычайно затрудняется. В качестве мер, предупреждающих агломерацию таких агломерирующих порошков, обычно используют метод удаления примесей, содержащихся в таком порошке, и увеличения размера частиц самого порошка, а также метод добавления антиагломеранта к порошку или метод хранения такого порошка в закрытой емкости. Однако среди агломерирующих порошков существует один, который слипается даже при хранении в закрытой емкости, такой как пиперазин, или высоко сублимирующиеся вещества, такие как ТЭДА, который обладает тенденцией легко агломерировать при хранении. Поэтому не существует приемлемого метода предотвращения агломерации таких порошков. Далее для таких порошков характерна очень высокая агломерационная способность и обычно оказывается трудно предотвратить агломерацию путем увеличения размера частиц. Эффективным методом предотвращения агломерации таких высоко агломерирующих порошков считается введение соответствующего антиагломеранта.
При выборе такого антиагломеранта необходимо выбрать такой агент, который способен оказать эффективное действие при использовании его в возможно меньшем количестве и который не дает запаха или окрашивания порошка при его добавлении. Кроме того, необходимо выбрать такой антиагломерант, который не ухудшает физических свойств порошка, связанных с целевым назначением последнего, и который не дорог. В качестве традиционных антиагломерантов известны порошкообразный диоксид кремния (Японская нерассмотренная патентная публикация N 203039 1982 (и полиэтиленгликоли) Японская рассмотренная патентная публикация N 46758, 1988). Однако порошкообразный диоксид кремния эффективен только как агент, временно уменьшающий контакт кристаллов друг с другом, и его антиагломерирующее действие не столь велико и длительно. С другой стороны, жидкие антиагломеранты, такие как полиэтиленгликоли, можно просто смешать с порошкообразным ТЭДА. Однако результатом этого является отсыревание порошкообразного ТЭДА и при длительном хранении жидкость стекает на дно емкости, что приводит к неравномерности ее распределения по объему емкости и снижению антиагломерирующего действия.
В то же время, в Японских рассмотренных патентных публикациях N 62241, 1988 и N 3142, 1989 указано, что добавляя полимер ТЭДА в качестве добавки на стадии осаждения, можно упростить процесс введения и облегчить тем самым процесс контроля и, что полимер ТЭДА характеризуется высоким антиагломерирующим действием, поэтому необходимого эффекта можно достичь при добавлении очень небольших количеств полимера. Однако этот полимер ТЭДА нерастворим в большинстве органических растворителей.
Во многих случаях порошки обычно обладают и когезией, и адгезией. Для уменьшения этих параметров обычно используют такие операции, как гранулирование или классификация. Однако в случае агломерирующих порошков, таких как высокосублимирующиеся порошки, например ТЭДА, вследствие изменения внешней температуры протекают процессы сублимации и конденсации, что приводит к образованию прочных мостичных связей между частицами (кристаллами) порошка. Таким образом, для ТЭДА характерна тенденция к полной агломерации в емкости, и такой материал трудно измельчить.
Обычно ТЭДА получают или синтезируют, например, из N-аминоэтилпиперазина или оксиэтилпиперазина. ТЭДА, полученный таким способом, представляет собой желтоватые кристаллы. В качестве побочного продукта оно содержит алкилпиперазин или т. п. Этот побочный продукт в какой-то степени обладает антиагломерирующим действием. Однако, в последние годы возникла потребность в кристаллах ТЭДА высокой чистоты и, как следствие, этого сейчас производят кристаллы ТЭДА, имеющие степень чистоты не менее 99,9% в результате совершенствования методов очистки. Соответственно резко возросла агломерационная способность ТЭДА и возникли трудности, связанные с процессом его производства и хранения.
Цель изобретения - разработка способа предотвращения агломерации порошка, обладающего агломерационной способностью, с помощью которого предотвращения агломерации можно эффективно достичь путем добавления наибольшого количества антиагломеранта, хорошо растворяющегося в различных растворителях, являющегося недорогим и не ухудшающего физических свойств порошка, по сравнению с традиционными способами.
В результате обширных исследований, проведенных с учетом указанных требований, установлена возможность эффективного регулирования процесса агломерации порошка путем использования в качестве антиагломеранта поли (оксиэтилен) дигликолевой кислоты, и на основе установления этого факта пришли к разработке данного изобретения.
Таким образом, изобретение обеспечивает способ предотвращения агломерации агломерационноспособных порошков, который предусматривает введение в порошок поли (оксиэтилен) дигликолевой кислоты в качестве антиагломеранта.
Далее изобретение будет рассмотрено в деталях применительно к предпочтительным вариантам его осуществления.
В изобретении агломерирующий порошок означает высоко гигроскопический и/или сублимирующийся порошок, выбранный из группы ТЭДА, неорганическая соль, например, сульфат аммония, хлорид аммония.
В качестве основных причин агломерации порошка учитываются два типа причин, т. е. агломерация вследствие абсорбции влаги и агломерация вследствие возникновения мостичных связей между частицами (кристаллами) порошка при сублимации и конденсации. Первого можно избежать за счет использования соответствующей упаковки. Кроме того, этого можно избежать за счет совершенствования контроля качества целевого продукта. Что касается последнего, то не разработаны эффективные способы, которые бы позволили избежать ухудшения физических свойств порошка и полностью отвечали другим требованиям. Данное изобретение представляет очень эффективный способ предотвращения агломерации путем введения антиагломеранта, который предупреждает поглощение влаги и подавляет сублимационное и конденсационное действие.
Полагают, что механизм предотвращения агломерации в изобретении заключается в следующем. Поли(оксиэтилен) дигликолевая кислота обладает высокой растворимостью в различных растворителях. Раствор такой поли(оксиэтилен) дигликолевой кислоты в воде или каком-то органическом растворителе смешивают с порошком, затем высушивают и получают - пленку поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты на поверхности порошка и таким образом микрокапсулируют кристаллы, в результате чего предотвращается контакт кристаллообразующей компоненты с внешней атмосферой или контакт кристаллов друг с другом, в результате чего абсорбция влаги, сублимация и конденсация подавляются. Так, слипание кристаллов друг с другом подавляется и достигается противоагломерационное действие.
Поли(оксиэтилен) дигликолевая кислота изобретения представляет собой соединение следующей формулы 1.
HOOCCH2----/OCH2CH2/----OCH2COOH, где n - представляет собой целое число не менее 1.
Поли(оксиэтилен) дигликолевая кислота представляется под торговой маркой "РЕО acid" фирмой "Kawaken Fine Chemicals K. K.". Эта поли(оксиэтилен)дигликолевая кислота поставляется на рынок трех типов #400, # 1000 и #4000, в зависимости от средней молекулярной массы.
В изобретении нет конкретных ограничений касательно средней молекулярной массы поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты. Кислота с низкой молекулярной массой представляет собой высоковязкую жидкость, а высокомолекулярный продукт является твердым веществом. Поэтому для введения поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты необходим растворитель. Однако предпочтительной является поли(оксиэтилен)дигликолевая кислота, имеющая высокую молекулярную массу, которая становится твердой на стадии сушки после введения, или в состоянии целевого продукта.
Согласно изобретению, количество поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты, введенной в порошок, обычно составляет 0,1-2%, предпочтительно 0,5-1%. Далее, в изобретении не существует конкретных ограничений касательно метода введения. Например, обычно используют метод, в соответствии с которым после получения порошка этот порошок и раствор поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты в воде или органическом растворителе тщательно перемешивают с помощью смесительного устройства, такого как ленточный смеситель или Y-образный смеситель. Однако, при использовании такого смесительного оборудования процесс усложняется и затраты увеличиваются. Поэтому, если раствор поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты в воде или органическом растворителе распылитель или ввести иначе на стадии удавления жидкости сразу же после осаждения, т. е. на брикет кристаллического ТЭДА в центрифуге, а затем высушить, то можно эффективно и равномерно осуществить покрытие поверхности кристаллов ТЭДА без использования смесительного оборудования. В другом варианте, ее можно добавить на стадии осаждения, как указано в Японской рассмотренной патентной публикации N 62241, 1988.
По внешнему виду поли(оксиэтилен)дигликолевые кислоты представляют собой вещества от бесцветной прозрачной жидкости до белого парафиноподобного твердого вещества и являются химически стойкими. Поэтому они не оказывают отрицательного действия на физические свойства порошка и обладают высокой растворимостью в различных растворителях и, таким образом, обладают отличными свойствами как добавки или агенты для нанесения покрытий.
Изобретение обеспечивает отвечающий современным требованием метод предотвращения агломерации, в котором очень небольшое количество водорастворимой поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты добавляют к порошку с целью нанесения покрытия на нее на поверхность порошка и придания высоких антиагломерационных свойств за счет подавления процессов абсорбции влаги и сублимации порошка и предотвращения контакта частиц порошка друг с другом.
П р и м е р 1. В 5-литровый смеситель поточного типа ввели и смешали 1 кг порошка ТЭДА и 10 г поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты #4000/РЕО acid, производства Kawaken Fine Chemical K. K. в качестве антиагломеранта, растворенной в 50 мл метанола. Смесь высушивали в вакуумном смесителе и получили образец.
Степень агломерации и оценочных стандартов измеряли следующим образом. А именно, полученный образец упаковали в емкость размером 5х5 см и высотой 2 см и поместили на нее пластмассовую пластину размером 5х5 см. Сверху поместили разновес массой 300 г и емкость хранили в эксикаторе с относительной влажностью не более 1%. В процессе хранения давление, оказываемое на кристаллы, составляло 12 г/см2. После хранения в эксикаторе в течение одного месяца разновес и емкость извлекли из него и давление переместили на центральную часть кристаллического блока с пластмассовой пластиной снизу, с помощью твердомера типа Kiya, на котором считывали значение давления при разрушении. Полученные таким образом величины классифицировали по следующим трем группам, которые использовали в качестве индексов для оценки степени агломерации:
Группа А. кристаллический блок, который может быть легко разрушен при легком ударе с давлением разрушения не более 1,0 кг/см2 и в котором не отмечено значительного увеличения агломерации.
Группа В. Кристаллический блок с давлением разрушения не более 10,0 кг/см2, который нельзя разрушить легким ударом в котором установлена значительная агломерация по всему объему.
Группа С. Кристаллический блок, который требует значительно более сильного удара для разрушения с давлением разрушения не менее 10,0 кг/см2 и в котором установлена полная агломерация.
Полученные результаты входят в группу А. Так установлено, что антиагломерант проявляет отличные антиагломерационные свойства. Кроме того, порошок находился в сухом состоянии и, когда его растворили в таком растворителе, как дипропиленгликоль, нерастворимой фракции не обнаружено.
П р и м е р 1 (сравнительный). Степень агломерации измеряли таким же образом, как и в примере 1, используя ТЭДА, не содержащий антиагломерант. Полученные результаты входят в группу С, и установлено, что агломерация значительно возросла.
П р и м е р 2 (сравнительный). 1 кг ТЭДА и 2 г силикагеля (производства фирмы "Nippan Silica Gel Kogyo K. K.", объемная плотность 40 г/л, средний размер частиц 2 мм тщательно смешали в У-образном смесителе и полученную смесь использовали в качестве образца. Другими словами, процесс осуществляли так же, как в примере 1. Полученные результаты входят в группу B, наблюдали определенную степень агломерации.
П р и м е р 3 (сравнительный).
Процесс осуществляли так же, как в примере 1, за исключением того, что вместо поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты в качестве антиагломеранта использовали безрастворный полиэтиленгликоль #200 (производства фирмы "Kanto Kagaka"). Измерили степень агломерации продукта и установили, что полученное значение ее входит в группу В. Кроме того, порошок находился во влажном состоянии.
П р и м е р 4 (сравнительный). 3000 мл метанольного раствора ТЭДА, содержащего 50 мас. ч. ТЭДА и 50 мас. ч. метанола, поместили в колбу, имеющую внутренний объем 5000 мл, и добавили к нему 0,15 г полимера ТЭДА (сополимер этилена и пиперазина), синтезированного согласно Японской нерассмотренной патентной публикации N 62241) 1988. Из смеси удалили метанол с помощью испарителя, в результате чего 1 100 мл метанола отогнали. Оставшуюся жидкость оставили стоять при комнатной температуре, а затем охладили до 20оС. Выпавшие в осадок кристаллы ТЭДА отфильтровали под вакуумом на фильтровальной бумаге N 5С, а затем высушили под вакуумом в результате чего получили 450 г кристаллов ТЭДА. Полимер ТЭДА, содержащийся в кристаллах ТЭДА, составил 0,05 г (III ч на млн.). Что касается этого образца, степень агломерации его оценивали так же, как в примере I.
Полученные результаты входят в группу А, отмечено высокое противоагломерационное действие, но при растворении в растворе дипропиленгликоля наблюдается некоторая мутность.
П р и м е р 5. Процесс проводили так же, как в примере 1, за исключением того, что в качестве антиагломеранта вместо поли(оксиэтилендигликолевой кислоты #4000 использовали поли(оксиэтилен)дигликолевую кислоту #1000. Как результат, степень агломерации входит в группу А.
П р и м е р 6. Процесс проводили так же, как в примере 1, за исключением того, что в качестве антиагломеранта вместо поли(оксиэтилен)дигликолевой кислоты #4000 использовали поли(оксиэтилен)дигликолевую кислоту #400.
П р и м е р 7. Процесс проводили так же, как в примере 1, за исключением того, что в качестве антиагломеранта вместо порошка ТЭДА использовали хлорид аммония. Провели оценку степени агломерации продукта. В результате установлено, что величина степени агломерации входит в группу А.
П р и м е р 8 (сравнительный). Процесс проводили так же, как в примере 7, за исключением того, что поли(оксиэтилен)дигликолевую кислоту не добавляли. В результате установлено, что по объему хлорид аммония значительно агломерирован, и величина степени агломерации входит в группу С.
П р и м е р 9. Процесс проводили так же, как в примере 1, за исключением того, что в качестве антиагломеранта вместо порошка ТЭДА использовали сульфат аммония. Провели оценку степени агломерации продукта. В результате установлено, что величина степени агломерации входит в группу А.
П р и м е р 10 (сравнительный). Процесс проводили так же, как в примере 8, за исключением того, что поли(оксиэтилен)дигликолевую кислоту не добавляли. В результате установлено, что по объему сульфат аммония значительно агломерирован, и величина степени агломерации входит в группу С.
П р и м е р 11. Способ проводился таким же образом, что и в примере 1, кроме того, что поли(оксиэтилен)дигликолевая кислота использовалась в количестве 2 ч. по массе на 100 ч. по массе порошка ТЭДА. Как результат, степень агломерации входит в группу А.
П р и м е р 12. Способ проводился таким же образом, что и в примере 1, кроме того, что поли(оксиэтилен)дигликолевая кислота использовалась в количестве 0,1 ч. по массе на 100 ч. по массе порошка ТЭДА. Как результат, степень агломерации входит в группу А.
Результаты примеров 140 приведены в таблице.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПРЕДОТВРАЩЕНИЯ АГЛОМЕРАЦИИ ГИГРОСКОПИЧНОГО И СУБЛИМИРУЕМОГО ПОРОШКА АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ, выбранных из группы триэтилендиамин, неорганическая соль, например сульфат аммония, хлорид аммония, путем добавления полимерной добавки в среде растворителя с последующей сушкой, отличающийся тем, что, с целью повышения стабильности порошка, в качестве полимерной добавки используют поли(оксиэтилен)дигликолевую кислоту общей формулы
    HOOCCH2
    Figure 00000003
    OCH2CH
    Figure 00000004
    OCH2COOH ,,
    где n - целое число,
    со средней мол. м. 400 - 4000, причем поли(оксиэтилен)дигликолевую кислоту вводят в количестве 0,1 - 2,0 мас. ч. на 100 мас. ч. порошка.
SU915001714A 1990-10-12 1991-10-11 Способ предотвращения агломерации гигроскопичного и сублимируемого порошка азотсодержащих соединений RU2017722C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP272272/90 1990-10-12
JP2272272A JPH04150936A (ja) 1990-10-12 1990-10-12 粉体の固結防止方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017722C1 true RU2017722C1 (ru) 1994-08-15

Family

ID=17511540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU915001714A RU2017722C1 (ru) 1990-10-12 1991-10-11 Способ предотвращения агломерации гигроскопичного и сублимируемого порошка азотсодержащих соединений

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5122300A (ru)
EP (1) EP0480757B1 (ru)
JP (1) JPH04150936A (ru)
KR (1) KR920007680A (ru)
AT (1) ATE99991T1 (ru)
BR (1) BR9104426A (ru)
CA (1) CA2052749A1 (ru)
DE (1) DE69100999T2 (ru)
ES (1) ES2062695T3 (ru)
RU (1) RU2017722C1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313529A1 (de) * 1993-04-24 1994-10-27 Hoechst Ag Waschmittel
JP4375333B2 (ja) * 2003-03-19 2009-12-02 住友電気工業株式会社 ガラス材の製造方法
FR2972197B1 (fr) * 2011-03-03 2013-12-20 Snf Sas Produit destine a etre additionne a l'eau d'irrigation de cultures
KR102185742B1 (ko) * 2017-11-22 2020-12-02 주식회사 엘지화학 그라프트 공중합체 분말의 제조방법
CN114394973A (zh) * 2021-12-22 2022-04-26 西安近代化学研究所 一种棒状三乙烯二胺及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3896040A (en) * 1971-01-04 1975-07-22 Andre Danesh Detergent composition
JPS565500B2 (ru) * 1971-09-03 1981-02-05
BE790111A (fr) * 1971-10-15 1973-04-13 Procter & Gamble Compositions detergentes comprenant un adjuvant
US4345079A (en) * 1980-04-21 1982-08-17 Air Products And Chemicals, Inc. Scoopable triethylene diamine
CA1272339A (en) * 1984-06-25 1990-07-31 Paul James Mollinger Process for pelletization of powder materials and products therefrom

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Акцептованная заявка Японии 3142, кл. B 01J 2/30, 1989. *
Акцептованная заявка Японии 46758, кл. C 07D487/08, 1988. *
Акцептованная заявка Японии 62241, кл. B 01D 9/02, 1988. *
Выложенная заявка Японии 203039, кл. C 07C 87/14, 1982. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0480757B1 (en) 1994-01-12
DE69100999T2 (de) 1994-05-11
US5122300A (en) 1992-06-16
CA2052749A1 (en) 1992-04-13
JPH04150936A (ja) 1992-05-25
BR9104426A (pt) 1992-06-09
ES2062695T3 (es) 1994-12-16
KR920007680A (ko) 1992-05-27
EP0480757A1 (en) 1992-04-15
ATE99991T1 (de) 1994-01-15
DE69100999D1 (de) 1994-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100402038B1 (ko) 젤라틴제품을안정화시키기위한방법
US4656216A (en) Thermoplastically processable polyvinyl alcohol compositions, process for their preparation, and films and moldings prepared from them
US5204024A (en) Method for preventing agglomeration of powder
RU2001115716A (ru) Твердый фармацевтический препарат, содержащий ингибитор hmg-coa-редуктазы
EP0047556B1 (en) Process for reducing the caking and dusting tendencies of urea granules
RU2017722C1 (ru) Способ предотвращения агломерации гигроскопичного и сублимируемого порошка азотсодержащих соединений
US4210683A (en) Process for preparing pesticides releasing hydrogen phosphide
US5287967A (en) Bag containing three component biocidal composition
RU2021255C1 (ru) Способ предотвращения агломерации гигроскопического и сублимируемого порошка азотсодержащих соединений
JPS62489A (ja) 流れ助剤としてのアセチレン系アルコ−ルを含有するトリエチレンジアミン
US4345079A (en) Scoopable triethylene diamine
US6632874B2 (en) Method to decrease aldehyde content in polyolefin products
EP0461886A1 (en) Method for preventing coagulation of powder
EP0470774B1 (en) Method for preventing agglomeration of powder
JP2516473B2 (ja) 酸性メタリン酸ナトリウムの改質方法
RU2041217C1 (ru) Способ предотвращения слипания порошка триэтилендиамина, сульфата аммония или хлорида аммония
KR890005329B1 (ko) 트리에틸렌 디아민의 유동성 향상방법 및 그 조성물
US4268408A (en) Solid cyanuric chloride handling improvements with tricalcium phosphate
US4107300A (en) Stable solid agricultural chemical composition and process for preparation thereof
JPH04164077A (ja) 粉体の固結防止方法
CA2044236A1 (en) Method for preventing coagulation of powder
JP2003012801A (ja) 架橋ポリコハク酸イミドの連続式製造方法
JPH0339364A (ja) 蛍光白色染料の濃厚溶液
CA2052748A1 (en) Method for preventing agglomeration of powder
JPS6247183B2 (ru)