RU2015144103A - Микробиоцидно-активные имидазопиридиновые производные - Google Patents

Микробиоцидно-активные имидазопиридиновые производные Download PDF

Info

Publication number
RU2015144103A
RU2015144103A RU2015144103A RU2015144103A RU2015144103A RU 2015144103 A RU2015144103 A RU 2015144103A RU 2015144103 A RU2015144103 A RU 2015144103A RU 2015144103 A RU2015144103 A RU 2015144103A RU 2015144103 A RU2015144103 A RU 2015144103A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
cycloalkyl
alkenyl
independently selected
Prior art date
Application number
RU2015144103A
Other languages
English (en)
Inventor
Курт НЕБЕЛЬ
Мартин Пульо
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of RU2015144103A publication Critical patent/RU2015144103A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (83)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где
Y1 представляет собой водород, галоген, CN, NO2, C1-C6алкил, C3-C8циклоалкил, C3-C8циклоалкенил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, фенил, нафтил, 5-10-членный моно- или бициклический гетероцикл, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S и N, при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где гетероцикл может быть ароматическим или полностью или частично насыщенным, OR1, CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 и C(R2)=N-OR1, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, нафтил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, OH, NH2, NR3COR2, SH, NO2, OR1, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, фенила, галогенфенила, C1-C4алкилфенила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C1-C4алкилтио, C1-C4алкилсульфинила и C1-C4алкилсульфонила;
Y2 и Y3 независимо выбраны из водорода, галогена, CN, NO2, C1-C8алкила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, фенила, фенил-C1-C6алкила, 5- или 6-членного гетероцикла, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S и N, при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, OR1, COR2, SH, C1-C8алкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 и C(R2)=N-OR1, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, ОН, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкилтио, C1-C4алкилсульфинила и C1-C4алкилсульфонила;
или Y3 определен выше, и Y1 и Y2 вместе с фрагментом соединения, к которому они присоединены, образуют частично или полностью ненасыщенное 5-7-членное карбоциклическое кольцо или частично или полностью ненасыщенное 5-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S, N и N(R3), при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, и где кольцо, образованное с помощью Y1 и Y2, необязательно замещено одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси;
G представляет собой связь, О, S, S(O), SO2, C(O), CO2, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7), C(R4)=C(R5), C≡C, O-C(R4)(R5), S-C(R4)(R5), C(R4)(R5)-O, C(R4)(R5)-S или фенил;
каждый R1 независимо выбран из водорода, C1-C8алкила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкил-C1-C2алкила, C3-C8циклоалкенила, C3-C8алкенила, C3-C8алкинила, фенила, бензила или 5- или 6-членного гетероцикла, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S, N и N(R3), при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, ОН, NH2, NO2, SH, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-С4алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4алкила и C1-С4алкоксикарбонила, и где гетероцикл может быть присоединен к остальной части молекулы посредством С1-С2алкиленового фрагмента;
каждый R2 независимо выбран из водорода, C1-C8алкила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, фенила, бензила и пиридила, где алкильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, алкенильные, алкинильные, фенильные, бензильные и пиридильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, OH, C1-С4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио и C1-C4галогеналкокси;
каждый R3 независимо выбран из водорода, C1-C8алкила, C3-C8алкенила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C3-C8алкинила, фенила, бензила, CN, OR1, COR2, C1-C8алкилсульфонила и 5- или 6-членного гетероцикла, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S, N и N(R8), при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси и C1-C4-алкокси-C1-C4алкила;
где, если два радикала R3 присоединены к одному и тому же атому азота, данные радикалы могут быть идентичными или различными;
где, если два радикала R3 присоединены к одному и тому же атому азота, оба данных радикала не могут представлять собой OR1;
и где, если два радикала R3 присоединены к одному и тому же атому азота, данные два радикала вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать цикл, выбранный из В-1, В-2, В-3, В-4, В-5, В-6, В-7 и В-8:
Figure 00000002
где образованный цикл необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, ОН, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси;
R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C3-C5циклоалкил, C1-C4галогеналкил или C1-C4алкилтио;
где два радикала R4 и R5, или R6 и R7, или R4 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовать 3-6-членный карбоцикл или гетероцикл, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S, N и N(R8), при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где карбоцикл и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, ОН, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси и C1-C4-алкокси-C1-C4алкила;
R8 представляет собой водород, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C3-C8циклоалкил, C3-C8алкенил, C3-C8алкинил или C1-C8алкокси-C1-C8алкил;
V1 и V2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C8алкил, C3-C8алкенил, C3-C8циклоалкил, C3-C8циклоалкенил, C3-C8алкинил, бензил, С2-C9алкоксикарбонил, C4-C9алкенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил или COR2, где алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил и бензил необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, ОН, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси или C1-C4галогеналкокси;
и где V1 и V2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать цикл, выбранный из В-9, В-10, В-11, В-12 и В-13:
Figure 00000003
где образованный таким образом цикл необязательно замещен одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, ОН, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси;
V3 выбран из водорода, галогена, CN, NO2, C1-C8алкила, C3-C8циклоалкила, С3-C8циклоалкенила, C2-C8алкенила, C2-C8алкинила, фенила, бензила, 5- или 6-членного гетероцикла, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S, N и N(R3), при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, OR1, COR2, SH, C1-C8алкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 и C(R2)=N-OR1, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4алкила и C1-C4 галогеналкила;
V4 выбран из водорода, OH, C1-C8алкила, C1-C8алкокси, C3-C8алкенила, C3-C8алкенилокси, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C3-C8циклоалкокси, C3-C8алкинила, C3-C8алкинилокси, фенила, фенил-C1-C6алкила, бензилокси, пиридила, пиридил-C1-C6алкила, COR2, CO2R2, CON(R3)2 и SO2-C1-C8алкила, где алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, фенил, бензил и пиридил необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси;
или его приемлемые в сельском хозяйстве таутомеры, соли или N-оксиды.
2. Соединение по п. 1, где Y1 представляет собой водород, галоген, CN, C1-C6алкил, C3-C8циклоалкенил, C2-C6алкенил, С2-C6алкинил, фенил, 5-10-членный моно- или бициклический гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, независимо выбранных из O, S и N, при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где гетероцикл может быть ароматическим или полностью или частично насыщенным, C1-C4алкокси, C1-C4алкоксикарбонилом, C1-C4алкилкарбонилом, C1-C4алкенилкарбонилом и C(R2)=N-OR1, где алкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, NH2, NHCO(C1-C4алкила), C1-C4алкокси, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, фенила, галогенфенила, C1-C4алкилфенила и C3-C6циклоалкила.
3. Соединение по любому предыдущему пункту, где
Y2 и Y3 независимо выбраны из водорода, галогена, CN, метила, этила, этинила, галогенметила, галогенэтила, метокси, галогенметокси, амино, метиламино, диметиламино, пирролидино, пиперидино, морфолино, метилтио, галогенметилтио, метилсульфинила и метилсульфонила.
4. Соединение по п. 1 или 2, где G представляет собой прямую связь, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) или C(R4)=C(R5).
5. Соединение по п. 1 или 2, где
V1 и V2 независимо выбраны из водорода, C1-C8алкила, C3-C8алкенила, С3-С8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C3-C8алкинила, бензила и COR2, где алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил и бензил необязательно замещены одним или несколькими из галогена, CN, ОН, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси, или V1 и V2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать цикл B-10.
6. Соединение по п. 1 или 2, где
V3 выбран из водорода, галогена, NH2, C1-C8алкила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, С2-С8алкенила, С2-С8алкинила, фенила и бензила, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил и бензил, необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, OR1, C1-C4алкила и C1-C4галогеналкила.
7. Соединение по п. 1 или 2, где
V4 выбран из водорода, C1-C8алкила, C3-C8алкенила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C3-C8алкинила, фенила, фенил-C1-C6алкила, пиридила, пиридил-C1-C6алкила, COR2, CO2R2, CON(R3)2 и SO2-C1-C8алкила, где алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, фенил и пиридил необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, ОН, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси.
8. Соединение по п. 1 или 2, где
V4 выбран из водорода, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C3-С4алкенила, фенил-C1-C2алкила или C3-С8циклоалкила.
9. Соединение по п. 1 или 2, где
Y1 представляет собой водород, галоген, CN, C1-C6алкил, C3-C8циклоалкенил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, фенил, 5-10-членный моно- или бициклический гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, независимо выбранных из O, S и N, при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где гетероцикл может быть ароматическим или полностью или частично насыщенным, C1-C4алкокси, C1-C4алкоксикарбонилом, C1-C4алкилкарбонилом, C1-C4алкенилкарбонилом и C(R2)=N-OR1, где алкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, NH2, NHCO(C1-C4алкила), С1-С4алкокси, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, фенила, галогенфенила, C1-C4алкилфенила и C3-C6циклоалкила;
Y2 и Y3 независимо выбраны из водорода и галогена;
каждый R1 независимо выбран из водорода, C1-C8алкила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкил-C1-C2алкила, C3-C8циклоалкенила, C3-C8алкенила, C3-C8алкинила, фенила, бензила или 5- или 6-членного гетероцикла, содержащего от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из O, S и N, при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, ОН, NH2, NO2, SH, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси и C1-C4алкоксикарбонила, и где гетероцикл может быть присоединен к остальной части молекулы посредством C1-C2алкиленового фрагмента;
R2 независимо друг от друга представляет собой водород, C1-C4алкил или C1-C4галогеналкил;
V1 и V2 независимо выбраны из водорода и C1-C4алкилкарбонила, или V1 и V2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать цикл B-10;
V3 выбран из водорода, галогена, C1-C6алкила, C1-C4галогеналкила, фенила, бензила, C3-C8циклоалкила или амино;
V4 выбран из водорода, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C3-С4алкенила, фенил-C1-C2алкила или C3-C8циклоалкила;
G представляет собой прямую связь, С(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) или C(R4)=C(R5).
10. Соединение по п. 1 или 2, где V1 представляет собой водород.
11. Соединение по п. 1 или 2, где V1 представляет собой водород и V2 выбран из водорода и C1-C4алкилкарбонила.
12. Соединение по п. 1 или 2, где V3 выбран из водорода, галогена, C1-C6алкила, C1-C4галогеналкила, фенила, бензила, циклопропила или амино.
13. Соединение по п. 1 или 2, где
Y1 представляет собой водород, галоген, CN, C1-C6алкил, C3-С8циклоалкенил, С2-C6алкенил, C2-C6алкинил, фенил, 5-10-членный моно- или бициклический гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, независимо выбранных из O, S и N, при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где гетероцикл может быть ароматическим или полностью или частично насыщенным, C1-C4алкокси, C1-C4алкоксикарбонилом, C1-C4алкенилкарбонилом и C(R2)=N-OR1, где алкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, NH2, NHCO(C1-C4алкила), C1-C4алкокси, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, фенила, галогенфенила, C1-C4алкилфенила и C3-C6циклоалкила;
Y2 и Y3 предпочтительно независимо выбраны из водорода и брома;
G представляет собой прямую связь, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) или C(R4)=C(R5);
каждый R1 независимо выбран из водорода, C1-C8алкила, C3-C6циклоалкил-C1-C2алкила, C3-C6алкенила, фенила, бензила, пиридила или пиридил-C1-C2алкила, где алкил, циклоалкил, алкенил, фенил, бензил и пиридил необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, ОН, NH2, NO2, SH, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси и C1-C4алкоксикарбонила;
каждый R2 независимо друг от друга представляет собой водород, C1-C4алкил или C1-C4галогеналкил;
V1 представляет собой водород;
V2 выбран из водорода и C1-C4алкилкарбонила;
или V1 и V2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать цикл B-10;
V3 выбран из водорода, галогена, C1-C6алкила, C1-C4галогеналкила или циклопропила;
V4 выбран из водорода, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C3-С4алкенила, фенил-C1-C2алкила, циклопропила, циклопентила или циклогексила.
14. Соединение по п. 1 или 2, где V4 представляет собой водород, C1-C4алкил, C3-C4алкенил, фенил-C1-C2алкил, циклопропил, циклопентил или циклогексил.
15. Соединение по п. 1 или 2, где оба V1 и V2 представляют собой водород.
16. Соединение формулы (L-V),
Figure 00000004
,
где Y1 представляет собой галоген, CN, NO2, C1-C6алкил, C3-C8циклоалкил, C3-C8циклоалкенил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, фенил, нафтил, 5-10-членный моно- или бициклический гетероцикл, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S и N, при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, где гетероцикл может быть ароматическим или полностью или частично насыщенным, OR1, CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 и C(R2)=N-OR1, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, нафтил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, ОН, NH2, NR3COR2, SH, NO2, OR1, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, фенила, галогенфенила, C1-C4алкилфенила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C1-C4алкилтио, C1-C4алкилсульфинила и C1-C4алкилсульфонила;
Y2 и Y3 независимо выбраны из водорода, галогена, CN, NO2, C1-C8алкила, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, С2-С8алкенила, С2-С8алкинила, фенила, фенил-C1-C6алкила, 5- или 6-членного гетероцикла, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из O, S и N, при условии, что гетероцикл не содержит смежные атомы кислорода, смежные атомы серы или смежные атомы серы и кислорода, OR1, COR2, SH, C1-C8алкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 и C(R2)=N-OR1, где алкил, циклоалкил, циклоалкенил, алкенил, алкинил, фенил, бензил и гетероцикл необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, ОН, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкилтио, C1-C4алкилсульфинила и C1-C4алкилсульфонала;
V4 выбран из OH, С1-С8алкила, C1-C8алкокси, C3-C8алкенила, C3-C8алкенилокси, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C3-C8циклоалкокси, C3-C8алкинила, C3-C8алкинилокси, фенила, фенил-C1-C6алкила, бензилокси, пиридила, пиридил-C1-C6алкила, COR2, CO2R2, CON(R3)2 и SO2-C1-C8алкила, где алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, фенил, бензил и пиридил необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, ОН, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси;
X3 выбран из Cl, Br, I, метилсульфонила, этилсульфонила, н-пропилсульфонила, изопропилсульфонила, этилтио, н-пропилтио и изопропилтио;
G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, V1, V2 и V3 являются такими, как определено для соединения формулы (I);
или соединение формулы (L-V), где G представляет собой прямую связь, каждый из Y1, Y2 и Y3 представляет собой водород;
V4 выбран из OH, C1-C8алкила, C1-C8алкокси, C3-C8алкенила, C3-C8алкенилокси, C3-C8циклоалкила, C3-C8циклоалкенила, C3-C8циклоалкокси, C3-C8алкинила, C3-C8алкинилокси, фенила, фенил-C1-C6алкила, бензилокси, пиридила, пиридил-C1-C6алкила, COR2, CO2R2, CON(R3)2 и SO2-C1-C8алкила, где алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, фенил, бензил и пиридил необязательно замещены одной или несколькими группами, независимо выбранными из галогена, CN, NH2, NO2, ОН, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси;
X выбран из Cl, Br, I, метилсульфонила, этилсульфонила, н-пропилсульфонила, изопропилсульфонила, этилтио, н-пропилтио и изопропилтио, при условии, что соединение не является одним из следующих соединений:
Figure 00000005
или его приемлемые в сельском хозяйстве таутомеры, соли или N-оксиды.
17. Соединение формулы (L-VIII),
Figure 00000006
где Y1, Y2, Y3, G и V4 определены в п. 1, или его приемлемые в сельском хозяйстве таутомеры, соли или N-оксиды, и при условии, что соединение не является
Figure 00000007
18. Композиция для контроля микроорганизмов или для предупреждения их нападения и заражения ими растений, где активный ингредиент представляет собой соединение формулы (I) по любому из пп. 1-5, вместе с приемлемым носителем.
19. Композиция по п. 18, дополнительно содержащая вспомогательное средство.
20. Способ контроля или предупреждения заражения культурных растений фитопатогенными микроорганизмами посредством нанесения соединения формулы (I) по любому из пп. 1-15 на растения, части растений или их место произрастания.
21. Способ по п. 20, где микроорганизмы представляют собой грибковые организмы.
22. Применение соединения по любому из пп. 1-15 в качестве фармацевтического средства.
23. Применение соединения по любому из пп. 1-15 в качестве противомикробного средства.
RU2015144103A 2013-03-15 2014-03-17 Микробиоцидно-активные имидазопиридиновые производные RU2015144103A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13159554.8 2013-03-15
EP13159554 2013-03-15
PCT/EP2014/055292 WO2014140365A1 (en) 2013-03-15 2014-03-17 Microbicidally active imidazopyridine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015144103A true RU2015144103A (ru) 2017-04-28

Family

ID=47900875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015144103A RU2015144103A (ru) 2013-03-15 2014-03-17 Микробиоцидно-активные имидазопиридиновые производные

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9512120B2 (ru)
EP (1) EP2970261A1 (ru)
JP (1) JP2016512219A (ru)
KR (1) KR20150127085A (ru)
CN (1) CN105189495A (ru)
AR (1) AR095604A1 (ru)
AU (1) AU2014230017A1 (ru)
BR (1) BR112015022923A2 (ru)
CA (1) CA2902833A1 (ru)
MX (1) MX2015012790A (ru)
RU (1) RU2015144103A (ru)
WO (1) WO2014140365A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170124602A (ko) 2015-03-13 2017-11-10 포르마 세라퓨틱스 인크. Hdac8 억제제로서의 알파-신나미드 화합물 및 조성물
CA3024528A1 (en) * 2016-05-30 2017-12-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal thiazole derivatives
EP3777895A4 (en) * 2018-06-26 2021-12-22 ABL Bio Inc. ANTI-BCMA ANTIBODIES AND USES THEREOF

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4281005A (en) * 1979-03-05 1981-07-28 Merck & Co., Inc. Novel 2-pyridylimidazole compounds
CA1271477A (en) * 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
FR2710644B1 (fr) * 1993-10-01 1995-12-22 Innothera Lab Sa Dérivés d'indane cétoniques et de leurs analogues hétérocycliques et leur utilisation thérapeutique.
ITRM20010465A1 (it) * 2001-07-31 2003-01-31 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam
TW200523262A (en) 2003-07-29 2005-07-16 Smithkline Beecham Corp Inhibitors of AKT activity
CA2547085A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2005077939A1 (en) * 2004-02-11 2005-08-25 Basilea Pharmaceutica Ag Substituted benzimidazoles and their use for inducing apoptosis
CN101824034A (zh) 2004-09-14 2010-09-08 诺华疫苗和诊断公司 咪唑并喹啉化合物
WO2009000413A1 (en) 2007-06-26 2008-12-31 Sanofi-Aventis A regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
US20110152313A1 (en) * 2008-06-20 2011-06-23 Macquarie University Synthesis of ageladine a and analogs thereof
EA201290128A1 (ru) 2009-09-28 2013-01-30 Интермьюн, Инк. Новые макроциклические ингибиторы репликации вируса гепатита с

Also Published As

Publication number Publication date
CN105189495A (zh) 2015-12-23
EP2970261A1 (en) 2016-01-20
JP2016512219A (ja) 2016-04-25
AR095604A1 (es) 2015-10-28
US20160016949A1 (en) 2016-01-21
KR20150127085A (ko) 2015-11-16
WO2014140365A1 (en) 2014-09-18
BR112015022923A2 (pt) 2017-07-18
US9512120B2 (en) 2016-12-06
MX2015012790A (es) 2016-02-03
AU2014230017A1 (en) 2015-09-17
CA2902833A1 (en) 2014-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PE20191613A1 (es) Compuestos de pirazolo[1,5-a]piridina sustituidos como inhibidores de la quinasa ret
DOP2018000187A (es) Derivados de pirazolo[1,5-a]pirazin-4-ilo
AR053120A1 (es) Aminopiridinas como inhibidores de beta secretasa
ECSP105253A (es) Derivados de 5-feniltiazol y uso como inhibidores de pi3 cinasa
PE20121815A1 (es) Compuestos de pirrolo-pirimidina como inhibidores de cdk4/6
AR087467A1 (es) Compuesto heterociclico fusionado y su uso para el control de plagas
PE20080828A1 (es) Compuestos y composiciones como inhibidores de la quinasa proteica
AR106314A1 (es) COMPUESTOS DE ESPIRO[3H-INDOL-3,2’-PIRROLIDIN]-2(1H)-ONA Y DERIVADOS COMO INHIBIDORES DE MDM2 - p53
AR039540A1 (es) Compuestos microbicidas con contenido de pirimidina o triazina
PE20070041A1 (es) Amidas de acido pirazolcarboxilico
ECSP099461A (es) Compuesto heteromonocíclico y uso del mismo
AR092253A1 (es) Inhibidores de serina/treonina cinasa
AR104963A1 (es) Derivados de 2-(pirazolopiridin-3-il)pirimidina como inhibidores de jak
RU2008125055A (ru) 2-(фенил или гетероцикло)-1h-фенантро[9.10-d]имидазолы в качестве ингибиторов mpges-1
AR066492A1 (es) Derivados de imidazoquinolina, proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para el tratamiento de enfermedades virales, bacterianas, alergicas y distintos tipos de canceres.
PE20090511A1 (es) Imidazopiridinonas
PE20140378A1 (es) Compuestos y composiciones como inhibidores de la trk
AR073689A1 (es) Derivados de azaindazol, antagonistas de receptores ccr1, composiciones farmaceuticas que los contienen, metodo de preparacion de los mismos y de intermediarios, y uso para tratar enfermedades autoinmunes ,diabetes y alzheimer, entre otras.
AR047466A1 (es) Compuestos derivados de 3h - imidazo[4,5 - b]piridina con actividad inhibidora de quinasa, composiciones farmacéuticas que los contienen como principio activo y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratatmiento de neoplasmas susceptibles.
AR051989A1 (es) Derivados de quinolina como agentes antibacterianos
GB201201744D0 (en) Novel compounds
AR089424A1 (es) Derivados de dihidro-benzo-oxazina y dihidro-pirido-oxazina
AR047531A1 (es) Derivados 1h-tieno(2,3-c)pirazol utiles como inhibidores de quinasa
AR054272A1 (es) Derivados de 3- aminopirrilidinas tri, tetra - sustituidos
PE20130611A1 (es) Triazolopiridinas sustituidas