RU2015120527A - Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1h-пирролидин-3-карбоновых кислот, проявляющие противоопухолевую активность, и способ их получения - Google Patents

Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1h-пирролидин-3-карбоновых кислот, проявляющие противоопухолевую активность, и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2015120527A
RU2015120527A RU2015120527A RU2015120527A RU2015120527A RU 2015120527 A RU2015120527 A RU 2015120527A RU 2015120527 A RU2015120527 A RU 2015120527A RU 2015120527 A RU2015120527 A RU 2015120527A RU 2015120527 A RU2015120527 A RU 2015120527A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
dihydro
amino
benzoylamino
oxoethylidene
Prior art date
Application number
RU2015120527A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2607920C2 (ru
Inventor
Сергей Васильевич Бойчук
Светлана Сергеевна Зыкова
Айгуль Рафиковна Галембикова
Булат Рашитович Рамазанов
Назим Мусабекович Игидов
Татьяна Федоровна Одегова
Максим Александрович Киселев
Ирина Ивановна Семина
Original Assignee
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный медицинский университет" Минздрава России
Общество с ограниченной ответственностью "Гидровен"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный медицинский университет" Минздрава России, Общество с ограниченной ответственностью "Гидровен" filed Critical Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный медицинский университет" Минздрава России
Priority to RU2015120527A priority Critical patent/RU2607920C2/ru
Publication of RU2015120527A publication Critical patent/RU2015120527A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2607920C2 publication Critical patent/RU2607920C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4015—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. piracetam, ethosuximide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1Н-пирролидин-3-карбоновых кислот общей формулы Iа-ггде R - CHO (Iа), CHO (Iб), Br (Iв), Cl (Iг),а именно этиловый эфир 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтилиден]-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты (Iа), этиловый эфир 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-[2-(4-этоксифенил)-2-оксоэтилиден]-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты (Iб), этиловый эфир 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-[2-(4-бромфенил)-2-оксоэтилиден]-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты (Iв) и этиловый эфир 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-[2-(4-хлорфенил)-2-оксоэтилиден]-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты (Iг), проявляющие противоопухолевую активность.2. Способ получения этиловым эфирам 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1Н-пирролидин-3-карбоновых кислот общей формулы Iа-г:где R - CHO (Ia), CHO (Iб), Br (Iв), Cl (Iг),заключающийся в том, что 3-бензоилгидразоны 5-арил-2,3-дигидро-2-фурандионов (III) подвергают взаимодействию с циануксусным эфиром в присутствии триэтиламина в среде толуола в течение 20 мин, и выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси растворителей бензол:этанол (2:1).3. Применение соединения по любому из пп. 1-2 для получения лекарственных препаратов для лечения онкологических заболеваний.

Claims (3)

1. Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1Н-пирролидин-3-карбоновых кислот общей формулы Iа-г
Figure 00000001
где R - CH3O (Iа), C2H5O (Iб), Br (Iв), Cl (Iг),
а именно этиловый эфир 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтилиден]-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты (Iа), этиловый эфир 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-[2-(4-этоксифенил)-2-оксоэтилиден]-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты (Iб), этиловый эфир 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-[2-(4-бромфенил)-2-оксоэтилиден]-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты (Iв) и этиловый эфир 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-[2-(4-хлорфенил)-2-оксоэтилиден]-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты (Iг), проявляющие противоопухолевую активность.
2. Способ получения этиловым эфирам 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1Н-пирролидин-3-карбоновых кислот общей формулы Iа-г:
Figure 00000002
где R - CH3O (Ia), C2H5O (Iб), Br (Iв), Cl (Iг),
заключающийся в том, что 3-бензоилгидразоны 5-арил-2,3-дигидро-2-фурандионов (III) подвергают взаимодействию с циануксусным эфиром в присутствии триэтиламина в среде толуола в течение 20 мин, и выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси растворителей бензол:этанол (2:1).
3. Применение соединения по любому из пп. 1-2 для получения лекарственных препаратов для лечения онкологических заболеваний.
RU2015120527A 2015-05-29 2015-05-29 Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арил-этилиден)-4,5-дигидро-1h-пирролидин-3-карбоновых кислот, проявляющие противоопухолевую активность, и способ их получения RU2607920C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015120527A RU2607920C2 (ru) 2015-05-29 2015-05-29 Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арил-этилиден)-4,5-дигидро-1h-пирролидин-3-карбоновых кислот, проявляющие противоопухолевую активность, и способ их получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015120527A RU2607920C2 (ru) 2015-05-29 2015-05-29 Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арил-этилиден)-4,5-дигидро-1h-пирролидин-3-карбоновых кислот, проявляющие противоопухолевую активность, и способ их получения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015120527A true RU2015120527A (ru) 2016-12-27
RU2607920C2 RU2607920C2 (ru) 2017-01-11

Family

ID=57759250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015120527A RU2607920C2 (ru) 2015-05-29 2015-05-29 Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арил-этилиден)-4,5-дигидро-1h-пирролидин-3-карбоновых кислот, проявляющие противоопухолевую активность, и способ их получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2607920C2 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2765545C1 (ru) * 2020-10-12 2022-02-01 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Пермская государственная фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации 2-Амино-1-бензамидо-5-(3,3-диметил-2-оксобутилиден)-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-3-карбоксамид, вызывающий нарушения фаз клеточного цикла и проявляющий цитотоксическую активность в отношении сарком мягких тканей и гастроинтестинальных стромальных опухолей (ГИСО)
RU2753479C1 (ru) * 2020-10-14 2021-08-17 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермская государственная фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации 2-Амино-1-бензамидо-5-[2-(нафталин-1-ил)-2-оксоэтилиден]-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-3-карбоксамид, обладающий цитотоксическими и проапоптогенными свойствами в отношении клеток солидных опухолей человека, в том числе резистентных к химиопрепаратам

Also Published As

Publication number Publication date
RU2607920C2 (ru) 2017-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA201892300A1 (ru) Макроциклические ингибиторы mcl1 для лечения рака
CL2022001392A1 (es) Compuestos tricíclicos sustituidos
RU2020110780A (ru) Ингибитор fgfr и его медицинское применение
EA201691728A1 (ru) Соединения с эфирными группами для лечения опосредованных комплементом нарушений
EA201690094A1 (ru) Ингибиторы syk
CU20160097A7 (es) Compuestos de imidazopirazina como inhibidores de syk
RU2016143333A (ru) Амидные производные и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и медицинское применение
AR101177A1 (es) Inhibidores de la syk
EA201690204A1 (ru) Соединения n,6-бис(арил или гетероарил)-1,3,5-триазин-2,4-диамина в качестве ингибиторов мутантов idh2 для лечения ракового заболевания
UA107652C2 (en) Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds
EP2302002A3 (de) Difluoroboradiazaindacen-Farbstoffe
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
MX2018014164A (es) Intermedios para la sintesis de derivados de acido biliar, en particular, de acido obeticolico.
CY1117659T1 (el) Υδατικο διαλυμα που περιλαμβανει 3-κινουκλιδινονες για τη θεραπεια υπερπλαστικης, αυτοανοσης και καρδιακης ασθενειας
EA201000101A1 (ru) Производные пиримидина 934
CA2796744A1 (en) Synthetic metabolites of fluoro substituted omega-carboxyaryl diphenyl urea for the treatment and prevention of diseases and conditions
RU2018115278A (ru) Egfr киназы ингибитор, способ его получения и применения
RU2018101431A (ru) Ингибиторы индоламин-2,3-диоксигеназы
RU2019131147A (ru) Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция
RU2014118123A (ru) Энантиомеры-2-гидроксипроизводных жирных кислот
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
NZ728643A (en) Efficient and scalable synthesis of 2-(1’h-indole-3’-carbonyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester and its structural analogs
RU2015120527A (ru) Этиловые эфиры 2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)-4,5-дигидро-1h-пирролидин-3-карбоновых кислот, проявляющие противоопухолевую активность, и способ их получения
EA201590315A1 (ru) Средства и способ лечения солидных опухолей
ES2630392T3 (es) Síntesis asimétrica de una pirrolidina-2-carboxamida sustituida

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180530

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20190514