RU2015120214A - Новые производные ацетамида в качестве антагонистов trp каналов - Google Patents

Новые производные ацетамида в качестве антагонистов trp каналов Download PDF

Info

Publication number
RU2015120214A
RU2015120214A RU2015120214A RU2015120214A RU2015120214A RU 2015120214 A RU2015120214 A RU 2015120214A RU 2015120214 A RU2015120214 A RU 2015120214A RU 2015120214 A RU2015120214 A RU 2015120214A RU 2015120214 A RU2015120214 A RU 2015120214A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
phenyl
compound
benzenesulfonyl
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2015120214A
Other languages
English (en)
Inventor
Кристин Е. Бразертон-Плейсс
Чжи ЧЭНЬ
Шон Дэвид ЭРИКСОН
Иминь Цянь
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015120214A publication Critical patent/RU2015120214A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/281,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/301,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (39)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
где X представляет собой -СН2- или кислород;
Y представляет собой -(СН2)n-;
R1 представляет собой фенил, возможно замещенный галогеном;
R2 представляет собой низший алкил;
R3 представляет собой трифторметил-фенил, трифторметил-пиридинил, трифторметил-пиридазинил, трифторметил-пиримидинил или трифторметил-пиразинил; и
n представляет собой 0 или 1, при условии, что n не равно 0, когда X представляет собой кислород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где X представляет собой -СН2-.
3. Соединение по п. 1, где X представляет собой кислород.
4. Соединение по п. 1, где n представляет собой 0.
5. Соединение по п. 1, где n представляет собой 1.
6. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой галофенил.
7. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой фторфенил.
8. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой метил, этил, изопропил или трет-бутил.
9. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой метил, этил или изопропил.
10. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой трифторметил-фенил или трифторметил-пиридинил.
11. Соединение по п. 1, где, где R3 представляет собой трифторметил-фенил.
12. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой трифторметил-пиридинил.
13. Соединение по п. 1, выбранное из:
2-[этил-(4-фтор-бензолсульфонил)-амино]-N-[1-(4-трифторметил-фенил)-пиперидин-3-илметил]-ацетамид;
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-изопропил-амино]-N-[1-(4-трифторметил-фенил)-пиперидин-3-илметил]-ацетамид;
2-[этил-(4-фтор-бензолсульфонил)-амино]-N-[1-(4-трифторметил-фенил)-пирролидин-3-илметил]-ацетамид;
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-изопропил-амино]-N-[1-(4-трифторметил-фенил)-пирролидин-3-илметил]-ацетамид;
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-изопропил-амино]-N-[(S)-1-(4-трифторметил-фенил)-пиперидин-3-илметил]-ацетамид;
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-изопропил-амино]-N-[(R)-1-(4-трифторметил-фенил)-пиперидин-3-илметил]-ацетамид;
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-метил-амино]-N-[4-(4-трифторметил-фенил)-морфолин-2-илметил]-ацетамид;
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-изопропил-амино]-N-[4-(4-трифторметил-фенил)-морфолин-2-илметил]-ацетамид;
2-[этил-(4-фтор-бензолсульфонил)-амино]-N-[4-(4-трифторметил-фенил)-морфолин-2-илметил]-ацетамид;
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-изопропил-амино]-N-[(R)-4-(4-трифторметил-фенил)-морфолин-2-илметил]-ацетамид;
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-изопропил-амино]-N-[(S)-4-(4-трифторметил-фенил)-морфолин-2-илметил]-ацетамид; и
2-[(4-фтор-бензолсульфонил)-изопропил-амино]-N-[4-(5-трифторметил-пиридин-2-ил)-морфолин-2-илметил]-ацетамид.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-13 и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Соединение по любому из пп. 1-13 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
16. Применение соединения по любому из пп. 1-13 для лечения или профилактики респираторного заболевания.
17. Применение соединения по любому из пп. 1-13 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики респираторного заболевания.
18. Соединение по любому из пп. 1-13 для применения при лечении или профилактике респираторного заболевания.
19. Способ лечения респираторного заболевания, выбранного из хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ), астмы, аллергического ринита и бронхоспазма, содержащий стадию введения терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-13 нуждающемуся в этом субъекту.
RU2015120214A 2012-11-14 2013-11-11 Новые производные ацетамида в качестве антагонистов trp каналов RU2015120214A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261726154P 2012-11-14 2012-11-14
US61/726,154 2012-11-14
PCT/EP2013/073521 WO2014076038A1 (en) 2012-11-14 2013-11-11 Novel acetamide derivatives as trp channel antagonists

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015120214A true RU2015120214A (ru) 2017-01-10

Family

ID=49553727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015120214A RU2015120214A (ru) 2012-11-14 2013-11-11 Новые производные ацетамида в качестве антагонистов trp каналов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9359337B2 (ru)
EP (1) EP2920158A1 (ru)
JP (1) JP2016503417A (ru)
KR (1) KR20150082588A (ru)
CN (1) CN104812740A (ru)
BR (1) BR112015010687A2 (ru)
CA (1) CA2889042A1 (ru)
HK (1) HK1208028A1 (ru)
MX (1) MX2015005711A (ru)
RU (1) RU2015120214A (ru)
WO (1) WO2014076038A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2805718B1 (en) 2012-01-17 2018-04-04 EA Pharma Co., Ltd. Heterocyclic amide derivative and pharmaceutical product containing same
EP3487849A1 (en) * 2016-07-20 2019-05-29 H. Hoffnabb-La Roche Ag Sulfonylcycloalkyl carboxamide compounds as trpa1 modulators

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2560300A (en) * 1999-02-20 2000-09-04 Astrazeneca Ab Acetamido acetonitrile derivatives as inhibitors of cathepsin l and/or cathepsins
ES2535730T3 (es) * 2007-12-05 2015-05-14 Janssen Pharmaceutica, N.V. Agonistas TRPA1 de dibenzoazepinas y dibenzooxazepinas
WO2010141805A1 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Janssen Pharmaceutica Nv Heterocyclic amides as modulators of trpa1

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014076038A1 (en) 2014-05-22
KR20150082588A (ko) 2015-07-15
EP2920158A1 (en) 2015-09-23
MX2015005711A (es) 2015-08-20
HK1208028A1 (en) 2016-02-19
CA2889042A1 (en) 2014-05-22
JP2016503417A (ja) 2016-02-04
CN104812740A (zh) 2015-07-29
BR112015010687A2 (pt) 2017-07-11
US20150246906A1 (en) 2015-09-03
US9359337B2 (en) 2016-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PE20161218A1 (es) (2s)-n-[(1s)-1-ciano-2-feniletil]-1,4-oxazepan-2-carboxamidas como inhibidores de dipeptidil peptidasa 1
JP2018502877A5 (ru)
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
JP2016538313A5 (ru)
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
JP2014511892A5 (ru)
JP2009501745A5 (ru)
JP2015518055A5 (ru)
JP2008110984A5 (ru)
JP2016503786A5 (ru)
JP2015501799A5 (ru)
JP2013533253A5 (ru)
JP2016540742A5 (ru)
JP2013509392A5 (ru)
JP2015516420A5 (ru)
RU2016134751A (ru) Соединения
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2018104868A (ru) 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1
JP2009509988A5 (ru)
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
PE20141167A1 (es) Piridopirazinas sustituidas como inhibidores novedosos de ptk
JP2018502101A5 (ru)
JP2017505293A5 (ru)
JP2013506674A5 (ru)
JP2014513051A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20161114