RU2014153839A - METHOD FOR EPOXIDING BUTADIENE-STYROL RUBBER - Google Patents

METHOD FOR EPOXIDING BUTADIENE-STYROL RUBBER Download PDF

Info

Publication number
RU2014153839A
RU2014153839A RU2014153839A RU2014153839A RU2014153839A RU 2014153839 A RU2014153839 A RU 2014153839A RU 2014153839 A RU2014153839 A RU 2014153839A RU 2014153839 A RU2014153839 A RU 2014153839A RU 2014153839 A RU2014153839 A RU 2014153839A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
styrene
butadiene copolymer
carboxylic acid
butadiene
monobasic carboxylic
Prior art date
Application number
RU2014153839A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2623274C2 (en
Inventor
Павел Сергеевич Лемпорт
Владлена Владимировна Суворова
Светлана Викторовна Туренко
Лилия Мансуровна Шарафутдинова
Original Assignee
Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" filed Critical Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг"
Priority to RU2014153839A priority Critical patent/RU2623274C2/en
Publication of RU2014153839A publication Critical patent/RU2014153839A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2623274C2 publication Critical patent/RU2623274C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/04—Oxidation
    • C08C19/06—Epoxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06—Copolymers with styrene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Способ эпоксидирования бутадиен-стирольного каучука, включающий обработку раствора бутадиен-стирольного сополимера предельной одноосновной карбоновой кислотой, содержащей от 1 до 3 атомов углерода, и перекисью водорода, образующими in situ эпоксидирующий агент, при мольном соотношении предельная одноосновная карбоновая кислота/перекись водорода более 1.2. Способ по п. 1, в котором мольное соотношение предельная одноосновная карбоновая кислота/перекись водорода от 2:1 до 5:13. Способ по п. 1 или 2, в котором предельную одноосновную карбоновую кислоту, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, выбирают из группы, включающей муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту.4. Способ по п. 1, в котором раствор бутадиен-стирольного сополимера представляет собой раствор, полученный в результате проведения стадии сополимеризации бутадиена и стирола, или раствор, полученный в результате растворения готового бутадиен-стирольного сополимера в подходящем растворителе.5. Способ по п. 3, в котором в качестве растворителя используются насыщенные углеводороды линейного, разветвленного, циклического строения или их смеси.6. Способ по п. 1, в котором концентрация бутадиен-стирольного сополимера в растворе составляет от 5 до 15 мас.%.7. Способ по п. 1, в котором перекись водорода добавляют к реакционной смеси, содержащей предельную одноосновную карбоновую кислоту.8. Способ по п. 1, в котором эпоксидирование осуществляют при температуре от 20 до 1000°C, предпочтительно от 40 до 800°C.9. Способ по п. 1, в котором бутадиен-стирольный сополимер содержит не менее 5 мас.% 1,4-бутадиеновых звеньев.10. Способ по п. 1, который дополнительно включает стадию получения раствора бутадиен-стирольного сополимера.11. Спосо1. The method of epoxidation of styrene-butadiene rubber, comprising treating a solution of styrene-butadiene copolymer with a limiting monobasic carboxylic acid containing from 1 to 3 carbon atoms and hydrogen peroxide, forming an in situ epoxidizing agent, in a molar ratio of limiting monobasic carboxylic acid / hydrogen peroxide more 1.2. The method of claim 1, wherein the molar ratio is the limiting monobasic carboxylic acid / hydrogen peroxide from 2: 1 to 5:13. The method according to claim 1 or 2, wherein the saturated monobasic carboxylic acid containing from 1 to 3 carbon atoms is selected from the group consisting of formic acid, acetic acid, propionic acid. The method according to claim 1, wherein the styrene-butadiene copolymer solution is a solution obtained by carrying out the copolymerization of butadiene and styrene, or a solution obtained by dissolving the prepared styrene-butadiene copolymer in a suitable solvent. The method of claim 3, wherein the solvent is a linear, branched, cyclic saturated hydrocarbon or mixture thereof. The method according to claim 1, wherein the concentration of the styrene-butadiene copolymer in the solution is from 5 to 15 wt.%. A process according to claim 1, wherein hydrogen peroxide is added to the reaction mixture containing a saturated monobasic carboxylic acid. A method according to claim 1, wherein the epoxidation is carried out at a temperature of from 20 to 1000 ° C, preferably from 40 to 800 ° C. The method of claim 1, wherein the styrene-butadiene copolymer contains at least 5% by weight of 1,4-butadiene units. The method of claim 1, further comprising the step of producing a styrene-butadiene copolymer solution. Sposo

Claims (14)

1. Способ эпоксидирования бутадиен-стирольного каучука, включающий обработку раствора бутадиен-стирольного сополимера предельной одноосновной карбоновой кислотой, содержащей от 1 до 3 атомов углерода, и перекисью водорода, образующими in situ эпоксидирующий агент, при мольном соотношении предельная одноосновная карбоновая кислота/перекись водорода более 1.1. The method of epoxidation of styrene-butadiene rubber, comprising treating a solution of styrene-butadiene copolymer with a limiting monobasic carboxylic acid containing from 1 to 3 carbon atoms and hydrogen peroxide, forming an in situ epoxidizing agent, in a molar ratio of limiting monobasic carboxylic acid / hydrogen peroxide more one. 2. Способ по п. 1, в котором мольное соотношение предельная одноосновная карбоновая кислота/перекись водорода от 2:1 до 5:12. The method according to p. 1, in which the molar ratio of the limit monobasic carboxylic acid / hydrogen peroxide from 2: 1 to 5: 1 3. Способ по п. 1 или 2, в котором предельную одноосновную карбоновую кислоту, содержащую от 1 до 3 атомов углерода, выбирают из группы, включающей муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту.3. The method according to p. 1 or 2, in which the ultimate monobasic carboxylic acid containing from 1 to 3 carbon atoms, is selected from the group comprising formic acid, acetic acid, propionic acid. 4. Способ по п. 1, в котором раствор бутадиен-стирольного сополимера представляет собой раствор, полученный в результате проведения стадии сополимеризации бутадиена и стирола, или раствор, полученный в результате растворения готового бутадиен-стирольного сополимера в подходящем растворителе.4. The method according to claim 1, wherein the styrene-butadiene copolymer solution is a solution obtained by carrying out the copolymerization of butadiene and styrene, or a solution obtained by dissolving the prepared styrene-butadiene copolymer in a suitable solvent. 5. Способ по п. 3, в котором в качестве растворителя используются насыщенные углеводороды линейного, разветвленного, циклического строения или их смеси.5. The method according to p. 3, in which the solvent is used saturated hydrocarbons of a linear, branched, cyclic structure or mixtures thereof. 6. Способ по п. 1, в котором концентрация бутадиен-стирольного сополимера в растворе составляет от 5 до 15 мас.%.6. The method according to p. 1, in which the concentration of styrene-butadiene copolymer in solution is from 5 to 15 wt.%. 7. Способ по п. 1, в котором перекись водорода добавляют к реакционной смеси, содержащей предельную одноосновную карбоновую кислоту.7. The method according to p. 1, in which hydrogen peroxide is added to the reaction mixture containing a saturated monobasic carboxylic acid. 8. Способ по п. 1, в котором эпоксидирование осуществляют при температуре от 20 до 1000°C, предпочтительно от 40 до 800°C.8. The method according to p. 1, in which the epoxidation is carried out at a temperature of from 20 to 1000 ° C, preferably from 40 to 800 ° C. 9. Способ по п. 1, в котором бутадиен-стирольный сополимер содержит не менее 5 мас.% 1,4-бутадиеновых звеньев.9. The method according to p. 1, in which the styrene-butadiene copolymer contains at least 5 wt.% 1,4-butadiene units. 10. Способ по п. 1, который дополнительно включает стадию получения раствора бутадиен-стирольного сополимера.10. The method according to p. 1, which further includes the step of obtaining a solution of styrene-butadiene copolymer. 11. Способ по п. 1, который дополнительно включает стадию отмывки реакционной массы, включающей эпоксидированный бутадиен-стирольный сополимер, от предельной одноосновной карбоновой кислоты, после осуществления эпоксидирования.11. The method according to p. 1, which further includes the step of washing the reaction mixture, including the epoxidized styrene-butadiene copolymer, from the ultimate monobasic carboxylic acid, after the epoxidation. 12. Способ по п. 9, который дополнительно включает стадию нейтрализации предельной одноосновной карбоновой кислоты.12. The method of claim 9, further comprising the step of neutralizing the saturated monobasic carboxylic acid. 13. Способ по п. 1, который дополнительно включает стадию дегазации и сушки полученного эпоксидированного бутадиен-стирольного сополимера.13. The method of claim 1, further comprising the step of degassing and drying the resulting epoxidized styrene-butadiene copolymer. 14. Эпоксидированный бутандиен-стирольный сополимер, полученный способом по любому из пп. 1-13. 14. Epoxidized butanediene-styrene copolymer obtained by the method according to any one of paragraphs. 1-13.
RU2014153839A 2014-12-30 2014-12-30 Method of epoxidation of butadiene-styrene rubber RU2623274C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014153839A RU2623274C2 (en) 2014-12-30 2014-12-30 Method of epoxidation of butadiene-styrene rubber

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014153839A RU2623274C2 (en) 2014-12-30 2014-12-30 Method of epoxidation of butadiene-styrene rubber

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014153839A true RU2014153839A (en) 2016-07-20
RU2623274C2 RU2623274C2 (en) 2017-06-23

Family

ID=56413290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014153839A RU2623274C2 (en) 2014-12-30 2014-12-30 Method of epoxidation of butadiene-styrene rubber

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2623274C2 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109563195A (en) * 2016-07-22 2019-04-02 公共型股份公司希布尔控股 For producing the method for branched modification rubber and the rubber composition and application thereof of the branched modification rubber comprising preparing by the method
CN110499134A (en) * 2018-05-17 2019-11-26 西安光启尖端技术研究院 Adhesive, preparation method and covering
CN114507300A (en) * 2022-01-28 2022-05-17 河北科技大学 Epoxy resin toughening agent and preparation method and application thereof
RU2795580C2 (en) * 2018-12-27 2023-05-05 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Modified diene-containing (co)polymer, method of its production and application as a fire retardant

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2670981C1 (en) * 2017-09-12 2018-10-29 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" (БашГУ) Polymeric products containing cyclopropane groups

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4341672A (en) * 1977-12-19 1982-07-27 Phillips Petroleum Company Sulfur or peroxy cured epoxidized diene rubbers
DE3528007A1 (en) * 1985-08-05 1987-02-05 Degussa METHOD FOR PRODUCING EPOXIDIZED POLYBUTADIENES
US6576692B1 (en) * 1994-10-06 2003-06-10 Daicel Chemical Industries, Ltd. Epoxidized block copolymer, its production, and its composition
IT1277581B1 (en) * 1995-09-14 1997-11-11 Enichem Elastomers ELASTOMERIC COMPOSITION USEFUL AS A TREAD FOR TIRES
WO2006010479A1 (en) * 2004-07-28 2006-02-02 Pirelli Tyre S.P.A. Tyre comprising an epoxidized elastomeric polymer and crosslinkable elastomeric composition

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109563195A (en) * 2016-07-22 2019-04-02 公共型股份公司希布尔控股 For producing the method for branched modification rubber and the rubber composition and application thereof of the branched modification rubber comprising preparing by the method
CN109563195B (en) * 2016-07-22 2021-07-27 公共型股份公司希布尔控股 Process for producing branched modified rubber, rubber composition comprising branched modified rubber prepared by the process, and use thereof
CN110499134A (en) * 2018-05-17 2019-11-26 西安光启尖端技术研究院 Adhesive, preparation method and covering
RU2795580C2 (en) * 2018-12-27 2023-05-05 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Modified diene-containing (co)polymer, method of its production and application as a fire retardant
CN114507300A (en) * 2022-01-28 2022-05-17 河北科技大学 Epoxy resin toughening agent and preparation method and application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2623274C2 (en) 2017-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014153839A (en) METHOD FOR EPOXIDING BUTADIENE-STYROL RUBBER
JP2014148687A5 (en)
BR112021006521A2 (en) compound, compound synthesis method, compound solution, catalyst system, and, method of producing a polyolefin polymer
RU2013124373A (en) METHOD AND INSTALLATION FOR OBTAINING DIENE POLYMER
BR112014031695A2 (en) method for achieving a jump in mooney viscosity increase in high molecular weight polybutadiene production; neodymium catalyzed high molecular weight polybutadiene; rubber mixtures; and use of rubber blends
CL2010000107A1 (en) Method for synthesizing a star polymer incorporating a polyfunctional initiator of formula (i) comprising two electron attractor groups (r3 and r4) and a hydrocarbon with 1 to 50 carbon (s) or a radical stabilizing group (r5), both attached to a central carbon atom.
WO2016118278A3 (en) Composition of matter and molecular resist made therefrom
BR112012012033A2 (en) process for preparing formic acid
RU2012105279A (en) METHOD FOR PRODUCING POLYMORPHIC 2- (3-CYANO-4-ISOBUTYLOXYPHENYL) -4-METHYL-5-THIAZOLECARBOXYLIC ACID CRYSTALS WITH ADDITION OF A SOLVENT, BADLY SOLVENT
MX2015009216A (en) Method for producing polymer.
ATE482237T1 (en) PRODUCTION PROCESS FOR POROUS RESIN BEADS
JP2013166829A5 (en)
TWI680142B (en) Sulfur modified polychloroprene
RU2017125514A (en) METHOD FOR PRODUCING HIGH SATURATED NITRILE RUBBER
CN104854177B (en) The method for being used to prepare epoxy polymer
RU2016138327A (en) BROMATED ELASTOMERS WITH STABLE MOON VISCOSITY
JP2019513866A5 (en)
BR112021006526A2 (en) compound, compound synthesis method, compound solution, catalyst system, and, method for producing a polyolefin polymer
RU2007122914A (en) METHOD FOR PRODUCING MODIFIED CIS-1,4-POLYISOPRENE
EA201690757A1 (en) METHOD OF OBTAINING IOPROMIDE INTERMEDIATE CONNECTION
PL409652A1 (en) Method for epoxidation of limonene
PL413145A1 (en) Method for epoxidation of limonene
RU2016109209A (en) Hybrid material based on poly-3-amino-7-methylamino-2-methylphenazine and single-walled carbon nanotubes and a method for producing it
TH2001001931A (en) Production methods for polymer latex
UA118007U (en) METHOD OF OBTAINING EPOXIDATED POLYDENES

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171231

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20190709