RU2014153679A - Гетероциклические противомикробные соединения, предназначенные для применения в содержащих воду системах - Google Patents
Гетероциклические противомикробные соединения, предназначенные для применения в содержащих воду системах Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014153679A RU2014153679A RU2014153679A RU2014153679A RU2014153679A RU 2014153679 A RU2014153679 A RU 2014153679A RU 2014153679 A RU2014153679 A RU 2014153679A RU 2014153679 A RU2014153679 A RU 2014153679A RU 2014153679 A RU2014153679 A RU 2014153679A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxazolo
- pyridine
- compound
- alkyl
- tetrahydro
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 18
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- AHYITDFVMVPOTB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,8,9,9a-hexahydropyrido[2,1-b][1,3]oxazine Chemical compound C1CC=CN2CCCOC21 AHYITDFVMVPOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- VDEVQYAWDDJMMR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine Chemical compound CC1OC2CCC=CN2C1C VDEVQYAWDDJMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- HOYUUPHKURKGKU-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-ethyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine Chemical compound CCCCC1OC2CCC=CN2C1CC HOYUUPHKURKGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- JOSKBROZGUSOGM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound CCC1CCN2C=CCCC2N1 JOSKBROZGUSOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ZFLTXZOXWZTJJJ-UHFFFAOYSA-N 2-heptan-3-yl-3-methyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine Chemical compound CCCCC(CC)C1OC2CCC=CN2C1C ZFLTXZOXWZTJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- WDLXYSDSOHEMHO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2,7,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine Chemical compound CC1(C)COC2CCC=CN12 WDLXYSDSOHEMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 claims 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 claims 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы Iв которой n равно 0 или 1; R, Rи Rнезависимо обозначают Н, линейный или разветвленный С-С-алкил или С-С-циклоалкил или Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С-С-циклоалкил; и X обозначает О или NR, где Rобозначает Н или C-C-алкил, при условии, что соединением не является 2,3,4,8,9,9а-гексагидропиридо[2,1-b][1,3]оксазин.2. Соединение по п. 1, в котором Rобозначает Н и Rи Rнезависимо обозначают линейный или разветвленный C-С-алкил.3. Соединение по п. 1, в котором Rобозначает Н и Rи Rнезависимо обозначают линейный или разветвленный C-С-алкил.4. Соединение по любому из п.п. 1-3, в котором n равно 0.5. Соединение по п. 1, в котором X обозначает О.6. Соединение по п. 1, которым является: 2-бутил-3-этил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 2′,7′,8′,8а′-тетрагидроспиро[циклогексан-1,3′-оксазоло[3,2-а]пиридин]; 2-(гептан-3-ил)-3-метил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 2,3-диметил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 3,3-диметил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин или 2-этил-2,3,4,8,9,9а-гексагидро-1Н-пиридо[1,2-а]пиримидин.7. Способ борьбы с микроорганизмами в водных или содержащих воду системах или в системах, которые подвергаются воздействию влаги, способ включает взаимодействие системы с соединением формулы Iв которой n равно 0 или 1; R, Rи Rнезависимо обозначают Н, линейный или разветвленный C-С-алкил или С-С-циклоалкил, или Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С-С-циклоалкил; и X обозначает О или NR, где Rобозначает Н или С-С-алкил.8. Способ по п. 7, в котором Rобозначает Н и Rи Rнезависимо обозначают линейный или разветвленный С-С-алкил.9. Способ по п. 7, в котором Rобозначает Н и Rи Rнезависимо обозначают линейный или разветвленный C-С-алкил.10. Способ по любому из п.п. 7-9, в котором n равно 0.11. Способ по п. 7, в котором X обозначает О.12. Способ по п. 7, в
Claims (15)
1. Соединение формулы I
в которой n равно 0 или 1; R1, R2 и R3 независимо обозначают Н, линейный или разветвленный С1-С10-алкил или С3-С8-циклоалкил или R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С8-циклоалкил; и X обозначает О или NR4, где R4 обозначает Н или C1-C6-алкил, при условии, что соединением не является 2,3,4,8,9,9а-гексагидропиридо[2,1-b][1,3]оксазин.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 обозначает Н и R2 и R3 независимо обозначают линейный или разветвленный C1-С10-алкил.
3. Соединение по п. 1, в котором R3 обозначает Н и R1 и R2 независимо обозначают линейный или разветвленный C1-С10-алкил.
4. Соединение по любому из п.п. 1-3, в котором n равно 0.
5. Соединение по п. 1, в котором X обозначает О.
6. Соединение по п. 1, которым является: 2-бутил-3-этил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 2′,7′,8′,8а′-тетрагидроспиро[циклогексан-1,3′-оксазоло[3,2-а]пиридин]; 2-(гептан-3-ил)-3-метил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 2,3-диметил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 3,3-диметил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин или 2-этил-2,3,4,8,9,9а-гексагидро-1Н-пиридо[1,2-а]пиримидин.
7. Способ борьбы с микроорганизмами в водных или содержащих воду системах или в системах, которые подвергаются воздействию влаги, способ включает взаимодействие системы с соединением формулы I
в которой n равно 0 или 1; R1, R2 и R3 независимо обозначают Н, линейный или разветвленный C1-С10-алкил или С3-С8-циклоалкил, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С8-циклоалкил; и X обозначает О или NR4, где R4 обозначает Н или С1-С6-алкил.
8. Способ по п. 7, в котором R1 обозначает Н и R2 и R3 независимо обозначают линейный или разветвленный С1-С10-алкил.
9. Способ по п. 7, в котором R3 обозначает Н и R1 и R2 независимо обозначают линейный или разветвленный C1-С10-алкил.
10. Способ по любому из п.п. 7-9, в котором n равно 0.
11. Способ по п. 7, в котором X обозначает О.
12. Способ по п. 7, в котором соединением является: 2-бутил-3-этил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 2′,7′,8′,8а′-тетрагидроспиро[циклогексан-1,3′-оксазоло[3,2-а]пиридин]; 2-(гептан-3-ил)-3-метил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 2,3-диметил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 3,3-диметил-3,7,8,8а-тетрагидро-2Н-оксазоло[3,2-а]пиридин; 2,3,4,8,9,9а-гексагидропиридо[2,1-b][1,3]оксазин или 2-этил-2,3,4,8,9,9а-гексагидро-1Н-пиридо[1,2-а]пиримидин.
13. Способ по п. 7, в котором система находится при температуре по меньшей мере 40°C.
14. Способ по п. 7, в котором системой является жидкость для добычи нефти или газа, оборотная вода бумагоделательной машины, промышленная рециркулирующая вода, раствор крахмала, эмульсия латекса или полимера, продукт для нанесения покрытия или строительства, или бытовое изделие, или средство для личной гигиены, которое производят при повышенной температуре, изделие из пластмассы, смазочно-охлаждающая жидкость для горячего вальцевания, промышленная жидкость для мытья посуды или стирки, жидкость для защиты животных от биологического воздействия или высокоактивная жидкость для дезинфекции.
15. Способ по п. 7, в котором системой является жидкость для гидроразрыва пласта, буровой раствор, вода для заводнения, пластовая вода или добываемая жидкость.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261661518P | 2012-06-19 | 2012-06-19 | |
| US61/661,518 | 2012-06-19 | ||
| PCT/US2013/045418 WO2013191988A1 (en) | 2012-06-19 | 2013-06-12 | Heterocyclic antimicrobial compounds for use in water - containing systems |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014153679A true RU2014153679A (ru) | 2016-08-10 |
| RU2656592C2 RU2656592C2 (ru) | 2018-06-06 |
Family
ID=48692677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014153679A RU2656592C2 (ru) | 2012-06-19 | 2013-06-12 | Гетероциклические противомикробные соединения, предназначенные для применения в содержащих воду системах |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9617278B2 (ru) |
| EP (1) | EP2861592B1 (ru) |
| JP (1) | JP6250656B2 (ru) |
| CN (1) | CN104603135B (ru) |
| AR (1) | AR091452A1 (ru) |
| AU (1) | AU2013277511B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014030571B1 (ru) |
| CA (1) | CA2876015C (ru) |
| IN (1) | IN2014DN10069A (ru) |
| PL (1) | PL2861592T3 (ru) |
| RU (1) | RU2656592C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013191988A1 (ru) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2198697B1 (ru) * | 1972-09-11 | 1975-09-12 | Roussel Uclaf | |
| US5480643A (en) | 1991-10-16 | 1996-01-02 | Ecolab Inc. | Stable antimicrobial dialdehyde composition and methods of use |
| US6034138A (en) | 1995-11-21 | 2000-03-07 | Block Drug Company, Inc. | Disinfectant composition |
| US7319131B2 (en) | 2003-03-07 | 2008-01-15 | Angus Chemical Company | Phenolic resins |
| US20040152749A1 (en) * | 2003-02-04 | 2004-08-05 | Isp Investments Inc. | Antimicrobial oxazolidine/iodopropynyl-butyl carbamate composition containing less than 0.1 wt%free formaldehyde |
| JP2009541046A (ja) * | 2006-07-05 | 2009-11-26 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 水処理における抗菌剤としてのジハロゲノ−ヒドロキシジフェニルエーテル |
| US20100078393A1 (en) * | 2008-10-01 | 2010-04-01 | Bei Yin | Biocidal compositions and methods of use |
| US9226499B2 (en) | 2010-12-17 | 2016-01-05 | Dow Global Technologies Llc | Protected antimicrobial compounds for high temperature applications |
| US8741928B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-06-03 | Dow Global Technologies Llc | Protected antimicrobial compounds for high temperature applications |
-
2013
- 2013-06-12 US US14/565,867 patent/US9617278B2/en active Active
- 2013-06-12 JP JP2015518452A patent/JP6250656B2/ja active Active
- 2013-06-12 IN IN10069DEN2014 patent/IN2014DN10069A/en unknown
- 2013-06-12 AU AU2013277511A patent/AU2013277511B2/en not_active Ceased
- 2013-06-12 EP EP13731226.0A patent/EP2861592B1/en active Active
- 2013-06-12 CA CA2876015A patent/CA2876015C/en active Active
- 2013-06-12 PL PL13731226.0T patent/PL2861592T3/pl unknown
- 2013-06-12 CN CN201380032241.8A patent/CN104603135B/zh active Active
- 2013-06-12 RU RU2014153679A patent/RU2656592C2/ru active
- 2013-06-12 WO PCT/US2013/045418 patent/WO2013191988A1/en active Application Filing
- 2013-06-12 BR BR112014030571-4A patent/BR112014030571B1/pt active IP Right Grant
- 2013-06-14 AR ARP130102105 patent/AR091452A1/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL2861592T3 (pl) | 2016-09-30 |
| CA2876015C (en) | 2020-01-07 |
| EP2861592A1 (en) | 2015-04-22 |
| US9617278B2 (en) | 2017-04-11 |
| AU2013277511A1 (en) | 2015-01-15 |
| RU2656592C2 (ru) | 2018-06-06 |
| US20150336983A1 (en) | 2015-11-26 |
| AR091452A1 (es) | 2015-02-04 |
| CN104603135B (zh) | 2016-10-05 |
| WO2013191988A1 (en) | 2013-12-27 |
| JP2015523358A (ja) | 2015-08-13 |
| CN104603135A (zh) | 2015-05-06 |
| BR112014030571B1 (pt) | 2019-04-16 |
| BR112014030571A2 (pt) | 2017-07-25 |
| JP6250656B2 (ja) | 2017-12-20 |
| IN2014DN10069A (ru) | 2015-08-14 |
| AU2013277511B2 (en) | 2017-05-18 |
| EP2861592B1 (en) | 2016-04-06 |
| CA2876015A1 (en) | 2013-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112018074644A2 (pt) | derivados de tiazol microbicidas | |
| CY1120066T1 (el) | Ενωση κινολονης | |
| BR112018076784A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocidas | |
| BR112018013821A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocidas | |
| BR112018011053A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocidas | |
| BR112018070568A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocidas | |
| BR112018010358A2 (pt) | composição de xampu que compreende pelo menos um sal de amônio de oligoéster | |
| BR112019005656A2 (pt) | derivados oxadiazol microbiocidas | |
| CY1124537T1 (el) | Παραγωγο πυριδονης που εχει τετραϋδροπυρανυλ μεθυλ ομαδα | |
| UY36056A (es) | “compuestos de heteroarilo o arilo bicíclicos fusionados “. | |
| BR112018070785A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocidas | |
| BR112013032758A2 (pt) | derivados de n-oxi-pirazolo-triazepino-diona | |
| BR112018069412A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocidas | |
| BR112017003931A2 (pt) | composições de surfactante aquoso | |
| BR112013004517A2 (pt) | derivados de triazolopirazina | |
| BR112018012825A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocidas | |
| WO2014054058A8 (en) | Novel compounds, their synthesis and their uses | |
| BR112019000942A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocida | |
| BR112015026055A2 (pt) | novos compostos de pirimidina condensados substituídos | |
| AR075915A1 (es) | Proceso para la obtencion de derivados de acido propionico | |
| BR112017000826A2 (pt) | novas 2,5-piridinas substituídas. | |
| BR112019001226A2 (pt) | derivados de oxadiazol microbiocida | |
| BR112013016637A2 (pt) | processo para a preparação de derivados de 3-alquil-sulfinilbenzoíla | |
| AR091245A1 (es) | Procesos para producir ciertos 2-(piridin-3-il)tiazoles | |
| RU2014153680A (ru) | Противомикробные соединения |