RU2013150716A - Способ получения (±)n-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида или его фармацевтически приемлемых солей и промежуточное соединение для его получения - Google Patents
Способ получения (±)n-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида или его фармацевтически приемлемых солей и промежуточное соединение для его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013150716A RU2013150716A RU2013150716/04A RU2013150716A RU2013150716A RU 2013150716 A RU2013150716 A RU 2013150716A RU 2013150716/04 A RU2013150716/04 A RU 2013150716/04A RU 2013150716 A RU2013150716 A RU 2013150716A RU 2013150716 A RU2013150716 A RU 2013150716A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- ethyl
- ethylpiperidin
- formula
- nitrobenzamide
- Prior art date
Links
Abstract
1. Способ получения (±)N-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида формулыили его фармацевтически приемлемых солей, заключающийся в том, что этиловый эфир 4-фторбензойной кислоты подвергают реакции с 4-пиколином в тетрагидрофуране в присутствии катализатора или конденсирующего средства с получением 1-(4-фторфенил)-2-(4-пиридил)этанона, который алкилируют этилгалогенидом и, полученную пиридиниевую соль подвергают каталитическому восстановлению водородом в присутствии палладиевого или платинового катализатора с добавлением концентрированной соляной кислоты, для получения 2-(1-этилпиперидин-4-ил)-1-(4-фторфенил)этанона формулыкоторый подвергают восстановительному аминированию с получением [2-(1-этилпиперидин-4-ил)-1-(4-фторфенил)-этил]амина, с последующим взаимодействием последнего с хлорангидридом 4-нитробензойной кислоты с получением (±)N-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида формулы (I) в свободном виде или в виде его фармацевтически приемлемой соли.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что получают гидрохлорид (±)N-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида формулы (I).3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве конденсирующего средства используют натрий бис(триметилсилил)амид в количестве 1-2 моля на моль 4-фторбензоата.4. 2-(1-этилпиперидин-4-ил)-1-(4-фторфенил)этанон, соответствующий формуле (II)5. Применение 2-(1-этилпиперидин-4-ил)-1-(4-фторфенил)этанона, соответствующего формуле (II)в качестве промежуточного продукта для синтеза (±)N-1[-(4-фторфенил)-2-(1-этил-4-пиперидил)-этил]-4-нитробензамида в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей.
Claims (5)
1. Способ получения (±)N-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида формулы
или его фармацевтически приемлемых солей, заключающийся в том, что этиловый эфир 4-фторбензойной кислоты подвергают реакции с 4-пиколином в тетрагидрофуране в присутствии катализатора или конденсирующего средства с получением 1-(4-фторфенил)-2-(4-пиридил)этанона, который алкилируют этилгалогенидом и, полученную пиридиниевую соль подвергают каталитическому восстановлению водородом в присутствии палладиевого или платинового катализатора с добавлением концентрированной соляной кислоты, для получения 2-(1-этилпиперидин-4-ил)-1-(4-фторфенил)этанона формулы
который подвергают восстановительному аминированию с получением [2-(1-этилпиперидин-4-ил)-1-(4-фторфенил)-этил]амина, с последующим взаимодействием последнего с хлорангидридом 4-нитробензойной кислоты с получением (±)N-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида формулы (I) в свободном виде или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что получают гидрохлорид (±)N-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида формулы (I).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве конденсирующего средства используют натрий бис(триметилсилил)амид в количестве 1-2 моля на моль 4-фторбензоата.
4. 2-(1-этилпиперидин-4-ил)-1-(4-фторфенил)этанон, соответствующий формуле (II)
5. Применение 2-(1-этилпиперидин-4-ил)-1-(4-фторфенил)этанона, соответствующего формуле (II)
в качестве промежуточного продукта для синтеза (±)N-1[-(4-фторфенил)-2-(1-этил-4-пиперидил)-этил]-4-нитробензамида в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013150716/04A RU2566818C2 (ru) | 2013-11-15 | 2013-11-15 | Способ получения (±)n-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида или его фармацевтически приемлемых солей и промежуточное соединение для его получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013150716/04A RU2566818C2 (ru) | 2013-11-15 | 2013-11-15 | Способ получения (±)n-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида или его фармацевтически приемлемых солей и промежуточное соединение для его получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013150716A true RU2013150716A (ru) | 2015-05-20 |
| RU2566818C2 RU2566818C2 (ru) | 2015-10-27 |
Family
ID=53283867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013150716/04A RU2566818C2 (ru) | 2013-11-15 | 2013-11-15 | Способ получения (±)n-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида или его фармацевтически приемлемых солей и промежуточное соединение для его получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2566818C2 (ru) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1374366A (en) * | 1972-07-21 | 1974-11-20 | Science Union & Cie | Propanol derivatives and a process for their preparation |
| SU1833612A3 (ru) * | 1987-12-08 | 1996-02-27 | Центр по химии лекарственных средств | Гидрохлориды 1-фенил-1-(n-нитробензоиламино)-5-n-пиперидино)- или (n-диэтиламино)пентанов, проявляющие антиаритмическую и антифибрилляторную активность |
| RU2415128C2 (ru) * | 2009-05-07 | 2011-03-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Центр по химии лекарственных средств" (ООО "ЦХЛС-ВНИХФИ") | Гидрохлорид n-1-[(4-фторфенил)-2-(1-этил-4-пиперидил)-этил]-4-нитробензамид, проявляющий антиаритмическую и антифибрилляторную активность |
-
2013
- 2013-11-15 RU RU2013150716/04A patent/RU2566818C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2566818C2 (ru) | 2015-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ591226A (en) | Benzoic acid amides, production thereof, and use thereof as medicaments | |
| JO2894B1 (en) | Salt and new amorphous images | |
| FI3738434T3 (fi) | Välituotteita substituoitujen bentsaldehydiyhdisteiden saamiseksi ja menetelmiä niiden käyttöön kudosten hapetuksen lisäämiseksi | |
| CR7691A (es) | Nuevo procedimiento de sintesis de ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable | |
| UA105185C2 (ru) | Пирролы | |
| PE20141067A1 (es) | Compuestos para el tratamiento de la adiccion | |
| EA201691119A1 (ru) | Производные мочевины или их фармакологически приемлемые соли | |
| NZ730843A (en) | Synthesis of copanlisib and its dihydrochloride salt | |
| PL2313386T3 (pl) | Drogi syntezy do 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-dialkilo-4-hydroksy-5-amino-8-arylo-oktanoiloamidów | |
| RU2015119259A (ru) | Усовершенствованный способ получения 5-(2,6-ди-4-морфолинил-4-пиримидинил)-4-трифторметилпиридин-2-амина | |
| NO20064884L (no) | Kjemisk fremgangsmate og ny krystallinsk form | |
| EA201291209A1 (ru) | Способ получения феррохина конвергентным восстановительным аминированием | |
| NZ705813A (en) | Treatment of mild and moderate alzheimer’s disease | |
| JP2015520165A5 (ru) | ||
| PH12019500287A1 (en) | Crystals of cyclic amine derivative and pharmaceutical use thereof | |
| RU2013150716A (ru) | Способ получения (±)n-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида или его фармацевтически приемлемых солей и промежуточное соединение для его получения | |
| WO2009118516A8 (en) | Process for the preparation of donepezil hydrochloride | |
| CY1115161T1 (el) | Διαδικασια για την παραγωγη 2-[(3,5-διφθορο-3'-μεθοξυ-1,1'-διφαινυλ-4-υλ)αμινο]νικοτινικου οξεος | |
| EA201300249A1 (ru) | Способ обогащения соли аминосоединения | |
| TN2012000254A1 (fr) | Procede de synthese et forme cristalline du chlorhydrate de 4-{3-[cis-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1h)-yl]propoxy}benzamide ainsi que les compositions pharmaceutiques qui la contiennent | |
| JP2016516714A5 (ru) | ||
| RU2010135794A (ru) | Амиды 3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим действием | |
| JP2016516670A5 (ru) | ||
| RU2010147864A (ru) | Способы получения замещенных гетероциклов -149 | |
| BRPI0909752A2 (pt) | método para a produção de sulfonilpirróis como inibidores de hdac |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE Effective date: 20170505 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171116 |