RU2012142734A - Способ очистки ароматических экстрактов, содержащих ароматические полициклические соединения - Google Patents

Способ очистки ароматических экстрактов, содержащих ароматические полициклические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2012142734A
RU2012142734A RU2012142734/04A RU2012142734A RU2012142734A RU 2012142734 A RU2012142734 A RU 2012142734A RU 2012142734/04 A RU2012142734/04 A RU 2012142734/04A RU 2012142734 A RU2012142734 A RU 2012142734A RU 2012142734 A RU2012142734 A RU 2012142734A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aromatic
hemoprotein
oxidizing agent
solvent
extract
Prior art date
Application number
RU2012142734/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2547659C2 (ru
Inventor
Лотфи ЭДЛИ
Самюэль ДЖЕЛАССИ
Сильвьян ПЮЛЬВИН
Даниэль ТОМА
Original Assignee
Тоталь Раффинаж Маркетин
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тоталь Раффинаж Маркетин filed Critical Тоталь Раффинаж Маркетин
Publication of RU2012142734A publication Critical patent/RU2012142734A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2547659C2 publication Critical patent/RU2547659C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G27/00Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G27/00Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
    • C10G27/04Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G27/00Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
    • C10G27/04Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
    • C10G27/12Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen with oxygen-generating compounds, e.g. per-compounds, chromic acid, chromates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G27/00Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
    • C10G27/04Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
    • C10G27/14Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen with ozone-containing gases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P5/00Preparation of hydrocarbons or halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1074Vacuum distillates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1096Aromatics or polyaromatics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4081Recycling aspects
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/44Solvents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ снижения содержания полициклических ароматических углеводородов или ПАУ в ароматических экстрактах, который состоит в окислении ПАУ в присутствии гемопротеина с использованием окисляющего агента, отличающийся тем, что ароматический экстракт приводят в контакт с окисляющим агентом в нереакционном органическом растворителе, а затем его приводят в контакт с иммобилизованным или нанесенным на носитель гемопротеином.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный способ включает стадию гомогенизации смеси ароматического экстракта, растворителя и окисляющего агента перед приведением ее в контакт с гемопротеином.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура, при которой смесь ароматического экстракта, растворителя и окисляющего агента приводят в контакт с гемопротеином, варьирует от 15 до 80°С, предпочтительно от 25 до 45°С.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный способ включает конечную стадию отделения обработанного ароматического экстракта от органического растворителя, который подвергают вторичному использованию.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, состоящей из диалкилкетонов, алкилкарбоксилатов, N-алкилпирролидонов и диметилсульфоксида или ДМСО.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, состоящей из метилэтилкетона, ацетона, этилэтаноата, метилизобутилкетона, этилацетата, N-метилпирролидона (NMP).7. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисляющий агент выбран из окисляющих соединений, растворимых в органической среде.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисляющий агент выбран из молекулярного кислор�

Claims (19)

1. Способ снижения содержания полициклических ароматических углеводородов или ПАУ в ароматических экстрактах, который состоит в окислении ПАУ в присутствии гемопротеина с использованием окисляющего агента, отличающийся тем, что ароматический экстракт приводят в контакт с окисляющим агентом в нереакционном органическом растворителе, а затем его приводят в контакт с иммобилизованным или нанесенным на носитель гемопротеином.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный способ включает стадию гомогенизации смеси ароматического экстракта, растворителя и окисляющего агента перед приведением ее в контакт с гемопротеином.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура, при которой смесь ароматического экстракта, растворителя и окисляющего агента приводят в контакт с гемопротеином, варьирует от 15 до 80°С, предпочтительно от 25 до 45°С.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный способ включает конечную стадию отделения обработанного ароматического экстракта от органического растворителя, который подвергают вторичному использованию.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, состоящей из диалкилкетонов, алкилкарбоксилатов, N-алкилпирролидонов и диметилсульфоксида или ДМСО.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, состоящей из метилэтилкетона, ацетона, этилэтаноата, метилизобутилкетона, этилацетата, N-метилпирролидона (NMP).
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисляющий агент выбран из окисляющих соединений, растворимых в органической среде.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что окисляющий агент выбран из молекулярного кислорода (O2), воздуха, озона (О3), пероксида водорода в момент выделения (Н2O2), органических или минеральных пероксидов, алкилированных гидропероксидов, арилгидропероксидов и перкислот.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что ароматические экстракты содержат более 10% полициклических ароматических соединений или ПЦА и предпочтительно более 20%.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что ароматические экстракты содержат менее 70 масс.% смеси нафтеновых и парафиновых соединений.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что ароматические экстракты выбраны из группы, состоящей из ароматических экстрактов вакуумных дистиллятов, экстрактов умеренными растворителями (ЭУР) и/или остаточных ароматических экстрактов (ОАЭ), или также любых экстрактов, полученных в результате экстракции указанных ароматических экстрактов, таких как обработанный дистиллятный ароматический экстракт (ОДАЭ) и/или обработанный остаточный ароматический экстракт (ООАЭ).
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь ароматического экстракта, растворителя и окисляющего агента имеет относительное массовое соотношение этих соединений, варьирующее следующим образом 40-10/90-60/0,001-2.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь ароматического экстракта, растворителя и окисляющего агента имеет относительное массовое соотношение этих соединений, варьирующее следующим образом 30-20/80-70/0,1-1.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что ароматический экстракт разводят в органическом растворителе перед смешиванием с окисляющим агентом, а затем гомогенизируют.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает:
i) стадию растворения от 10 до 40 масс.% ароматического экстракта в органическом растворителе,
ii) приведение экстракта, разведенного в растворителе, в контакт с окисляющим агентом, затем гомогенизацию смеси,
iii) приведение иммобилизованного гемопротеина в контакт с гомогенизированной смесью со стадии (ii) путем промывки или погружения,
iv) выделение, затем отделение обработанного экстракта от растворителя и, возможно,
v) повторное использование растворителя на стадии (i), возможно после очистки последнего.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что иммобилизованный или нанесенный на носитель гемопротеин выбран из гемоглобинов и миоглобинов.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что гемопротеин иммобилизуют на тонкоизмельченных минеральных частицах или внутри этих частиц, имеющих средний размер, определенный лазерной гранулометрией, составляющий от 5 нм до 5 мм, предпочтительно составляющий от 10 нм до 2 мм, где эти частицы выбраны из группы, состоящей из кристаллических, аморфных или композитных веществ на основе щелочных или щелочноземельных оксидов, предпочтительно из веществ, включающих оксид алюминия, диоксид кремния, диоксид циркония, оксид титана или любое композитное вещество, содержащее по меньшей мере одно из этих веществ.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что гемопротеин абсорбируют на поверхности твердых частиц и/или внутри их пор в соотношении, варьирующем от 1 до 2000 мг гемопротеина на г минеральных частиц.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что гемопротеин представляет собой гемоглобин, иммобилизованный на твердых частицах и/или внутри их пор в соотношении, варьирующем от 1 до 2000 мг гемопротеина на г минеральных частиц.
RU2012142734/04A 2010-04-09 2011-04-07 Способ очистки ароматических экстрактов, содержащих ароматические полициклические соединения RU2547659C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1052733 2010-04-09
FR1052733A FR2958655B1 (fr) 2010-04-09 2010-04-09 Procede de purification des extraits aromatiques contenant des composes polycycliques aromatiques
PCT/IB2011/051503 WO2011125042A1 (fr) 2010-04-09 2011-04-07 Procede de purification des extraits aromatiques contenant des composes polycycliques aromatiques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012142734A true RU2012142734A (ru) 2014-05-20
RU2547659C2 RU2547659C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=43221908

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012142734/04A RU2547659C2 (ru) 2010-04-09 2011-04-07 Способ очистки ароматических экстрактов, содержащих ароматические полициклические соединения

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20130035533A1 (ru)
EP (1) EP2556133B1 (ru)
KR (1) KR20130095174A (ru)
CN (1) CN102884160B (ru)
FR (1) FR2958655B1 (ru)
RU (1) RU2547659C2 (ru)
UA (1) UA108374C2 (ru)
WO (1) WO2011125042A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3015514B1 (fr) 2013-12-23 2016-10-28 Total Marketing Services Procede ameliore de desaromatisation de coupes petrolieres
US10435630B2 (en) 2016-02-06 2019-10-08 Gary Blackburn Method for reducing mutagenicity in petroleum aromatic extracts
WO2019118113A1 (en) * 2017-12-12 2019-06-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Biological upgrading of hydrocarbon streams with dioxygenases
CN108246785B (zh) * 2017-12-15 2020-12-15 昆明理工大学 一种增强植物修复多环芳烃污染土壤效率的方法
US11292970B2 (en) 2019-11-05 2022-04-05 Saudi Arabian Oil Company Hydrocracking process and system including separation of heavy poly nuclear aromatics from recycle by oxidation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3930422A1 (de) * 1989-09-12 1991-03-21 Bp Oiltech Gmbh Verfahren zur herstellung von prozessoelen mit niedrigem gehalt an polycyclischen aromaten
DE69729526T2 (de) * 1996-10-31 2005-08-18 Repsol Petroleo S.A. Verfahren zur Herstellung von Ölen mit einem Gehalt an polycyclischen Aromaten von weniger als 3%, verwendbar als Prozessöle
US6461859B1 (en) * 1999-09-09 2002-10-08 Instituto Mexicano Del Petroleo Enzymatic oxidation process for desulfurization of fossil fuels
US7300568B2 (en) * 2003-11-21 2007-11-27 Bp Corporation North America Inc. Method of manufacturing oxygenated fuel
FR2888246B1 (fr) 2005-07-08 2007-10-12 Total France Sa Procede de degradation des hydrocarbures aromatiques polycycliques utilisant une hemoproteine immobilisee.

Also Published As

Publication number Publication date
EP2556133A1 (fr) 2013-02-13
WO2011125042A1 (fr) 2011-10-13
RU2547659C2 (ru) 2015-04-10
FR2958655A1 (fr) 2011-10-14
KR20130095174A (ko) 2013-08-27
US20130035533A1 (en) 2013-02-07
EP2556133B1 (fr) 2017-06-07
UA108374C2 (uk) 2015-04-27
FR2958655B1 (fr) 2013-07-05
CN102884160B (zh) 2016-01-20
CN102884160A (zh) 2013-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012142734A (ru) Способ очистки ароматических экстрактов, содержащих ароматические полициклические соединения
Zhou et al. Light‐induced ambient degradation of few‐layer black phosphorus: mechanism and protection
RU2012130363A (ru) Диспергирование и извлечение разгрупированных нанотрубок
EP1783186A3 (en) Solvent-free silicone composition for release paper
JP6896085B2 (ja) プロピレンオキシド/スチレン同時製造工程における廃棄物ストリームの改良
BRPI1016223A2 (pt) aparelho de isolamento de gás
WO2011016889A3 (en) Highly oxidized graphene oxide and methods for production thereof
RU2012156450A (ru) Способ очистки канифоли
US20110224419A1 (en) Method For Isolating And Purifying Nucleic Acids
Gitsov et al. Polymer‐assisted biocatalysis: unprecedented enzymatic oxidation of fullerene in aqueous medium
EP1894973A4 (en) PROCESS FOR PRODUCING A PVP-FULLERENE COMPLEX AND AQUEOUS SOLUTION OF THIS COMPLEX
AR074707A1 (es) Metodos y sistema para preparar dimetilformamida (dmf) para produccion de sucralosa
BR112014025592A2 (pt) métodos para aprimoramento de correntes de hidrocarbonetos contaminadas
EP1602651A4 (en) PROCESS FOR PRODUCING PROPYLENE OXIDE
PE20080245A1 (es) Metodo y aparato para producir un extracto de mosto
DK2041281T3 (da) Fremgangsmåde til parallel isolering af dobbelt- og enkeltstrengede nukleinsyrer samt til selektiv fjernelse af dobbeltstrengede nukleinsyrer fra en blanding af dobbelt- og enkeltstrengede nukleinsyrer
WO2012103325A3 (en) A method of purifying a dicarboxylic acid compound
RU2008132396A (ru) Способ разложения перовскитового концентрата
JP2010526037A (ja) 濃縮パラフィンスルホン酸の単離方法
CN102920703A (zh) 注射用兰索拉唑的制备方法
EP1907511B1 (fr) Procede de degradation des hydrocarbures aromatiques polycycliques utilisant une hemoproteine immobilisee
Mahmud Optimal extraction of flavonoids from the moringa olifera seeds extract and study of its antioxidant activity
BR112013003957A2 (pt) método para o isolamento de ureia durante remoção de co2 indesejável.
RU2016138522A (ru) Способ получения низкоконцентрированного композиционного коагулянта-флокулянта на основе нефелинсодержащего сырья и золы
de Souza Mesquita et al. Valorization of pomegranate waste through green solvent extraction and biochar production: a zero-waste biorefinery approach

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180408