RU2012141942A - OBTAINING ALKYLATED AROMATIC COMPOUNDS - Google Patents

OBTAINING ALKYLATED AROMATIC COMPOUNDS Download PDF

Info

Publication number
RU2012141942A
RU2012141942A RU2012141942/04A RU2012141942A RU2012141942A RU 2012141942 A RU2012141942 A RU 2012141942A RU 2012141942/04 A RU2012141942/04 A RU 2012141942/04A RU 2012141942 A RU2012141942 A RU 2012141942A RU 2012141942 A RU2012141942 A RU 2012141942A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stream
aromatic compound
impurities
alkylation
zeolite
Prior art date
Application number
RU2012141942/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2528825C2 (en
Inventor
Дж. ВИНСЕНТ Маттью
НАНДА Виджей
БХАНДАРКАР Марути
МЕРЦ Бриан
Э. ХЕЛТОН Терри
Original Assignee
Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк.
Стоун Энд Уэбстр Проусесс Текнолоджи, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк., Стоун Энд Уэбстр Проусесс Текнолоджи, Инк. filed Critical Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк.
Publication of RU2012141942A publication Critical patent/RU2012141942A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2528825C2 publication Critical patent/RU2528825C2/en

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/60—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the type L, as exemplified by patent document US3216789
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/50—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the erionite or offretite type, e.g. zeolite T, as exemplified by patent document US2950952
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/65—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38, as exemplified by patent documents US4046859, US4016245 and US4046859, respectively
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/7038—MWW-type, e.g. MCM-22, ERB-1, ITQ-1, PSH-3 or SSZ-25
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/80—Mixtures of different zeolites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/073—Ethylbenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/085—Isopropylbenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
    • C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения алкилированного ароматического соединения, включающий следующие стадии:(а) подача потока сырья в зону дегидратации, указанный поток сырья включает способное к алкилированию ароматическое соединение, воду и примеси, причем указанные примеси включают соединение, содержащее по меньшей мере один из следующих элементов: азот, галогены, кислород, сера, мышьяк, селен, теллур, фосфор, а также металлы групп с 1 по 12;(б) удаление по меньшей мере части указанной воды из указанного потока сырья в указанной зоне дегидратации, которая эксплуатируется при подходящих условиях дегидратации с получением дегидратированного потока, включающего указанное способное к алкилированию ароматическое соединение, любые остатки воды и указанные примеси;(в) контактирование по меньшей мере части указанного дегидратированного потока и первого потока алкилирующего агента с первым катализатором алкилирования, имеющим первую емкость по яду, в первой реакционной зоне алкилирования при подходящих по меньшей мере частично жидкофазных первых реакционных условиях с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей, а также алкилирования по меньшей мере части указанного способного к алкилированию ароматического соединения указанным первым потоком алкилирующего агента и получения первого алкилированного потока, включающего алкилированное ароматическое соединение (соединения), непрореагировавшее способное к алкилированию ароматическое соединение, любые остатки воды и любые остатки примесей;(г) контактирование указанного первого алкилированного потока и второго потока алкилирующего агента со вторым катализат�1. A process for producing an alkylated aromatic compound, comprising the following steps: (a) feeding a feed stream to a dehydration zone, said feed stream comprising an alkylating aromatic compound, water and impurities, said impurities comprising a compound containing at least one of the following elements : nitrogen, halogens, oxygen, sulfur, arsenic, selenium, tellurium, phosphorus, and metals of groups 1 to 12; (b) removing at least a portion of said water from said feed stream in said dehydration zone, which is operated under suitable conditions dehydration to form a dehydrated stream comprising said alkylable aromatic compound, any remaining water, and said impurities; (c) contacting at least a portion of said dehydrated stream and a first alkylating agent stream with a first alkylation catalyst having a first poison capacity, alkylation reaction zone at suitable at least partially liquid phase first reaction conditions to remove at least a portion of said impurities, as well as alkylate at least a portion of said alkylable aromatic compound with said first alkylating agent stream and obtain a first alkylated stream comprising alkylated aromatic compound(s) unreacted an alkylable aromatic compound, any remaining water, and any remaining impurities; (d) contacting said first alkylated stream and second alkylating agent stream with a second catalyst.

Claims (24)

1. Способ получения алкилированного ароматического соединения, включающий следующие стадии:1. The method of obtaining alkyl aromatic compounds, comprising the following stages: (а) подача потока сырья в зону дегидратации, указанный поток сырья включает способное к алкилированию ароматическое соединение, воду и примеси, причем указанные примеси включают соединение, содержащее по меньшей мере один из следующих элементов: азот, галогены, кислород, сера, мышьяк, селен, теллур, фосфор, а также металлы групп с 1 по 12;(a) supplying a feed stream to a dehydration zone, said feed stream comprising an alkylating aromatic compound, water and impurities, said impurities comprising a compound containing at least one of the following elements: nitrogen, halogens, oxygen, sulfur, arsenic, selenium , tellurium, phosphorus, as well as metals of groups 1 to 12; (б) удаление по меньшей мере части указанной воды из указанного потока сырья в указанной зоне дегидратации, которая эксплуатируется при подходящих условиях дегидратации с получением дегидратированного потока, включающего указанное способное к алкилированию ароматическое соединение, любые остатки воды и указанные примеси;(b) removing at least a portion of said water from said feed stream in said dehydration zone, which is operated under suitable dehydration conditions to produce a dehydrated stream comprising said alkylating aromatic compound, any water residues and said impurities; (в) контактирование по меньшей мере части указанного дегидратированного потока и первого потока алкилирующего агента с первым катализатором алкилирования, имеющим первую емкость по яду, в первой реакционной зоне алкилирования при подходящих по меньшей мере частично жидкофазных первых реакционных условиях с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей, а также алкилирования по меньшей мере части указанного способного к алкилированию ароматического соединения указанным первым потоком алкилирующего агента и получения первого алкилированного потока, включающего алкилированное ароматическое соединение (соединения), непрореагировавшее способное к алкилированию ароматическое соединение, любые остатки воды и любые остатки примесей;(c) contacting at least a portion of said dehydrated stream and a first stream of an alkylating agent with a first alkylation catalyst having a first poison tank in a first alkylation reaction zone under suitable at least partially liquid phase first reaction conditions to remove at least a portion of said impurities, as well as alkylating at least a portion of said alkylating aromatic compound with said first stream of alkylating agent and obtaining the first an alkylated stream comprising an alkylated aromatic compound (s), an unreacted alkylating aromatic compound, any residual water and any residual impurities; (г) контактирование указанного первого алкилированного потока и второго потока алкилирующего агента со вторым катализатором алкилирования, отличающимся от указанного первого катализатора алкилирования, причем указанный второй катализатор алкилирования имеет вторую емкость по яду, во второй реакционной зоне алкилирования при подходящих по меньшей мере частично жидкофазных вторых реакционных условиях с целью алкилирования по меньшей мере части указанного не прореагировавшего способного к алкилированию ароматического соединения указанным вторым потоком алкилирующего агента и получения второго алкилированного потока, включающего дополнительное количество указанного алкилированного ароматического соединения (соединений), не прореагировавшее способное к алкилированию ароматическое соединение, любые остатки воды и любые остатки примесей.(d) contacting said first alkylated stream and a second alkylated agent stream with a second alkylation catalyst different from said first alkylation catalyst, said second alkylation catalyst having a second tank in the poison in the second alkylation reaction zone with suitable at least partially liquid phase second reaction conditions for the alkylation of at least a portion of said unreacted aromatic compound capable of alkylation the second stream of alkylating agent and the second alkylated stream, including an additional amount of the specified alkylated aromatic compound (s), not reacted capable of alkylation aromatic compound, any residual water and any residual impurities. 2. Способ по п.1, в котором стадию (б) удаления по меньшей мере части указанных примесей из указанного потока сырья осуществляют в указанной зоне дегидратации.2. The method according to claim 1, in which stage (b) remove at least part of these impurities from the specified stream of raw materials is carried out in the specified dehydration zone. 3. Способ по п.1, в котором перед проведением стадии (в) указанный дегидратированный поток подают в зону обработки, содержащую обрабатывающий материал, и затем указанный дегидратированный поток контактирует с указанным обрабатывающим материалом в указанной зоне обработки при подходящих условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей.3. The method according to claim 1, in which, before carrying out step (c), said dehydrated stream is fed into a treatment zone containing processing material, and then said dehydrated stream is contacted with said processing material in said processing zone under suitable processing conditions for the removal of at least part of these impurities. 4. Способ по п.1, в котором перед проведением стадии (а) указанный поток сырья подают в зону обработки, содержащую обрабатывающий материал, и затем указанный поток сырья контактирует с указанным обрабатывающим материалом в указанной зоне обработки при подходящих условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей.4. The method according to claim 1, in which before carrying out stage (a), the specified stream of raw materials is fed into the processing zone containing the processing material, and then the specified stream of raw materials is in contact with the specified processing material in the specified processing zone under suitable processing conditions in order to remove at least part of these impurities. 5. Способ по п.1, в котором указанный первый катализатор алкилирования представляет собой крупнопористое молекулярное сито, имеющее индекс затрудненности менее чем 2.5. The method according to claim 1, wherein said first alkylation catalyst is a large porous molecular sieve having a difficulty index of less than 2. 6. Способ по п.5, в котором указанное крупнопористое молекулярное сито выбирают из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), содержащий ионы редкоземельных элементов цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-14, ZSM-18 и ZSM-20, а также комбинации перечисленного.6. The method according to claim 5, in which the specified large-pore molecular sieve is selected from the group comprising zeolite beta, faujasite, zeolite Y, ultrastable zeolite Y (USY), dealuminated zeolite Y (Deal Y) containing rare earth ions zeolite Y (REY ), ultra-hydrophobic zeolite Y (UHP-Y), mordenite, TEM mordenite, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-14, ZSM-18 and ZSM-20, as well as combinations of the above. 7. Способ по п.1, в котором указанный второй катализатор алкилирования представляет собой материал семейства МСМ-22, имеющий элементарные ячейки каркасной топологии MWW, и характеризующийся рентгеновской дифрактограммой, включающей максимумы межплоскостного расстояния при 12,4±0,25, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 Å.7. The method according to claim 1, wherein said second alkylation catalyst is a material of the MCM-22 family having unit cells of a MWW wireframe topology and characterized by an X-ray diffraction pattern including interplanar spacing maxima at 12.4 ± 0.25, 3.57 ± 0.07 and 3.42 ± 0.07 Å. 8. Способ по п.7, в котором указанный материал семейства МСМ-22 выбирают из группы, включающей ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, PSH-3, SSZ-25, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-10P, ЕММ-12, EMM-13 и смеси перечисленного.8. The method according to claim 7, wherein said material of the MCM-22 family is selected from the group consisting of ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, PSH-3, SSZ-25, MSM-22, MSM -36, MSM-49, MSM-56, UZM-8, EMM-10, EMM-10P, EMM-12, EMM-13 and mixtures of the above. 9. Способ по п.1, в котором указанное алкилированное ароматическое соединение (соединения) включает моноалкилированные ароматические соединения и полиалкилированные ароматические соединения, и причем указанный способ включает дополнительно следующие стадии:9. The method according to claim 1, wherein said alkyl aromatic compound (s) comprises monoalkylated aromatic compounds and polyalkylated aromatic compounds, and wherein said method further comprises the following steps: (д) отделение потока моноалкилированного ароматического соединения от указанного второго алкилированного потока;(e) separating the monoalkylated aromatic compound stream from said second alkylated stream; (е) отделение потока полиалкилированного соединения от указанного второго алкилированного потока; и(e) separating the polyalkylated compound stream from said second alkylated stream; and (ж) контактирование указанного потока полиалкилированного ароматического соединения и другой части указанного потока сырья с катализатором транс-алкилирования в реакционной зоне транс-алкилирования при подходящих по меньшей мере частично жидкофазных условиях транс-алкилирования с целью транс-алкилирования указанного потока полиалкилированного ароматического соединения и получения дополнительного количества указанного моноалкилированного ароматического соединения.(g) contacting said polyalkylated aromatic compound stream and another part of said feed stream with a trans-alkylation catalyst in a trans-alkylation reaction zone under suitable at least partially liquid-phase trans-alkylation conditions to trans-alkylate said polyalkylated aromatic compound stream and obtain additional amounts of said monoalkylated aromatic compound. 10. Способ по п.9, в котором указанный катализатор транс-алкилирования представляет собой крупнопористое молекулярное сито, имеющее индекс затрудненности менее чем 2.10. The method according to claim 9, wherein said trans-alkylation catalyst is a large porous molecular sieve having a difficulty index of less than 2. 11. Способ получения алкилированного ароматического соединения, включающий следующие стадии:11. The method of producing alkyl aromatic compounds, comprising the following stages: (а) подача потока сырья в зону дегидратации, указанный поток сырья включает способное к алкилированию ароматическое соединение, воду и примеси, причем указанные примеси включают соединение, содержащее по меньшей мере один из следующих элементов: азот, галогены, кислород, сера, мышьяк, селен, теллур, фосфор, а также металлы групп с 1 по 12;(a) supplying a feed stream to a dehydration zone, said feed stream comprising an alkylating aromatic compound, water and impurities, said impurities comprising a compound containing at least one of the following elements: nitrogen, halogens, oxygen, sulfur, arsenic, selenium , tellurium, phosphorus, as well as metals of groups 1 to 12; (б) удаление по меньшей мере части указанной воды из указанного потока сырья в указанной зоне дегидратации, которая эксплуатируется при подходящих условиях дегидратации с получением дегидратированного потока, включающего указанное способное к алкилированию ароматическое соединение, любые остатки воды и указанные примеси;(b) removing at least a portion of said water from said feed stream in said dehydration zone, which is operated under suitable dehydration conditions to produce a dehydrated stream comprising said alkylating aromatic compound, any water residues and said impurities; (в) контактирование по меньшей мере части указанного дегидратированного потока с первым катализатором, имеющим первую емкость по яду, причем указанный первый катализатор представляет собой крупнопористое молекулярное сито, имеющее индекс затрудненности менее чем 2, в первой реакционной зоне при подходящих по меньшей мере частично жидкофазных первых реакционных условиях с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей, и получения способного к алкилированию ароматического потока, содержащего сниженное количество примесей и включающего указанное способное к алкилированию ароматическое соединение, любые остатки воды и любые остатки примесей; и(c) contacting at least a portion of said dehydrated stream with a first catalyst having a first poison tank, said first catalyst being a large-pore molecular sieve having a difficulty index of less than 2, in the first reaction zone with suitable at least partially liquid phase first reaction conditions in order to remove at least part of these impurities, and obtain capable of alkylation aromatic stream containing a reduced amount of impurities and which includes said alkylating aromatic compound, any residual water and any residual impurities; and (г) контактирование указанного алкилированного ароматического потока, полученного на стадии (в), и потока алкилирующего агента с катализатором алкилирования, отличающимся от указанного первого катализатора, причем указанный катализатор алкилирования имеет вторую емкость по яду, которая больше указанной первой емкости по яду, в реакционной зоне алкилирования при подходящих по меньшей мере частично жидкофазных вторых реакционных условиях с целью алкилирования по меньшей мере части указанного не прореагировавшего способного к алкилированию ароматического соединения указанным потоком алкилирующего агента и получения алкилированного потока, включающего алкилированное ароматическое соединение (соединения), не прореагировавшее способное к алкилированию ароматическое соединение, любые остатки воды и любые остатки примесей.(d) contacting said alkylated aromatic stream obtained in step (c) and an alkylating agent stream with an alkylation catalyst different from said first catalyst, said alkylation catalyst having a second poison tank that is larger than said first poison tank in the reaction the alkylation zone under suitable at least partially liquid phase second reaction conditions in order to alkylate at least a portion of said unreacted alkyl aromatic compounds by said stream of an alkylating agent and obtaining an alkylated stream comprising an alkylated aromatic compound (s) that does not react an alkylating aromatic compound, any residual water and any residual impurities. 12. Способ по п.11, в котором на стадии удаления (б) по меньшей мере часть указанных примесей в указанном потоке сырья удаляют в указанной зоне дегидратации.12. The method according to claim 11, in which at the stage of removal (b) at least a portion of these impurities in the specified stream of raw materials are removed in the specified dehydration zone. 13. Способ по п.11, в котором перед проведением стадии (в) указанный дегидратированный поток подают в зону обработки, содержащую обрабатывающий материал, и затем указанный дегидратированный поток контактирует с указанным обрабатывающим материалом в указанной зоне обработки при подходящих условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей.13. The method according to claim 11, in which, before carrying out step (c), said dehydrated stream is fed to a treatment zone containing processing material, and then said dehydrated stream is contacted with said processing material in said processing zone under suitable processing conditions in order to remove at least part of these impurities. 14. Способ по п.11, в котором перед проведением стадии (а) указанный поток сырья подают в зону обработки, содержащую обрабатывающий материал, и затем указанный поток сырья контактирует с указанным обрабатывающим материалом в указанной зоне обработки при подходящих условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных примесей.14. The method according to claim 11, in which before carrying out stage (a), the specified stream of raw materials is fed into the processing zone containing the processing material, and then the specified stream of raw materials is in contact with the specified processing material in the specified processing zone under suitable processing conditions in order to remove at least part of these impurities. 15. Способ по пп. 3, 4, 13 или 14, в котором указанный обрабатывающий материал выбирают из группы, включающей глину, смолу, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А и комбинации перечисленного.15. The method according to PP. 3, 4, 13 or 14, wherein said processing material is selected from the group consisting of clay, resin, activated alumina, Linde zeolite type X, Linde zeolite type A, and combinations thereof. 16. Способ по п.11, в котором указанное крупнопористое молекулярное сито выбирают из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), содержащий ионы редкоземельных элементов цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-14, ZSM-18 и ZSM-20, а также комбинации перечисленного.16. The method according to claim 11, in which the specified large-pore molecular sieve is selected from the group comprising zeolite beta, faujasite, zeolite Y, ultrastable zeolite Y (USY), dealuminated zeolite Y (Deal Y) containing rare earth ions zeolite Y (REY ), ultra-hydrophobic zeolite Y (UHP-Y), mordenite, TEM mordenite, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-14, ZSM-18 and ZSM-20, as well as combinations of the above. 17. Способ по п.11, в котором указанный катализатор алкилирования представляет собой материал семейства МСМ-22, имеющий элементарные ячейки каркасной топологии MWW, и характеризующийся рентгеновской дифрактограммой, включающей максимумы межплоскостного расстояния при 12,4±0,25, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 Å.17. The method according to claim 11, wherein said alkylation catalyst is a material of the MCM-22 family having unit cells of a MWW wireframe topology and characterized by an X-ray diffraction pattern including interplanar spacing maxima at 12.4 ± 0.25, 3.57 ± 0.07 and 3.42 ± 0.07 Å. 18. Способ по п.16, в котором указанный материал семейства МСМ-22 выбирают из группы, включающей ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, PSH-3, SSZ-25, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-10Р, EMM-12, ЕММ-13 и смеси перечисленного.18. The method according to clause 16, wherein said material of the MCM-22 family is selected from the group comprising ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, PSH-3, SSZ-25, MSM-22, MSM -36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-10Р, EMM-12, ЕММ-13 and mixtures of the above. 19. Способ по п.11, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол.19. The method according to claim 11, in which the specified capable of alkylation aromatic compound is a benzene. 20. Способ по п.11, в котором указанный поток алкилирующего агента включает олефин и указанные примеси, причем по меньшей мере часть указанных примесей удаляют на стадии (в).20. The method according to claim 11, wherein said stream of alkylating agent comprises olefin and said impurities, wherein at least a portion of said impurities is removed in step (c). 21. Способ по п.18, в котором указанный алкилирующий агент представляет собой этилен, а указанное моноалкилированное ароматическое соединение представляет собой этилбензол, или указанный алкилирующий агент представляет собой пропилен, а указанное моноалкилированное ароматическое соединение представляет собой кумол, или указанный алкилирующий агент представляет собой бутилен, а указанное моноалкилированное ароматическое соединение представляет собой втор-бутилбензол.21. The method according to claim 18, wherein said alkylating agent is ethylene and said monoalkylated aromatic compound is ethylbenzene or said alkylating agent is propylene and said monoalkylated aromatic compound is cumene or said alkylating agent is butylene and said monoalkylated aromatic compound is sec-butylbenzene. 22. Способ по п.11, в котором указанное алкилированное ароматическое соединение (соединения) включает моноалкилированные ароматические соединения и полиалкилированные ароматические соединения, и указанный способ дополнительно включает следующие стадии:22. The method according to claim 11, wherein said alkyl aromatic compound (s) comprises monoalkylated aromatic compounds and polyalkylated aromatic compounds, and said method further comprises the following steps: (д) отделение потока моноалкилированного ароматического соединения от указанного второго алкилированного потока;(e) separating the monoalkylated aromatic compound stream from said second alkylated stream; (е) отделение потока полиалкилированного соединения от указанного второго алкилированного потока; и(e) separating the polyalkylated compound stream from said second alkylated stream; and (ж) контактирование указанного потока полиалкилированного ароматического соединения и другой части указанного дегидратированного потока с катализатором транс-алкилирования в реакционной зоне транс-алкилирования при подходящих по меньшей мере частично жидкофазных условиях транс-алкилирования с целью транс-алкилирования указанного потока полиалкилированного ароматического соединения и получения дополнительного количества указанного моноалкилированного ароматического соединения.(g) contacting said polyalkylated aromatic compound stream and another portion of said dehydrated stream with a trans-alkylation catalyst in a trans-alkylation reaction zone under suitable at least partially liquid phase trans-alkylation conditions to trans-alkylate said polyalkylated aromatic compound stream and obtain additional amounts of said monoalkylated aromatic compound. 23. Способ по п.22, в котором указанный катализатор транс-алкилирования представляет собой крупнопористое молекулярное сито, имеющее индекс затрудненности менее чем 2.23. The method of claim 22, wherein said trans-alkylation catalyst is a large-pore molecular sieve having a difficulty index of less than 2. 24. Способ по п. 10 или 23, в котором указанное крупнопористое молекулярное сито выбирают из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), содержащий ионы редкоземельных элементов цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-14, ZSM-18 и ZSM-20, а также комбинации перечисленного. 24. The method according to p. 10 or 23, in which the specified large-pore molecular sieve is selected from the group comprising zeolite beta, faujasite, zeolite Y, ultrastable zeolite Y (USY), dealuminated zeolite Y (Deal Y) containing rare earth ions zeolite Y (REY), ultra-hydrophobic zeolite Y (UHP-Y), mordenite, TEM-mordenite, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-14, ZSM-18 and ZSM-20, as well as combinations of the above.
RU2012141942/04A 2010-03-10 2010-03-10 Production of alkylated aromatic compounds RU2528825C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2010/026844 WO2011112189A1 (en) 2010-03-10 2010-03-10 Alkylated aromatics production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012141942A true RU2012141942A (en) 2014-04-10
RU2528825C2 RU2528825C2 (en) 2014-09-20

Family

ID=44563758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012141942/04A RU2528825C2 (en) 2010-03-10 2010-03-10 Production of alkylated aromatic compounds

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP2545018A4 (en)
JP (1) JP5659247B2 (en)
KR (1) KR101533875B1 (en)
CN (1) CN102906054B (en)
BR (1) BR112012022691A2 (en)
RU (1) RU2528825C2 (en)
SG (1) SG183322A1 (en)
WO (1) WO2011112189A1 (en)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102892731B (en) 2010-05-20 2015-12-02 埃克森美孚化学专利公司 The alkylation improved
WO2013175490A1 (en) * 2012-04-03 2013-11-28 Reliance Industries Limited An oxygenates-free c8-c12 aromatic hydrocarbon stream and a process for preparing the same
CN105339328B (en) * 2013-05-08 2020-08-25 巴杰许可有限责任公司 Aromatic alkylation process
US20160130196A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Uop Llc Highly selective alkylation process with low zeolite catalyst composition
CN110337328B (en) * 2017-02-28 2022-05-06 埃克森美孚化学专利公司 Catalyst composition and its use in aromatic alkylation process
WO2018160327A1 (en) * 2017-02-28 2018-09-07 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Catalyst compositions and their use in aromatic alkylation processes
EP3600653A1 (en) * 2017-03-29 2020-02-05 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Catalyst compositions and their use in aromatic alkylation processes
CN111574318B (en) * 2020-06-04 2022-09-30 常州瑞华化工工程技术股份有限公司 Energy-saving reaction process for producing ethylbenzene from pure ethylene
RU2756954C1 (en) * 2020-12-09 2021-10-07 Акционерное общество "Газпромнефть - Омский НПЗ" (АО "Газпромнефть-ОНПЗ") Method for obtaining alkyl derivatives of arenes
CN113333014A (en) * 2021-06-02 2021-09-03 辽宁师范大学 Solid catalyst for preparing diethylbenzene by ethyl benzene ethanol/ethylene alkylation and preparation method thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8028A (en) * 1851-04-08 Hokse-poweb
US5030786A (en) * 1989-06-23 1991-07-09 Fina Technology, Inc. Liquid phase aromatic conversion process
JPH04346939A (en) * 1991-05-24 1992-12-02 Asahi Chem Ind Co Ltd Production of alkyl aromatic compound
US5777187A (en) * 1996-02-08 1998-07-07 Huntsman Petrochemical Corporation Two-step process for alkylation of benzene to form linear alkylbenzenes
CA2262661C (en) * 1996-08-20 2006-07-25 The Dow Chemical Company Process for the production of alkylated benzenes
US6617482B1 (en) * 2000-08-16 2003-09-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Removable of polar contaminants from aromatic feedstocks
CN1639089A (en) * 2002-02-28 2005-07-13 斯东及韦伯斯特公司 Production of alkyl aromatic compounds
US6995295B2 (en) * 2002-09-23 2006-02-07 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
US7425659B2 (en) * 2006-01-31 2008-09-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
US7645913B2 (en) * 2007-01-19 2010-01-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Liquid phase alkylation with multiple catalysts

Also Published As

Publication number Publication date
SG183322A1 (en) 2012-09-27
JP2013521336A (en) 2013-06-10
CN102906054B (en) 2015-11-25
BR112012022691A2 (en) 2016-08-23
JP5659247B2 (en) 2015-01-28
KR101533875B1 (en) 2015-07-03
WO2011112189A1 (en) 2011-09-15
RU2528825C2 (en) 2014-09-20
KR20120136357A (en) 2012-12-18
EP2545018A1 (en) 2013-01-16
EP2545018A4 (en) 2014-10-08
CN102906054A (en) 2013-01-30
WO2011112189A8 (en) 2012-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012141942A (en) OBTAINING ALKYLATED AROMATIC COMPOUNDS
EP1542947B1 (en) Alkylaromatics production
KR101015754B1 (en) Multiphase alkylaromatics production
US7501547B2 (en) Alkylaromatics production
CA2603048C (en) Alkylaromatics production using dilute alkene
KR101156410B1 (en) Liquid phase alkylation with multiple catalysts
EP1140739B1 (en) Improved aromatic alkylation process
RU2012152249A (en) IMPROVED ALKYLATION METHOD
CA2693690A1 (en) Alkylaromatics production
RU2011118496A (en) METHOD FOR PRODUCING ALKYLAROMATIC COMPOUNDS
US8877996B2 (en) Alkylated aromatics production
CN110214131B (en) Transalkylation process and catalyst composition therefor
RU2704975C1 (en) Obtaining alkylaromatic compounds
TWI523831B (en) Alkylated aromatics production

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160311

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20180524

PD4A Correction of name of patent owner