RU2756954C1 - Method for obtaining alkyl derivatives of arenes - Google Patents
Method for obtaining alkyl derivatives of arenes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2756954C1 RU2756954C1 RU2020140757A RU2020140757A RU2756954C1 RU 2756954 C1 RU2756954 C1 RU 2756954C1 RU 2020140757 A RU2020140757 A RU 2020140757A RU 2020140757 A RU2020140757 A RU 2020140757A RU 2756954 C1 RU2756954 C1 RU 2756954C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- arenes
- alkyl derivatives
- alkylating agent
- mixture
- alkylation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/70—Catalytic processes with acids
Abstract
Description
Изобретение относится к области технологии органических веществ, а именно к способам получения алкилпроизводных аренов, применяемых в производстве высоко востребованных продуктов, таких как, различные поверхностно-активные вещества, синтетические смазочные материалы, теплоносители. Описывается способ получения алкилпроизводных аренов в присутствии катализатора, причем в качестве алкилирующего агента применяют неразделенные продукты крекинга сырья, содержащего высокомолекулярные н-парафины (продукты депарафинизации дизельной и масляных фракций нефти, масляные остатки синтеза Фишера-Тропша, твердые бытовые отходы (ТБО) с высоким содержанием полимеров).The invention relates to the field of technology of organic substances, namely to methods for producing alkyl derivatives of arenes used in the production of highly demanded products, such as various surfactants, synthetic lubricants, heat carriers. A method for the production of alkyl derivatives of arenes in the presence of a catalyst is described, and as an alkylating agent, unseparated cracking products of raw materials containing high molecular weight n-paraffins (dewaxing products of diesel and oil fractions of oil, oil residues of the Fischer-Tropsch synthesis, solid domestic waste (MSW) with a high content polymers).
Алкилпроизводные арены представляют собой класс химических соединений, применяемых в производстве высоко востребованных продуктов, таких как, различные поверхностно-активные вещества, синтетические смазочные материалы, теплоносители.Alkyl derivatives of arenes are a class of chemical compounds used in the production of highly demanded products such as various surfactants, synthetic lubricants, and heat transfer fluids.
Подавляющее большинство современных промышленных методов получения алкилпроизводных аренов, содержащих не менее пяти атомов углерода в алкильном заместителе, основаны на процессах алкилирования аренов в присутствии гомогенных катализаторов (Апостолов С.А. и др. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. 1 // Профессионал. - 2002). Например, доля каталитических процессов получения линейных алкилбензолов (ЛАБ), основанных на использовании фтороводорода (HF), в мировом производстве составляет 70-80% (Баннов П.Г. Процессы переработки нефти. В 3 ч. Ч. 2. - 2001).The overwhelming majority of modern industrial methods of obtaining alkyl derivatives of arenes containing at least five carbon atoms in the alkyl substituent are based on the processes of alkylation of arenes in the presence of homogeneous catalysts (Apostolov SA et al. substances. Part 1 // Professional. - 2002). For example, the share of catalytic processes for the production of linear alkylbenzenes (LAB), based on the use of hydrogen fluoride (HF), in world production is 70-80% (Bannov PG Oil refining processes. In 3 h. Part 2. - 2001).
Процессы алкилирования, катализируемые фтороводородом, имеют ряд существенных недостатков, обусловленных большой летучестью, высокой токсичностью и сильными корродирующими свойствами HF.The alkylation processes catalyzed by hydrogen fluoride have a number of significant disadvantages due to the high volatility, high toxicity, and strong corrosive properties of HF.
Ключевым недостатком всех вышеперечисленных способов получения алкилпроизводных аренов является необходимость проведения трудоемкой стадии предварительного фракционирования исходного сырья с целью получения целевой фракции альфа-олефинов С10-С14 высокой степени чистоты. Строгие требования к составу сырья, используемого в качестве алкилирующего агента, обусловлены высокой чувствительностью катализаторов к побочным продуктам, образующимся в ходе реакции алкилирования. Хорошо известно, что наличие примесей диолефинов и ароматических углеводородов в алкилирующем агенте приводит к резкому снижению активности и селективности катализаторов алкилирования.The key disadvantage of all of the above methods for the preparation of alkyl derivatives of arenes is the need for a laborious stage of preliminary fractionation of the feedstock in order to obtain the target fraction of C 10 -C 14 alpha-olefins of high purity. Strict requirements for the composition of the feedstock used as an alkylating agent are due to the high sensitivity of the catalysts to by-products formed during the alkylation reaction. It is well known that the presence of impurities of diolefins and aromatic hydrocarbons in the alkylating agent leads to a sharp decrease in the activity and selectivity of alkylation catalysts.
В ряде работ было показано, что в качестве альтернативы традиционно используемым катализаторам алкилирования аренов может быть использована метансульфокислота MSA (МСК), в частности для получения алкилпроизводных бензола (Luong В.X. et al. Use of methanesulfonic acid as catalyst for the production of linear alkylbenzenes //Journal of catalysis. - 2004. - T. 226. - № 2. - C. 301-307.) и альфа-метилнафталина (Zhao Z. et al. An efficient method for the alkylation of a-methylnaphthalene with various alkylating agents using methanesulfonic acid as novel catalysts and solvents // Catalysis letters. - 2005. - T. 102. - № 3-4. - C. 219-222). Метансульфокислота обладает меньшей токсичностью и корродирующей способностью, по сравнению с фтороводородной кислотой и хлоридом алюминия. Также МСК является биоразлагаемой - при попадании в окружающую среду разрушается с образованием оксидов серы и углерода. Кроме того МСК достаточно дешевый реагент, который может быть получен из диметилдисульфида, выделенного из смеси диалкилдисульфидов - побочных продуктов установок демеркаптанизации углеводородного сырья (патент РФ №2648245).In a number of works, it was shown that methanesulfonic acid MSA (MSA) can be used as an alternative to the traditionally used catalysts for the alkylation of arenes, in particular for the preparation of alkyl derivatives of benzene (Luong B.X. et al. Use of methanesulfonic acid as a catalyst for the production of linear alkylbenzenes // Journal of catalysis. - 2004. - T. 226. - No. 2. - C. 301-307.) and alpha-methylnaphthalene (Zhao Z. et al. An efficient method for the alkylation of a-methylnaphthalene with various alkylating agents using methanesulfonic acid as novel catalysts and solvents // Catalysis letters. - 2005. - T. 102. - No. 3-4. - C. 219-222). Methanesulfonic acid is less toxic and corrosive than hydrofluoric acid and aluminum chloride. Also, MSA is biodegradable - when released into the environment, it is destroyed with the formation of sulfur and carbon oxides. In addition, MSA is a fairly cheap reagent that can be obtained from dimethyl disulfide isolated from a mixture of dialkyl disulfides - by-products of hydrocarbon demercaptanization units (RF patent No. 2648245).
Известен способ получения алкилпроизводных аренов алкилированием бензола или его гомологов (толуол, ксилол, этил- или изопропилбензол) смесью олефин/алкан С10-С14 в присутствии катализатора на основе ионных жидкостей или сульфатированного производного RSO3H (R = метил или пара-метилфенил) (заявка WO 2013/061336 А2). Недостатком данного способа является необходимость использования в качестве алкилирующего агента смеси олефин/алкан С10-С14 со строго заданным мольным соотношением - от 10:90 до 20:80, предпочтительно 15:85.A known method of producing alkyl derivatives of arenes by alkylation of benzene or its homologues (toluene, xylene, ethyl- or isopropylbenzene) with a mixture of olefin / alkane C 10 -C 14 in the presence of a catalyst based on ionic liquids or sulfated derivative RSO 3 H (R = methyl or para-methylphenyl ) (application WO 2013/061336 A2). The disadvantage of this method is the need to use as an alkylating agent a mixture of olefin / alkane C 10 -C 14 with a strictly specified molar ratio - from 10:90 to 20:80, preferably 15:85.
Наиболее близким по техническим решением является способ получения алкилпроизводных аренов, описанный в заявке US 2002/0198420 A1. В этой заявке показана возможность получения монозамещенных алкилпроизводных ароматических углеводородов алкилированием соответствующих одноядерных ароматических углеводородов альфа-олефинами С4-С20 (предпочтительно С12) в присутствии безводной алкансульфоксилоты (предпочтительно МСК). Недостатком этого способа является необходимость использования в качестве алкилирующего агента альфа-олефина и смеси альфа-олефинов высокой степени чистоты.The closest technical solution is the method for producing alkyl derivatives of arenes described in the application US 2002/0198420 A1. This application shows the possibility of obtaining monosubstituted alkyl derivatives of aromatic hydrocarbons by alkylation of the corresponding mononuclear aromatic hydrocarbons with alpha-olefins C 4 -C 20 (preferably C 12 ) in the presence of anhydrous alkanesulfoxylic acid (preferably MSA). The disadvantage of this method is the need to use as an alkylating agent alpha-olefin and a mixture of alpha-olefins of high purity.
Задачей настоящего изобретения является упрощение (повышение эффективности) способа получения линейных алкилпроизводных аренов за счет исключения трудоемкой стадий предварительного фракционирования исходного сырья с целью получения целевых фракций линейных альфа-олефинов олефинов С10-С14 высокой степени чистоты, используемых в качестве алкилирующих агентов.The objective of the present invention is to simplify (increase the efficiency) of the method for producing linear alkyl derivatives of arenes by eliminating the laborious stages of preliminary fractionation of the feedstock in order to obtain the target fractions of linear alpha-olefins of C 10 -C 14 olefins of high purity used as alkylating agents.
Технический результат - упрощение (повышение эффективности) способа получения линейных алкилпроизводных аренов за счет исключения трудоемкой стадии предварительного фракционирования исходного сырья с целью получения целевой фракции линейных альфа-олефинов С9-С14 (предпочтительно фракция линейных альфа-олефинов С10-С14), применяющейся в качестве алкилирующего агента.The technical result is to simplify (increase the efficiency) of the method for producing linear alkyl derivatives of arenes by eliminating the laborious stage of preliminary fractionation of the feedstock in order to obtain the target fraction of linear alpha-olefins C 9 -C 14 (preferably the fraction of linear alpha-olefins C 10 -C 14 ), used as an alkylating agent.
Технический результат достигается способом получения алкилпроизводных аренов в присутствии катализатора, причем в качестве алкилирующего агента используют неразделенную смесь продуктов крекинга сырья, содержащего высокомолекулярные парафины в количестве не менее 50 вес. %. Сырьем для крекинга являются продукты депарафинизации дизельной и масляных фракций нефти, масляные остатки продуктов синтеза Фишера-Тропша, твердые бытовые отходы с высоким содержанием полимеров.The technical result is achieved by a method for producing alkyl derivatives of arenes in the presence of a catalyst, and as an alkylating agent, an unseparated mixture of cracking products of feedstock containing high molecular weight paraffins in an amount of at least 50 wt. %. The raw materials for cracking are products of dewaxing of diesel and oil fractions of oil, oil residues of Fischer-Tropsch synthesis products, and solid domestic waste with a high content of polymers.
В качестве катализатора используют сульфатированные производные углеводородов RSO3H, где заместитель R - первичная, вторичная или третичная алкильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно метансульфоновую кислоту CH3SO3H (МСК).As a catalyst, sulfated derivatives of hydrocarbons RSO 3 H are used, where the substituent R is a primary, secondary or tertiary alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, preferably methanesulfonic acid CH 3 SO 3 H (MSA).
В качестве алкилируемого субстрата может быть использован любой ароматический углеводород, предпочтительно арены, не содержащие гетероатомов. Из одноядерных ароматических углеводородов (аренов) выбирают бензол или его гомологи, толуол, о-ксилол, м-ксилол, п-ксилол, этилбензол, предпочтительно - бензол. Из полиядерных ароматических углеводородов (аренов) выбирают с изолированными (например, дифенил, дифенилметан) или конденсированными циклами (нафталин, антрацен, фенантрен), предпочтительно - нафталин.Any aromatic hydrocarbon can be used as the alkylated substrate, preferably arenes that do not contain heteroatoms. Benzene or its homologues, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, ethylbenzene, preferably benzene, are selected from mononuclear aromatic hydrocarbons (arenes). From polynuclear aromatic hydrocarbons (arenes), selected with isolated (for example, diphenyl, diphenylmethane) or condensed rings (naphthalene, anthracene, phenanthrene), preferably naphthalene.
Способ, характеризуется тем, что реакцию алкилирования аренов проводят при постоянной температуре 40-100°С в течение 0.5-10 ч и постоянном давлении 0.1-1.0 МПа, прдпочтительно - 0.1 МПа. Скорость реакции алкилирования может быть увеличена путем повышения температуры процесса, которую следует выбирать ниже температуры кипения алкилируемого субстрата, алкилирующего агента и или их азеотропных смесей на 3-5°. Температура кипения компонентов реакционной смеси может быть повышена путем увеличения давления.The method is characterized in that the alkylation reaction of arenes is carried out at a constant temperature of 40-100 ° C for 0.5-10 hours and a constant pressure of 0.1-1.0 MPa, preferably 0.1 MPa. The rate of the alkylation reaction can be increased by increasing the process temperature, which should be selected below the boiling point of the alkylated substrate, the alkylating agent and or their azeotropic mixtures by 3-5 °. The boiling point of the components of the reaction mixture can be increased by increasing the pressure.
Для получения линейных алкилпроизводных аренов последовательно осуществляют следующие стадии: а) смешение катализатора с ареном в атмосфере любого инертного газа (Не, Ar, Хе, N2), предпочтительно - азота; б) добавление к полученной смеси алкилирующего агента; в) нагрев полученной смеси до необходимой температуры и выдерживание при этой температуре в течение необходимого времени при интенсивном перемешивании.To obtain linear alkyl derivatives of arenes, the following stages are sequentially carried out: a) mixing the catalyst with arene in an atmosphere of any inert gas (He, Ar, Xe, N 2 ), preferably nitrogen; b) adding an alkylating agent to the resulting mixture; c) heating the resulting mixture to the required temperature and holding at this temperature for the required time with vigorous stirring.
Целевые алкилпроизводные аренов могут быть выделены из реакционной смеси фракционной ректификацией, перекристаллизацией, избирательной сорбцией или иными стандартными способами.The target alkyl derivatives of arenes can be isolated from the reaction mixture by fractional rectification, recrystallization, selective sorption, or other standard methods.
Достижение технического результата подтверждается следующими примерами, которые, не ограничивают объем данного изобретения:The achievement of the technical result is confirmed by the following examples, which do not limit the scope of this invention:
Пример 1. Получение алкилпроизводных бензолаExample 1. Obtaining alkyl derivatives of benzene
В качестве алкилирующего агента используют модельную смесь алкан/алкен/примеси со следующим составом: н-додекан - 5,11 г (30,00 ммоль), додецен-1 - 5,07 г (30,12 ммоль), ди- и изоолефины - 0,25 г, моно- и диароматика - 0,05 г. В стеклянном реакторе объемом 100 мл, снабженном рубашкой, обратным холодильником, термометром и магнитной мешалкой, в атмосфере азота смешивают 19,28 г (246,83 ммоль) бензола и 4.32 г (45,00 ммоль) МСК, добавляют одной порцией алкилирующий агент. Смесь нагревают до 61°С и интенсивно перемешивают при этой температуре в течение 7 ч. Затем содержимое реактора охлаждают до 25°С, МСК нейтрализуют водным раствором карбоната калия (4,01 г (29,01 ммоль) в 10 мл Н2О). Смесь перемешивают до прекращения выделения углекислого газа, дают фазам разделиться. Пробу из органической (верхней) фазы анализируют с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии (ГХ/МС). Согласно данным анализа конверсия додецена-1 99,8%, селективность образования линейных алкилбензолов 90,0%.A model mixture of alkane / alkene / impurities with the following composition is used as an alkylating agent: n-dodecane - 5.11 g (30.00 mmol), dodecene-1 - 5.07 g (30.12 mmol), di- and isoolefins - 0.25 g, mono- and diaromatics - 0.05 g. In a glass reactor with a volume of 100 ml, equipped with a jacket, a reflux condenser, a thermometer and a magnetic stirrer, in a nitrogen atmosphere, 19.28 g (246.83 mmol) of benzene are mixed and 4.32 g (45.00 mmol) MSA, add the alkylating agent in one portion. The mixture is heated to 61 ° C and vigorously stirred at this temperature for 7 h. Then the contents of the reactor are cooled to 25 ° C, the MSC is neutralized with an aqueous solution of potassium carbonate (4.01 g (29.01 mmol) in 10 ml H 2 O) ... The mixture is stirred until the evolution of carbon dioxide ceases, and the phases are allowed to separate. A sample from the organic (upper) phase is analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC / MS). According to the analysis, the conversion of dodecene-1 is 99.8%, the selectivity of the formation of linear alkylbenzenes is 90.0%.
Пример 2. Получение алкилпроизводных бензолаExample 2. Obtaining alkyl derivatives of benzene
В качестве алкилирующего агента используют смесь, со следующим структурно-групповым составом: н-алканы - 38,66%, моноароматика - 4,30%, изоалканы - 7,08%, диароматика - 0,09%, циклоалканы - 8,26%, изоолефины С9-С14 - 11,73%, альфа-олефины С9-С14 - 29.87%. В стеклянном реакторе объемом 100 мл, снабженном рубашкой, обратным холодильником, термометром и магнитной мешалкой, в атмосфере азота смешивают 9,64 г (123,42 ммоль) бензола и 2.27 г (23,62 ммоль) МСК, добавляют одной порцией 5,17 г алкилирующего агента. Смесь нагревают до 40°С и интенсивно перемешивают при этой температуре в течение 10 ч. Пробу для ГХ-МС готовят аналогично примеру 1. Согласно данным анализа конверсия альфа-олефинов С9-С14 95,6%, селективность образования линейных алкилбензолов 79,7%.A mixture with the following structural group composition is used as an alkylating agent: n-alkanes - 38.66%, monoaromatics - 4.30%, isoalkanes - 7.08%, diaromatics - 0.09%, cycloalkanes - 8.26% , isoolefins C 9 -C 14 - 11.73%, alpha-olefins C 9 -C 14 - 29.87%. In a glass reactor with a volume of 100 ml, equipped with a jacket, a reflux condenser, a thermometer and a magnetic stirrer, 9.64 g (123.42 mmol) of benzene and 2.27 g (23.62 mmol) of MSA are mixed in a nitrogen atmosphere, 5.17 g of an alkylating agent. The mixture was heated to 40 ° C and vigorously stirred at this temperature for 10 hours. A sample for the GC-MS was prepared similarly to Example 1. According to the analysis of the conversion of alpha-olefins, C 9 -C 14, 95.6%, the selectivity to linear alkylbenzenes 79 7%.
Пример 3. Получение алкилпроизводных нафталинаExample 3. Obtaining alkyl derivatives of naphthalene
В качестве алкилирующего агента используют модельную смесь алкан/алкен/примеси со следующим составом: н-декан - 4,43 г (30,12 ммоль), децен-1 - 4,21 г (30,02 ммоль), ди- и изоолефины - 0,21 г, моно- и диароматика - 0,07 г. В стеклянном реакторе объемом 100 мл, снабженном рубашкой, обратным холодильником, термометром и магнитной мешалкой, в атмосфере азота смешивают 31,28 г (244,03 ммоль) нафталина и 4.18 г (43,53 ммоль) МСК, добавляют одной порцией алкилирующий агент. Смесь нагревают до 88°С и интенсивно перемешивают при этой температуре в течение 2 ч. Пробу для ГХ-МС готовят аналогично примеру 1. Согласно данным анализа конверсия децена-1 99,3%, селективность образования линейных алкилнафталинов 87,0%.A model mixture of alkane / alkene / impurities with the following composition is used as an alkylating agent: n-decane - 4.43 g (30.12 mmol), decene-1 - 4.21 g (30.02 mmol), di- and isoolefins - 0.21 g, mono- and diaromatics - 0.07 g. In a glass reactor with a volume of 100 ml, equipped with a jacket, a reflux condenser, a thermometer and a magnetic stirrer, in a nitrogen atmosphere, 31.28 g (244.03 mmol) of naphthalene are mixed and 4.18 g (43.53 mmol) MSA, add the alkylating agent in one portion. The mixture is heated to 88 ° C and vigorously stirred at this temperature for 2 hours. A sample for GC-MS is prepared analogously to example 1. According to the analysis, the conversion of decene-1 is 99.3%, the selectivity of the formation of linear alkylnaphthalenes is 87.0%.
Пример 4. Получение алкилпроизводных нафталинаExample 4. Obtaining alkyl derivatives of naphthalene
В качестве алкилирующего агента используют смесь, со следующим структурно-групповым составом: н-алканы - 37,66%, моноароматика - 5,30%, изоалканы - 7,18%, диароматика - 0,10%, циклоалканы - 8,16%, изоолефины С10-C14 - 13,87%, альфа-олефины С10-С14 - 27.73%. В стеклянном реакторе объемом 100 мл, снабженном рубашкой, обратным холодильником, термометром и магнитной мешалкой, в атмосфере азота смешивают 15,43 г (120,41 ммоль) нафталина и 2.41 г (25,12 ммоль) МСК, добавляют одной порцией 4,97 г алкилирующего агента. Смесь нагревают до 98°С и интенсивно перемешивают при этой температуре в течение 0,5 ч. Пробу для ГХ-МС готовят аналогично примеру 1. Согласно данным анализа конверсия альфа-олефинов С10-С14 93,6%, селективность образования линейных алкилнафталинов 77,7%.A mixture with the following structural group composition is used as an alkylating agent: n-alkanes - 37.66%, monoaromatics - 5.30%, isoalkanes - 7.18%, diaromatics - 0.10%, cycloalkanes - 8.16% , isoolefins C 10 -C 14 - 13.87%, alpha-olefins C 10 -C 14 - 27.73%. In a 100 ml glass reactor equipped with a jacket, a reflux condenser, a thermometer and a magnetic stirrer, 15.43 g (120.41 mmol) of naphthalene and 2.41 g (25.12 mmol) of MSA are mixed in a nitrogen atmosphere, 4.97 g of an alkylating agent. The mixture is heated to 98 ° C and vigorously stirred at this temperature for 0.5 h. A sample for GC-MS is prepared analogously to example 1. According to the analysis, the conversion of C 10 -C 14 alpha-olefins is 93.6%, the selectivity of the formation of linear alkylnaphthalenes 77.7%.
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020140757A RU2756954C1 (en) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | Method for obtaining alkyl derivatives of arenes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020140757A RU2756954C1 (en) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | Method for obtaining alkyl derivatives of arenes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2756954C1 true RU2756954C1 (en) | 2021-10-07 |
Family
ID=78000240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020140757A RU2756954C1 (en) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | Method for obtaining alkyl derivatives of arenes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2756954C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114315505A (en) * | 2022-01-11 | 2022-04-12 | 中国石油大学(华东) | Production method of alkylbenzene |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB579781A (en) * | 1942-11-02 | 1946-08-15 | Shell Dev | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
| SU988800A1 (en) * | 1980-08-19 | 1983-01-15 | Стерлитамакский опытно-промышленный нефтехимический завод | Process for producing alkylderivatives of aromatic hydrocarbons |
| RU2185358C2 (en) * | 1996-02-08 | 2002-07-20 | Хантсмэн Петрокемикал Корпорейшн | Benzene alkylation with formation of linear alkylbenzenes using fluorine-containing mordenite |
| RU2312096C1 (en) * | 2006-10-04 | 2007-12-10 | Ирина Игоревна Иванова | Method for preparing linear alkylbenzene using catalyst of micro-mesoporous structure |
| RU2528825C2 (en) * | 2010-03-10 | 2014-09-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Production of alkylated aromatic compounds |
-
2020
- 2020-12-09 RU RU2020140757A patent/RU2756954C1/en active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB579781A (en) * | 1942-11-02 | 1946-08-15 | Shell Dev | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
| SU988800A1 (en) * | 1980-08-19 | 1983-01-15 | Стерлитамакский опытно-промышленный нефтехимический завод | Process for producing alkylderivatives of aromatic hydrocarbons |
| RU2185358C2 (en) * | 1996-02-08 | 2002-07-20 | Хантсмэн Петрокемикал Корпорейшн | Benzene alkylation with formation of linear alkylbenzenes using fluorine-containing mordenite |
| RU2312096C1 (en) * | 2006-10-04 | 2007-12-10 | Ирина Игоревна Иванова | Method for preparing linear alkylbenzene using catalyst of micro-mesoporous structure |
| RU2528825C2 (en) * | 2010-03-10 | 2014-09-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Production of alkylated aromatic compounds |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114315505A (en) * | 2022-01-11 | 2022-04-12 | 中国石油大学(华东) | Production method of alkylbenzene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2237647C2 (en) | Process of producing phenylalkanes and a lubricant based thereon | |
| EP0029652B1 (en) | Preparation of 2-phenylalkanes | |
| Bleken et al. | Product yield in methanol conversion over ZSM-5 is predominantly independent of coke content | |
| AU2008335195B2 (en) | Process for the conversion of ethane or mixed lower alkanes to aromatic hydrocarbons | |
| US8598395B2 (en) | Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl | |
| JP2003154276A (en) | Composition of catalyst and solvent, and catalytic method using this composition | |
| AU2013280781B2 (en) | Alkylation process using phosphonium-based ionic liquids | |
| WO2011090877A2 (en) | An aromatic alkylating agent and an aromatic production apparatus | |
| KR20010041870A (en) | Method of Making Dimethylnaphthalenes | |
| RU2756954C1 (en) | Method for obtaining alkyl derivatives of arenes | |
| BG61806B1 (en) | Method for preparing of line alkylbenzoles | |
| Tsai et al. | Development of a green LAB process: alkylation of benzene with 1-dodecene over mordenite | |
| JP5180449B2 (en) | Process for producing lower olefins from methanol or dimethyl ether | |
| WO2017172067A1 (en) | Process for transalkylation of aromatic fluids | |
| JP6903070B2 (en) | Aromatic alkylation with chemically treated solid oxides | |
| JP2006511578A (en) | Process for producing alkylaryl sulfonates using modified and dimerized olefins | |
| US9174892B2 (en) | Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl | |
| US3728410A (en) | Hydrocarbon conversion | |
| JPS6136498B2 (en) | ||
| US2443247A (en) | Production of polyalkyl benzenes | |
| US9416071B2 (en) | Hydrocarbon conversion processes using lactamium-based ionic liquids | |
| US20160083313A1 (en) | Process for conversion of light aliphatic hydrocarbons to aromatics | |
| CN100457696C (en) | Preparation of alkylaromatic hydrocarbons and alkylaryl sulfonates | |
| Al-Zahrani et al. | Transalkylation and isomerization of ortho-diethylbenzene with benzene using trifluoromethanesulphonic acid catalyst: kinetic analysis | |
| KR20040095324A (en) | Process for producing selected phenyl-alkanes with adsorptive separation step |