RU2012128866A - Производные новых перекисей, способ их получения и применение в медицине и в косметике для лечения или предотвращения угрей - Google Patents
Производные новых перекисей, способ их получения и применение в медицине и в косметике для лечения или предотвращения угрей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012128866A RU2012128866A RU2012128866/04A RU2012128866A RU2012128866A RU 2012128866 A RU2012128866 A RU 2012128866A RU 2012128866/04 A RU2012128866/04 A RU 2012128866/04A RU 2012128866 A RU2012128866 A RU 2012128866A RU 2012128866 A RU2012128866 A RU 2012128866A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzoyl peroxide
- benzoyl
- bis
- peroxide
- methoxy
- Prior art date
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title abstract 8
- 208000011915 Anterior cutaneous nerve entrapment syndrome Diseases 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title 1
- -1 (2-acetoxymethoxy) benzoyl Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims abstract 22
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims abstract 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- NANZYCOJEAKMHJ-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 NANZYCOJEAKMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- KCTARQYTUCPLQV-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 KCTARQYTUCPLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRGYGNGVGBBCAK-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RRGYGNGVGBBCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNWLCUOQWNMCKL-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 JNWLCUOQWNMCKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUFGCKNSNTXAAN-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 ZUFGCKNSNTXAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXYQHBUHWUIEQP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 IXYQHBUHWUIEQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 1
- RUGPJAVPUCUYGY-UHFFFAOYSA-N benzoyl 2-(butoxycarbonyloxymethoxy)benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCCOC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RUGPJAVPUCUYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVRJLOGXOBAZDW-UHFFFAOYSA-N benzoyl 2-(ethoxycarbonyloxymethoxy)benzenecarboperoxoate Chemical compound CCOC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 SVRJLOGXOBAZDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDJQGPCHRIPPEJ-UHFFFAOYSA-N benzoyl 2-(propan-2-yloxycarbonyloxymethoxy)benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)OC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 WDJQGPCHRIPPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFCNDAGQRCDJOL-UHFFFAOYSA-N benzoyl 2-(propoxycarbonyloxymethoxy)benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCOC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 HFCNDAGQRCDJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQKBDERFSLMETP-UHFFFAOYSA-N benzoyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethoxy]benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 LQKBDERFSLMETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMISPIHNXHHLJW-UHFFFAOYSA-N benzoyl 2-[(ethoxycarbonylamino)methoxy]benzenecarboperoxoate Chemical compound CCOC(=O)NCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 BMISPIHNXHHLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABYRHARRMGYGBA-UHFFFAOYSA-N benzoyl 2-[[methyl(propoxycarbonyl)amino]methoxy]benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCOC(=O)N(C)COC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 ABYRHARRMGYGBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSZBOQFDWWEMQW-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[(2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methylamino]acetate Chemical compound CCCCOC(=O)CNCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSZBOQFDWWEMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- IHPAQWOXXACOFB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[(2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methylamino]propanoate Chemical compound CCOC(=O)CCNCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 IHPAQWOXXACOFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- OMZXPPIUIUGJGJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-[(2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methylamino]acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)CNCOc1ccccc1C(=O)OOC(=O)c1ccccc1 OMZXPPIUIUGJGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 claims 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 1
- COXFPVGWOQGAGR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[(2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methylamino]acetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CNCOc1ccccc1C(=O)OOC(=O)c1ccccc1 COXFPVGWOQGAGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- QJDZIPBBMHTXQE-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylperoxycarbonylphenoxy)methyl acetate Chemical compound CC(=O)OCOC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 QJDZIPBBMHTXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/32—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups
- C07C409/34—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups both belonging to carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/40—Peroxy compounds containing nitrogen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения следующей общей формулы (I):в которой:- Z является кислородом или следующей последовательностью:- Y является водородом или следующей последовательностью:- V является кислородом или следующей последовательностью:- R3 и R6 являются, одинаково или независимо, водородом или Cалкилом;- R1 и R4 являются, одинаково или независимо, водородом или Cалкилом;- R2 и R5 являются, одинаково или независимо, Cалкилом или Cалкокси.2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что:a. Z является кислородом или следующей последовательностью:b. Y является водородом или следующей последовательностью:c. V является кислородом или следующей последовательностью:d. R3 и R6 являются, одинаково или независимо, водородом, метилом или этилом;e. R1 и R4 являются, одинаково или независимо, водородом или метилом;f. R2 и R5 являются, одинаково или независимо, Cалкилом или Cалкокси.3. Соединение по одному из пп.1 или 2, выбранное из группы, включающей следующие соединения:пример 1: перекись бис(2-ацетоксиметокси)бензоила;пример 2: перекись (2-ацетоксиметоксибензоил)бензоила;пример 3: перекись бис(2-пропионилоксиметокси)бензоила;пример 4: перекись (2-пропионилоксиметоксибензоил)бензоила;пример 5: перекись бис(2-бутирилоксиметокси)бензоила;пример 6: перекись (2-бутирилоксиметоксибензоил)бензоила;пример 7: перекись бис(2-пентаноилоксиметокси)бензоила;пример 8: перекись (2-пентаноилоксиметоксибензоил)бензоила;пример 9: перекись бис(2-изобутирилоксиметокси)бензоила;пример 10: перекись (2-изобутирилоксиметоксибензоил)бензоила;пример 11: перекись бис[2-(2,2-диметилпропионилоксиметокси)]бензоила;пример 12: перекись [2-(2,2-диметилпропионилоксиметокси)бензоил]бензоила;пример 13: перекись бис
Claims (6)
1. Соединения следующей общей формулы (I):
в которой:
- Z является кислородом или следующей последовательностью:
- Y является водородом или следующей последовательностью:
- V является кислородом или следующей последовательностью:
- R3 и R6 являются, одинаково или независимо, водородом или C1-4 алкилом;
- R1 и R4 являются, одинаково или независимо, водородом или C1-4 алкилом;
- R2 и R5 являются, одинаково или независимо, C1-10 алкилом или C1-10 алкокси.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что:
a. Z является кислородом или следующей последовательностью:
b. Y является водородом или следующей последовательностью:
c. V является кислородом или следующей последовательностью:
d. R3 и R6 являются, одинаково или независимо, водородом, метилом или этилом;
e. R1 и R4 являются, одинаково или независимо, водородом или метилом;
f. R2 и R5 являются, одинаково или независимо, C1-4 алкилом или C1-4 алкокси.
3. Соединение по одному из пп.1 или 2, выбранное из группы, включающей следующие соединения:
пример 1: перекись бис(2-ацетоксиметокси)бензоила;
пример 2: перекись (2-ацетоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 3: перекись бис(2-пропионилоксиметокси)бензоила;
пример 4: перекись (2-пропионилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 5: перекись бис(2-бутирилоксиметокси)бензоила;
пример 6: перекись (2-бутирилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 7: перекись бис(2-пентаноилоксиметокси)бензоила;
пример 8: перекись (2-пентаноилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 9: перекись бис(2-изобутирилоксиметокси)бензоила;
пример 10: перекись (2-изобутирилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 11: перекись бис[2-(2,2-диметилпропионилоксиметокси)]бензоила;
пример 12: перекись [2-(2,2-диметилпропионилоксиметокси)бензоил]бензоила;
пример 13: перекись бис[2-(1-ацетоксиэтокси)]бензоила;
пример 14: перекись [2-(1-ацетоксиэтокси)бензоил]бензоила;
пример 15: перекись бис(2-этоксикарбонилоксиметокси)бензоила;
пример 16: перекись (2-этоксикарбонилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 17: перекись бис(2-пропоксикарбонилоксиметокси)бензоила;
пример 18: перекись (2-пропоксикарбонилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 19: перекись бис(2-бутоксикарбонилоксиметокси)бензоила;
пример 20: перекись (2-бутоксикарбонилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 21: перекись бис(2-изопропоксикарбонилоксиметокси)бензоила;
пример 22: перекись (2-изопропоксикарбонилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 23: перекись бис(2-трет-бутоксикарбонилоксиметокси)бензоила;
пример 24: перекись (2-трет-бутоксикарбонилоксиметоксибензоил)бензоила;
пример 25: перекись бис[2-(этоксикарбониламинометокси)]бензоила;
пример 26: перекись [2-(этоксикарбониламинометокси)бензоил]бензоила;
пример 27: перекись бис(2-[(этоксикарбонилэтиламино)метокси])бензоила;
пример 28: перекись (2-[(этоксикарбонилэтиламино)метокси]бензоил)бензоила;
пример 29: перекись бис(2-[(этоксикарбонилметиламино)метокси])бензоила;
пример 30: перекись (2-[(этоксикарбонилметиламино)метокси]бензоил)бензоила;
пример 31: перекись бис(2-[(метилпропоксикарбониламино)метокси])бензоила;
пример 32: перекись (2-[(метилпропоксикарбониламино)метокси]бензоил)бензоила;
пример 33: перекись бис(2-[(бутоксикарбонилметиламино)метокси])бензоила;
пример 34: перекись (2-[(бутоксикарбонилметиламино)метокси]бензоил)бензоила;
пример 35: перекись бис(2-[(изопропоксикарбонилметиламино)метокси])бензоила;
пример 36: перекись (2-[(изопропоксикарбонилметиламино)метокси]бензоил)бензоила;
пример 37: перекись бис(2-[(трет-бутоксикарбонилметиламино)метокси])бензоила;
пример 38: перекись (2-[(трет-бутоксикарбонилметиламино)метокси]бензоил)бензоила;
пример 39: перекись бис[2-(1-этоксикарбонилоксиэтокси)]бензоила;
пример 40: перекись [2-(1-этоксикарбонилоксиэтокси)бензоил]бензоила.
4. Соединение по п.1 в качестве лекарственного продукта.
5. Соединение по п.1 для лечения патологий или расстройств, связанных с присутствием Propionibacterium acnes.
6. Соединение по п.1 для введения в косметическую композицию, отличающееся тем, что оно ингибирует пролиферацию патогенных возбудителей, вовлеченных в развитие расстройств кожи угревого типа, а именно P. acnes.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0958847A FR2953833B1 (fr) | 2009-12-10 | 2009-12-10 | Derives de nouveaux peroxydes, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique pour le traitement ou la prevention de l'acne |
| FR0958847 | 2009-12-10 | ||
| PCT/EP2010/069421 WO2011070171A1 (en) | 2009-12-10 | 2010-12-10 | Derivatives of novel peroxides, method of preparation thereof and use thereof in human medicine as well as in cosmetics for the treatment or prevention of acne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012128866A true RU2012128866A (ru) | 2014-01-20 |
| RU2552110C2 RU2552110C2 (ru) | 2015-06-10 |
Family
ID=42358641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012128866/04A RU2552110C2 (ru) | 2009-12-10 | 2010-12-10 | Производные новых перекисей, способ их получения и применение в медицине и в косметике для лечения или предотвращения угрей |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8729312B2 (ru) |
| EP (1) | EP2509569B1 (ru) |
| JP (1) | JP5613776B2 (ru) |
| KR (1) | KR101566065B1 (ru) |
| CN (1) | CN102740826B (ru) |
| AU (1) | AU2010329841B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012013396A2 (ru) |
| CA (1) | CA2782927C (ru) |
| CY (1) | CY1115204T1 (ru) |
| DK (1) | DK2509569T3 (ru) |
| ES (1) | ES2449471T3 (ru) |
| FR (1) | FR2953833B1 (ru) |
| HR (1) | HRP20140190T1 (ru) |
| MX (1) | MX2012006213A (ru) |
| PL (1) | PL2509569T3 (ru) |
| PT (1) | PT2509569E (ru) |
| RS (1) | RS53229B (ru) |
| RU (1) | RU2552110C2 (ru) |
| SI (1) | SI2509569T1 (ru) |
| SM (1) | SMT201400049B (ru) |
| WO (1) | WO2011070171A1 (ru) |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE587389A (ru) | 1959-02-11 | |||
| GB1054124A (ru) | 1964-03-31 | |||
| US4355028A (en) * | 1978-04-04 | 1982-10-19 | Westwood Pharmaceuticals, Inc. | Composition for treating acne vulgaris |
| US4505896A (en) | 1979-04-19 | 1985-03-19 | Elorac, Ltd. | Method of treating acne vulgaris and composition |
| GB2068228B (en) | 1980-01-24 | 1984-02-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Anti-microbial compositions for the topical treatment of acne vulgaris |
| IT1210608B (it) | 1980-12-08 | 1989-09-14 | Rorer Int Overseas | Composizione per il trattamento topico dell'acne |
| US4364940A (en) * | 1981-02-23 | 1982-12-21 | Usv Pharmaceutical Corporation | Compositions for treating acne |
| US4514385A (en) | 1981-10-05 | 1985-04-30 | Alcon Laboratories, Inc. | Anti-acne compositions |
| US4520133A (en) * | 1983-08-11 | 1985-05-28 | Richardson-Vicks Inc. | Monohydroxy-benzoyl peroxide and compositions for treating acne |
| FR2581542B1 (fr) | 1985-05-07 | 1988-02-19 | Oreal | Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique |
| US4762945A (en) * | 1985-09-12 | 1988-08-09 | Usv Pharmaceutical Corporation | Process for the preparation of aspirin peroxide |
| FR2607498B1 (fr) | 1986-12-01 | 1991-04-05 | Oreal | Nouveaux salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires, leur utilisation en cosmetique et en dermopharmacie |
| US5409917A (en) | 1991-03-05 | 1995-04-25 | Marvin S. Towsend | Topical treatment of acne with cephalosporins |
| TW203552B (en) * | 1992-02-18 | 1993-04-11 | J Baroody Lloyd | Compositions of clindamycin and benzoyl peroxide for acne treatment |
| TW224048B (ru) * | 1992-03-30 | 1994-05-21 | Hoechst Roussel Pharma | |
| US5439923A (en) | 1993-12-21 | 1995-08-08 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting seborrhea and acne |
| CN1145585A (zh) * | 1994-03-03 | 1997-03-19 | 普罗克特和甘保尔公司 | 抗痤疮组合物 |
| US5445823A (en) * | 1994-10-20 | 1995-08-29 | The Procter & Gamble Company | Dermatological compositions and method of treatment of skin lesions therewith |
| DE50001223D1 (de) * | 2000-12-21 | 2003-03-13 | Ilford Imaging Ch Gmbh | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| GB0505909D0 (en) * | 2005-03-23 | 2005-04-27 | Univ Leeds | Formulations |
-
2009
- 2009-12-10 FR FR0958847A patent/FR2953833B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-12-10 CA CA2782927A patent/CA2782927C/en active Active
- 2010-12-10 EP EP10790768.5A patent/EP2509569B1/en active Active
- 2010-12-10 CN CN201080063560.1A patent/CN102740826B/zh active Active
- 2010-12-10 WO PCT/EP2010/069421 patent/WO2011070171A1/en active Application Filing
- 2010-12-10 DK DK10790768.5T patent/DK2509569T3/en active
- 2010-12-10 SI SI201030543T patent/SI2509569T1/sl unknown
- 2010-12-10 BR BR112012013396A patent/BR112012013396A2/pt active IP Right Grant
- 2010-12-10 US US13/514,262 patent/US8729312B2/en active Active
- 2010-12-10 MX MX2012006213A patent/MX2012006213A/es active IP Right Grant
- 2010-12-10 RU RU2012128866/04A patent/RU2552110C2/ru active
- 2010-12-10 PT PT107907685T patent/PT2509569E/pt unknown
- 2010-12-10 PL PL10790768T patent/PL2509569T3/pl unknown
- 2010-12-10 ES ES10790768.5T patent/ES2449471T3/es active Active
- 2010-12-10 AU AU2010329841A patent/AU2010329841B2/en active Active
- 2010-12-10 KR KR1020127017819A patent/KR101566065B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-10 RS RS20140087A patent/RS53229B/en unknown
- 2010-12-10 JP JP2012542569A patent/JP5613776B2/ja active Active
-
2014
- 2014-02-28 CY CY20141100168T patent/CY1115204T1/el unknown
- 2014-03-03 HR HRP20140190AT patent/HRP20140190T1/hr unknown
- 2014-04-11 SM SM201400049T patent/SMT201400049B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2012006213A (es) | 2012-06-19 |
| PL2509569T3 (pl) | 2014-06-30 |
| US8729312B2 (en) | 2014-05-20 |
| CN102740826B (zh) | 2014-12-31 |
| JP5613776B2 (ja) | 2014-10-29 |
| US20130178648A1 (en) | 2013-07-11 |
| CA2782927C (en) | 2014-09-09 |
| RS53229B (en) | 2014-08-29 |
| KR20120091448A (ko) | 2012-08-17 |
| BR112012013396A2 (pt) | 2016-03-08 |
| HRP20140190T1 (hr) | 2014-04-11 |
| KR101566065B1 (ko) | 2015-11-04 |
| DK2509569T3 (en) | 2014-03-03 |
| WO2011070171A1 (en) | 2011-06-16 |
| SI2509569T1 (sl) | 2014-04-30 |
| RU2552110C2 (ru) | 2015-06-10 |
| FR2953833A1 (fr) | 2011-06-17 |
| AU2010329841B2 (en) | 2015-02-05 |
| SMT201400049B (it) | 2014-05-07 |
| ES2449471T3 (es) | 2014-03-19 |
| CN102740826A (zh) | 2012-10-17 |
| AU2010329841A1 (en) | 2012-07-12 |
| CA2782927A1 (en) | 2011-06-16 |
| FR2953833B1 (fr) | 2012-01-13 |
| JP2013513581A (ja) | 2013-04-22 |
| CY1115204T1 (el) | 2017-01-04 |
| PT2509569E (pt) | 2014-03-10 |
| EP2509569A1 (en) | 2012-10-17 |
| EP2509569B1 (en) | 2013-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2397976C2 (ru) | Производные бензамидов и гетероаренов | |
| RU2014129611A (ru) | Применение производных циклогексанола в качестве антимикробных активных соединений | |
| CY1119269T1 (el) | Θεραπεια βλαβων που προκαλουνται απο ιους | |
| MX2010005292A (es) | Inhibidores de la replicacion del virus de la inmunodeficiencia humana. | |
| GEP20053459B (en) | New Thiadiazoles and Oxidiazoles and Their Use as Phosphodiesterase-7 Inhibitors | |
| EA201391158A8 (ru) | Диаминиевые соли фенотиазина и их применение | |
| EA201001682A1 (ru) | Производные фенил- и бензодиоксинилзамещенных индазолов | |
| JP2009504763A5 (ru) | ||
| NZ601501A (en) | Novel sulphur containing lipids for use as food supplement or as medicament | |
| EA201071298A1 (ru) | Соединение 3-аминокарбазола, фармацевтическая композиция, его содержащая, и способ их получения | |
| MX2014004858A (es) | Compuestos de 3,4-diamino-3-ciclobuten-1,2-diona disustituidos utiles en el tratamiento de patologias mediadas por quimiocinas. | |
| MA35104B1 (fr) | Inhibiteur du virus de l'hepatite c | |
| MX342924B (es) | Nuevos compuestos disustituidos de 3,4-diamino-3-ciclobuteno-1,2-d iona para uso en el tratamiento de patologias mediadas por quimiocinas. | |
| ATE507226T1 (de) | 1,3,4-oxadiazol-2-one als ppar-delta-modulatoren und deren verwendung | |
| JP2010520242A5 (ru) | ||
| DE602005018390D1 (de) | Verwendung von thiazolidinon-derivaten zur behandlung von festen tumoren | |
| EP3404029A3 (en) | Pyrimido-pyridazinone compounds and methods and use thereof | |
| MY183111A (en) | 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9h-carbazole derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators | |
| RU2015122032A (ru) | Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования | |
| CY1118131T1 (el) | Φαρμακο δραστικο στο νευροπαθητικο αλγος | |
| MX2022007351A (es) | Derivados de 3-(5-metoxi-1-oxoisoindolin-2-il)piperidin-2,6-diona y usos de los mismos. | |
| EA201001405A1 (ru) | Стимуляторы секреции инсулина - производные пиридопиразинонов, способы их получения и их применение для лечения диабета | |
| ATE299705T1 (de) | Metallphthalocyanin-analoge enthaltende antibakterielle zusammensetzungen | |
| EP2386212A3 (en) | Flavor-enhancing amide compounds | |
| SE0401763D0 (sv) | Compounds |