RU2012113613A - METHOD FOR PRODUCING MYOCARDIAL BLOOD CIRCULATION IMAGE - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING MYOCARDIAL BLOOD CIRCULATION IMAGE Download PDF

Info

Publication number
RU2012113613A
RU2012113613A RU2012113613/15A RU2012113613A RU2012113613A RU 2012113613 A RU2012113613 A RU 2012113613A RU 2012113613/15 A RU2012113613/15 A RU 2012113613/15A RU 2012113613 A RU2012113613 A RU 2012113613A RU 2012113613 A RU2012113613 A RU 2012113613A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
contrast agent
group
alkoxyalkyl
Prior art date
Application number
RU2012113613/15A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2648358C2 (en
Inventor
Дэвид С. КЭЙЗБИЕ
Симон П. РОБИНСОН
Аджай ПУРОХИТ
Хайке С. РАДЕКЕ
Майкл Т. ЭЗЕР
Дуглас Д. ДИШИНО
Original Assignee
Лантеус Медикал Имэджинг, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лантеус Медикал Имэджинг, Инк. filed Critical Лантеус Медикал Имэджинг, Инк.
Publication of RU2012113613A publication Critical patent/RU2012113613A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2648358C2 publication Critical patent/RU2648358C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/0002—General or multifunctional contrast agents, e.g. chelated agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
    • A61K49/0013—Luminescence
    • A61K49/0017—Fluorescence in vivo
    • A61K49/005—Fluorescence in vivo characterised by the carrier molecule carrying the fluorescent agent
    • A61K49/0052—Small organic molecules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/04—X-ray contrast preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
    • A61K49/10—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/22—Echographic preparations; Ultrasound imaging preparations ; Optoacoustic imaging preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/0412—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K51/0421—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0459—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, e.g. piperazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2123/00—Preparations for testing in vivo

Abstract

1. Контрастный агент, содержащий фрагмент, обеспечивающий изображение, и соединение, выбранное из дегелина, пиридабена, пиримидифена, тебуфенпирада, феназаквина, аналога дегелина, аналога пиридабена, аналога пиримидифена, аналога тебуфенпирада и аналога феназаквина.2. Контрастный агент по п.1, имеющий формулу (I),,гдекаждый А независимо выбран из О, CHR, S, и NR;В выбран из водорода и C-Салкила;С выбран из водорода, C-Салкила, и связи с В;D выбран из водорода и С-Салкила;Е выбран из водорода и C-Салкила; илиЕ и D, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют двойную связь; илиЕ и D, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо;обозначает простую или двойную связь;R, R, R, R, R, R, Rи Rкаждый независимо выбран из водорода и C-Салкила;Rи Rкаждый независимо выбран из водорода, C-Салкила, галоида, и гидроксильной группы;Rи R, если они содержатся, независимо выбраны из водорода, C-Салкила, галоида, и гидроксильной группы; илиRи Rвместе образуют оксогруппу; илиRи Rвместе образуют оксогруппу; илиRобозначает О и Rобозначает связь с R; при условии, что когдаявляется двойной связью, Rи Rотсутствуют;Rобозначает водород или гидроксильную группу;Rвыбран из водорода и C-Салкила; илиRи Rвместе образуют оксогруппу или =CHR;при условии, что в соединении формулы (I) имеется, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.3. Контрастный агент по п.2, отличающийся тем, чтоА обозначает О;В и С каждый независимо обозначает СНили CH F;D и Е каждый независимо обозначает СНили CH F;R, R, R, и Rкаждый независимо обозначает водород илиF; иRи Rвместе образуют оксогруппу.4. Контрастный агент по п.2, отличающийся тем, что эт1. A contrast agent containing an image providing fragment and a compound selected from degelin, pyridaben, pyrimidiphene, tebufenpyrad, phenazaquin, degelin analog, pyridaben analog, pyrimidifen analog, tebufenpyrad analog and phenazquine analogue. 2. The contrast agent according to claim 1, having the formula (I), wherein each A is independently selected from O, CHR, S, and NR; B is selected from hydrogen and C-C1-6alkyl; C is selected from hydrogen, C-C1-6alkyl, and a bond with B ; D is selected from hydrogen and C-C1-6alkyl; E is selected from hydrogen and C-C1-6alkyl; or E and D, together with the carbon atom to which they are attached, form a double bond; or E and D, together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclopropyl ring; denotes a single or double bond; R, R, R, R, R, R, R and R are each independently selected from hydrogen and C-C1-6alkyl; R and R are each independently selected from hydrogen, C-C1-6 alkyl, halogen, and hydroxyl group; R and R, if present, are independently selected from hydrogen, C-C1-6 alkyl, halogen, and hydroxyl group; or R and R together form an oxo group; or R and R together form an oxo group; or R is O and R is a bond with R; provided that it is a double bond, R and R are absent; R is hydrogen or a hydroxyl group; R is selected from hydrogen and C-C1-6alkyl; or R and R together form an oxo group or = CHR; provided that the compound of formula (I) has at least one fragment providing an image. 3. A contrast agent according to claim 2, characterized in that A is O; B and C are each independently CH or CH F; D and E are each independently CH or CH F; R, R, R, and R are each independently hydrogen or F; and R and R together form an oxo group. 4. The contrast agent according to claim 2, characterized in that

Claims (48)

1. Контрастный агент, содержащий фрагмент, обеспечивающий изображение, и соединение, выбранное из дегелина, пиридабена, пиримидифена, тебуфенпирада, феназаквина, аналога дегелина, аналога пиридабена, аналога пиримидифена, аналога тебуфенпирада и аналога феназаквина.1. A contrast agent containing an image providing fragment and a compound selected from degelin, pyridaben, pyrimidiphene, tebufenpyrad, phenazaquin, degelin analog, pyridaben analog, pyrimidifen analog, tebufenpyrad analog and phenazquin analog. 2. Контрастный агент по п.1, имеющий формулу (I),2. The contrast agent according to claim 1, having the formula (I),
Figure 00000001
,
Figure 00000001
, гдеWhere каждый А независимо выбран из О, CHR1, S, и NR1;each A is independently selected from O, CHR 1 , S, and NR 1 ; В выбран из водорода и C1-С6алкила;B is selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; С выбран из водорода, C1-С6 алкила, и связи с В;C is selected from hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, and a bond to B; D выбран из водорода и С1-С6 алкила;D is selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; Е выбран из водорода и C1-С6 алкила; илиE is selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; or Е и D, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют двойную связь; илиE and D, together with the carbon atom to which they are attached, form a double bond; or Е и D, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо;E and D, together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclopropyl ring;
Figure 00000002
обозначает простую или двойную связь;
Figure 00000002
denotes a single or double bond; R1, R2, R3, R4, R9, R10, R13 и R14 каждый независимо выбран из водорода и C1-С6 алкила;R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 , R 13 and R 14 are each independently selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; R5 и R6 каждый независимо выбран из водорода, C1-С6 алкила, галоида, и гидроксильной группы;R 5 and R 6 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen, and a hydroxyl group; R7 и R8, если они содержатся, независимо выбраны из водорода, C1-С6 алкила, галоида, и гидроксильной группы; илиR 7 and R 8 , if present, are independently selected from hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen, and a hydroxyl group; or R5 и R7 вместе образуют оксогруппу; илиR 5 and R 7 together form an oxo group; or R6 и R8 вместе образуют оксогруппу; илиR 6 and R 8 together form an oxo group; or R7 обозначает О и R8 обозначает связь с R7; при условии, что когда
Figure 00000002
является двойной связью, R7 и R8 отсутствуют;R 7 is O and R 8 is a bond with R 7 ; provided that when
Figure 00000002
is a double bond, R 7 and R 8 are absent; R11 обозначает водород или гидроксильную группу;R 11 is hydrogen or a hydroxyl group; R12 выбран из водорода и C1-С6 алкила; илиR 12 is selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; or R11 и R12 вместе образуют оксогруппу или =CHR1;R 11 and R 12 together form an oxo group or = CHR 1 ; при условии, что в соединении формулы (I) имеется, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.provided that in the compound of formula (I) there is at least one fragment providing an image. 3. Контрастный агент по п.2, отличающийся тем, что3. The contrast agent according to claim 2, characterized in that А обозначает О;A is O; В и С каждый независимо обозначает СН3 или CH2 18F;B and C are each independently CH 3 or CH 2 18 F; D и Е каждый независимо обозначает СН3 или CH2 18F;D and E are each independently CH 3 or CH 2 18 F; R5, R6, R9, и R10 каждый независимо обозначает водород или 18F; иR 5 , R 6 , R 9 , and R 10 are each independently hydrogen or 18 F; and R11 и R12 вместе образуют оксогруппу.R 11 and R 12 together form an oxo group. 4. Контрастный агент по п.2, отличающийся тем, что этот контрастный агент выбран из4. The contrast agent according to claim 2, characterized in that this contrast agent is selected from
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
, и
Figure 00000010
.
Figure 00000009
, and
Figure 00000010
. 5. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что он имеет формулу (II),5. The contrast agent according to claim 1, characterized in that it has the formula (II),
Figure 00000011
,
Figure 00000011
, гдеWhere G обозначает
Figure 00000012
или
Figure 00000013
,G stands for
Figure 00000012
or
Figure 00000013
, гдеWhere m равен 0 или 1;m is 0 or 1;
Figure 00000014
и
Figure 00000015
каждый независимо обозначает простую или двойную связь;
Figure 00000014
and
Figure 00000015
each independently represents a single or double bond; R27, R30, R31, R32, R33 и R34 каждый независимо выбран из водорода и C1-С6 алкила;R 27 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 and R 34 are each independently selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; R28, если содержится, выбран из водорода и C1-С6 алкила, при условии, что, когда
Figure 00000015
является двойной связью, R28 отсутствует;R 28 , if present, is selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl, provided that when
Figure 00000015
is a double bond, R 28 is absent; R29, если содержится, обозначает C1-С6 алкил, при условии, что, когда
Figure 00000014
является двойной связью, R29 отсутствует;R 29 , if present, is C 1 -C 6 alkyl, provided that when
Figure 00000014
is a double bond, R 29 is absent; Р обозначает
Figure 00000016
, где R35, R36, R37, R38 и R39 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила;P stands for
Figure 00000016
where R 35 , R 36 , R 37 , R 38 and R 39 are independently selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; Р', если содержится, обозначает водород; илиP ', if present, is hydrogen; or Р и Р' вместе образуют оксогруппу;P and P 'together form an oxo group; при условии, что, когда
Figure 00000017
обозначает двойную связь, Р' отсутствует;provided that when
Figure 00000017
denotes a double bond, P 'is absent; Q обозначает галоид или галоидалкил;Q is halogen or haloalkyl; J выбран из N(R27), S, О, С(=O), С(=O)O, NHCH2CH2O, связи, и C(=O)N(R27),J is selected from N (R 27 ), S, O, C (= O), C (= O) O, NHCH 2 CH 2 O, bonds, and C (= O) N (R 27 ), причем каждая группа присоединена своим левым концом к G и правым концом присоединена к атому углерода, замещенному R21 и R22;wherein each group is attached at its left end to G and its right end is attached to a carbon atom substituted with R 21 and R 22 ; К, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;K, if present, is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; L, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;L, if present, is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; М выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила; илиM is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; or L и М, вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют трех- или четырехчленное карбоциклическое кольцо;L and M, together with the atom to which they are attached, form a three- or four-membered carbocyclic ring; n равен 0, 1, 2, или 3;n is 0, 1, 2, or 3; R21, R22, R23, R24, R25 и R26 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила; иR 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 and R 26 are independently selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; and Y выбран из связи, углерода и кислорода; при условии, что, когда Y обозначает связь, К и L отсутствуют и М выбран из арила и гетероарила; и при условии, что когда Y обозначает кислород, К и L отсутствуют и М выбран из водорода, алкоксиалкила, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;Y is selected from a bond, carbon and oxygen; with the proviso that when Y is a bond, K and L are absent and M is selected from aryl and heteroaryl; and provided that when Y is oxygen, K and L are absent and M is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; при условии, что в соединении формулы (II) содержится, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.provided that the compound of formula (II) contains at least one fragment that provides the image. 6. Контрастный агент по п.5, отличающийся тем, что R29 представляет собой трет-бутил.6. The contrast agent according to claim 5, characterized in that R 29 represents tert-butyl. 7. Контрастный агент по п.5, отличающийся тем, что R28 представляет собой метил.7. The contrast agent according to claim 5, characterized in that R 28 represents methyl. 8. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что он имеет формулу (III)8. The contrast agent according to claim 1, characterized in that it has the formula (III)
Figure 00000018
,
Figure 00000018
, где:Where: J выбран из N(R27), S, О, С(=O), C(=O)O, NHCH2CH2O, связи, и C(=O)N(R27);J is selected from N (R 27 ), S, O, C (= O), C (= O) O, NHCH 2 CH 2 O, bonds, and C (= O) N (R 27 ); К, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;K, if present, is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; L, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;L, if present, is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; М выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила; илиM is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; or L и М, вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют трех- или четырехчленное карбоциклическое кольцо;L and M, together with the atom to which they are attached, form a three- or four-membered carbocyclic ring; Q обозначает галоид или галоидалкил;Q is halogen or haloalkyl; n равен 0, 1, 2, или 3;n is 0, 1, 2, or 3; R21, R22, R23, R24, R25, R26 и R27 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила;R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 are independently selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; R29 обозначает C1-С6 алкил; иR 29 is C 1 -C 6 alkyl; and Y выбран из связи, углерода и кислорода; при условии, что, когда Y обозначает связь, К и L отсутствуют и М выбран из арила и гетероарила; и при условии, что когда Y обозначает кислород, К и L отсутствуют и М выбран из водорода, алкоксиалкила, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;Y is selected from a bond, carbon and oxygen; with the proviso that when Y is a bond, K and L are absent and M is selected from aryl and heteroaryl; and provided that when Y is oxygen, K and L are absent and M is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; при условии, что в соединении формулы (III) содержится, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.provided that the compound of formula (III) contains at least one fragment that provides the image. 9. Контрастный агент по п.8, отличающийся тем, что J обозначает О и R29 представляет собой трет-бутил.9. The contrast agent of claim 8, wherein J is O and R 29 is tert-butyl. 10. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что он имеет формулу (IV):10. The contrast agent according to claim 1, characterized in that it has the formula (IV):
Figure 00000019
,
Figure 00000019
, где:Where: J выбран из N(R27), S, О, С(=O), С(=O)O, NHCH2CH2O, связи, и C(=O)N(R27);J is selected from N (R 27 ), S, O, C (= O), C (= O) O, NHCH 2 CH 2 O, bonds, and C (= O) N (R 27 ); К, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;K, if present, is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; L выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;L is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; М выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила; илиM is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; or L и М, вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют трех- или четырехчленное карбоциклическое кольцо;L and M, together with the atom to which they are attached, form a three- or four-membered carbocyclic ring; Q обозначает галоид или галоидалкил;Q is halogen or haloalkyl; n равен 0, 1, 2, или 3;n is 0, 1, 2, or 3; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R35, R36, R37, R38 и R39 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила; иR 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 and R 39 are independently selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; and Y выбран из связи, углерода и кислорода; при условии, что, когда Y обозначает связь, К и L отсутствуют и М выбран из арила и гетероарила; и при условии, что когда Y обозначает кислород, К и L отсутствуют и М выбран из водорода, алкоксиалкила, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;Y is selected from a bond, carbon and oxygen; with the proviso that when Y is a bond, K and L are absent and M is selected from aryl and heteroaryl; and provided that when Y is oxygen, K and L are absent and M is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; при условии, что в соединении формулы (IV) содержится, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.provided that the compound of formula (IV) contains at least one fragment that provides the image. 11. Контрастный агент по п.10, отличающийся тем, что J обозначает С(=O)N(Н), и R28 представляет собой метил.11. The contrast agent of claim 10, wherein J is C (= O) N (H), and R 28 is methyl. 12. Контрастный агент по п.10, отличающийся тем, что он выбран из12. The contrast agent according to claim 10, characterized in that it is selected from
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
и
Figure 00000028
.
Figure 00000026
,
Figure 00000027
and
Figure 00000028
. 13. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что он имеет формулу (V)13. The contrast agent according to claim 1, characterized in that it has the formula (V)
Figure 00000029
,
Figure 00000029
, гдеWhere J выбран из N(R27), S, О, C(=O), C(=O)O, NHCH2CH2O, связи, и С(=О)N(R27);J is selected from N (R 27 ), S, O, C (= O), C (= O) O, NHCH 2 CH 2 O, bonds, and C (= O) N (R 27 ); К выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;K is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; L, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;L, if present, is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; M, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила; илиM, if present, is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, alkyloxy, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; or L и M, вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют трех- или четырехчленное карбоциклическое кольцо;L and M, together with the atom to which they are attached, form a three- or four-membered carbocyclic ring; Т и U независимо выбраны из водорода, алкилокси, алкоксиалкила, C1-С6 алкила, и галоида; илиT and U are independently selected from hydrogen, alkyloxy, alkoxyalkyl, C 1 -C 6 alkyl, and halogen; or Т и U, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют пяти- или шестичленное ароматическое или неароматическое кольцо, содержащее 0-2 гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, причем это кольцо может быть необязательно замещено одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из C1-С6 алкила;T and U, together with the carbon atoms to which they are attached, form a five- or six-membered aromatic or non-aromatic ring containing 0-2 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulfur, this ring may optionally be substituted with one, two or three substituents independently selected from C 1 -C 6 alkyl; n равен 0, 1, 2, или 3; иn is 0, 1, 2, or 3; and R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27 и R34 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила;R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 and R 34 are independently selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; Y выбран из связи, углерода и кислорода; при условии, что, когда Y обозначает связь, К и L отсутствуют и М выбран из арила и гетероарила; и при условии, что когда Y обозначает кислород, К и L отсутствуют и М выбран из водорода, алкоксиалкила, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;Y is selected from a bond, carbon and oxygen; with the proviso that when Y is a bond, K and L are absent and M is selected from aryl and heteroaryl; and provided that when Y is oxygen, K and L are absent and M is selected from hydrogen, alkoxyalkyl, aryl, C 1 -C 6 alkyl, and heteroaryl; при условии, что соединение формулы (V) содержит, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.provided that the compound of formula (V) contains at least one fragment providing an image. 14. Контрастный агент по п.13, отличающийся тем, что J обозначает О.14. The contrast agent according to item 13, wherein J is O. 15. Контрастный агент по п.13, отличающийся тем, что он имеет формулу (VI)15. The contrast agent according to item 13, characterized in that it has the formula (VI)
Figure 00000030
,
Figure 00000030
, гдеWhere R23, R24, R25, R26 и R34 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила;R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 34 are independently selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; при условии, что соединение формулы (VI) содержит, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.provided that the compound of formula (VI) contains at least one fragment, providing an image. 16. Контрастный агент по п.13, отличающийся тем, что он выбран из16. The contrast agent according to item 13, characterized in that it is selected from
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
Figure 00000037
и
Figure 00000038
.
Figure 00000037
and
Figure 00000038
. 17. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что фрагмент, обеспечивающий изображение, представляет собой радиоизотоп для ядерно-магнитной томографии, парамагнитные фрагменты для применения в MRI, эхогенную группу для ультразвукового исследования, флуоресцентную группу для применения при получении флуоресцентного изображения или светоактивную группу для применения при получении оптического изображения.17. The contrast agent according to claim 1, characterized in that the fragment providing the image is a radioisotope for nuclear magnetic tomography, paramagnetic fragments for use in MRI, an echogenic group for ultrasound investigation, a fluorescent group for use in obtaining a fluorescence image, or a photoactive a group for use in obtaining an optical image. 18. Контрастный агент по п.17, отличающийся тем, что парамагнитные фрагменты для получения MRI изображения представляют собой Gd3+, Fe3+, In3+, или Mn2+.18. The contrast agent according to 17, characterized in that the paramagnetic fragments for obtaining MRI images are Gd3+,  Fe3+, In3+, or Mn2+. 19. Контрастный агент по п.17, отличающийся тем, что эхогенная группа для получения ультразвукового изображения представляет собой микросферу поверхностно-активного вещества с инкапсулированным фторуглеводородом.19. The contrast agent according to claim 17, wherein the echogenic group for obtaining an ultrasound image is a microsphere of a surfactant with encapsulated fluorocarbon. 20. Контрастный агент по п.17, отличающийся тем, что радиоизотоп для ядерно-магнитной топографии представляет собой 11С, 13N, 18F, 123I, 125I, 99mTc, 95Тс, 111In, 62Cu, 64Cu, 67Ga, или 68Ga.20. The contrast agent according to claim 17, wherein the radioisotope for nuclear magnetic topography is 11 C, 13 N, 18 F, 123 I, 125 I, 99m Tc, 95 Tc, 111 In, 62 Cu, 64 Cu , 67 Ga, or 68 Ga. 21. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что фрагмент, обеспечивающий изображение, представляет собой 18F.21. The contrast agent according to claim 1, characterized in that the fragment providing the image is 18 F. 22. Контрастный агент по п.20, отличающийся тем, что фрагмент, обеспечивающий изображение, представляет собой 99mTc.22. The contrast agent according to claim 20, characterized in that the image providing fragment is 99m Tc. 23. Диагностический набор для получения диагностических агентов для выявления, визуализации и/или мониторинга кровоснабжения миокарда, вышеупомянутый набор включает один или несколько сосудов, содержащих реагент для контрастного агента по любому из пп.1-22 и необязательно другие компоненты.23. A diagnostic kit for obtaining diagnostic agents for detecting, visualizing and / or monitoring myocardial blood supply, the aforementioned kit includes one or more vessels containing a reagent for a contrast agent according to any one of claims 1 to 22 and optionally other components. 24. Диагностический набор по п.23, отличающийся тем, что вышеупомянутые другие компоненты выбраны из группы, состоящей из вспомогательных лигандов, восстановителей, передающих лигандов, буферов, лиофилизирующих кислот, солюбилизирующих кислот и бактериостатиков.24. The diagnostic kit according to item 23, wherein the aforementioned other components are selected from the group consisting of auxiliary ligands, reducing agents, transferring ligands, buffers, lyophilizing acids, solubilizing acids and bacteriostats. 25. Способ для выявления, визуализации или мониторинга кровоснабжения миокарда, включающий введение пациенту контрастного агента по любому из пп.1-22; и сканирование пациента с применением диагностического изображения.25. A method for identifying, visualizing or monitoring myocardial blood supply, comprising administering to the patient a contrast agent according to any one of claims 1 to 22; and scanning the patient using a diagnostic image. 26. Стерильный состав, содержащий контрастный агент по любому из пп.1-22.26. A sterile composition containing a contrast agent according to any one of claims 1 to 22. 27. Композиция, содержащая:27. A composition comprising: контрастный агент по любому из пп.1-22; иa contrast agent according to any one of claims 1 to 22; and по меньшей мере, один компонент, выбранный из группы, состоящей из восстановителей, передающих лигандов, буферов, лиофилизирующих кислот, солюбилизирующих кислот и бактериостатиков.at least one component selected from the group consisting of reducing agents, transferring ligands, buffers, lyophilizing acids, solubilizing acids and bacteriostats. 28. Лекарственное средство для выявления, визуализации или мониторинга кровоснабжения миокарда у пациента, включающее контрастный агент по любому из пп.1-22.28. A medicine for detecting, visualizing or monitoring myocardial blood supply in a patient, comprising a contrast agent according to any one of claims 1 to 22. 29. Лекарственное средство по п.28, отличающееся тем, что количество контрастного агента, вводимого пациенту, находится между около 0,5 и около 50 мКюри на 70 кг массы тела пациента.29. The drug according to claim 28, wherein the amount of contrast agent administered to the patient is between about 0.5 and about 50 mCurie per 70 kg of patient body weight. 30. Способ синтеза соединений, содержащий:30. A method for the synthesis of compounds, comprising: взаимодействие группы предшественников, имеющих следующую структуру,the interaction of a group of predecessors having the following structure,
Figure 00000039
,
Figure 00000039
, где R3 относится к алкилу, замещенному гидроксильной группой, алкокси, замещенному гидроксильной группой, или алкоксиалкилу, замещенному гидроксильной группой, в присутствии n-толуолсульфонильного реагента, для получения соединения, имеющего следующую структуру,where R 3 refers to an alkyl substituted with a hydroxyl group, an alkoxy substituted with a hydroxyl group, or an alkoxyalkyl substituted with a hydroxyl group in the presence of an n-toluenesulfonyl reagent, to obtain a compound having the following structure,
Figure 00000040
Figure 00000040
 где R4 относится к алкилу, замещенному тозильной группой, алкокси относится к алкилу, замещенному тозильной группой, или алкоксиалкилу замещенному тозильной группой.where R 4 refers to an alkyl substituted with a tosyl group, alkoxy refers to an alkyl substituted with a tosyl group, or alkoxyalkyl substituted with a tosyl group. 31. Способ по п.30, дополнительно включающий:31. The method according to clause 30, further comprising: взаимодействие соединения в присутствии 18F-содержащих групп для образования контрастного агента, содержащего 18F.the interaction of the compounds in the presence of 18 F-containing groups to form a contrast agent containing 18 F. 32. Способ по п.30 или 31, отличающийся тем, что n-толуолсульфонильный реагент представляет собой n-толуолсульфонил хлорид.32. The method according to p. 30 or 31, wherein the n-toluenesulfonyl reagent is n-toluenesulfonyl chloride. 33. Способ по п.30 или 31, отличающийся тем, что группа предшественника имеет следующую структуру33. The method according to p. 30 or 31, characterized in that the precursor group has the following structure
Figure 00000041
.
Figure 00000041
. 34. Способ по п.30 или 31, отличающийся тем, что соединения имеют следующую структуру34. The method according to p. 30 or 31, characterized in that the compounds have the following structure
Figure 00000042
.
Figure 00000042
. 35. Способ по любому из п.30 или 31, дополнительно включает:35. The method according to any one of paragraph 30 or 31, further includes: взаимодействие первой группы, имеющей следующую структуруthe interaction of the first group having the following structure
Figure 00000043
,
Figure 00000043
, где R2 представляет собой алкил, замещенный защищенной гидроксильной группой, алкокси, замещенный защищенной гидроксильной группой, или алкоксиалкил, замещенный защищенной гидроксильной группой, защищенную гидроксильную группу, содержащую атом кремния, в присутствии фторидсодержащих соединений, для получения группы предшественника.where R 2 is alkyl substituted with a protected hydroxyl group, alkoxy substituted with a protected hydroxyl group, or alkoxyalkyl substituted with a protected hydroxyl group, a protected hydroxyl group containing a silicon atom, in the presence of fluoride-containing compounds, to obtain a precursor group. 36. Способ по п.35, отличающийся тем, что первая группа имеет следующую структуру36. The method according to clause 35, wherein the first group has the following structure
Figure 00000044
.
Figure 00000044
. 37. Способ по п.35, дополнительно включает:37. The method according to clause 35, further includes: взаимодействие путем реакции этерификации, гетероциклических групп, имеющих следующую структуруinteraction through an esterification reaction of heterocyclic groups having the following structure
Figure 00000045
,
Figure 00000045
, где R1 представляет собой хлор или гидроксильную группу, с замещенными фенильными разновидностями, имеющими следующую структуруwhere R 1 represents chlorine or a hydroxyl group, with substituted phenyl species having the following structure
Figure 00000046
,
Figure 00000046
, где R2 представляет собой алкил, замещенный защищенной гидроксильной группой, алкокси, замещенный защищенной гидроксильной группой, или алкоксиалкил, замещенный защищенной гидроксильной группой, защищенную гидроксильную группу, содержащую атом кремния, для получения первой группы.where R 2 represents alkyl substituted with a protected hydroxyl group, alkoxy substituted with a protected hydroxyl group, or alkoxyalkyl substituted with a protected hydroxyl group, a protected hydroxyl group containing a silicon atom, to obtain the first group. 38. Способ по п.37, отличающийся тем, что гетероциклическая группа имеет следующую структуру38. The method according to clause 37, wherein the heterocyclic group has the following structure
Figure 00000047
.
Figure 00000047
. 39. Способ по п.37 или 38, отличающийся тем, что группа замещенного фенила имеет следующую структуру39. The method according to clause 37 or 38, characterized in that the substituted phenyl group has the following structure
Figure 00000048
.
Figure 00000048
. 40. Способ синтеза контрастного агента, содержащего 18F, включающий:40. A method of synthesizing a contrast agent containing 18 F, including: взаимодействие соединения, имеющего следующую структуруthe interaction of the compounds having the following structure
Figure 00000040
,
Figure 00000040
, где R4 представляет собой алкил, замещенный тозильной группой, алкокси, замещенный тозильной группой, или алкоксиалкил, замещенный тозильной группой, в присутствии 18F-содержащих групп, с образованием контрастного агента, содержащего 18F.where R 4 represents alkyl substituted with a tosyl group, alkoxy substituted with a tosyl group, or alkoxyalkyl substituted with a tosyl group in the presence of 18 F-containing groups, with the formation of a contrast agent containing 18 F. 41. Способ образования контрастного агента, содержащего 18F, имеющего структуру:41. A method of forming a contrast agent containing 18 F, having the structure:
Figure 00000049
,
Figure 00000049
, включающий взаимодействие 18F-содержащих групп с соединением, включающим в себя уходящую группу, которая может быть удалена путем реакции Sn2 замещения, с образованием контрастного агента, содержащего 18F.comprising the interaction of 18 F-containing groups with a compound comprising a leaving group, which can be removed by the reaction of Sn2 substitution, with the formation of a contrast agent containing 18 F. 42. Способ по п.41, отличающийся тем, что соединение обеспечивается в виде раствора.42. The method according to paragraph 41, wherein the connection is provided in the form of a solution. 43. Способ по п.41, отличающийся тем, что соединение обеспечивается в виде твердого препарата.43. The method according to paragraph 41, wherein the compound is provided in the form of a solid preparation. 44. Способ по п.43, отличающийся тем, что твердый препарат представляет собой лиофилизированное твердое вещество.44. The method according to item 43, wherein the solid preparation is a lyophilized solid. 45. Способ по любому из пп.41-44, отличающийся тем, что соединение имеет структуру:45. The method according to any one of paragraphs.41-44, characterized in that the compound has the structure:
Figure 00000050
,
Figure 00000050
, где LG обозначает уходящую группу.where L G denotes a leaving group. 46. Способ по любому из пп.41-44, отличающийся тем, что уходящая группа представляет собой эфир сульфокислоты.46. The method according to any one of paragraphs.41-44, characterized in that the leaving group is a sulfonic acid ester. 47. Способ по п.46, отличающийся тем, что эфир сульфокислоты выбран из толуолсульфоната, метансульфоната и трифторметансульфоната.47. The method according to item 46, wherein the sulfonic acid ester is selected from toluenesulfonate, methanesulfonate and trifluoromethanesulfonate. 48. Способ по любому из пп.41-44, отличающийся тем, что уходящая группа представляет собой галогенид или фосфиноксид. 48. The method according to any one of paragraphs.41-44, characterized in that the leaving group is a halide or phosphine oxide.
RU2012113613A 2004-02-13 2012-04-09 Method of myocardial blood perfusion imaging RU2648358C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54486104P 2004-02-13 2004-02-13
US60/544,861 2004-02-13
US11/055,498 US7344702B2 (en) 2004-02-13 2005-02-10 Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US11/055,498 2005-02-10

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132814/15A Division RU2457865C2 (en) 2004-02-13 2005-02-11 Contrast agent for myocardial perfusion representation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012113613A true RU2012113613A (en) 2013-10-20
RU2648358C2 RU2648358C2 (en) 2018-03-23

Family

ID=34889838

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132814/15A RU2457865C2 (en) 2004-02-13 2005-02-11 Contrast agent for myocardial perfusion representation
RU2012113613A RU2648358C2 (en) 2004-02-13 2012-04-09 Method of myocardial blood perfusion imaging

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132814/15A RU2457865C2 (en) 2004-02-13 2005-02-11 Contrast agent for myocardial perfusion representation

Country Status (19)

Country Link
US (7) US7344702B2 (en)
EP (2) EP3385253B1 (en)
JP (3) JP5417578B2 (en)
KR (2) KR101386851B1 (en)
CN (2) CN1925878B (en)
AU (1) AU2005214898C1 (en)
BR (1) BRPI0507684B8 (en)
CA (3) CA2944947A1 (en)
DK (2) DK1713512T3 (en)
ES (2) ES2665687T3 (en)
HK (1) HK1164731A1 (en)
IL (4) IL177275A0 (en)
IN (1) IN2012DN02610A (en)
MX (1) MX348859B (en)
NO (2) NO344857B1 (en)
PT (1) PT1713512T (en)
RU (2) RU2457865C2 (en)
SG (1) SG149895A1 (en)
WO (1) WO2005079391A2 (en)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7344702B2 (en) * 2004-02-13 2008-03-18 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US7485283B2 (en) * 2004-04-28 2009-02-03 Lantheus Medical Imaging Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US7824659B2 (en) 2005-08-10 2010-11-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Methods of making radiolabeled tracers and precursors thereof
US8986650B2 (en) 2005-10-07 2015-03-24 Guerbet Complex folate-NOTA-Ga68
JP5368099B2 (en) * 2005-10-07 2013-12-18 ゲルベ A compound comprising a moiety for recognition of a biological target coupled to a signal moiety capable of complexing with gallium
US9259426B2 (en) * 2006-07-20 2016-02-16 Gilead Sciences, Inc. 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives useful for treating viral infections
US8673929B2 (en) * 2006-07-20 2014-03-18 Gilead Sciences, Inc. 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions useful for treating viral infections
EP2474525B1 (en) 2006-12-26 2020-04-15 Lantheus Medical Imaging, Inc. Ligands for imaging cardiac innervation
WO2008128058A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-23 The Trustees Of The University Of Pennsylvania New gallium bisaminothiolate complexes for myocardial imaging
AU2015200027B2 (en) * 2008-02-29 2017-01-19 Lantheus Medical Imaging, Inc. Contrast agents for applications including perfusion imaging
CN102014969B (en) * 2008-02-29 2014-07-09 兰休斯医疗成像公司 Contrast agents for applications including perfusion imaging
WO2010004464A1 (en) * 2008-07-09 2010-01-14 Koninklijke Philips Electronics N.V. Physiological pharmacokinetic analysis for combined molecular mri and dynamic pet imaging
LT2419096T (en) * 2009-04-15 2020-04-10 Lantheus Medical Imaging, Inc. Stabilization of radiopharmaceutical compositions using ascorbic acid
JP2012532833A (en) * 2009-07-11 2012-12-20 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト Nonpolar and polar leaving groups
EP2289889A1 (en) * 2009-08-18 2011-03-02 Endura S.p.a. Substituted alkynyl phenoxy compounds and their uses
CN101993383A (en) * 2009-08-26 2011-03-30 成都伊诺达博医药科技有限公司 New method for synthesizing dronedarone key intermediate 4-(3-(dibutylamino) propoxy] methyl benzoates
ES2651466T3 (en) 2010-02-08 2018-01-26 Lantheus Medical Imaging, Inc. Methods for synthesizing imaging agents and intermediaries thereof
KR20170042373A (en) 2010-05-11 2017-04-18 랜티우스 메디컬 이메징, 인크. Compositions, methods and systems for the synthesis and use of imaging agents
CN102038964B (en) * 2010-12-30 2012-01-25 上海师范大学 Amorphous Fe-Co-B nano magnetic resonance contrast agent material and preparation method thereof
TWI568714B (en) 2011-09-09 2017-02-01 藍瑟斯醫學影像公司 Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
US20140328757A1 (en) * 2011-10-21 2014-11-06 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions comprising ascorbic acid and an imaging agent and related methods
AU2012354223B2 (en) * 2011-12-22 2017-03-16 Respiratorius Ab Contrast agent for imagining myocardial perfusion
JP6207588B2 (en) 2012-04-10 2017-10-04 ランセウス メディカル イメージング， インコーポレイテッド Radiopharmaceutical synthesis method
AU2013203000B9 (en) * 2012-08-10 2017-02-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
CN104583192B (en) * 2012-08-24 2016-10-12 浜松光子学株式会社 It is suitable for the compound of Mitochondria complex-1 detection
KR102233327B1 (en) * 2013-12-26 2021-03-26 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 Method for producing halogen-substituted phthalide
US9745308B2 (en) 2014-09-12 2017-08-29 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Pyridazinone derivatives as phoshoinositide 3-kinases inhibitors
ES2656225T3 (en) 2015-03-04 2018-02-26 Gilead Sciences, Inc. Toll type receptor that modulates 4,6-diamino-pyrido [3,2-d] pyrimidine compounds
KR102268448B1 (en) 2016-09-02 2021-06-22 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Toll-like receptor modulator compounds
WO2018045150A1 (en) 2016-09-02 2018-03-08 Gilead Sciences, Inc. 4,6-diamino-pyrido[3,2-d]pyrimidine derivaties as toll like receptor modulators
SG11201908066XA (en) * 2017-03-07 2019-09-27 Nihon Mediphysics Co Ltd Radioactive fluorine-labeled precursor compound, and method for producing radioactive fluorine-labeled compound using same
TW202210480A (en) 2019-04-17 2022-03-16 美商基利科學股份有限公司 Solid forms of a toll-like receptor modulator
TW202212339A (en) 2019-04-17 2022-04-01 美商基利科學股份有限公司 Solid forms of a toll-like receptor modulator
TW202115056A (en) 2019-06-28 2021-04-16 美商基利科學股份有限公司 Processes for preparing toll-like receptor modulator compounds
GB201915206D0 (en) 2019-10-21 2019-12-04 Ge Healthcare Ltd Use of cyclodextrins as a radiostabilizer
CN111320620A (en) * 2020-03-17 2020-06-23 四川大学华西医院 Isoquinoline pyridazinone compound and synthesis method and application thereof
CN116082670B (en) * 2023-04-11 2023-06-27 中国人民解放军军事科学院军事医学研究院 Preparation method of acoustic response pseudo conjugated polymer nano particles containing quaternary phosphonium salt and application of nano particles in antibacterial field

Family Cites Families (123)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1073999A (en) 1965-01-29 1967-06-28 Ncr Co Process for forming stable images in photochromic material
JPS5888334A (en) * 1981-11-20 1983-05-26 Takasago Corp 3-l-menthoxypropane-1,2-diol
US4510125A (en) 1982-12-08 1985-04-09 Mallinckrodt, Inc. Process for making lyophilized radiographic imaging kit
JPS604173A (en) 1983-06-23 1985-01-10 Nissan Chem Ind Ltd Pyridazinone derivative, its preparation and insecticidal, miticidal and fungicidal agent
EP0169375B1 (en) 1984-06-23 1989-12-20 Nissan Chemical Industries Ltd. Process for producing 2-tert.-butyl-4,5-dichloro-3(2h)-pyridazinone
JPH07116161B2 (en) 1984-07-04 1995-12-13 日産化学工業株式会社 Pyridazinone derivative
EP0183212B1 (en) 1984-11-29 1990-06-20 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
JPS61130275A (en) 1984-11-29 1986-06-18 Nissan Chem Ind Ltd Pyridazinone derivative, preparation thereof, and insecticidal, miticidal and fungicidal agent
EP0186817B1 (en) 1984-12-10 1989-08-02 Nissan Chemical Industries Ltd. 3(2h)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it
US5393512A (en) 1985-01-14 1995-02-28 Vanderheyden; Jean-Luc Stable therapeutic radionuclide compositions and methods for preparation thereof
JPH0641454B2 (en) 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 Pyridazinone derivative
JPS61260018A (en) 1985-05-14 1986-11-18 Nissan Chem Ind Ltd Anti-allergic agent
JPH0739397B2 (en) 1985-07-30 1995-05-01 日産化学工業株式会社 Pyridazinone derivatives and pest control agents
TR22638A (en) 1985-07-30 1988-01-29 Nissan Chemical Ind Ltd PIRIDAZINON TUEREVLER, FOR THE PREPARATION OF THESE AND DAMAGE OELDUERUECUE COMPOUNDS
EP0247156B1 (en) * 1985-11-18 1993-06-23 Access Pharmaceuticals Inc. Polychelating agents for image and spectral enhancement (and spectral shift)
JPS6315974A (en) 1986-07-09 1988-01-23 小泉コンピユ−タ−株式会社 Balling game score table display apparatus
US5567411A (en) * 1986-11-10 1996-10-22 State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of The University Of Oregon Dendritic amplifier molecules having multiple terminal active groups stemming from a benzyl core group
US5252317A (en) * 1986-11-10 1993-10-12 The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of The University Of Oregon Amplifier molecules for diagnosis and therapy derived from 3,5-bis[1-(3-amino-2,2-bis (aminomethyl)-propyl) oxymethyl] benzoic acid
JPS63159373A (en) 1986-12-24 1988-07-02 Nissan Chem Ind Ltd Pyridazinones and insecticide, acaricide and nematocide
JPS63159374A (en) 1986-12-24 1988-07-02 Nissan Chem Ind Ltd Pyridazinone derivative and insecticide, acaricide and nematocide
JPS63159372A (en) 1986-12-24 1988-07-02 Nissan Chem Ind Ltd Pyridazinone compound and insecticide, acaricide and nematocide
DE3824210A1 (en) 1988-07-16 1990-01-18 Basf Ag 3 (2H) -PYRIDAZINONE DERIVATIVES FOR CONTROLLING SNAILS
IT1229684B (en) * 1989-04-05 1991-09-06 Mini Ricerca Scient Tecnolog PYRIDAZINONE WITH INSECTICIDE AND ACARICIDE ACTIVITY
JPH02279676A (en) 1989-04-19 1990-11-15 Otsuka Chem Co Ltd Pyridazinone derivative
US5087440A (en) * 1989-07-31 1992-02-11 Salutar, Inc. Heterocyclic derivatives of DTPA used for magnetic resonance imaging
GB8923843D0 (en) * 1989-10-23 1989-12-13 Salutar Inc Compounds
US5377681A (en) 1989-11-13 1995-01-03 University Of Florida Method of diagnosing impaired blood flow
US5088499A (en) * 1989-12-22 1992-02-18 Unger Evan C Liposomes as contrast agents for ultrasonic imaging and methods for preparing the same
US5228446A (en) * 1989-12-22 1993-07-20 Unger Evan C Gas filled liposomes and their use as ultrasonic contrast agents
US5585112A (en) * 1989-12-22 1996-12-17 Imarx Pharmaceutical Corp. Method of preparing gas and gaseous precursor-filled microspheres
US5679810A (en) * 1990-01-19 1997-10-21 Salutar, Inc. Linear oligomeric polychelant compounds
JPH03220177A (en) 1990-01-25 1991-09-27 Nissan Chem Ind Ltd Insecticidal/miticidal agent composition
GB9006977D0 (en) 1990-03-28 1990-05-23 Nycomed As Compositions
WO1992017215A1 (en) 1990-03-28 1992-10-15 Nycomed Salutar, Inc. Contrast media
US5250283A (en) * 1990-03-28 1993-10-05 Molecular Biosystems, Inc. Organic contrast agent analog and method of making same
JPH04235975A (en) 1991-01-21 1992-08-25 Nissan Chem Ind Ltd Pyridazinone drivative and insect pest control agent
US5205290A (en) * 1991-04-05 1993-04-27 Unger Evan C Low density microspheres and their use as contrast agents for computed tomography
US5093105A (en) 1991-04-09 1992-03-03 Merck Frosst Canada, Inc. Radiopharmaceutical bacteriostats
US5306482A (en) 1991-04-09 1994-04-26 Merck Frosst Canada, Inc. Radiopharmaceutical bacteriostats
CA2113995C (en) 1991-08-29 2003-04-22 Edward A. Deutsch Use of gentisic acid or gentisyl alcohol for stabilising radiolabeled peptides and proteins
US5169942A (en) 1991-11-21 1992-12-08 General Electric Company Method for making 2-(18F)fluoro-2-deoxy-D-glucose
EP0644749B1 (en) * 1992-06-17 1997-08-20 The Procter & Gamble Company Coolant compositions with reduced stinging
EP0627424A4 (en) 1992-12-03 1995-03-29 Otsuka Kagaku Kk Pyridazinone derivative and insecticidal and miticidal agent.
US5760191A (en) * 1993-02-05 1998-06-02 Nycomed Imaging As Macrocyclic complexing agents and targeting immunoreagents useful in therapeutic and diagnostic compositions and methods
JPH07507813A (en) 1993-03-22 1995-08-31 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ Method for producing 2-fluoro-2-deoxyglucose
JPH08508500A (en) 1993-03-31 1996-09-10 マリンクロット・メディカル・インコーポレイテッド Radiopharmaceutical with non-stannous reducing agent
US5417959A (en) * 1993-10-04 1995-05-23 Mallinckrodt Medical, Inc. Functionalized aza-crytand ligands for diagnostic imaging applications
US5493026A (en) 1993-10-25 1996-02-20 Organix, Inc. Substituted 2-carboxyalkyl-3-(fluorophenyl)-8-(3-halopropen-2-yl) nortropanes and their use as imaging for agents for neurodegenerative disorders
GB9323028D0 (en) 1993-11-09 1994-01-05 Isis Innovation Asymmetric hydroboration
JPH07252236A (en) 1994-01-28 1995-10-03 Takeda Chem Ind Ltd Anticancer agent
EP0665223A1 (en) 1994-01-28 1995-08-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antitumor agent, novel 3(2H)-pyridazinone derivatives and their preparation
JPH10501218A (en) 1994-06-03 1998-02-03 マリンクロッド・メディカル・インコーポレイテッド Technetium-99m phosphonate backbone imaging agent that disappears quickly
US5520904A (en) * 1995-01-27 1996-05-28 Mallinckrodt Medical, Inc. Calcium/oxyanion-containing particles with a polymerical alkoxy coating for use in medical diagnostic imaging
EP0727225A3 (en) 1995-02-14 1997-01-15 Sonus Pharma Inc Compositions and methods for directed ultrasound imaging
US5587491A (en) 1995-03-15 1996-12-24 Regents Of The University Of Minnesota Method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl Annonaceous acetogenins
US5801228A (en) * 1995-06-07 1998-09-01 Nycomed Imaging As Polymeric contrast agents for medical imaging
US5811073A (en) 1995-06-19 1998-09-22 President And Fellows Of Harvard College Method for radioisotopic detection and localization of inflammation in a host
US5827073A (en) * 1995-07-05 1998-10-27 Ludwig Institute For Cancer Research Photoreactive peptide derivatives
US6066309A (en) 1996-02-02 2000-05-23 Rhomed Incorporated Post-labeling stabilization of radiolabeled proteins and peptides
US5804161A (en) * 1996-05-14 1998-09-08 Nycomed Salutar Inc. Contrast agents
US5846517A (en) * 1996-09-11 1998-12-08 Imarx Pharmaceutical Corp. Methods for diagnostic imaging using a renal contrast agent and a vasodilator
WO1998018497A2 (en) * 1996-10-28 1998-05-07 Nycomed Imaging As Contrast agents
US6565889B2 (en) 1996-12-02 2003-05-20 The Regents Of The University Of California Bilayer structure which encapsulates multiple containment units and uses thereof
US5961955A (en) 1997-06-03 1999-10-05 Coulter Pharmaceutical, Inc. Radioprotectant for peptides labeled with radioisotope
JP4017758B2 (en) * 1998-08-04 2007-12-05 高砂香料工業株式会社 Cooling agent composition
US6056939A (en) 1998-08-28 2000-05-02 Desreux; Jean F. Self-assembling heteropolymetallic chelates as imaging agents and radiopharmaceuticals
DE69941298D1 (en) * 1998-09-29 2009-10-01 Merck & Co Inc Radiolabeled Neukoquin-1 receptor antagonists
US6645508B1 (en) 1999-06-18 2003-11-11 Jivn-Ren Chen Stable L-ascorbic acid composition
WO2001087354A2 (en) * 2000-05-17 2001-11-22 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Use of small molecule radioligands for diagnostic imaging
RU2174779C1 (en) * 2000-05-29 2001-10-20 Научно-исследовательский институт пищеконцентратной промышленности и специальной пищевой технологии Method of preparing fruit-and-berry dessert
GB0019357D0 (en) 2000-08-07 2000-09-27 Melacure Therapeutics Ab Novel phenyl guanidines
WO2002020008A1 (en) 2000-09-06 2002-03-14 The Scripps Research Institute Inhibitors of nadh:ubiquinone oxidoreductase
TWI247609B (en) 2001-01-23 2006-01-21 Nihon Mediphysics Co Ltd Agent for diagnosis of tissue proliferation activity or the treatment of proliferative disease
GB0115927D0 (en) 2001-06-29 2001-08-22 Nycomed Amersham Plc Solid-phase nucleophilic fluorination
US7344702B2 (en) 2004-02-13 2008-03-18 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US20030044354A1 (en) 2001-08-16 2003-03-06 Carpenter Alan P. Gas microsphere liposome composites for ultrasound imaging and ultrasound stimulated drug release
US20030082191A1 (en) 2001-08-29 2003-05-01 Poduslo Joseph F. Treatment for central nervous system disorders
WO2003032912A2 (en) 2001-10-16 2003-04-24 Hypnion, Inc. Treatment of cns disorders using cns target modulators
JP4530665B2 (en) 2002-02-06 2010-08-25 ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ Non-invasive imaging techniques for mitochondria by using radiolabeled lipophilic salts
AU2003226737B2 (en) * 2002-03-29 2008-09-04 Janssen Pharmaceutica N.V. Radiolabelled quinoline and quinolinone derivatives and their use as metabotropic glutamate receptor ligands
WO2003086476A1 (en) 2002-04-08 2003-10-23 Biostream, Inc. Technetium-labeled rotenone derivatives, and methods of use thereof
GB0229683D0 (en) 2002-12-20 2003-01-29 Imaging Res Solutions Ltd Preparation of radiopharmaceuticals
CN1984660B (en) * 2003-07-03 2010-12-15 美瑞德生物工程公司 4-arylamino-quinazolines as activators of aspartic acid specificity cysteine protease and inducers of apoptosis
WO2005007632A1 (en) 2003-07-18 2005-01-27 Pharmacia Corporation Substituted pyridazinones as inhibitors of p38
KR101106533B1 (en) 2003-07-24 2012-01-20 브라코 이미징 에스.피.에이. Stable radiopharmaceutical compositions and methods for preparation
GB0317920D0 (en) 2003-07-31 2003-09-03 Amersham Plc Solid-phase synthesis
US7927616B2 (en) * 2004-01-16 2011-04-19 Thomas T. Yamashita Pesticide compositions and methods for their use
US7632485B2 (en) 2004-02-24 2009-12-15 Massachusetts General Hospital Catalytic radiofluorination
US7732456B2 (en) 2004-03-05 2010-06-08 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridone derivative
AT500838B1 (en) 2004-04-20 2007-11-15 Veterinaermedizinische Uni Wie MULTIPLE HSE
US7485283B2 (en) 2004-04-28 2009-02-03 Lantheus Medical Imaging Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US20060083681A1 (en) 2004-10-18 2006-04-20 Ajay Purohit Compounds for myocardial perfusion imaging
US7534418B2 (en) * 2004-12-10 2009-05-19 The Regents Of The University Of Michigan Imaging agents
KR100789847B1 (en) 2004-12-15 2007-12-28 (주)퓨쳐켐 A Preparation Method of Organo Fluoro Compounds in Alcohol Solvents
US7837982B2 (en) 2005-06-23 2010-11-23 Emory University Imaging agents
US7824659B2 (en) 2005-08-10 2010-11-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Methods of making radiolabeled tracers and precursors thereof
JP2007112725A (en) 2005-10-18 2007-05-10 Inst Nuclear Energy Research Rocaec Method for producing amino acid o-(2-[18f] fluoroethyl)-l-tyrosine labeled with 18f of non-substrate
US7871623B2 (en) 2005-12-21 2011-01-18 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compositions and methods for imaging pain and stress in vivo
US7700616B2 (en) 2006-05-08 2010-04-20 Molecular Neuroimaging, Llc. Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses
KR101554366B1 (en) 2006-06-21 2015-09-18 지이 헬쓰케어 리미티드 Radiopharmaceutical products
BRPI0716579A2 (en) 2006-08-25 2013-10-08 Boehringer Ingelheim Int PYRIDONE DERIVATIVES WITH ANTAGONIST ACTIVITY TO MCH AND MEDICINAL PRODUCTS UNDERSTANDING THESE COMPOUNDS
GB0625523D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Ge Healthcare Ltd In vivo imaging agents
EP2474525B1 (en) 2006-12-26 2020-04-15 Lantheus Medical Imaging, Inc. Ligands for imaging cardiac innervation
JP5504563B2 (en) 2006-12-27 2014-05-28 住友化学株式会社 Composition and light-emitting device using the composition
GB0718386D0 (en) 2007-09-21 2007-10-31 Ge Healthcare As Improved radiopharmaceutical formulation
KR101068835B1 (en) 2007-10-26 2011-09-30 한국과학기술연구원 Isoindolones with high binding affinity to ?-amyloid aggregates and fibrils, and preparation method thereof
CL2008003785A1 (en) 2007-12-21 2009-10-09 Du Pont Pyridazine derived compounds; herbicidal compositions comprising said compounds; and method of controlling the growth of unwanted vegetation.
WO2009103478A1 (en) 2008-02-19 2009-08-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridone and pyridazinone derivatives as mch antagonists
WO2010011367A2 (en) 2008-02-22 2010-01-28 Illinois Institute Of Technology Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using
CN102014969B (en) 2008-02-29 2014-07-09 兰休斯医疗成像公司 Contrast agents for applications including perfusion imaging
US8258134B2 (en) 2008-04-16 2012-09-04 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridazinone glucokinase activators
WO2010104818A1 (en) 2009-03-09 2010-09-16 Bristol-Myers Squibb Company Aza pyridone analogs useful as melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
LT2419096T (en) 2009-04-15 2020-04-10 Lantheus Medical Imaging, Inc. Stabilization of radiopharmaceutical compositions using ascorbic acid
CN101555232B (en) 2009-05-21 2011-01-05 北京师范大学 Pyridazinone compound marked by fluorine-18, preparation method and applications
JP2012532833A (en) 2009-07-11 2012-12-20 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト Nonpolar and polar leaving groups
ES2651466T3 (en) 2010-02-08 2018-01-26 Lantheus Medical Imaging, Inc. Methods for synthesizing imaging agents and intermediaries thereof
DE102010036356A1 (en) 2010-07-12 2012-01-12 Abx Advanced Biochemical Compounds Gmbh Apparatus for the synthesis of radioactively labeled compounds
JP5842594B2 (en) 2010-12-27 2016-01-13 住友化学株式会社 Pyridazinone compounds, herbicides containing them, and harmful arthropod control agents
CN102336741B (en) 2011-07-06 2013-04-10 北京师范大学 Fluorine-18-marked myocardial perfusion developing agent and preparation method and application thereof
TWI568714B (en) 2011-09-09 2017-02-01 藍瑟斯醫學影像公司 Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
US20140328757A1 (en) 2011-10-21 2014-11-06 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions comprising ascorbic acid and an imaging agent and related methods
AU2013203000B9 (en) 2012-08-10 2017-02-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
CA2920334A1 (en) 2012-08-13 2014-02-20 The General Hospital Corporation System and method for quantitative mapping of mitocondrial complex 1

Also Published As

Publication number Publication date
IL228097A0 (en) 2013-09-30
DK1713512T3 (en) 2018-04-23
JP5417578B2 (en) 2014-02-19
EP1713512B1 (en) 2018-01-10
US20160130235A1 (en) 2016-05-12
US9718786B2 (en) 2017-08-01
CA2556213A1 (en) 2005-09-01
AU2005214898A1 (en) 2005-09-01
CA2556213C (en) 2013-12-17
NO344857B1 (en) 2020-06-02
NO20064011L (en) 2006-11-08
US9161997B2 (en) 2015-10-20
CN102274527A (en) 2011-12-14
IN2012DN02610A (en) 2015-09-04
IL243840A0 (en) 2016-04-21
US20180009763A1 (en) 2018-01-11
EP1713512A4 (en) 2009-01-07
RU2648358C2 (en) 2018-03-23
RU2457865C2 (en) 2012-08-10
KR20120031243A (en) 2012-03-30
IL177275A (en) 2013-11-28
US8226929B2 (en) 2012-07-24
JP2007526916A (en) 2007-09-20
JP5847065B2 (en) 2016-01-20
MX348859B (en) 2017-06-30
BRPI0507684A (en) 2007-07-17
US20080112884A1 (en) 2008-05-15
IL228097A (en) 2016-02-29
ES2665687T3 (en) 2018-04-26
US10889550B2 (en) 2021-01-12
ES2878171T3 (en) 2021-11-18
US10125106B2 (en) 2018-11-13
HK1164731A1 (en) 2012-09-28
PT1713512T (en) 2018-04-17
US20050191238A1 (en) 2005-09-01
EP1713512A2 (en) 2006-10-25
AU2005214898B2 (en) 2011-01-06
EP3385253B1 (en) 2021-04-07
JP6124848B2 (en) 2017-05-10
KR101386851B1 (en) 2014-04-17
EP3385253A1 (en) 2018-10-10
CN1925878B (en) 2011-10-12
US20120276006A1 (en) 2012-11-01
JP2013047277A (en) 2013-03-07
AU2005214898C1 (en) 2011-08-04
CN1925878A (en) 2007-03-07
US20190127333A1 (en) 2019-05-02
US7344702B2 (en) 2008-03-18
BRPI0507684B1 (en) 2021-02-23
CA2828128C (en) 2016-11-22
CA2828128A1 (en) 2005-09-01
US20210300878A1 (en) 2021-09-30
KR101186449B1 (en) 2012-09-27
BRPI0507684B8 (en) 2021-07-27
CN102274527B (en) 2015-04-29
WO2005079391A3 (en) 2006-02-16
DK3385253T3 (en) 2021-06-28
KR20060122920A (en) 2006-11-30
WO2005079391A2 (en) 2005-09-01
JP2014218525A (en) 2014-11-20
NO20170638A1 (en) 2006-11-08
CA2944947A1 (en) 2005-09-01
RU2006132814A (en) 2008-03-20
SG149895A1 (en) 2009-02-27
IL177275A0 (en) 2006-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012113613A (en) METHOD FOR PRODUCING MYOCARDIAL BLOOD CIRCULATION IMAGE
RU2006141979A (en) CONTRAST AGENTS FOR OBTAINING MYOCARDIAL BLOOD SUPPLY IMAGES
TWI664169B (en) Methods and apparatus for synthesizing imaging agents, and intermediates thereof
RU2505528C2 (en) Compounds for application in visualisation, diagnostics and/or treatment of central nervous system diseases or tumours
JP4831421B2 (en) Compositions and methods for non-invasive imaging of soluble β-amyloid
RU2007108762A (en) DIAGNOSTIC COMPOUNDS
WO2009155017A3 (en) Novel substituted azabenzoxazoles
RU2006107563A (en) TESTS FOR DISEASES WITH AMYLOID ACCUMULATION, DYES FOR AMYLOID, MEDICINES FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES WITH AMYLOID ACCUMULATION, PROBES FOR DIAGNOSIS OF CLUB CLUBS
CN102973954A (en) Amyloid imaging as a surrogate marker for efficacy of anti-amyloid therapies
RU2004129733A (en) COUMARS USED AS BIOMARKERS
CN110035996B (en) Novel highly relaxant gadolinium chelates for magnetic resonance imaging
RU2007118548A (en) COMPOUND FOR VISUALIZING MYOCARDIAL PERFUSION
CN109963838A (en) Dimerization contrast agent
WO1994001393A1 (en) Novel chelating agent, complex compound composed of said agent and metallic atom, and diagnostic agent containing said compound
US20210283281A1 (en) Radiolabeled ligands for targeted pet/spect imaging and methods of their use
JPWO2008065785A1 (en) Novel amyloid affinity compound
JP2000344684A (en) Graphic diagnosis probe for disease accepting accumulating amyloid by pyronine b analog compound and composition for graphic diagnosis containing the same
JP2000344685A (en) Graphic diagnosis probe for disease accepting accumulating amyloid by azure a analog compound and composition for graphic diagnosis containing the same
WO2011073137A2 (en) Compounds for imaging apoptotic cell death
JPWO2006025304A1 (en) MRI contrast agent for arteriosclerosis detection
US20030120046A1 (en) Radioisotope-labeled complexes of glucose derivatives and kits for the preparation thereof
JPWO2008044443A1 (en) Gadolinium compound and contrast medium for MRI
US11504439B2 (en) Radioactive compound for diagnosis of malignant melanoma and use thereof
WO2010125907A1 (en) Composition for diagnosis of conformational disease
JP5406459B2 (en) Gadolinium compound and contrast medium for MRI