RU2009134126A - Способ и устройство для получения алкилбензолов, применяемых в производстве моющих средств, с помощью трансалкилирования - Google Patents
Способ и устройство для получения алкилбензолов, применяемых в производстве моющих средств, с помощью трансалкилирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009134126A RU2009134126A RU2009134126/04A RU2009134126A RU2009134126A RU 2009134126 A RU2009134126 A RU 2009134126A RU 2009134126/04 A RU2009134126/04 A RU 2009134126/04A RU 2009134126 A RU2009134126 A RU 2009134126A RU 2009134126 A RU2009134126 A RU 2009134126A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzene
- fraction
- transalkylation
- alkylation
- alkylbenzene
- Prior art date
Links
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 title claims abstract 17
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 title claims abstract 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 78
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract 14
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract 14
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims abstract 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/107—Monocyclic hydrocarbons having saturated side-chain containing at least six carbon atoms, e.g. detergent alkylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Интегрированный способ непрерывного получения линейных алкилбензолов посредством алкилирования бензола олефинами, содержащими от 8 до 16 атомов углерода, включающий: ! а. непрерывную подачу бензола и смеси, включающей олефин, по меньшей мере, в одну зону алкилирования в условиях алкилирования, включающих наличие эффективного для катализа количества катализатора алкилирования с получением продукта алкилирования, содержащего алкилбензол, диалкилбензолы и непрореагировавший бензол; ! b. отделение бензола от продукта алкилирования с получением фракции, богатой бензолом, по меньшей мере, часть которой направляют на рециркуляцию на стадию (а), и фракции, содержащей алкилбензол, парафин и диалкилбензол, и, по существу, не содержащей бензол; ! с. отделение парафина от указанной фракции, по существу, не содержащий бензол, с получением фракции, богатой парафином, и фракции, содержащей алкилбензол и диалкилбензолы и, по существу, не содержащей парафин; ! d. отделение алкилбензола от указанной фракции, не содержащей парафин, с получением алкилбензоловой фракции и фракции тяжелых углеводородов, содержащей диалкилбензолы; ! е. подачу бензола и, по меньшей мере, части фракции тяжелых углеводородов, по меньшей мере, в одну зону трансалкилирования, где молярное соотношение содержаний бензола и диалкилбензола составляет, по меньшей мере, 20:1, предпочтительно в интервале от 30:1 до 60:1; ! f. поддерживание указанной, по меньшей мере, одной зоны трансалкилирования в условиях проведения трансалкилирования, включающих эффективное для катализа количество твердого катализатора трансалкилирования, для получения продукта трансалкили�
Claims (10)
1. Интегрированный способ непрерывного получения линейных алкилбензолов посредством алкилирования бензола олефинами, содержащими от 8 до 16 атомов углерода, включающий:
а. непрерывную подачу бензола и смеси, включающей олефин, по меньшей мере, в одну зону алкилирования в условиях алкилирования, включающих наличие эффективного для катализа количества катализатора алкилирования с получением продукта алкилирования, содержащего алкилбензол, диалкилбензолы и непрореагировавший бензол;
b. отделение бензола от продукта алкилирования с получением фракции, богатой бензолом, по меньшей мере, часть которой направляют на рециркуляцию на стадию (а), и фракции, содержащей алкилбензол, парафин и диалкилбензол, и, по существу, не содержащей бензол;
с. отделение парафина от указанной фракции, по существу, не содержащий бензол, с получением фракции, богатой парафином, и фракции, содержащей алкилбензол и диалкилбензолы и, по существу, не содержащей парафин;
d. отделение алкилбензола от указанной фракции, не содержащей парафин, с получением алкилбензоловой фракции и фракции тяжелых углеводородов, содержащей диалкилбензолы;
е. подачу бензола и, по меньшей мере, части фракции тяжелых углеводородов, по меньшей мере, в одну зону трансалкилирования, где молярное соотношение содержаний бензола и диалкилбензола составляет, по меньшей мере, 20:1, предпочтительно в интервале от 30:1 до 60:1;
f. поддерживание указанной, по меньшей мере, одной зоны трансалкилирования в условиях проведения трансалкилирования, включающих эффективное для катализа количество твердого катализатора трансалкилирования, для получения продукта трансалкилирования, в котором, по меньшей мере, 20 мол.% диалкилбензола в части сырья, подводимого в указанную реакционную зону, превращается в алкилбензол;
g. проведение фракционирования, по меньшей мере, части продукта трансалкилирования с получением низкокипящей фракции, богатой бензолом, и высококипящей фракции, содержащей алкилзамещенный бензол;
h. подачу, по меньшей мере, части фракции, богатой бензолом, по меньшей мере, в одну зону трансалкилирования, в качестве, по меньшей мере, части бензола для указанной реакционной зоны; и
i. подачу, по меньшей мере, части высококипящей фракции стадии (g) на стадию (b).
2. Способ по п.1, в котором условия проведения алкилирования на стадии (а) включают использование твердого кислотного катализатора.
3. Способ по п.2, в котором мольное отношение содержаний диалкилбензола и общего количества алкилбензола в продукте алкилирования составляет более 5.
4. Способ по п.1, в котором, по меньшей мере, часть бензола для стадии (е) получают из стадии разделения (b).
5. Способ по п.4, в котором олефин стадии (а) представляет собой смесь олефина и парафина, полученную при дегидрогенизации парафина, для удаления ароматических соединений из смеси олефина и парафина перед проведением стадии (а) используют селективный сорбент, при этом для регенерации селективного сорбента используют бензол и затем подают его на стадию (е).
6. Способ по п.1, в котором стадию (f) проводят полунепрерывно.
7. Способ по п.1, в котором стадию (f) проводят непрерывно.
8. Способ по п.1, в котором мольное отношение содержания бензола к общему содержанию диалкилбензола и алкилбензола в исходном сырье находится в интервале от 30:1 до 60:1.
9. Способ по п.1, в котором мольное отношение содержаний свежего бензола и исходного сырья, подводимого ко всем зонам трансалкилирования, составляет менее чем 10:1.
10. Способ по п.9, в котором мольное соотношение содержаний свежего бензола и исходного сырья, подводимого ко всем зонам трансалкилирования, находится в интервале от 2:1 до 8:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/673,938 US7692055B2 (en) | 2007-02-12 | 2007-02-12 | Transalkylation of dialkylbenzene |
| US11/673,938 | 2007-02-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009134126A true RU2009134126A (ru) | 2011-03-20 |
| RU2453522C2 RU2453522C2 (ru) | 2012-06-20 |
Family
ID=39686431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009134126/04A RU2453522C2 (ru) | 2007-02-12 | 2008-02-08 | Способ и устройство для получения алкилбензолов, применяемых в производстве моющих средств, с помощью трансалкилирования |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7692055B2 (ru) |
| EP (1) | EP2121545A4 (ru) |
| CN (1) | CN101605746B (ru) |
| EG (1) | EG25323A (ru) |
| RU (1) | RU2453522C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008100804A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102712853B (zh) * | 2009-12-24 | 2014-12-24 | Scg化学有限公司 | 用于减小烃的溴指数的方法 |
| US8466080B2 (en) | 2010-09-15 | 2013-06-18 | Uop Llc | Catalysts, processes for preparing the catalysts, and processes for transalkylating aromatic hydrocarbon compounds |
| US8350111B2 (en) | 2010-10-12 | 2013-01-08 | Uop Llc | Method for producing cumene |
| US8350110B2 (en) * | 2010-11-02 | 2013-01-08 | Uop Llc | Heavy alkylbenzene transalkylation operating cost reduction |
| US9212108B2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-12-15 | Uop Llc | Removal of light alkylated aromatics from the heavy alkylated aromatics stream |
| CN110325494B (zh) | 2016-12-28 | 2022-08-16 | 环球油品公司 | 烷基化工艺中的热减少 |
| US10392321B2 (en) * | 2017-12-27 | 2019-08-27 | Uop Llc | Processes for transalkylating aromatic hydrocarbons |
| CN114315500A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-04-12 | 浙江恒逸石化研究院有限公司 | 一种烷基转移反应制备烷基蒽及烷基苯的方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4310440A (en) * | 1980-07-07 | 1982-01-12 | Union Carbide Corporation | Crystalline metallophosphate compositions |
| US4440871A (en) * | 1982-07-26 | 1984-04-03 | Union Carbide Corporation | Crystalline silicoaluminophosphates |
| US4463205A (en) * | 1983-09-02 | 1984-07-31 | Uop Inc. | Alkylation process with improved linear alkylbenzene recovery |
| US4793984A (en) * | 1984-04-13 | 1988-12-27 | Union Carbide Corporation | Molecular sieve compositions |
| US4735929A (en) * | 1985-09-03 | 1988-04-05 | Uop Inc. | Catalytic composition for the isomerization of paraffinic hydrocarbons |
| US4774377A (en) * | 1987-09-11 | 1988-09-27 | Uop Inc. | Alkylation/transalkylation process |
| US5003119A (en) * | 1988-05-09 | 1991-03-26 | Lummus Crest, Inc. | Manufacture of alkylbenzenes |
| US5196574A (en) * | 1991-12-23 | 1993-03-23 | Uop | Detergent alkylation process using a fluorided silica-alumina |
| IT1255512B (it) * | 1992-09-24 | 1995-11-09 | Pierino Radici | Processo migliorato per la produzione di alchilbenzeni lineari |
| US5770782A (en) * | 1996-02-08 | 1998-06-23 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process and system for alkylation of aromatic compounds |
| US6919491B1 (en) * | 1997-05-08 | 2005-07-19 | Exxonmobil Oil Corporation | Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds |
| ITMI981631A1 (it) * | 1998-07-16 | 2000-01-16 | Condea Augusta Spa | Procedimento per la produzione di idrocarburi alchilaromatici lineari |
| US6617481B1 (en) * | 1998-12-29 | 2003-09-09 | Uop Llc | Process for producing phenyl-alkanes using an adsorptive separation section |
| US6187981B1 (en) * | 1999-07-19 | 2001-02-13 | Uop Llc | Process for producing arylalkanes and arylalkane sulfonates, compositions produced therefrom, and uses thereof |
| CZ2002218A3 (cs) * | 1999-07-19 | 2002-09-11 | The Procter & Gamble Company | Detergentní prostředky s obsahem modifikovaných alkylarylsulfonátových povrchově aktivních činidel |
| RU2277081C2 (ru) * | 2000-02-02 | 2006-05-27 | Дзе Дау Кемикал Компани | Интегрированный процесс получения алкенилзамещенного ароматического соединения |
| FR2828486B1 (fr) * | 2001-08-08 | 2005-06-17 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de phenylalcanes utilisant un catalyseur contenant au moins un heteropolyacide |
| US6740789B1 (en) * | 2002-05-14 | 2004-05-25 | Uop Llc | Alkylaromatic process with catalyst regeneration |
| FR2861723B1 (fr) * | 2003-11-05 | 2006-01-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de phenylalcanes utilisant un catalyseur a base d'alumine silicee |
| FR2868418B1 (fr) * | 2004-04-05 | 2008-08-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de phenylalcanes utilisant un catalyseur zeolithique a base de silice-alumine |
| US7642389B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-01-05 | Uop Llc | Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes |
| US7576247B2 (en) * | 2007-02-12 | 2009-08-18 | Uop Llc | Processes for making detergent range alkylbenzenes |
| US7652182B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-01-26 | Uop Llc | Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes |
-
2007
- 2007-02-12 US US11/673,938 patent/US7692055B2/en active Active
-
2008
- 2008-02-08 RU RU2009134126/04A patent/RU2453522C2/ru active
- 2008-02-08 CN CN2008800047867A patent/CN101605746B/zh active Active
- 2008-02-08 WO PCT/US2008/053372 patent/WO2008100804A1/en active Application Filing
- 2008-02-08 EP EP08729344.5A patent/EP2121545A4/en not_active Withdrawn
- 2008-09-24 US US12/236,791 patent/US7638666B2/en active Active
-
2009
- 2009-08-10 EG EG2009081210A patent/EG25323A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2121545A1 (en) | 2009-11-25 |
| US7692055B2 (en) | 2010-04-06 |
| RU2453522C2 (ru) | 2012-06-20 |
| US7638666B2 (en) | 2009-12-29 |
| CN101605746A (zh) | 2009-12-16 |
| US20090023967A1 (en) | 2009-01-22 |
| US20080194898A1 (en) | 2008-08-14 |
| EG25323A (en) | 2011-12-13 |
| CN101605746B (zh) | 2013-08-14 |
| EP2121545A4 (en) | 2014-05-14 |
| WO2008100804A1 (en) | 2008-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009134126A (ru) | Способ и устройство для получения алкилбензолов, применяемых в производстве моющих средств, с помощью трансалкилирования | |
| JP4275739B2 (ja) | ゼオライトβを用いるアルキル化方法 | |
| TWI586646B (zh) | 製造二甲苯類之方法 | |
| JP6899430B2 (ja) | 芳香族炭化水素をメチル化するプロセス | |
| US7576247B2 (en) | Processes for making detergent range alkylbenzenes | |
| US9156749B2 (en) | Styrene removal in paraxylene recovery process | |
| US7652182B2 (en) | Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes | |
| RU2014101635A (ru) | Способ алкилирования ароматических углеводородов олефинами | |
| EP2673245B1 (en) | Process for reducing the benzene content of gasoline by alkylating benzene using a lower olefin in the presence of a paraffinic diluent | |
| KR20030095361A (ko) | 방향족 탄화수소의 전환 | |
| DE60014499D1 (de) | Verfahren zur Umsetzung von aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| TWI586635B (zh) | 製造二甲苯類的方法 | |
| AU2011358568C1 (en) | Process for reducing the benzene content of gasoline | |
| US9212108B2 (en) | Removal of light alkylated aromatics from the heavy alkylated aromatics stream | |
| KR20180113196A (ko) | 에틸벤젠의 제조 방법 | |
| US9174891B2 (en) | Detergent alkylation process for controlling alkylation exotherm with paraffins | |
| US8389786B2 (en) | Method to adjust 2-phenyl content of an alkylation process for the production of linear alkyl benzene | |
| JP2882542B2 (ja) | トランスアルキル化法 | |
| JPH08199174A (ja) | 低ベンゼン含量ガソリンの製造法 | |
| US9126883B2 (en) | Recycle of reactor effluent in an alkylaromatic process | |
| EA200970676A1 (ru) | Обработка олефинового сырья для алкилирования парафинов | |
| WO2007068008A2 (en) | Alkylation process |