RU2009104060A - Новые оптически активные соединения фенилэтаноламинов и способ их получнеия - Google Patents

Новые оптически активные соединения фенилэтаноламинов и способ их получнеия Download PDF

Info

Publication number
RU2009104060A
RU2009104060A RU2009104060/04A RU2009104060A RU2009104060A RU 2009104060 A RU2009104060 A RU 2009104060A RU 2009104060/04 A RU2009104060/04 A RU 2009104060/04A RU 2009104060 A RU2009104060 A RU 2009104060A RU 2009104060 A RU2009104060 A RU 2009104060A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
compound according
compounds
tert
formula
Prior art date
Application number
RU2009104060/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2416597C2 (ru
Inventor
Маошэн ЧЭН (CN)
Маошэн ЧЭН
Ли ПАНЬ (CN)
Ли ПАНЬ
Дункай ВАН (CN)
Дункай ВАН
Жуйцзюань СИН (CN)
Жуйцзюань СИН
Сюйяо ЧЕНЬ (CN)
Сюйяо ЧЕНЬ
Дунмэй ЧЖАО (CN)
Дунмэй ЧЖАО
Original Assignee
Шэньян Фармасьютикал Юниверсити (Cn)
Шэньян Фармасьютикал Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шэньян Фармасьютикал Юниверсити (Cn), Шэньян Фармасьютикал Юниверсити filed Critical Шэньян Фармасьютикал Юниверсити (Cn)
Publication of RU2009104060A publication Critical patent/RU2009104060A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2416597C2 publication Critical patent/RU2416597C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/72—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with quaternised amino groups bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/59—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I), имеющие (-)-конфигурацию ! ! где R1 представляет собой H или галоген; R2 представляет собой CF3, CN или галоген; R3 представляет собой линейный или разветвленный алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, ! или его фармацевтически приемлемые соли. ! 2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой Cl или Br. ! 3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой CF3, CN или F. ! 4. Соединение по п.1, где R3 представляет собой линейный или разветвленный алкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода. ! 5. Соединение по п.1, где соединения формулы (I) имеют (-)-конфигурацию. ! 6. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из: ! гидрохлорида (-)-2-(3-хлор-4-амино-5-трифторметилфенил)-2-трет-бутиламиноэтанола, !гидрохлорида (-)-2-(3-трифторметил-4-аминофенил)-2-трет-бутиламиноэтанола, ! гидрохлорида (-)-2-(3-хлор-4-амино-5-цианофенил)-2-трет-бутиламиноэтанола, ! гидрохлорида (-)-2-(3-бром-4-амино-5-цианофенил)-2-трет-бутиламиноэтанола и ! 7. Способ получения соединений по п.1, включающий реакцию рацемической смеси формулы (II) ! ! где R1, R2 и R3 являются такими, как определено в п.1, ! с соединением, выбранным из группы, состоящей из: D(-)-винной кислоты, L(+)-винной кислоты, дибензоил-D-винной кислоты, дибензоил-L-винной кислоты, (+)(-)-камфор-10-сульфоновой кислоты, L(-)-яблочной кислоты, L(+)-миндальной кислоты, d-α-бромкамфорсульфоновой кислоты и 1-хининовой кислоты, в безводных условиях с образованием соли; и ! кристаллизацию соли дополнительно два или три раза для разделения ее на соединения формулы (I) по п.1, имеющие оптическую активность. ! 8. Фармацевтическая композиция, включающая соединения по любому одному из пп.1-6 и фармацевт�

Claims (10)

1. Соединения формулы (I), имеющие (-)-конфигурацию
Figure 00000001
где R1 представляет собой H или галоген; R2 представляет собой CF3, CN или галоген; R3 представляет собой линейный или разветвленный алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода,
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой Cl или Br.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой CF3, CN или F.
4. Соединение по п.1, где R3 представляет собой линейный или разветвленный алкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода.
5. Соединение по п.1, где соединения формулы (I) имеют (-)-конфигурацию.
6. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
гидрохлорида (-)-2-(3-хлор-4-амино-5-трифторметилфенил)-2-трет-бутиламиноэтанола,
гидрохлорида (-)-2-(3-трифторметил-4-аминофенил)-2-трет-бутиламиноэтанола,
гидрохлорида (-)-2-(3-хлор-4-амино-5-цианофенил)-2-трет-бутиламиноэтанола,
гидрохлорида (-)-2-(3-бром-4-амино-5-цианофенил)-2-трет-бутиламиноэтанола и
7. Способ получения соединений по п.1, включающий реакцию рацемической смеси формулы (II)
Figure 00000002
где R1, R2 и R3 являются такими, как определено в п.1,
с соединением, выбранным из группы, состоящей из: D(-)-винной кислоты, L(+)-винной кислоты, дибензоил-D-винной кислоты, дибензоил-L-винной кислоты, (+)(-)-камфор-10-сульфоновой кислоты, L(-)-яблочной кислоты, L(+)-миндальной кислоты, d-α-бромкамфорсульфоновой кислоты и 1-хининовой кислоты, в безводных условиях с образованием соли; и
кристаллизацию соли дополнительно два или три раза для разделения ее на соединения формулы (I) по п.1, имеющие оптическую активность.
8. Фармацевтическая композиция, включающая соединения по любому одному из пп.1-6 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
9. Применение соединения по любому одному из пп.1-6 для получения лекарственных средств, обладающих эффектом агониста β2-рецептора.
10. Применение соединения по любому одному из пп.1-6 для получения лекарственных средств для лечения астмы или бронхита.
RU2009104060/04A 2006-07-07 2007-07-02 Новые оптически-активные соединения фенилэтаноламинов и способ их получения RU2416597C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB200610090242XA CN100497296C (zh) 2006-07-07 2006-07-07 旋光活性的苯乙醇胺类化合物及其制法
CN200610090242.X 2006-07-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009104060A true RU2009104060A (ru) 2010-08-20
RU2416597C2 RU2416597C2 (ru) 2011-04-20

Family

ID=38922931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009104060/04A RU2416597C2 (ru) 2006-07-07 2007-07-02 Новые оптически-активные соединения фенилэтаноламинов и способ их получения

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20100022656A1 (ru)
EP (1) EP2045234A4 (ru)
JP (1) JP2009542728A (ru)
CN (1) CN100497296C (ru)
RU (1) RU2416597C2 (ru)
WO (1) WO2008006295A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102477000B (zh) * 2010-11-24 2013-11-06 沈阳药科大学 一种苯乙醇胺类化合物的合成方法
TWI712582B (zh) * 2015-10-14 2020-12-11 法商領先藥物公司 用來製備(5s,10s)-10-苄基-16-甲基-11,14,18-三側氧基-15,17,19-三氧雜-2,7,8-三噻基-12-氮二十一烷基-5-銨基(e)-3-羧基丙烯酸鹽的工業方法
CN109640958B (zh) 2016-05-20 2022-11-22 蔚蓝生物技术股份有限公司 包含选择性雌激素受体调节剂(serm)的阴道递送系统及其用途
CN113171359B (zh) * 2021-05-08 2022-11-01 沈阳药科大学 川丁特罗透皮贴剂及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL176168C (nl) * 1972-12-18 1985-03-01 Thomae Gmbh Dr K Werkwijze ter bereiding respectievelijk vervaardiging van een farmaceutisch preparaat en werkwijze ter bereiding van daarbij bruikbare nieuwe gesubstitueerde 1-(4-aminofenyl)-2-amino-ethanol-derivaten die, behalve een analgetische, uterusspasmolytische en anti-spastische werking op de dwarsgestreepte spieren, in het bijzonder een betaŸ2-mimetische en/of betaŸ1-blokkerende werking bezitten.
US5919827A (en) * 1990-07-11 1999-07-06 Sepracor Inc. Method for treating asthma using optically pure R(-) salmeterol
CN1173929C (zh) * 1999-10-19 2004-11-03 中国科学院成都有机化学研究所 光学纯肾上腺素类β-激动剂的组合拆分制备法
CN1276911C (zh) * 2001-09-30 2006-09-27 沈阳药科大学 具有β2－受体兴奋作用的新型苯乙醇胺类化合物及其制法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008006295B1 (fr) 2008-02-28
WO2008006295A1 (fr) 2008-01-17
JP2009542728A (ja) 2009-12-03
US20100022656A1 (en) 2010-01-28
CN100497296C (zh) 2009-06-10
RU2416597C2 (ru) 2011-04-20
EP2045234A1 (en) 2009-04-08
CN101100434A (zh) 2008-01-09
EP2045234A4 (en) 2011-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2813368T3 (es) Nuevos moduladores de receptores de fosfato de esfingosina
JP2009526821A (ja) 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物
ES2685100T3 (es) Tartrato de formoterol, proceso campo de la invención y polimorfo
RU2012121577A (ru) Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение
RU2009135621A (ru) Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний
JP2012521428A5 (ru)
RU2011119990A (ru) Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
RU2009145541A (ru) Терапевтические соединения
RU2008119651A (ru) Производные дикарбоновых кислот и их применение
JP2010526827A5 (ru)
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
RU2004128389A (ru) Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы
PE20040777A1 (es) Proceso para la preparacion de (s,s)-cis-2-benzhidril-3-bencilaminoquinuclidina
JP2007515447A5 (ru)
JP2013509392A5 (ru)
JP2014505017A5 (ru)
RU2007138582A (ru) Пероральные дозированные формы производных гемцитабина
JP2005526696A5 (ru)
JP2017533964A5 (ru)
RU2009104060A (ru) Новые оптически активные соединения фенилэтаноламинов и способ их получнеия
RU2005121908A (ru) Производные зн-хиназолин-4-она
EP4279138A3 (en) Crystal of compound as c-met kinase inhibitor and preparation method therefor and use thereof
HUP0203444A2 (hu) (S)-2-Etoxi-3-[4-{2-[4-(metánszulfonil-oxi)-fenil]-etoxi}-fenil]-propionsav kristályos formája, eljárás az előállítására, ezt tartalmazó gyógyszerkészítmény és alkalmazása
JP2007528884A5 (ru)
RU2002130710A (ru) Производное пиридин-1-оксида и способ его преобразования в фармацевтически эффективные соединения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130703