RU2008145958A - METHOD FOR PRODUCING ENDO-, EXO-TETRACYCLO [4.5.1.02,6.08,11] DODETS-3 (4) -EN-9-SPIRO-1 '- (3'-SELENE) CYCLOPENTANES - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING ENDO-, EXO-TETRACYCLO [4.5.1.02,6.08,11] DODETS-3 (4) -EN-9-SPIRO-1 '- (3'-SELENE) CYCLOPENTANES Download PDF

Info

Publication number
RU2008145958A
RU2008145958A RU2008145958/04A RU2008145958A RU2008145958A RU 2008145958 A RU2008145958 A RU 2008145958A RU 2008145958/04 A RU2008145958/04 A RU 2008145958/04A RU 2008145958 A RU2008145958 A RU 2008145958A RU 2008145958 A RU2008145958 A RU 2008145958A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetracyclo
exo
endo
dodec
cyclopentanes
Prior art date
Application number
RU2008145958/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2404177C2 (en
Inventor
Усен Меметович Джемилев (RU)
Усен Меметович Джемилев
Владимир Анатольевич Дьяконов (RU)
Владимир Анатольевич Дьяконов
Ольга Александровна Трапезникова (RU)
Ольга Александровна Трапезникова
Асхат Габдрахманович Ибрагимов (RU)
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Original Assignee
Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук (RU)
Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Российской Академии Наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук (RU), Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Российской Академии Наук filed Critical Учреждение Российской академии наук ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук (RU)
Priority to RU2008145958/04A priority Critical patent/RU2404177C2/en
Publication of RU2008145958A publication Critical patent/RU2008145958A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2404177C2 publication Critical patent/RU2404177C2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Способ получения региоизомерных (1:1) эндо-, экзо-тетрацикло-[4.5.1.02,6.08,11]додец-3(4)-ен-9-спиро-1'-(3'-селена)-циклопентанов общей формулы (1) ! ! отличающийся тем, что региоизомерные (1:1) 9-метилен-эндо-, экзо-тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-3(4)-ены подвергают взаимодействию с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора цирконацендихлорида (Cp2ZrCl2) при мольном соотношении 9-метилен-эндо-, экзо-тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-3(4)-ены:AlEt3:Cp2ZrCl2=10:(10-14):(0.6-1.0) в атмосфере аргона при комнатной температуре и атмосферном давлении в гексане в течение 7 ч, с последующим добавлением к реакционной массе селена (Se), взятого в эквимольном по отношению к AlEt3 количестве, и перемешиванием при температуре 80°С в течение 5-7 ч. The method of producing regioisomeric (1: 1) endo-, exo-tetracyclo- [4.5.1.02,6.08,11] dodec-3 (4) -en-9-spiro-1 '- (3'-selenium) -cyclopentanes of the general formula (one) ! ! characterized in that the regioisomeric (1: 1) 9-methylene-endo, exo-tetracyclo [5.4.1.02,6.08,11] dodec-3 (4) -enes are reacted with triethylaluminium (AlEt3) in the presence of a catalyst of zirconacene dichloride (Cp2ZrCl2 ) at a molar ratio of 9-methylene-endo, exo-tetracyclo [5.4.1.02,6.08,11] dodec-3 (4) -enes: AlEt3: Cp2ZrCl2 = 10: (10-14) :( 0.6-1.0) atmosphere of argon at room temperature and atmospheric pressure in hexane for 7 h, followed by addition to the reaction mass of selenium (Se) taken in an amount equimolar to AlEt3 and stirring at 80 ° С for ie 5-7 hours.

Claims (1)

Способ получения региоизомерных (1:1) эндо-, экзо-тетрацикло-[4.5.1.02,6.08,11]додец-3(4)-ен-9-спиро-1'-(3'-селена)-циклопентанов общей формулы (1)The method of obtaining regioisomeric (1: 1) endo-, exo-tetracyclo- [4.5.1.0 2.6 .0 8.11 ] dodec-3 (4) -en-9-spiro-1 '- (3'-selenium) -cyclopentanes of the general formula (1)
Figure 00000001
Figure 00000001
 отличающийся тем, что региоизомерные (1:1) 9-метилен-эндо-, экзо-тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-3(4)-ены подвергают взаимодействию с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора цирконацендихлорида (Cp2ZrCl2) при мольном соотношении 9-метилен-эндо-, экзо-тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-3(4)-ены:AlEt3:Cp2ZrCl2=10:(10-14):(0.6-1.0) в атмосфере аргона при комнатной температуре и атмосферном давлении в гексане в течение 7 ч, с последующим добавлением к реакционной массе селена (Se), взятого в эквимольном по отношению к AlEt3 количестве, и перемешиванием при температуре 80°С в течение 5-7 ч. characterized in that the regioisomeric (1: 1) 9-methylene-endo, exo-tetracyclo [5.4.1.0 2.6 .0 8.11 ] dodec-3 (4) -enes are reacted with triethylaluminum (AlEt 3 ) in the presence of a catalyst of zirconacene dichloride (Cp 2 ZrCl 2 ) at a molar ratio of 9-methylene-endo, exo-tetracyclo [5.4.1.0 2.6 .0 8.11 ] dodec-3 (4) -enes: AlEt 3 : Cp 2 ZrCl 2 = 10: (10-14) :( 0.6-1.0) in an argon atmosphere at room temperature and atmospheric pressure in hexane for 7 h, followed by addition of selenium (Se) taken in equimolar to AlEt 3 to the reaction mass quantity, and stirring at a temperature 80 ° C for 5-7 hours
RU2008145958/04A 2008-11-20 2008-11-20 METHOD FOR SYNTHESIS OF endo-, exo-TETRACYCLO[4.5.1.02,6.08,11]DODEC-3(4)-ENE-9-SPIRO-1'-(3'-SELENIUM)CYCLOPENTANES RU2404177C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008145958/04A RU2404177C2 (en) 2008-11-20 2008-11-20 METHOD FOR SYNTHESIS OF endo-, exo-TETRACYCLO[4.5.1.02,6.08,11]DODEC-3(4)-ENE-9-SPIRO-1'-(3'-SELENIUM)CYCLOPENTANES

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008145958/04A RU2404177C2 (en) 2008-11-20 2008-11-20 METHOD FOR SYNTHESIS OF endo-, exo-TETRACYCLO[4.5.1.02,6.08,11]DODEC-3(4)-ENE-9-SPIRO-1'-(3'-SELENIUM)CYCLOPENTANES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008145958A true RU2008145958A (en) 2010-05-27
RU2404177C2 RU2404177C2 (en) 2010-11-20

Family

ID=42680012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008145958/04A RU2404177C2 (en) 2008-11-20 2008-11-20 METHOD FOR SYNTHESIS OF endo-, exo-TETRACYCLO[4.5.1.02,6.08,11]DODEC-3(4)-ENE-9-SPIRO-1'-(3'-SELENIUM)CYCLOPENTANES

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2404177C2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2735664C2 (en) * 2019-04-24 2020-11-05 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Method for combined production of 3'-substituted spiro[3,9-dioxatetracyclo[5_3_2_02,4_08,10]dodec-5-ene-11,2'-oxiranes] and spiro[3,9-dioxatetracyclo[5_3_2_02,4_08,10]dodec-5-en-12,2'-oxiranes] exhibiting antitumour activity

Also Published As

Publication number Publication date
RU2404177C2 (en) 2010-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1650214A3 (en) Silicon compound
RU2008145958A (en) METHOD FOR PRODUCING ENDO-, EXO-TETRACYCLO [4.5.1.02,6.08,11] DODETS-3 (4) -EN-9-SPIRO-1 '- (3'-SELENE) CYCLOPENTANES
RU2008143795A (en) METHOD FOR PRODUCING EXO-TRICYCLO [4.2.1.02,5] NONAN-3-SPIRO-1 '- (3'-TIA) CYCLOPENTANE
RU2008143821A (en) METHOD FOR PRODUCING EXO-TRICYCLO [4.2.1.02,5] NONAN-3-SPIRO-1 '- (3'-SELENIUM) CYCLOPENTANE
RU2008106330A (en) METHOD FOR PRODUCING TRICYCLO [4.2.1.02,5] NONAN-3-SPIRO (3'-Ethyl-3'-ALUMINACYCLOPENTANE)
RU2010116930A (en) METHOD FOR PRODUCING 1-FLUOR-3-ALKYL BOROCYCLOPENTANES
RU2007139379A (en) METHOD FOR PRODUCING 6-TIASPIRO [3,4] OCTANA
RU2007103617A (en) METHOD FOR PRODUCING 6-ETHYL-6-ALUMINASPIRO [3.4] OCTAN
RU2007103618A (en) METHOD FOR PRODUCING 1-ETHYL-1,2,3,3a, 4,5,6,7,8,9-DECAHYDROCYCLONON [b] ALUMINACYCLOPENTANE
RU2008144939A (en) METHOD FOR PRODUCING 1-DIETHYLALUMIN-2-ETHYLALCANES
RU2007115892A (en) METHOD FOR PRODUCING 2-CHLORO-4-NITROIMIDAZOLE
RU2008106566A (en) METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-ALKYL-1-HYDROXY-1'S-METHYLCYCLOPENTANOLES
RU2008106383A (en) METHOD FOR TOGETHER TETRACYCLO [5.4.1.02,6.08,11] DODETS-3-EN-9-SPIRO (3'-Ethyl-3'-ALUMINACYCLOPENTANE) AND TETRACYCLO [5.4.1.02,6.08,11] DODETS-4-EN- 9-SPIRO (3'-Ethyl-3'-ALUMINACYCLOPENTANE)
RU2007132632A (en) METHOD FOR PRODUCING SPIRO [3,4] OKTAN-6-OLA
RU2008143882A (en) METHOD FOR PRODUCING EXO-PENTACYCLO [5.4.0.02,9.03,6.08,10] UNDEKAN-4-SPIRO-1 '- (3'-Ethyl-3'-ALUMIN) CYCLOPENTANE
RU2009128337A (en) METHOD FOR PRODUCING 1-ETHYL-3-ALKYLALUMINACYCLOPENTANES
RU2007122006A (en) METHOD FOR PRODUCING 11,12-DIALKYL-10-MAGNE ZABICYCLO [7.3.01.9] DODECA-8,11-DIENOV
RU2007122004A (en) METHOD FOR PRODUCING 10-ETHYL-11, 12-DIALKYL-10-ALUMINABicyclo [7.3.01.9] DODECA-8, 11-DIENOV
RU2008105278A (en) METHOD FOR PRODUCING 11-MAGNESATRICYCLO [10.7.01,12.02,10] NONADEKA-9,12-DIENE
RU2007137616A (en) METHOD FOR OBTAINING AN OPTICALLY ACTIVE COMPLEX OF CYCLOPENTADIENYL-1-NEOMENTIL-4,5,6,7-TETRAHYDROINDENYL ZIRCONIUM
RU2009123085A (en) METHOD FOR PRODUCING 2,3,4-TRIALKYLMAGNESACYCLOPENT-2-ENOV
RU2008106385A (en) METHOD FOR PRODUCING TRICYCLO [2.4.1.02,5] -NONAN-3-SPIRO-1'-BUTANE
RU2007103641A (en) METHOD FOR PRODUCING 1-ETHYL-2,3,4,5,6,7,8,9-OCTAGHYDRO-1H-CYCLOOCT- [b] -ALUMINACYCLOPENTENE
RU2008106547A (en) METHOD FOR PRODUCING 1-Phenyl-2,3,4,5-tetraalkylborocyclopent-2,4-diene
RU2008134294A (en) METHOD FOR PRODUCING 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 15A. 15B-TETRADEECAGIDRODicyclone [B, D] SELENOPHENE

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101121