RU2008111090A - Способ получения вулканизуемых пероксидами галогенбутильных иономеров с высоким содержанием мультиолефина - Google Patents

Способ получения вулканизуемых пероксидами галогенбутильных иономеров с высоким содержанием мультиолефина Download PDF

Info

Publication number
RU2008111090A
RU2008111090A RU2008111090/04A RU2008111090A RU2008111090A RU 2008111090 A RU2008111090 A RU 2008111090A RU 2008111090/04 A RU2008111090/04 A RU 2008111090/04A RU 2008111090 A RU2008111090 A RU 2008111090A RU 2008111090 A RU2008111090 A RU 2008111090A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
multiolefin
methyl
monomer
range
ionomer
Prior art date
Application number
RU2008111090/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2425055C2 (ru
Inventor
Руи РЕСЕНДЕС (CA)
Руи РЕСЕНДЕС
Дженис Николь ХИККИ (CA)
Дженис Николь ХИККИ
Original Assignee
ЛЕНКСЕСС Инк. (CA)
Ленксесс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛЕНКСЕСС Инк. (CA), Ленксесс Инк. filed Critical ЛЕНКСЕСС Инк. (CA)
Publication of RU2008111090A publication Critical patent/RU2008111090A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2425055C2 publication Critical patent/RU2425055C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/08—Butenes
    • C08F210/10—Isobutene
    • C08F210/12—Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/08—Isoprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20—Halogenation
    • C08F8/22—Halogenation by reaction with free halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14—Peroxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Способ получения галогенбутильного иономера с высоким содержанием мультиолефина, предусматривающий: ! (а) полимеризацию смеси мономеров, содержащей, по меньшей мере, один изоолефиновый мономер, по меньшей мере, один мультиолефиновый мономер и при необходимости дополнительные сополимеризуемые мономеры, в присутствии АlСl3 и источника протонов и/или катионогена, способного инициировать процесс полимеризации, и, по меньшей мере, одного мультиолефинового сшивающего агента, для получения бутильного полимера с высоким содержанием мультиолефина, затем ! (б) галогенирование бутильного полимера с высоким содержанием мультиолефина и ! (в) взаимодействие галогенбутильного полимера с высоким содержанием мультиолефина по меньшей мере с одним нуклеофилом на основе азота и/или фосфора. ! 2. Способ по п.1, в котором нуклеофил имеет общую формулу: ! ! где А представляет собой азот или фосфор, ! R1, R2 и R3 выбраны из группы, состоящей из линейных или разветвленных C1-C18 алкильных заместителей, арильного заместителя, который представляет собой моноциклический или составленный из конденсированных C4-C8 колец, и/или гетероатома, выбранного, например, из В, N, О, Si, Р и S. ! 3. Способ по п.1, в котором смесь мономеров содержит от 80% до 95 мас.%, по меньшей мере, одного изоолефинового мономера и в интервале от 4,0% до 20 мас.%, по меньшей мере, одного мультиолефинового мономера и/или β-пинена и в интервале от 0,01% до 1 мас.%, по меньшей мере, одного мультиолефинового сшивающего агента. ! 4. Способ по п.3, в котором смесь мономеров содержит в интервале от 83% до 94 мас.%, по меньшей мере, одного изоолефинового мономера и в интервале от 5,0% до 17 мас.% мультиолефинового моно

Claims (17)

1. Способ получения галогенбутильного иономера с высоким содержанием мультиолефина, предусматривающий:
(а) полимеризацию смеси мономеров, содержащей, по меньшей мере, один изоолефиновый мономер, по меньшей мере, один мультиолефиновый мономер и при необходимости дополнительные сополимеризуемые мономеры, в присутствии АlСl3 и источника протонов и/или катионогена, способного инициировать процесс полимеризации, и, по меньшей мере, одного мультиолефинового сшивающего агента, для получения бутильного полимера с высоким содержанием мультиолефина, затем
(б) галогенирование бутильного полимера с высоким содержанием мультиолефина и
(в) взаимодействие галогенбутильного полимера с высоким содержанием мультиолефина по меньшей мере с одним нуклеофилом на основе азота и/или фосфора.
2. Способ по п.1, в котором нуклеофил имеет общую формулу:
Figure 00000001
где А представляет собой азот или фосфор,
R1, R2 и R3 выбраны из группы, состоящей из линейных или разветвленных C1-C18 алкильных заместителей, арильного заместителя, который представляет собой моноциклический или составленный из конденсированных C4-C8 колец, и/или гетероатома, выбранного, например, из В, N, О, Si, Р и S.
3. Способ по п.1, в котором смесь мономеров содержит от 80% до 95 мас.%, по меньшей мере, одного изоолефинового мономера и в интервале от 4,0% до 20 мас.%, по меньшей мере, одного мультиолефинового мономера и/или β-пинена и в интервале от 0,01% до 1 мас.%, по меньшей мере, одного мультиолефинового сшивающего агента.
4. Способ по п.3, в котором смесь мономеров содержит в интервале от 83% до 94 мас.%, по меньшей мере, одного изоолефинового мономера и в интервале от 5,0% до 17 мас.% мультиолефинового мономера или β-пинена и в интервале от 0,01% до 1 мас.%, по меньшей мере, одного мультиолефинового сшивающего агента.
5. Способ по п.3, в котором смесь мономеров содержит в интервале от 85% до 93 мас.%, по меньшей мере, одного изоолефинового мономера и в интервале от 6,0% до 15 мас.%, по меньшей мере, одного мультиолефинового мономера, включая β-пинен, и в интервале от 0,01% до 1 мас.%, по меньшей мере, одного мультиолефинового сшивающего агента.
6. Способ по п.1, в котором изоолефин выбран из группы, состоящей из изобутилена, 2-метил-1-бутена, 3-метил-1-бутена, 2-метил-2-бутена, 4-метил-1-пентена и их смесей.
7. Способ по п.1, в котором мультиолефин выбран из группы, состоящей из изопрена, бутадиена, 2-метилбутадиена, 2,4-диметилбутадиена, пиперилена, 3-метил-1,3-пентадиена, 2,4-гексадиена, 2-неопентилбутадиена, 2-метил-1,5-гексадиена, 2,5-диметил-2,4-гексадиена, 2-метил-1,4-пентадиена, 2-метил-1,6-гептадиена, циклопентадиена, метилциклопентадиена, циклогексадиена, 1-винилциклогексадиена и их смесей.
8. Способ по п.1, где сшивающий агент выбран из группы, состоящей из норборнадиена, 2-изопропенилнорборнена, 2-винилнорборнена, 1,3,5-гексатриена, 2-фенил-1,3-бутадиена, дивинилбензола, диизопропенилбензола, дивинилтолуола, дивинилксилола и их C1-С20 алкилзамещенных производных.
9. Способ по п.1, где бутильный полимер с высоким содержанием мультиолефина галогенирован бромом или хлором.
10. Способ по п.1, где нуклеофил выбран из группы, состоящей из триметиламина, триэтиламина, триизопропиламина, три-н-бутиламина, триметилфосфина, триэтилфосфина, триизопропилфосфина, три-н-бутилфосфина, трифенилфосфина и их смесей.
11. Способ по п.1, где бутильный иономер с высоким содержанием мультиолефина содержит от около 2 до 10 мольных % мультиолефина.
12. Способ по п.1, где бутильный иономер с высоким содержанием мультиолефина содержит от около 4 до 7,5 мольных % мультиолефина.
13. Галогенбутильный иономер с высоким содержанием мультиолефина, полученный согласно способу п.1.
14. Галогенбутильный иономер с высоким содержанием мультиолефина по п.13, где иономер содержит от 2 до 10 мольных % мультиолефина.
15. Галогенбутильный иономер с высоким содержанием мультиолефина по п.14, где иономер содержит от около 4 до 7,5 мольных % мультиолефина.
16. Галогенбутильный иономер с высоким содержанием мультиолефина по п.15, где мультиолефин выбран из группы, состоящей из изопрена, бутадиена, 2-метилбутадиена, 2,4-диметилбутадиена, пиперилена, 3-метил-1,3-пентадиена, 2,4-гексадиена, 2-неопентилбутадиена, 2-метил-1,5-гексадиена, 2,5-диметил-2,4-гексадиена, 2-метил-1,4-пентадиена, 2-метил-1,6-гептадиена, циклопентадиена, метилциклопентадиена, циклогексадиена, 1-винилциклогексадиена и их смесей.
17. Галогенбутильный иономер с высоким содержанием мультиолефина по п.15, где мультиолефин представляет собой изопрен.
RU2008111090/05A 2005-08-26 2006-08-16 Способ получения вулканизуемых пероксидами галогенбутильных иономеров с высоким содержанием мультиолефина RU2425055C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US71176405P 2005-08-26 2005-08-26
US60/711,764 2005-08-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008111090A true RU2008111090A (ru) 2009-10-10
RU2425055C2 RU2425055C2 (ru) 2011-07-27

Family

ID=37771190

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008111090/05A RU2425055C2 (ru) 2005-08-26 2006-08-16 Способ получения вулканизуемых пероксидами галогенбутильных иономеров с высоким содержанием мультиолефина

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20090182095A1 (ru)
EP (1) EP1922361A4 (ru)
JP (1) JP2009506138A (ru)
KR (1) KR20080039436A (ru)
CN (1) CN101253241A (ru)
CA (1) CA2616410A1 (ru)
RU (1) RU2425055C2 (ru)
WO (1) WO2007022618A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2578583C (en) * 2006-03-14 2014-06-03 Lanxess Inc. Butyl ionomer having improved surface adhesion
CA2703733C (en) * 2007-11-14 2012-06-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Triethylamine functionalized elastomer in barrier applications
MX2011008524A (es) 2009-02-13 2011-09-08 Lanxess Inc Ionomeros de butilo reciclados y procesos de reciclado.
IN2012DN06385A (ru) 2010-01-20 2015-10-02 Lanxess Int Sa
KR20150027843A (ko) 2010-01-20 2015-03-12 란세스 인터내쇼날 에스에이 중합체 나노복합체의 제조 방법
KR101467650B1 (ko) 2010-03-24 2014-12-01 란세스 인터내쇼날 에스에이 고무 이오노머 및 중합체 나노복합체의 제조 방법
CN103140516B (zh) * 2010-07-30 2015-03-25 株式会社普利司通 共轭二烯化合物与非共轭烯烃的共聚物、橡胶组合物、交联橡胶组合物和轮胎
KR101832532B1 (ko) * 2010-08-13 2018-02-26 아란세오 캐나다 인코퍼레이티드 부틸 이오노머 라텍스
TW201235359A (en) * 2010-11-24 2012-09-01 Lanxess Inc Ionomers comprising pendant vinyl groups and processes for preparing same
US9796794B2 (en) 2012-12-20 2017-10-24 LANXSS, Inc. Ionomer comprising pendant vinyl groups and processes for preparing same
PL2938657T3 (pl) * 2012-12-26 2020-03-31 Arlanxeo Singapore Pte. Ltd. Bezsiarkowy, bezcynkowy system utwardzania do polimerów zawierających halobutyl i halogen
SG11201601690TA (en) * 2013-09-09 2016-04-28 Lanxess Inc Filled butyl rubber ionomer compounds
DE102013111066A1 (de) * 2013-10-07 2015-04-09 List Holding Ag Verfahren zum Herstellen von Halobutyl-Kautschuk
CA2957742C (en) * 2014-09-30 2018-12-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for preparing a brominated elastomer with improved mooney viscosity stability
EP3072909A1 (en) * 2015-03-25 2016-09-28 Lanxess Inc. Halogenated polyisoolefins with reduced halogenated oligomers
DE102017217149A1 (de) * 2017-09-27 2019-03-28 Continental Reifen Deutschland Gmbh Fahrzeugluftreifen umfassend eine Innenschicht und Rad umfassend den Fahrzeugluftreifen

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3397174A (en) * 1964-09-10 1968-08-13 Exxon Research Engineering Co Stabilizing halogenated copolymers
US3862265A (en) * 1971-04-09 1975-01-21 Exxon Research Engineering Co Polymers with improved properties and process therefor
US4749505A (en) * 1985-07-08 1988-06-07 Exxon Chemical Patents Inc. Olefin polymer viscosity index improver additive useful in oil compositions
US5200469A (en) * 1990-04-18 1993-04-06 Exxon Chemical Patents Inc. Crosslinked elastomeric polymers and process for producing the same
JP2612538B2 (ja) * 1991-07-29 1997-05-21 エクソン・ケミカル・パテンツ・インク 重合体反応器
US6552108B1 (en) * 2000-10-11 2003-04-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Rubber blends having improved stability and green strength
EP1404749B1 (en) * 2001-06-08 2009-02-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low permeability nanocomposites
CA2386628C (en) * 2002-05-16 2010-07-06 Bayer Inc. Hologen- and sulfur-free shaped articles comprising peroxide curable compounds of butyl rubber
CA2413611C (en) * 2002-12-05 2012-11-13 Bayer Inc. Process for production of high-isoprene butyl rubber
CA2418884C (en) * 2003-02-14 2010-07-20 Bayer Inc. Process for production of high-isoprene butyl rubber
CA2458741A1 (en) * 2004-02-23 2005-08-23 Rui Resendes Peroxide curable butyl formulations containing high-isoprene butyl rubber

Also Published As

Publication number Publication date
EP1922361A1 (en) 2008-05-21
CN101253241A (zh) 2008-08-27
RU2425055C2 (ru) 2011-07-27
JP2009506138A (ja) 2009-02-12
EP1922361A4 (en) 2010-03-10
KR20080039436A (ko) 2008-05-07
CA2616410A1 (en) 2007-03-01
WO2007022618A1 (en) 2007-03-01
US20090182095A1 (en) 2009-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008111090A (ru) Способ получения вулканизуемых пероксидами галогенбутильных иономеров с высоким содержанием мультиолефина
RU2008111087A (ru) Вулканизуемая пероксидами резиновая смесь, содержащая галобутиловые иономеры с высоким содержанием мультиолефина
RU2008111085A (ru) Вулканизуемая пероксидами резиновая смесь, содержащая галобутиловые иономеры с высоким содержанием мультиолефина
US10005853B2 (en) Phosphonium ionomers comprising pendant vinyl groups and processes for preparing same
KR20070093848A (ko) 개선된 표면 부착성을 갖는 부틸 이오노머
WO2005080452A1 (en) Peroxide curable rubber compound containing high-isoprene butyl rubber
RU2016146802A (ru) Сополимер с низким содержанием изопреноида
RU2016146799A (ru) Гидрофторированные олефины (hfo) в качестве разбавителей для получения бутилкаучука
RU2005104968A (ru) Каучук с высокой твердостью, относящийся к типу бутилкаучуков
EP3181596A1 (en) Process for epoxidation of unsaturated polymer
RU2326894C2 (ru) Способ улучшения перерабатываемости полимеров бутилкаучуков
JP6904974B2 (ja) 多官能性ホスフィン連結を有するハロ含有ポリマーを有するポリマー組成物
RU2016146795A (ru) Сополимер, имеющий высокое содержание мультиолефина
CA2465407A1 (en) Peroxide curable butyl formulations
CA2581699A1 (en) Resin curable butyl rubber compound and curing bladders made therefrom

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140817