RU2008108894A - Композиции 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина - Google Patents
Композиции 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008108894A RU2008108894A RU2008108894/15A RU2008108894A RU2008108894A RU 2008108894 A RU2008108894 A RU 2008108894A RU 2008108894/15 A RU2008108894/15 A RU 2008108894/15A RU 2008108894 A RU2008108894 A RU 2008108894A RU 2008108894 A RU2008108894 A RU 2008108894A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glucopyranoside
- peg
- tert
- less
- butoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 24
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract 15
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims abstract 11
- KLWPJMFMVPTNCC-UHFFFAOYSA-N Camptothecin Natural products CCC1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3C4Nc5ccccc5C=C4CN3C2=O KLWPJMFMVPTNCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229940127093 camptothecin Drugs 0.000 claims abstract 10
- VSJKWCGYPAHWDS-UHFFFAOYSA-N dl-camptothecin Natural products C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)C5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 claims abstract 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- UIVFUQKYVFCEKJ-OPTOVBNMSA-N gimatecan Chemical compound C1=CC=C2C(\C=N\OC(C)(C)C)=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 UIVFUQKYVFCEKJ-OPTOVBNMSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 12
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims 7
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims 7
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 claims 7
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims 7
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims 7
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims 7
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- PYZXTMYMOOTCLW-UHFFFAOYSA-L [Al+3].[Al+3].S(=O)(=O)([O-])[O-].[Al+3] Chemical compound [Al+3].[Al+3].S(=O)(=O)([O-])[O-].[Al+3] PYZXTMYMOOTCLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 6
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims 4
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 claims 3
- JVAZJLFFSJARQM-RMPHRYRLSA-N (2r,3r,4s,5s,6r)-2-hexoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound CCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JVAZJLFFSJARQM-RMPHRYRLSA-N 0.000 claims 3
- QFAPUKLCALRPLH-UXXRCYHCSA-N (2r,3s,4s,5r,6r)-2-(hydroxymethyl)-6-nonoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound CCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O QFAPUKLCALRPLH-UXXRCYHCSA-N 0.000 claims 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims 3
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims 3
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims 3
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 claims 3
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 claims 3
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 claims 3
- JVAZJLFFSJARQM-UHFFFAOYSA-N O-n-hexyl beta-D-glucopyranoside Natural products CCCCCCOC1OC(CO)C(O)C(O)C1O JVAZJLFFSJARQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 claims 3
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 claims 3
- FOLJTMYCYXSPFQ-CJKAUBRRSA-N [(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(octadecanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@H]1O[C@@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FOLJTMYCYXSPFQ-CJKAUBRRSA-N 0.000 claims 3
- SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N [(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N 0.000 claims 3
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 3
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 claims 3
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims 3
- 229940078456 calcium stearate Drugs 0.000 claims 3
- 229940084030 carboxymethylcellulose calcium Drugs 0.000 claims 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 3
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 claims 3
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 claims 3
- WOQQAWHSKSSAGF-WXFJLFHKSA-N decyl beta-D-maltopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 WOQQAWHSKSSAGF-WXFJLFHKSA-N 0.000 claims 3
- JDRSMPFHFNXQRB-IBEHDNSVSA-N decyl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JDRSMPFHFNXQRB-IBEHDNSVSA-N 0.000 claims 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 claims 3
- NLEBIOOXCVAHBD-QKMCSOCLSA-N dodecyl beta-D-maltoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 NLEBIOOXCVAHBD-QKMCSOCLSA-N 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 3
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 3
- NIDYWHLDTIVRJT-UJPOAAIJSA-N heptyl-β-d-glucopyranoside Chemical compound CCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O NIDYWHLDTIVRJT-UJPOAAIJSA-N 0.000 claims 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims 3
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims 3
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims 3
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims 3
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims 3
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims 3
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical group OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920003132 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Polymers 0.000 claims 3
- 229940031704 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Drugs 0.000 claims 3
- PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N lauryl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N 0.000 claims 3
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 claims 3
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 claims 3
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 claims 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims 3
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims 3
- JVAZJLFFSJARQM-YBXAARCKSA-N n-Hexyl-beta-D-glucopyranoside Natural products CCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JVAZJLFFSJARQM-YBXAARCKSA-N 0.000 claims 3
- UMWKZHPREXJQGR-XOSAIJSUSA-N n-methyl-n-[(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N(C)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO UMWKZHPREXJQGR-XOSAIJSUSA-N 0.000 claims 3
- VHYYJWLKCODCNM-OIMNJJJWSA-N n-methyl-n-[(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]heptanamide Chemical compound CCCCCCC(=O)N(C)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO VHYYJWLKCODCNM-OIMNJJJWSA-N 0.000 claims 3
- GCRLIVCNZWDCDE-SJXGUFTOSA-N n-methyl-n-[(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]nonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)N(C)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO GCRLIVCNZWDCDE-SJXGUFTOSA-N 0.000 claims 3
- SBWGZAXBCCNRTM-CTHBEMJXSA-N n-methyl-n-[(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]octanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)N(C)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SBWGZAXBCCNRTM-CTHBEMJXSA-N 0.000 claims 3
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 claims 3
- 229920001987 poloxamine Polymers 0.000 claims 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims 3
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims 3
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 claims 3
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims 3
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims 3
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims 3
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims 3
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 claims 2
- 235000005156 Brassica carinata Nutrition 0.000 claims 2
- 244000257790 Brassica carinata Species 0.000 claims 2
- 241001507939 Cormus domestica Species 0.000 claims 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000017897 Carcinoma of esophagus Diseases 0.000 claims 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010014733 Endometrial cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010014759 Endometrial neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000000461 Esophageal Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010017993 Gastrointestinal neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 claims 1
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 claims 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 206010027406 Mesothelioma Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010038389 Renal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000023915 Ureteral Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010046458 Urethral neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N camptothecin Chemical class C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 claims 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims 1
- 201000010536 head and neck cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000014829 head and neck neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 201000010982 kidney cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000002751 lymph Anatomy 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 claims 1
- 201000000050 myeloid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 229960000502 poloxamer Drugs 0.000 claims 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003708 urethra Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 claims 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
- A61K9/5146—Organic macromolecular compounds; Dendrimers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, polyamines, polyanhydrides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
Abstract
1. Композиция, включающая: ! (а) наночастицы 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина; ! (b) по меньшей мере один поверхностный стабилизатор, в которой наночастицы обладают эффективным средним размером частиц, равным менее примерно 4000 нм; и ! (c) обладающая для субъекта не менее чем в 1,5 раза более значительной биологической доступностью, чем неразмолотое лекарственное средство в сухом порошкообразном препарате, причем композиция представляет собой жидкую дозированную форму, предназначенную для перорального введения, или твердую дозированную форму, предназначенную для перорального введения. ! 2. Композиция по п.1, в которой 7-трет-бутоксииминометилкамптотецин находится в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, в форме своих возможных энантиомеров, диастереоизомеров и соответствующих смесей, полиморфных формах, аморфной форме, частично аморфных формах, в форме сольватов, их активных метаболитов или пролекарств или любой их комбинации. ! 3. Композиция по п.1, которая обладает не менее чем в 1,5 раза более значительной биологической доступностью, чем 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецин в свободной форме. ! 4. Композиция по п.1, в которой эффективный средний размер наночастиц выбран из группы, включающей значения, равные менее примерно 3000 нм, менее примерно 2000 нм, менее примерно 1000 нм, менее примерно 500 нм. ! 5. Композиция по п.1, которая дополнительно включает один или большее количество фармацевтически приемлемых инертных наполнителей, поверхностных стабилизаторов иили их комбинацию. ! 6. Композиция по п.1, в которой 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецин содержится в количестве, выбранном из группы, включа�
Claims (16)
1. Композиция, включающая:
(а) наночастицы 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина;
(b) по меньшей мере один поверхностный стабилизатор, в которой наночастицы обладают эффективным средним размером частиц, равным менее примерно 4000 нм; и
(c) обладающая для субъекта не менее чем в 1,5 раза более значительной биологической доступностью, чем неразмолотое лекарственное средство в сухом порошкообразном препарате, причем композиция представляет собой жидкую дозированную форму, предназначенную для перорального введения, или твердую дозированную форму, предназначенную для перорального введения.
2. Композиция по п.1, в которой 7-трет-бутоксииминометилкамптотецин находится в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, в форме своих возможных энантиомеров, диастереоизомеров и соответствующих смесей, полиморфных формах, аморфной форме, частично аморфных формах, в форме сольватов, их активных метаболитов или пролекарств или любой их комбинации.
3. Композиция по п.1, которая обладает не менее чем в 1,5 раза более значительной биологической доступностью, чем 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецин в свободной форме.
4. Композиция по п.1, в которой эффективный средний размер наночастиц выбран из группы, включающей значения, равные менее примерно 3000 нм, менее примерно 2000 нм, менее примерно 1000 нм, менее примерно 500 нм.
5. Композиция по п.1, которая дополнительно включает один или большее количество фармацевтически приемлемых инертных наполнителей, поверхностных стабилизаторов иили их комбинацию.
6. Композиция по п.1, в которой 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецин содержится в количестве, выбранном из группы, включающей значения, равные от примерно 99,5 до примерно 0,001%, от примерно 95 до примерно 0,1% и от примерно 90 до примерно 0,5 мас.% в пересчете на полную суммарную массу 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина и по меньшей мере одного поверхностного стабилизатора, не включая другие инертные наполнители.
7. Композиция по п.1, в которой по меньшей мере один поверхностный стабилизатор содержится в количестве, выбранном из группы, включающей значения, равные от примерно 0,5 до примерно 99,999%, от примерно 5,0 до примерно 95% и от примерно 10 до примерно 99,5 мас.% в пересчете на полную суммарную массу в сухом состоянии 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина и по меньшей мере одного поверхностного стабилизатора, не включая другие инертные наполнители.
8. Композиция по п.1, в которой по меньшей мере один поверхностный стабилизатор выбран из группы, включающей гидроксипропилметилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу, поливинилпирролидон, статистические сополимеры винилпирролидона и винилацетата, лаурилсульфат натрия, диоктилсульфосукцинат, полоксамеры, желатин, казеин, лецитин, декстран, камедь акации, холестерин, трагакантовую камедь, стеариновую кислоту, бензалконийхлорид, стеарат кальция, глицеринмоностеарат, цетостеариловый спирт, цетомакрогол эмульгирующийся воск, сложные эфиры сорбита, полиоксиэтилен алкиловые эфиры, полиоксиэтиленовые производные касторового масла, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот; полиэтиленгликоли, полиоксиэтиленстеараты, коллоидный диоксид кремния, фосфаты, кальциевую соль карбоксиметилцеллюлозы, натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы, метилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу, фталат гидроксипропилметилцеллюлозы, некристаллическую целлюлозу, алюмосиликат магния, триэтаноламин, поливиниловый спирт, сополимер 4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-фенола с этиленоксидом и формальдегидом; полоксамины; Tetronic 1508®, сульфонат простого алкиларилового эфира; смесь стеарата сахарозы и дистеарата сахарозы; п-изононилфеноксиполи-(глицидол), С18Н37СН2(CON(СН3)--СН2(СНОН)4(CH2OH)2; деканоил-N-метилглюкамид; н-децил-β-D-глюкопиранозид; н-децил-β-D-мальтопиранозид; н-додецил-β-D-глюкопиранозид; н-додецил-β-D-мальтозид; гептаноил-N-метилглюкамид; н-гептил-β-D-глюкопиранозид; н-гептил-β-D-тиоглюкозид; н-гексил-β-D-глюкопиранозид; нонаноил-N-метилглюкамид; н-нонил-β-D-глюкопиранозид; октаноил-N-метилглюкамид; н-октаноил-β-D-глюкопиранозид; октаноил-β-D-тиоглюкопиранозид; ПЭГ-фосфолипид, ПЭГ-холестерин, ПЭГ-производное холестерина, ПЭГ-витамин А, ПЭГ-витамин Е, лизоцим, статистические сополимеры винилпирролидона и винилацетата.
9. Способ получения композиции в форме наночастиц, включающий взаимодействие 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина по меньшей мере с одним поверхностным стабилизатором в течение периода времени и при условиях, обеспечивающих получение композиции в форме наночастиц, обладающих эффективным средним размером частиц, равным менее примерно 4000 нм, в котором указанное взаимодействие включает размол или мокрый размол.
10. Способ по п.9, в котором эффективный средний размер наночастиц выбран из группы, включающей значения, равные менее примерно 3000 нм, менее примерно 2000 нм, менее примерно 1000 нм, менее примерно 500 нм.
11. Способ по п.9, в котором по меньшей мере один поверхностный стабилизатор выбран из группы, включающей гидроксипропилметилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу, поливинилпирролидон, статистические сополимеры винилпирролидона и винилацетата, лаурилсульфат натрия, диоктилсульфосукцинат, полоксамеры, желатин, казеин, лецитин, декстран, камедь акации, холестерин, трагакантовую камедь, стеариновую кислоту, бензалконийхлорид, стеарат кальция, глицеринмоностеарат, цетостеариловый спирт, цетомакрогол эмульгирующийся воск, сложные эфиры сорбита, полиоксиэтилен алкиловые эфиры, полиоксиэтиленовые производные касторового масла, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот; полиэтиленгликоли, полиоксиэтиленстеараты, коллоидный диоксид кремния, фосфаты, кальциевую соль карбоксиметилцеллюлозы, натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы, метилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу, фталат гидроксипропилметилцеллюлозы, некристаллическую целлюлозу, алюмосиликат магния, триэтаноламин, поливиниловый спирт, сополимер 4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-фенола с этиленоксидом и формальдегидом; полоксамины; Tetronic 1508®, сульфонат простого алкиларилового эфира; смесь стеарата сахарозы и дистеарата сахарозы; п-изононилфеноксиполи-(глицидол), C18H37CH2(CON(CH3)--CH2(CHOH)4(CH2OH)2; деканоил-N-метилглюкамид; н-децил-β-D-глюкопиранозид; н-децил-β-D-мальтопиранозид; н-додецил-β-D-глюкопиранозид; н-додецил-β-D-мальтозид; гептаноил-N-метилглюкамид; н-гептил-β-D-глюкопиранозид; н-гептил-β-D-тиоглюкозид; н-гексил-β-D-глюкопиранозид; нонаноил-N-метилглюкамид; н-нонил-β-D-глюкопиранозид; октаноил-N-метилглюкамид; н-октаноил-β-D-глюкопиранозид; октаноил-β-D-тиоглюкопиранозид; ПЭГ-фосфолипид, ПЭГ-холестерин, ПЭГ-производное холестерина, ПЭГ-витамин А, ПЭГ-витамин Е, лизоцим, статистические сополимеры винилпирролидона и винилацетата.
12. Способ лечения пролиферативного заболевания, включающий введение нуждающемуся в нем пациенту препарата, содержащего наночастицы 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина и по меньшей мере один поверхностный стабилизатор, в котором наночастицы обладают эффективным средним размером частиц, равным менее примерно 4000 нм, в котором препарат представляет собой жидкую дозированную форму, предназначенную для перорального введения, или твердую дозированную форму, предназначенную для перорального введения.
13. Способ по п.12, в котором пролиферативное заболевание представляет собой рак молочной железы, рак легких, рак желудочно-кишечного тракта, включая рак пищевода, желудка, тонкой кишки, толстой кишки и прямой кишки, глиому, саркому, такие как затрагивающие кости, хрящи, мягкие ткани, мышцы, кровеносные и лимфатические сосуды, рак яичников, миелому, рак шейки матки, рак эндометрия, рак головы и шеи, мезотелиому, рак почек, раковые заболевания мочеточника, мочевого пузыря и мочеиспускательного канала, рак предстательной железы, раковые заболевания кожи и меланому.
14. Способ по п.12, в котором 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецин содержится в количестве, выбранном из группы, включающей значения, равные от примерно 99,5 до примерно 0,001%, от примерно 95 до примерно 0,1% и от примерно 90 до примерно 0,5 мас.% в пересчете на полную суммарную массу производного камптотецина и по меньшей мере одного поверхностного стабилизатора, не включая другие инертные наполнители.
15. Способ по п.12, в котором по меньшей мере один поверхностный стабилизатор содержится в количестве, выбранном из группы, включающей значения, равные от примерно 0,5 до примерно 99,999%, от примерно 5,0 до примерно 95% и от примерно 10 до примерно 99,5 мас.% в пересчете на полную суммарную массу в сухом состоянии 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина и по меньшей мере одного поверхностного стабилизатора, не включая другие инертные наполнители.
16. Способ по п.12, в котором по меньшей мере один поверхностный стабилизатор выбран из группы, включающей гидроксипропилметилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу, поливинилпирролидон, статистические сополимеры винилпирролидона и винилацетата, лаурилсульфат натрия, диоктилсульфосукцинат, полоксамеры, желатин, казеин, лецитин, декстран, камедь акации, холестерин, трагакантовую камедь, стеариновую кислоту, бензалконийхлорид, стеарат кальция, глицеринмоностеарат, цетостеариловый спирт, цетомакрогол эмульгирующийся воск, сложные эфиры сорбита, полиоксиэтилен алкиловые эфиры, полиоксиэтиленовые производные касторового масла, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот; полиэтиленгликоли, полиоксиэтиленстеараты, коллоидный диоксид кремния, фосфаты, кальциевую соль карбоксиметилцеллюлозы, натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы, метилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу, фталат гидроксипропилметилцеллюлозы, некристаллическую целлюлозу, алюмосиликат магния, триэтаноламин, поливиниловый спирт, сополимер 4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-фенола с этиленоксидом и формальдегидом; полоксамины; Tetronic 1508®, сульфонат простого алкиларилового эфира; смесь стеарата сахарозы и дистеарата сахарозы; п-изононилфеноксиполи-(глицидол), C18H37CH2(CON(CH3)--CH2(CHOH)4(CH2OH)2; деканоил-N-метилглюкамид; н-децил-β-D-глюкопиранозид; н-децил-β-D-мальтопиранозид; н-додецил-β-D-глюкопиранозид; н-додецил-β-D-мальтозид; гептаноил-N-метилглюкамид; н-гептил-β-D-глюкопиранозид; н-гептил-β-D-тиоглюкозид; н-гексил-β-D-глюкопиранозид; нонаноил-N-метилглюкамид; н-нонил-β-D-глюкопиранозид; октаноил-N-метилглюкамид; н-октаноил-β-D-глюкопиранозид; октаноил-β-D-тиоглюкопиранозид; ПЭГ-фосфолипид, ПЭГ-холестерин, ПЭГ-производное холестерина, ПЭГ-витамин А, ПЭГ-витамин Е, лизоцим, статистические сополимеры винилпирролидона и винилацетата.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70719005P | 2005-08-10 | 2005-08-10 | |
| US60/707,190 | 2005-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008108894A true RU2008108894A (ru) | 2009-09-20 |
Family
ID=37499119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008108894/15A RU2008108894A (ru) | 2005-08-10 | 2006-08-08 | Композиции 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080213385A1 (ru) |
| EP (1) | EP1915134A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009504615A (ru) |
| KR (1) | KR20080034149A (ru) |
| CN (1) | CN101232872A (ru) |
| AU (1) | AU2006277960A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0614267A2 (ru) |
| CA (1) | CA2617873A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008001970A (ru) |
| RU (1) | RU2008108894A (ru) |
| WO (1) | WO2007017513A2 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009101612A2 (en) | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Technion Research And Development Foundation Ltd. | Beta-casein assemblies for enrichment of food and beverages and methods of preparation thereof |
| WO2009101613A1 (en) | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Beta-casein assemblies for mucosal delivery of therapeutic bioactive agents |
| US8871276B2 (en) | 2008-02-11 | 2014-10-28 | Technion Research And Development Foundation Ltd. | Beta-casein assemblies for mucosal delivery of therapeutic bioactive agents |
| WO2009101614A1 (en) * | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Technion Research & Development Foundation Ltd. | Casein particles encapsulating therapeutically active agents and uses thereof |
| CN102451469A (zh) * | 2010-10-26 | 2012-05-16 | 沈阳药科大学 | 一类用于难溶性药物纳米系统的高效稳定剂 |
| US10980798B2 (en) | 2011-11-03 | 2021-04-20 | Taiwan Liposome Company, Ltd. | Pharmaceutical compositions of hydrophobic camptothecin derivatives |
| WO2013067449A1 (en) | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Taiwan Liposome Company, Ltd. | Pharmaceutical compositions of hydrophobic camptothecin derivatives |
| CN104274413A (zh) * | 2014-07-25 | 2015-01-14 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 一种喜树碱类药物的纳米粒及其制备方法 |
| US11672781B2 (en) | 2018-05-07 | 2023-06-13 | Prana Biosciences Inc | Metaxalone formulations |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5145684A (en) * | 1991-01-25 | 1992-09-08 | Sterling Drug Inc. | Surface modified drug nanoparticles |
| NZ248813A (en) * | 1992-11-25 | 1995-06-27 | Eastman Kodak Co | Polymeric grinding media used in grinding pharmaceutical substances |
| US5726181A (en) * | 1995-06-05 | 1998-03-10 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Formulations and compositions of poorly water soluble camptothecin derivatives |
| US20030059465A1 (en) * | 1998-05-11 | 2003-03-27 | Unger Evan C. | Stabilized nanoparticle formulations of camptotheca derivatives |
| PT1044977E (pt) * | 1999-03-09 | 2002-09-30 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivados de camptotecina com actividade antitumoral |
| IT1306129B1 (it) * | 1999-04-13 | 2001-05-30 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Esteri della l-carnitina o di alcanoil l-carnitine utilizzabili comelipidi cationici per l'immissione intracellulare di composti |
| US6534080B2 (en) * | 2001-02-12 | 2003-03-18 | Super Gen, Inc. | Method for administering camptothecins via injection of pharmaceutical composition comprising coated particles of a camptothecin |
| US20040171560A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-09-02 | Dabur Research Foundation | Stabilized pharmaceutical composition |
| JP2008501677A (ja) * | 2004-06-04 | 2008-01-24 | ファイザー・プロダクツ・インク | 異常な細胞増殖を治療する方法 |
| ITRM20040288A1 (it) * | 2004-06-11 | 2004-09-11 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Uso della 7-t-butossiimminometilcamptotecina per la preparazione di un medicamento per il trattamento delle neoplasie dell'utero. |
-
2006
- 2006-08-08 US US11/996,638 patent/US20080213385A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-08 WO PCT/EP2006/065159 patent/WO2007017513A2/en active Application Filing
- 2006-08-08 MX MX2008001970A patent/MX2008001970A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-08 JP JP2008525579A patent/JP2009504615A/ja active Pending
- 2006-08-08 KR KR1020087003175A patent/KR20080034149A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-08-08 BR BRPI0614267-2A patent/BRPI0614267A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-08 CA CA002617873A patent/CA2617873A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-08 AU AU2006277960A patent/AU2006277960A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-08 RU RU2008108894/15A patent/RU2008108894A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-08-08 EP EP06778202A patent/EP1915134A2/en not_active Withdrawn
- 2006-08-08 CN CNA2006800284257A patent/CN101232872A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2008001970A (es) | 2008-03-24 |
| JP2009504615A (ja) | 2009-02-05 |
| WO2007017513A2 (en) | 2007-02-15 |
| CN101232872A (zh) | 2008-07-30 |
| EP1915134A2 (en) | 2008-04-30 |
| WO2007017513A3 (en) | 2007-04-05 |
| BRPI0614267A2 (pt) | 2012-01-24 |
| CA2617873A1 (en) | 2007-02-15 |
| US20080213385A1 (en) | 2008-09-04 |
| KR20080034149A (ko) | 2008-04-18 |
| AU2006277960A1 (en) | 2007-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008108894A (ru) | Композиции 7-(трет-бутокси)иминометилкамптотецина | |
| JP6234412B2 (ja) | リファキシミンの固溶体 | |
| JP2986546B2 (ja) | スマトリプタンを含有する組成物 | |
| KR101882328B1 (ko) | 거세-저항성 전립선 암 및 골형성성 뼈전이의 치료용 met 및 vegf 이중 억제제들 | |
| JP5645667B2 (ja) | 増殖性疾患を治療するための、Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソキサゾール−３−イル）−Ｎ’−｛４−［７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）イミダゾ［２，ｌ−ｂ］［ｌ，３］ベンゾチアゾール−２−イル］フェニル｝尿素の投与方法 | |
| ES2748686T3 (es) | Dispersión sólida amorfa que comprende taxano, comprimido que comprende la misma y método de preparación de los mismos | |
| JP2010018620A (ja) | 抗腫瘍剤としてのｃｃｉ−７７９の使用 | |
| PT1663217E (pt) | Dispersão sólida que compreende tacromílus | |
| JP2012525323A (ja) | 固形製剤 | |
| JP5775085B2 (ja) | ｃ−ＭＥＴキナーゼ阻害剤の製剤 | |
| KR20150123248A (ko) | 유기 화합물의 제제 | |
| JP2011507948A (ja) | 心臓病の治療および予防用の医薬組成物 | |
| KR20180039084A (ko) | 3-(5-아미노-2-메틸-4-옥소-4h-퀴나졸린-3-일)-피페리딘-2,6-다이온을 포함하는 약제학적 조성물 | |
| JP5365949B2 (ja) | 低用量ラモセトロン含有口腔内崩壊錠 | |
| US10653697B2 (en) | Compositions and methods of use of cis-4-[2-{[3S,4R)-3-fluorooxan-4-yl]amino}8-(2,4,6-trichloroanilino)-9H-purin-9-yl]-1-methylcyclohexane-1-carboxamide | |
| CN117835970A (zh) | 表皮生长因子受体抑制剂的药物组合物 | |
| CA3203125A1 (en) | Endoxifen for treatment of ovarian cancer | |
| CA2654243A1 (en) | Oral pharmaceutical composition of a poorly water-soluble active substance |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100727 |