RU2007107408A - 1,1,2,2-TETRA (HETERO) ARILETANES OR 1,1,2-THREE (HETERO) Aryl-2-HETEROCYCLICHETANES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS - Google Patents

1,1,2,2-TETRA (HETERO) ARILETANES OR 1,1,2-THREE (HETERO) Aryl-2-HETEROCYCLICHETANES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS Download PDF

Info

Publication number
RU2007107408A
RU2007107408A RU2007107408/04A RU2007107408A RU2007107408A RU 2007107408 A RU2007107408 A RU 2007107408A RU 2007107408/04 A RU2007107408/04 A RU 2007107408/04A RU 2007107408 A RU2007107408 A RU 2007107408A RU 2007107408 A RU2007107408 A RU 2007107408A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
heteroaryl ring
group
ring
independently selected
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2007107408/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2344134C2 (en
Inventor
Марк Т. БИЛОДО (US)
Марк Т. БИЛОДО
Чжицай У (US)
Чжицай У
Джон ХАРТНЕТТ (US)
Джон Хартнетт
Original Assignee
Мерк энд Ко., Инк. (US)
Мерк Энд Ко., Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк энд Ко., Инк. (US), Мерк Энд Ко., Инк. filed Critical Мерк энд Ко., Инк. (US)
Publication of RU2007107408A publication Critical patent/RU2007107408A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2344134C2 publication Critical patent/RU2344134C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (9)

1. Соединение формулы, или его фармацевтически приемлемая соль, имеющая формулу I:1. The compound of the formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having the formula I:
Figure 00000001
Figure 00000001
 где А, В и С независимо выбраны из группы, состоящей из:where A, B and C are independently selected from the group consisting of: 1) арильного кольца, и1) an aryl ring, and 2) гетероарильного кольца, где точкой присоединения к гетероарильному кольцу является атом углерода и гетероарильное кольцо выбрано из группы, состоящей из:2) a heteroaryl ring, where the point of attachment to the heteroaryl ring is a carbon atom and the heteroaryl ring is selected from the group consisting of: а) 5-членной ненасыщенной моноциклической структуры с 1, 2, 3 или 4 гетероатомами в цикле, выбранными из группы, состоящей из N, О или S,a) a 5-membered unsaturated monocyclic structure with 1, 2, 3 or 4 heteroatoms in the ring selected from the group consisting of N, O or S, b) 6-членной ненасыщенной моноциклической структуры с 1, 2, 3 или 4 гетероатомами в цикле, выбранными из группы, состоящей из N, О или S, иb) a 6-membered unsaturated monocyclic structure with 1, 2, 3 or 4 heteroatoms in the ring selected from the group consisting of N, O or S, and c) 8-, 9- или 10-членной ненасыщенной бициклической структуры с 1, 2, 3 или 4 гетероатомными циклическими атомами, выбранными из группы, состоящей из N, О или S,c) an 8-, 9- or 10-membered unsaturated bicyclic structure with 1, 2, 3 or 4 heteroatomic cyclic atoms selected from the group consisting of N, O or S, указанное арильное и гетероарильное кольцо является незамещенным, монозамещенным R4, дизамещенным группами, независимо выбранными из R4, тризамещенным группами, независимо выбранными из R4 или тетразамещенным группами, независимо выбранными из R4, и где любой стабильный атом S или N гетероарильного или гетероциклического кольца является незамещенным или замещенным оксо, причем замещения R4 указанного гетероарильного кольца находятся на одном или нескольких атомах углерода гетероарильного кольца;said aryl and heteroaryl ring is unsubstituted, mono-substituted by R 4, disubstituted with groups independently selected from R 4, trisubstituted groups independently selected from R 4 or tetrasubstituted groups independently selected from R 4, and wherein any stable atom is S or N heteroaryl or heterocyclic the ring is unsubstituted or substituted by oxo, wherein R 4 substitutions of said heteroaryl ring are on one or more carbon atoms of the heteroaryl ring; при условии, что, по крайней мере, один из (заместителей) А, В и С представляет собой гетероарильное кольцо;with the proviso that at least one of the (substituents) A, B and C represents a heteroaryl ring; D выбран из группы, состоящей из:D is selected from the group consisting of: арильного кольца,aryl ring гетероарильного кольца, где точкой присоединения к гетероарильному кольцу является атом углерода и гетероарильное кольцо выбрано из группы, состоящей из: heteroaryl ring, where the point of attachment to the heteroaryl ring is a carbon atom and the heteroaryl ring is selected from the group consisting of: а) 5-членной ненасыщенной моноциклической структуры с 1, 2, 3 или 4 гетероатомами в цикле, выбранными из группы, состоящей из N, О или S,a) a 5-membered unsaturated monocyclic structure with 1, 2, 3 or 4 heteroatoms in the ring selected from the group consisting of N, O or S, b) 6-членной ненасыщенной моноциклической структуры с 1, 2, 3 или 4 гетероатомами в цикле, выбранными из группы, состоящей из N, О или S, иb) a 6-membered unsaturated monocyclic structure with 1, 2, 3 or 4 heteroatoms in the ring selected from the group consisting of N, O or S, and c) 8-, 9- или 10-членной ненасыщенной бициклической структуры с 1, 2, 3 или 4 гетероатомными циклическими атомами, выбранными из группы, состоящей из N, О или S, иc) an 8-, 9- or 10-membered unsaturated bicyclic structure with 1, 2, 3 or 4 heteroatomic cyclic atoms selected from the group consisting of N, O or S, and 3)(4-6)-членного насыщенного гетероциклического кольца с 1, 2 или 3 гетероатомами в кольце, выбранными из группы, состоящей N, О и S, где точкой присоединения к гетероциклическому кольцу является атом углерода,3) a (4-6)-membered saturated heterocyclic ring with 1, 2 or 3 heteroatoms in the ring selected from the group consisting of N, O and S, where the point of attachment to the heterocyclic ring is a carbon atom, указанное арильное, гетероарильное, насыщенное гетероциклическое кольцо является незамещенным, монозамещенным R4, дизамещенным группами, независимо выбранными из R4, тризамещенным группами, независимо выбранными из R4, или тетразамещенным группами, выбранными из R4, и где любой стабильный атом S или N гетероарильного или гетероциклического кольца является незамещенным или замещенным оксо, причем замещения R4 указанного гетероарильного кольца находятся на одном или нескольких атомах углерода гетероарильного кольца;said aryl, heteroaryl, saturated heterocyclic ring is an unsubstituted, monosubstituted R 4 , disubstituted groups independently selected from R 4 , trisubstituted groups independently selected from R 4 , or tetrasubstituted groups selected from R 4 and where any stable S or N atom a heteroaryl or heterocyclic ring is unsubstituted or substituted by oxo, wherein R 4 substitutions of said heteroaryl ring are on one or more carbon atoms of the heteroaryl ring; X и Y независимо выбраны из группы, состоящей из H и OR5;X and Y are independently selected from the group consisting of H and OR 5 ; Ra, в каждом случае, в котором он появляется, независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-С6алкила и галогена;R a , in each case in which it appears, is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 alkyl and halogen; R4, в каждом случае, в котором он появляется, независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, CN, CR4=C(R5)2, (CRа 2)nOR5, (CRа 2)nN(R5)2, (CRа 2)nC(O)R5, N(R5)C(O)R5, C(O)OR5 и N(R5)S(O)mR5;R 4 , in each case in which it appears, is independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, CR 4 = C (R 5 ) 2 , (CR a 2 ) n OR 5 , (CR a 2 ) n N (R 5 ) 2 , (CR a 2 ) n C (O) R 5 , N (R 5 ) C (O) R 5 , C (O) OR 5 and N (R 5 ) S (O) m R 5 ; R5, в каждом случае, в котором он появляется, независимо выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного C1-С6алкила, незамещенного или замещенного C3-C10циклоалкила, незамещенного или замещенного арила и незамещенного или замещенного гетероциклила;R 5 , in each case in which it appears, is independently selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 alkyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 10 cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl, and unsubstituted or substituted heterocyclyl ; m равно, независимо, 0, 1 или 2; иm is independently 0, 1 or 2; and n равно, независимо, 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6.n is, independently, 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6. 2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где2. The compound according to claim 1 or its pharmaceutically acceptable salt, where A представляет собой гетероарильное кольцо, где точкой присоединения к гетероарильному кольцу является атом углерода, где гетероарильное кольцо представляет собой 6-членную ненасыщенную моноциклическую структуру с 1 или 2 атомами N в цикле, указанное гетероарильное кольцо является незамещенным, монозамещенным R4, дизамещенным группами, независимо выбранными из R4, тризамещенным группами, независимо выбранными из R4, или тетразамещенным группами, независимо выбранными из R4, и где любой стабильный атом N гетероарильного кольца является незамещенным или замещен оксо, причем замещения R4 указанного гетероарильного кольца находятся на одном или нескольких атомах углерода гетероарильного кольца;A is a heteroaryl ring, where the attachment point to the heteroaryl ring is a carbon atom, where the heteroaryl ring is a 6-membered unsaturated monocyclic structure with 1 or 2 N atoms in the ring, said heteroaryl ring is an unsubstituted, monosubstituted R 4 , disubstituted group, independently selected from R 4 , trisubstituted groups independently selected from R 4 , or tetrasubstituted groups independently selected from R 4 , and wherein any stable N atom of the heteroaryl ring is n unsubstituted or substituted by oxo, wherein R 4 substitutions of said heteroaryl ring are on one or more carbon atoms of the heteroaryl ring; В представляет собой гетероарильное кольцо, где точкой присоединения к гетероарильному кольцу является атом углерода и гетероарильное кольцо представляет собой 6-членную ненасыщенную моноциклическую структуру с 1 или 2 атомами N,B is a heteroaryl ring, where the point of attachment to the heteroaryl ring is a carbon atom and the heteroaryl ring is a 6 membered unsaturated monocyclic structure with 1 or 2 N atoms, указанное гетероарильное кольцо является незамещенным, монозамещенным R4, дизамещенным группами, независимо выбранными из R4, тризамещенным группами, независимо выбранными из R4, или тетразамещенным группами, независимо выбранными из R4, и где любой стабильный атом N гетероарильного кольца является незамещенным или замещен оксо, причем замещения R4 указанного гетероарильного кольца находятся на одном или нескольких атомах углерода гетероарильного кольца;said heteroaryl ring is unsubstituted, monosubstituted R 4 , disubstituted groups independently selected from R 4 , trisubstituted groups independently selected from R 4 , or tetrasubstituted groups independently selected from R 4 , and where any stable N atom of the heteroaryl ring is unsubstituted or substituted oxo, wherein R 4 substitutions of said heteroaryl ring are on one or more carbon atoms of the heteroaryl ring; С выбран из группы, состоящей из 1) арильного кольца, и 2) гетероарильного кольца, где точкой присоединения к гетероарильному кольцу является атом углерода, где гетероарильное кольцо представляет собой 6-членную ненасыщенную моноциклическую структуру с 1 атомом N, указанное арильное и гетероарильное кольцо является незамещенным, монозамещенным R4, дизамещенным группами, независимо выбранными из R4, тризамещенным группами, независимо выбранными из R4, или тетразамещенным группами, независимо выбранными из R4, и где любой стабильный атом N гетероарильного или гетероциклического кольца является незамещенным или замещен оксо, причем замещения R4 указанного гетероарильного кольца находятся на одном или нескольких атомах углерода гетероарильного кольца; иC is selected from the group consisting of 1) an aryl ring, and 2) a heteroaryl ring, where the point of attachment to the heteroaryl ring is a carbon atom, where the heteroaryl ring is a 6-membered unsaturated monocyclic structure with 1 N atom, said aryl and heteroaryl ring is unsubstituted, mono-substituted by r 4, disubstituted with groups independently selected from r 4, trisubstituted groups independently selected from r 4 or tetrasubstituted groups independently selected from r 4, and wherein any stable N atom g teroarilnogo or heterocyclic ring is unsubstituted or substituted by oxo, wherein R 4 of the substitution of the heteroaryl rings are on one or more carbon atoms of the heteroaryl ring; and D представляет собой гетероарильное кольцо, где точкой присоединения к гетероарильному кольцу является атом углерода, и где гетероарильное кольцо представляет собой 6-членную ненасыщенную моноциклическую структуру с 1 или 2 атомами N, и указанное гетероарильное кольцо является незамещенным, монозамещенным R4, дизамещенным группами, независимо выбранными из R4, тризамещенным группами, независимо выбранными из R4, или тетразамещенным группами, независимо выбранными из R4, и где любой стабильный атом N гетероарильного кольца является незамещенным или замещен оксо, причем замещения R4 указанного гетероарильного кольца находятся на одном или нескольких атомах углерода гетероарильного кольца.D represents a heteroaryl ring, where the point of attachment to the heteroaryl ring is a carbon atom, and where the heteroaryl ring is a 6-membered unsaturated monocyclic structure with 1 or 2 N atoms, and said heteroaryl ring is an unsubstituted, monosubstituted R 4 , disubstituted group, independently selected from R 4 , trisubstituted groups independently selected from R 4 , or tetrasubstituted groups independently selected from R 4 , and wherein any stable N atom of the heteroaryl ring is optional substituted or substituted by oxo, wherein R 4 substitutions of said heteroaryl ring are on one or more carbon atoms of the heteroaryl ring. 3. Соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль, где3. The compound according to claim 2 or its pharmaceutically acceptable salt, where X выбран из группы, состоящей из водорода и -OH;X is selected from the group consisting of hydrogen and —OH; Y выбран из группы, состоящей из водорода и -OH;Y is selected from the group consisting of hydrogen and —OH; A выбран из группы, состоящей изA is selected from the group consisting of
Figure 00000002
Figure 00000002
 В выбран из группы, состоящей изB is selected from the group consisting of
Figure 00000003
Figure 00000003
 С выбран из группы, состоящей изC is selected from the group consisting of
Figure 00000004
Figure 00000004
 D выбран из группы, состоящей изD is selected from the group consisting of
Figure 00000005
Figure 00000005
 4. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из4. The compound according to claim 3 or its pharmaceutically acceptable salt selected from the group consisting of (R)-N-{6-[1-(4-фторфенил)-2,2-дипиридин-3-илэтил]пиридин-2-ил}метансульфонамида,(R) -N - {6- [1- (4-fluorophenyl) -2,2-dipyridin-3-yl-ethyl] pyridin-2-yl} -methanesulfonamide, (S)-N-{6-[1-(4-фторфенил])-2,2-дипиридин-3-илэтил]пиридин-2-ил}метансульфонамида,(S) -N- {6- [1- (4-fluorophenyl]) - 2,2-dipyridin-3-yl-ethyl] pyridin-2-yl} -methanesulfonamide, (R)-N-{6-[1-(3-цианофенил)-2,2-дипиридин-3-илэтил]пиридин-2-ил}метансульфонамида,(R) -N - {6- [1- (3-cyanophenyl) -2,2-dipyridin-3-yl-ethyl] pyridin-2-yl} -methanesulfonamide, (S)-N-{6-[1-(3-цианофенил)-2,2-дипиридин-3-илэтил]пиридин-2-ил}метансульфонамида,( S ) - N - {6- [1- (3-cyanophenyl) -2,2-dipyridin-3-yl-ethyl] pyridin-2-yl} -methanesulfonamide, (R)-N-{6-[1-(6-метоксипиридин-2-ил)-2,2-дипиридин-3-илэтил]пиридин-2-ил}метансульфонамида,(R) -N- {6- [1- (6-methoxypyridin-2-yl) -2,2-dipyridin-3-yl-ethyl] pyridin-2-yl} methanesulfonamide, (S)-N-{6-[1-(6-метоксипиридин-2-ил)-2,2-дипиридин-3-илэтил]пиридин-2-ил}метансульфонамида,(S) -N - {6- [1- (6-methoxypyridin-2-yl) -2,2-dipyridin-3-yl-ethyl] pyridin-2-yl} methanesulfonamide, (R)-3-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-2,2-дипиридин-3-илэтил]бензонитрила и(R) -3- [1- (2-aminopyrimidin-4-yl) -2,2-dipyridin-3-yl-ethyl] benzonitrile and (S)-3-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-2,2-дипиридин-3-илэтил]бензонитрила.(S) -3- [1- (2-aminopyrimidin-4-yl) -2,2-dipyridin-3-yl-ethyl] benzonitrile. 5. Способ лечения состояния у млекопитающего, лечение которого осуществляют или облегчают ингибированием Kvl.5, который включает введение эффективного для ингибирования Kvl.5 количества соединения по п.1.5. A method of treating a condition in a mammal, the treatment of which is carried out or facilitated by inhibition of Kvl.5, which includes the introduction of an effective amount of the compound for inhibiting Kvl.5 according to claim 1. 6. Способ по п.5, где состояние представляет собой сердечную аритмию.6. The method according to claim 5, where the condition is cardiac arrhythmia. 7. Способ по п.6, где сердечная аритмия представляет собой фибрилляцию предсердий.7. The method according to claim 6, where cardiac arrhythmia is atrial fibrillation. 8. Фармацевтический препарат, содержащий фармацевтически приемлемый носитель и соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую кристаллическую форму или его гидрат.8. A pharmaceutical preparation comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a compound according to claim 1 or a pharmaceutically acceptable crystalline form thereof or a hydrate thereof. 9. Фармацевтическая композиция, полученная объединением соединения по п.1 и фармацевтически приемлемого носителя.9. The pharmaceutical composition obtained by combining the compound according to claim 1 and a pharmaceutically acceptable carrier.
RU2007107408/04A 2004-07-29 2005-07-25 1,1,2,2-tetra (hetero) arylethanes or 1,1,2-tri (hetero) aryl-2-heterocyclylethanes as potassium channel inhibitors RU2344134C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US59218104P 2004-07-29 2004-07-29
US60/592,181 2004-07-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007107408A true RU2007107408A (en) 2008-09-10
RU2344134C2 RU2344134C2 (en) 2009-01-20

Family

ID=35613661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007107408/04A RU2344134C2 (en) 2004-07-29 2005-07-25 1,1,2,2-tetra (hetero) arylethanes or 1,1,2-tri (hetero) aryl-2-heterocyclylethanes as potassium channel inhibitors

Country Status (15)

Country Link
KR (1) KR20070043985A (en)
AR (1) AR049847A1 (en)
BR (1) BRPI0513793A (en)
CR (1) CR8876A (en)
EC (1) ECSP077208A (en)
IL (1) IL180846A0 (en)
MA (1) MA28980B1 (en)
MX (1) MX2007001188A (en)
NO (1) NO20071107L (en)
PE (1) PE20060382A1 (en)
RU (1) RU2344134C2 (en)
TW (1) TW200607493A (en)
UA (1) UA88018C2 (en)
WO (1) WO2006028590A1 (en)
ZA (1) ZA200700477B (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010105342A1 (en) * 2009-03-18 2010-09-23 Medicure International Inc. Transdermal pharmaceutical preparation and administration of tirofiban
AU2013274619B2 (en) 2012-06-11 2017-09-28 Bristol-Myers Squibb Company Phosphoramidic acid prodrugs of 5 - [5 - phenyl- 4 - (pyridin- 2 - ylmethylamino) quinazolin- 2 - yl] pyridine- 3 - sulfonamide

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1465863B1 (en) * 2002-01-04 2008-07-09 NeuroSearch A/S Potassium channel modulators

Also Published As

Publication number Publication date
RU2344134C2 (en) 2009-01-20
PE20060382A1 (en) 2006-05-15
NO20071107L (en) 2007-04-19
ZA200700477B (en) 2009-08-26
KR20070043985A (en) 2007-04-26
TW200607493A (en) 2006-03-01
MX2007001188A (en) 2007-03-21
UA88018C2 (en) 2009-09-10
AR049847A1 (en) 2006-09-06
IL180846A0 (en) 2007-06-03
MA28980B1 (en) 2007-11-01
WO2006028590A1 (en) 2006-03-16
CR8876A (en) 2007-08-28
ECSP077208A (en) 2007-02-28
BRPI0513793A (en) 2008-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2342367C2 (en) Non-nucleozide inhibitors i of reverse transcriptase, intended for treatment of hiv-mediated diseases
RU2495044C2 (en) Protein tyrosine kinase activity inhibitors
RU2495873C2 (en) New uracil compound or salt thereof possessing human deoxyuridine triphosphatase
AR100770A1 (en) USE OF SUBSTITUTED OXADIAZOLS TO COMBAT PHYTOPATHOGENIC FUNGI
MX2022014312A (en) Dihydrobenzofuran and inden analogs as cardiac sarcomere inhibitors.
RU2403251C2 (en) 2,4-di(hetero)arylaminopyrimidine derivatives as zap-70 inhibitors
ES2594409T3 (en) Heteroaryl derivatives as modulators of nAChR á7
RU2016122104A (en) NEW COMPOUNDS FOR COMBATING ARMS
RU2350605C2 (en) Analogues of quinazoline as inhibitors of receptor tyrosine kinases
JP2018509379A5 (en)
RU2008119994A (en) POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
NO20051165L (en) Benzothiazole derivatives having -adrenoceptor antagonist activity
JP2016540742A5 (en)
RU2014153920A (en) Dihydronaphthyridines and Related Compounds Suitable as Kinase Inhibitors for the Treatment of Proliferative Diseases
RU2017105781A (en) INDOSOLIC COMPOUNDS AS FGFR KINASE INHIBITORS, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION
JP2018511647A5 (en)
AR041303A1 (en) N-SUBSTITUTED PIPERIDINIL-IMIDAZOPIRIDINE COMPOUNDS AS 5-HT4 "RECEIVER MODULATORS
RU2012104700A (en) ABABIQUE COMPOUND AND ITS SALT
JP2013541513A5 (en)
RU2000122451A (en) CALIUM CHANNEL INHIBITORS
RU2011105151A (en) ASOLIC COMPOUNDS
AR119218A1 (en) OXADIAZOLE FUNGICIDES
RU2010128221A (en) COMPOUNDS OF THIENOPYRIDAZINE, THEIR PRODUCTION CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR APPLICATION
RU2005133994A (en) OXIMAL DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS
RU2013108348A (en) CONDENSED HETEROARILS AND THEIR APPLICATION

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100726