RU2007104238A - Замещенные производные гидроксиацетофенона - Google Patents

Замещенные производные гидроксиацетофенона Download PDF

Info

Publication number
RU2007104238A
RU2007104238A RU2007104238/04A RU2007104238A RU2007104238A RU 2007104238 A RU2007104238 A RU 2007104238A RU 2007104238/04 A RU2007104238/04 A RU 2007104238/04A RU 2007104238 A RU2007104238 A RU 2007104238A RU 2007104238 A RU2007104238 A RU 2007104238A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylbut
residue
ethanone
phenyl
enyloxy
Prior art date
Application number
RU2007104238/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хосе-Аугустин КИНКОСЕС-СУАРЕС (BR)
Хосе-Аугустин КИНКОСЕС-СУАРЕС
Клаус ПЕЗЕКЕ (DE)
Клаус ПЕЗЕКЕ
Эрнесто ЭСТРАДА-РОХЕР (ES)
Эрнесто ЭСТРАДА-РОХЕР
Original Assignee
Римзер Арцнаймиттель Аг (De)
Римзер Арцнаймиттель Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Римзер Арцнаймиттель Аг (De), Римзер Арцнаймиттель Аг filed Critical Римзер Арцнаймиттель Аг (De)
Publication of RU2007104238A publication Critical patent/RU2007104238A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/835—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups having unsaturation outside an aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Claims (19)

1. Способ получения производных гидроксиацетофенона общей формулы IV
Figure 00000001
,
в которой R1'', R2'', R3'' и R4'' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, пренильный остаток, 1,1-диметилаллильный остаток или гидроксигруппу, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1'', R2'', R3'' и R4'' представляет собой пренильный остаток или 1,1-диметилаллильный остаток и по меньшей мере один из остатков R1'', R2'', R3'' и R4'' представляет собой гидроксигруппу, отличающийся тем, что производное гидроксиацетофенона общей формулы I
Figure 00000002
,
в которой R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, пренильный остаток, 1,1-диметилаллильный остаток или гидроксигруппу, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2, R3 и R4 представляет собой атом водорода и по меньшей мере один из остатков R1, R2, R3 и R4 представляет собой гидроксигруппу, подвергают в присутствии соответствующего основания при температуре в интервале от 10 до 50°С в органическом растворителе взаимодействию с 3-метилбут-2-енилгалогенидом формулы II
Figure 00000003
,
в которой Х обозначает атом хлора, брома или иода, с получением производного гидроксиацетофенона общей формулы III
Figure 00000004
в которой R1', R2', R3' и R4' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, пренильный остаток, 1,1-диметилаллильный остаток или 3-метилбут-2-енилоксиостаток, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1', R2', R3' и R4' представляет собой атом водорода и по меньшей мере один из остатков R1', R2', R3' и R4' представляет собой 3-метилбут-2-енилоксиостаток, и соединение формулы III превращают в N,N-диэтиланилин при температуре реакции в интервале от 160 до 220°С с получением производного гидроксиацетофенона общей формулы IV.
2. Способ по п.1, где R1' в общей формуле III представляет собой 3-метилбут-2-енилоксиостаток, а R1 в общей формуле I представляет собой гидроксигруппу.
3. Способ по п.1 или 2, при осуществлении которого в качестве основания используют карбонат калия.
4. Способ по п.1 или 2, который осуществляют при температуре реакции в интервале от 20 до 40°С.
5. Способ по п.1 или 2, при осуществлении которого в качестве органического растворителя используют диметилформамид.
6. Способ по п.1, где R1'' и/или R3'' в общей формуле IV представляет собой гидроксигруппу.
7. Способ по п.1 или 6, при осуществлении которого реакцию по превращению производного гидроксиацетофенона общей формулы III в производное гидроксиацетофенона общей формулы IV проводят при нагревании обратным холодильником.
8. Способ получения производного 4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегида общей формулы V
Figure 00000005
,
в которой R2'', R3'' и R4'' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, пренильный остаток, 1,1-диметилаллильный остаток или гидроксигруппу, при условии, что по меньшей мере один из остатков R2'', R3'' и R4'' представляет собой пренильный остаток либо 1,1-диметилаллильный остаток, отличающийся тем, что производное гидроксиацетофенона общей формулы IV по п.1, где R1'' представляет собой гидроксигруппу, подвергают взаимодействию с по меньшей мере двумя молярными эквивалентами диметилформамида и оксихлорида фосфора при температуре реакции в интервале от 40 до 50°С с получением производного 4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегида общей формулы V.
9. Производное гидроксиацетофенона общей формулы III
Figure 00000006
,
в которой R1', R2', R3' и R4' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, пренильный остаток, 1,1-диметилаллильный остаток или 3-метилбут-2-енилоксиостаток, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1', R2', R3' и R4' представляет собой атом водорода и по меньшей мере один из остатков R1', R2', R3' и R4' представляет собой 3-метилбут-2-енилоксиостаток, за исключением 1-[2-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанона, 1-[4-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанона и 1-[2,4-бис-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанона.
10. Производное гидроксиацетофенона по п.9 из группы, включающей 1-[5-(3-метилбут-2-енил)-2-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон, 1-[3-(1,1-диметилаллил)-2-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон и 1-[5-(3-метилбут-2-енил)-4-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон.
11. Производное гидроксиацетофенона общей формулы IV
Figure 00000007
,
в которой R1'', R2'', R3'' и R4'' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, пренильный остаток, 1,1-диметилаллильный остаток или гидроксигруппу, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1'', R2'', R3'' и R4'' представляет собой пренильный остаток или 1,1-диметилаллильный остаток и по меньшей мере один из остатков R1'', R2'', R3'' и R4'' представляет собой гидроксигруппу.
12. Производное гидроксиацетофенона по п.11 из группы, включающей
1-[2-гидрокси-5-(3-метилбут-2-енил)фенил]этанон,
1-[4-гидрокси-5-(3-метилбут-2-енил)фенил]этанон,
1-[3-(1,1-диметилаллил)-2-гидроксифенил]этанон,
1-[3-(1,1-диметилаллил)-2-гидрокси-5-(3-метилбут-2-енил)фенил]этанон,
1-[2-гидрокси-3,5-бис-(3-метилбут-2-енил)фенил]этанон,
1-[4-гидрокси-3,5-бис-(3-метилбут-2-енил)фенил]этанон и
1-[2,4-дигидрокси-3,5-бис-(3-метилбут-2-енил)фенил]этанон.
13. Производное 4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегида общей формулы V
Figure 00000008
,
в которой R2'', R3'' и R4'' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, пренильный остаток, 1,1-диметилаллильный остаток или гидроксигруппу, при условии, что по меньшей мере один из остатков R2'', R3'' и R4'' представляет собой пренильный остаток либо 1,1-диметилаллильный остаток.
14. Производное 4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегида по п.13 из группы, включающей
6-(3-метилбут-2-енил)-4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегид,
6,8-бис-(3-метилбут-2-енил)-7-гидрокси-4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегид,
6,8-бис-(3-метилбут-2-енил)-4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегид,
8-(1,1-диметилаллил)-6-(3-метилбут-2-енил)-4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегид и
8-(1,1-диметилаллил)-4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегид.
15. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей соединения по одному из пп.9-14, 1-[2-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон, 1-[4-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон и 1-[2,4-бис-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон.
16. Применение по меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, включающей соединения по одному из пп.9-14, 1-[2-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон, 1-[4-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон и 1-[2,4-бис-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон, для приготовления антипролиферативного, антимикробного (против бактерий и грибов), противовирусного, иммуномодулирующего или иммуностимулирующего лекарственного средства.
17. Применение по п.16 для профилактики или терапии неопластических заболеваний из группы, включающей рак легкого, карциному молочной железы (нормального типа и экспрессирующего MDR-фенотип), меланому, лейкемию, карциному толстой кишки, карциному почки, карциному яичника, рак поджелудочной железы и рак предстательной железы.
18. Применение по п.16 для профилактики или терапии инфекции, вызываемой микроорганизмами рода Candida, Bacillus, Micrococcus, Rhodococcus, Escherichia, Salmonella, Enterococcus, Staphylococcus, Neisseria, Salmonella, Pseudomonas, Treponema, Mycobacterium или Trichomonas.
19. Применение по п.18 для профилактики или терапии инфекции, возбудителями которой являются микроорганизмы из группы, включающей Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, Rhodococcus equi, Enterococcus faecium, Salmonella choterasuis, Escherichia coli, Candida albicans, Staphylococcus aureus и S. epidermides, S. falcium, Neisseria gonorrhoeae. Salmonella pullorum, Pseudomonas aeruginosa, Treponema pallidum, Bacillus coagulans, Mycobacterium leprae, Trichomonas vaginalis, Bacillus cereus, Bacillus megaterium, Micrococcus roseus, Micrococcus varians, Salmonella typhi Candida albicans или Mycobacterium tuberculosis.
RU2007104238/04A 2004-07-06 2005-07-06 Замещенные производные гидроксиацетофенона RU2007104238A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004032711A DE102004032711A1 (de) 2004-07-06 2004-07-06 Substituierte Hydroxyacetophenonderivate
DE102004032711.4 2004-07-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007104238A true RU2007104238A (ru) 2008-08-20

Family

ID=35007940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007104238/04A RU2007104238A (ru) 2004-07-06 2005-07-06 Замещенные производные гидроксиацетофенона

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20090234023A1 (ru)
EP (1) EP1768945B1 (ru)
JP (1) JP2008505153A (ru)
CN (1) CN1980880A (ru)
AT (1) ATE425948T1 (ru)
AU (1) AU2005259327A1 (ru)
BR (1) BRPI0512967A (ru)
CA (1) CA2570533A1 (ru)
DE (2) DE102004032711A1 (ru)
DK (1) DK1768945T3 (ru)
ES (1) ES2324420T3 (ru)
MX (1) MXPA06014954A (ru)
RU (1) RU2007104238A (ru)
WO (1) WO2006003010A1 (ru)
ZA (1) ZA200700171B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100436441C (zh) * 2006-10-18 2008-11-26 浙江工业大学 一种3-甲酰基色酮衍生物的制备方法
CN103816139B (zh) * 2013-09-06 2015-09-09 青岛农业大学 火木层孔菌中3,4-二羟基苯乙酮在抗禽流感h5n1病毒上的应用
WO2020127383A1 (fr) * 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200700171B (en) 2009-02-25
ATE425948T1 (de) 2009-04-15
ES2324420T3 (es) 2009-08-06
MXPA06014954A (es) 2007-11-09
CN1980880A (zh) 2007-06-13
AU2005259327A1 (en) 2006-01-12
WO2006003010A1 (de) 2006-01-12
DE502005006885D1 (en) 2009-04-30
EP1768945A1 (de) 2007-04-04
DE102004032711A1 (de) 2006-01-26
DK1768945T3 (da) 2009-07-06
US20090234023A1 (en) 2009-09-17
JP2008505153A (ja) 2008-02-21
BRPI0512967A (pt) 2008-04-22
CA2570533A1 (en) 2006-01-12
EP1768945B1 (de) 2009-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60115623D1 (de) Glucopyranosyloxy-benzylbenzen-derivate, medizinische zusammensetzung und zwischenprodukte für die herstellung der derivate
US20220380285A1 (en) Prenylated hydroxystilbenes
US8592468B2 (en) Bacterial thioredoxin reductase inhibitors and methods for use thereof
NO20051010L (no) Triazolderivater som transformerende vekst faktor (TGF) inhibitorer
ATE318267T1 (de) Einige alkylendiamin-substituierte heterocyclen
Moussa et al. New imidazolidineiminothione derivatives: synthesis, spectral characterization and evaluation of antitumor, antiviral, antibacterial and antifungal activities
CY1109724T1 (el) Θειαδιαζολιδινονες ως αναστολεις gsk-3
DE602005008065D1 (de) Von phosphatidylinosit-(pi-)3-kinase und deren verwendung bei der behandlung von krebs
ZA200604114B (en) Use of substituted 2-aminotetralines for the preventative treatment of parkinson's disease
MEP11508A (en) Piperazinylacylpiperidine derivatives, their preparation and therapeutic use thereof
Yildiz‐Oren et al. Synthesis and Antimicrobial Activity of New 2‐[p‐Substituted‐benzyl]‐5‐[substituted‐carbonylamino] benzoxazoles
CN1150197C (zh) 作为细胞毒性抗肿瘤剂的萘并噻吩和二氢苯并噻吩的衍生物
RU2007104238A (ru) Замещенные производные гидроксиацетофенона
Chakkaravarthi et al. Synthesize, spectral, antimicrobial and antioxidant studies of diamide mannich base derivatives
Husain et al. Bis-chalcones and flavones: synthesis and antimicrobial activity
US10221165B2 (en) Flavone based EGFR inhibitors and process for preparation thereof
Matysiak et al. Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Fused 1, 3‐Thiazoles and 1, 3‐Thiazines Incorporating a 2, 4‐Dihydroxyphenyl Residue
Yusuf et al. Synthesis and antimicrobial studies of new N, N′-[5, 5′-{2, 2′-(bis-alkoxy) bis (2, 1-phenylene)] bis (4-acetyl-4, 5-dihydro-1, 3, 4-thiadiazole-5, 2-diyl)] diacetamide
DE60020573D1 (de) Substituierte benzylthiazolidin-2,4-dion derivate
Chate et al. Synthesis and antimicrobial screening of novel 2-(5-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl) phenols analogues of 2-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-ones
DE60020246D1 (de) Substituierte benzylthiazolidin-2,4-dion derivate
Sahu et al. Activity of chalcone and its derivatives-a Review
CN106243130A (zh) 3,6‑二芳基‑[1,2,4]三氮唑并[3,4‑b][1,3,4]噻二嗪类化合物及其用途
Maheswaran et al. SYNTHESIS AND CHARACTERISATION OF 7-(1 H-BENZIMIDAZOL-2-YL)-5-(SUBSTITUTED PHENYL) PYRIDO[2, 3-D] PYRIMIDIN-4-AMINE FOR THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY
NO763144L (no) Fremgangsm}te ved fremstilling av 2-nitro-3-fenyl-benzofuranderivater.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20091118