RU2004128932A - APPLICATION OF SUBSTITUTED 3-PHENYL-5-ALCOXY-1,3,4-OXADADIAZOL-2-ONES FOR PREPARATION OF MEDICINES WITH AN INHIBITING ACTION AGAINST PANCREATIC LIPASE - Google Patents

APPLICATION OF SUBSTITUTED 3-PHENYL-5-ALCOXY-1,3,4-OXADADIAZOL-2-ONES FOR PREPARATION OF MEDICINES WITH AN INHIBITING ACTION AGAINST PANCREATIC LIPASE Download PDF

Info

Publication number
RU2004128932A
RU2004128932A RU2004128932/15A RU2004128932A RU2004128932A RU 2004128932 A RU2004128932 A RU 2004128932A RU 2004128932/15 A RU2004128932/15 A RU 2004128932/15A RU 2004128932 A RU2004128932 A RU 2004128932A RU 2004128932 A RU2004128932 A RU 2004128932A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
aryl
halogen
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2004128932/15A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Карл ШЕНАФИНГЕР (DE)
Карл ШЕНАФИНГЕР
Штефан ПЕТРИ (DE)
Штефан Петри
Гюнтер МЮЛЛЕР (DE)
Гюнтер Мюллер
Армин БАУЕР (DE)
Армин БАУЕР
Хуберт Отто ХОЙЕР (DE)
Хуберт Отто ХОЙЕР
Original Assignee
АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE)
Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE), Авентис Фарма Дойчланд Гмбх filed Critical АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE)
Publication of RU2004128932A publication Critical patent/RU2004128932A/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Claims (19)

1. Применение замещенного 3-фенил-5-алкокси-1,3,4-оксадиазол-2-она общей формулы 1,1. The use of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-one of the general formula 1,
Figure 00000001
Figure 00000001
 где:Where: R1 обозначает С1-С6-алкил, С3-С9-циклоалкил, причем обе группы могут быть одно- или многократно замещены фенилом, С1-С4-алкилокси, S-С1-С4-алкилом, N(С1-С4-алкил)2, и фенил, в свою очередь, может быть одно- или многократно замещен галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкилокси, нитро, CF3; иR 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 9 -cycloalkyl, both of which may be substituted once or repeatedly by phenyl, C 1 -C 4 -alkyloxy, S-C 1 -C 4 -alkyl, N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , and phenyl, in turn, can be substituted once or repeatedly by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyloxy, nitro, CF 3 ; and R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, нитро, С1-С4-алкил; С1-С9-алкилокси, который может быть замещен фтором, С6-С10-арилом, амино или С1-С4-алкиламиногруппой;R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, halogen, nitro, C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 9 alkyloxy which may be substituted by fluorine, C 6 -C 10 aryl, amino or C 1 -C 4 alkylamino; С6-С10-арил-С1-С4-алкилокси, С6-С10-арилокси, С6-С10-арил, С6-С10-арилокси-С1-С4-алкил, С3-С8-циклоалкил или О-С3-С8-циклоалкил, которые могут быть одно-, дву- или трехкратно замещены галогеном, CF3, С1-С4-алкилокси или С1-С4-алкилом;C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 -alkyloxy, C 6 -C 10 aryloxy, C 6 -C 10 aryl, C 6 -C 10 aryloxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl or O-C 3 -C 8 -cycloalkyl which may be substituted once, twice or three times by halogen, CF 3 , C 1 -C 4 -alkyloxy or C 1 -C 4 -alkyl; SO2-NH-С1-С6-алкил, в случае необходимости замещенный N(С1-С6-алкил)2-группой, SO2-NH-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил), SO2-NH-С3-С8-циклоалкил, в случае необходимости замещенный одно- или многократно С1-С4-алкилом, SO2-N(С1-С6-алкил)2 или СОХ,SO 2 -NH-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted with an N (C 1 -C 6 -alkyl) 2 -group, SO 2 -NH- (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl ), SO 2 -NH-C 3 -C 8 -cycloalkyl, optionally substituted once or repeatedly by C 1 -C 4 -alkyl, SO 2 -N (C 1 -C 6 -alkyl) 2 or COX, 2-оксопирролидин-1-ил, 2,5-диметилпиррол-1-ил или NR6-А-R7,2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR 6 -A-R 7 , при условии, что R2, R3, R4 и R5 не обозначают одновременно водород, гдеprovided that R 2 , R 3 , R 4 and R 5 do not mean simultaneously hydrogen, where Х обозначает О-С1-С6-алкил, NH-С1-С6-алкил, NH-С3-С8-циклоалкил или N(С1-С6-алкил)2 и N(С1-С6-алкил)2, также может обозначать пирролидино, пиперидино, морфолино, тиоморфолино или пиперазино, которые могут быть замещены С1-С4-алкилом, бензилом, С6-С10-арилом, СО-С1-С4-алкилом, СО-С6-С10-арилом, СО-О-С1-С4-алкилом, SO2-С1-С4-алкилом или SO2-С6-С10-арилом;X is O-C 1 -C 6 -alkyl, NH-C 1 -C 6 -alkyl, NH-C 3 -C 8 -cycloalkyl or N (C 1 -C 6 -alkyl) 2 and N (C 1 -C 6 -alkyl) 2 may also mean pyrrolidino, piperidino, morpholino, thiomorpholino or piperazino, which may be substituted with C 1 -C 4 alkyl, benzyl, C 6 -C 10 aryl, CO-C 1 -C 4 -alkyl , CO-C 6 -C 10 aryl, CO-O-C 1 -C 4 -alkyl, SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl or SO 2 -C 6 -C 10 -aryl; R6 обозначает водород, С1-С4-алкил или С6-С10-арил-С1-С4-алкил, причем арил может быть замещен галогеном, CF3, С1-С8-алкилокси или С1-С4-алкилом;R 6 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4 -alkyl, wherein aryl may be substituted with halogen, CF 3 , C 1 -C 8 -alkyloxy or C 1 - With 4- alkyl; А обозначает простую связь, СОn, SOn или CONH;A is a single bond, CO n , SO n or CONH; n равно 1 или 2;n is 1 or 2; R7 обозначает водород;R 7 is hydrogen; С1-С18-алкил или С2-С18-алкенил, которые могут быть от одно- до трехкратно замещены С1-С4-алкилом, галогеном, CF3, С1-С4-алкилокси, N(С1-С4-алкил)2, -СООН, С1-С4-алкилоксикарбонилом, С6-С12-арилом, С6-С12-арилокси, С6-С12-арилкарбонилом, С6-С10-арил-С1-С4-алкилокси или оксо, причем арил, в свою очередь, может быть замещен галогеном, С1-С4-алкилом, аминосульфонилом или метилмеркапто;C 1 -C 18 -alkyl or C 2 -C 18 -alkenyl, which may be substituted one to three times by C 1 -C 4 -alkyl, halogen, CF 3 , C 1 -C 4 -alkyloxy, N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -COOH, C 1 -C 4 -alkyloxycarbonyl, C 6 -C 12 aryl, C 6 -C 12 aryloxy, C 6 -C 12 arylcarbonyl, C 6 -C 10 aryl -C 1 -C 4 -alkyloxy or oxo, wherein aryl, in turn, may be substituted with halogen, C 1 -C 4 -alkyl, aminosulfonyl or methyl mercapto; С6-С10-арил-С1-С4-алкил, С5-С8-циклоалкил-С1-С4-алкил, С5-С8-циклоалкил, С6-С10-арил-С2-С6-алкенил, С6-С10-арил, бифенилил, дифенил-С1-С4-алкил, инданил, которые могут быть одно- или двукратно замещены С1-С18-алкилом, С1-С18-алкилокси, С3-С8-циклоалкилом, СООН, гидрокси, С1-С4-алкилкарбонилом, С6-С10-арил-С1-С4-алкилом, С6-С10-арил-С1-С4-алкилокси, С6-С10-арилокси, нитро, циано, С6-С10-арилом, фторсульфонилом, С1-С6-алкилоксикарбонилом, С6-С10-арилсульфонилокси, пиридилом, NHSO2-С6-С10-арилом, галогеном, CF3 или OCF3, причем алкил еще раз может быть замещен С1-С4-алкилоксикарбонилом, CF3 или карбокси, и арил может быть замещен галогеном, CF3 или С1-С4-алкилокси;C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 -alkyl, C 5 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 5 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 6 alkenyl, C 6 -C 10 aryl, biphenylyl, diphenyl-C 1 -C 4 -alkyl, indanyl, which may be substituted once or twice by C 1 -C 18 -alkyl, C 1 -C 18 - alkyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, COOH, hydroxy, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4 -alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4- alkyloxy, C 6 -C 10 aryloxy, nitro, cyano, C 6 -C 10 aryl, fluorosulfonyl, C 1 -C 6 alkyloxycarbonyl, C 6 -C 10 arylsulfonyloxy, pyridyl, NHSO 2 -C 6 - C 10 -aryl, halogen, CF 3 or OCF 3, where alkyl again m Jet be substituted by C 1 -C 4 -alkiloksikarbonilom, CF 3 or carboxyl, and aryl may be substituted with halogen, CF 3 or C 1 -C 4 -alkyloxy; или группу Het-(CH2)r-,or a group Het- (CH 2 ) r -, где r = 0, 1, 2 или 3, а Het обозначает насыщенный или ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть бензоаннелирован и замещен С1-С4-алкилом, С6-С10-арилом, галогеном, С1-С4-алкилокси, С1-С4-алкилоксикарбонилом, С6-С10-арил-С1-С4-алкилом, С6-С10-арил-С1-С4-алкилмеркапто или нитро, причем бензоаннелированный арил, в свою очередь, может быть замещен галогеном, С1-С4-алкилокси или CF3, и алкил в арилалкиле может быть замещен метокси и CF3,where r = 0, 1, 2 or 3, and Het denotes a saturated or unsaturated 5-7 membered heterocycle that can be benzoated and substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 6 -C 10 aryl, halogen, C 1 -C 4 -alkyloxy, C 1 -C 4 -alkyloxycarbonyl, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4 -alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4 -alkyl mercapto or nitro, wherein benzo-channeled aryl, in turn, may be substituted with halogen, C 1 -C 4 -alkyloxy or CF 3 , and the alkyl in arylalkyl may be substituted with methoxy and CF 3 , а также их фармакологически переносимых солей и кислотно-аддитивных солей для приготовления лекарственного средства с ингибирующим действием в отношении панкреатической липазы.as well as their pharmacologically tolerated salts and acid addition salts for the preparation of a medicament with an inhibitory effect on pancreatic lipase. 2. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:2. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R1 обозначает С1-С6-алкил, который в случае необходимости может быть замещен фенилом; и/или R5 обозначает водород; и/илиR 1 is C 1 -C 6 alkyl, which may optionally be substituted with phenyl; and / or R 5 is hydrogen; and / or R2 обозначает водород, галоген, С1-С4-алкил, С1-С9-алкилокси или амино.R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 9 alkyloxy or amino. 3. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:3. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R3 обозначает водород, С1-С4-алкил, С6-С10-арил-С1-С4-алкилокси, который в случае необходимости может быть замещен в арильной части галогеном, или NR6-А-R7, гдеR 3 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4 -alkyloxy, which may optionally be substituted in the aryl part with halogen, or NR 6 -A-R 7 , Where R6 обозначает водород или бензил,R 6 is hydrogen or benzyl, А обозначает простую связь иA denotes a simple bond and R7 обозначает С6-С10-арил-С1-С4-алкил, который может быть замещен галогеном, CF3, циано, фенил-С1-С4-алкилокси, CF3-фенокси, С5-С8-циклоалкилом или фторсульфонилокси;R 7 is C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 -alkyl, which may be substituted with halogen, CF 3 , cyano, phenyl-C 1 -C 4 -alkyloxy, CF 3 -phenoxy, C 5 -C 8 β-cycloalkyl or fluorosulfonyloxy; С1-С12-алкил, который может быть замещен С1-С4-алкилокси, фенилом, CF3 или фенил-С1-С4-алкилокси;C 1 -C 12 alkyl, which may be substituted with C 1 -C 4 alkyloxy, phenyl, CF 3 or phenyl-C 1 -C 4 alkyloxy; С2-С12-алкенил или группу Het-(CH2)r-, где r = 0 или 1, Het обозначает насыщенный или ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть бензоаннелирован и замещен С1-С4-алкилом или галогеном.C 2 -C 12 alkenyl or a group Het- (CH 2 ) r -, where r = 0 or 1, Het denotes a saturated or unsaturated 5-7 membered heterocycle which may be benzo-substituted and substituted with C 1 -C 4 alkyl or halogen. 4. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:4. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, С6-С10-арил, С3-С8-циклоалкил, в случае необходимости замещенный С1-С4-алкилом С6-С10-арилоксиметил, в случае необходимости одно- или многократно замещенный С1-С4-алкилом или галогеном О-бензил, О-С6-С10-арил или О-С3-С8-циклоалкил, одно- или многократно замещенный фтором, С6-С10-арилом или аминогруппой О-С1-С6-алкил, причем аминогруппа, в свою очередь, может быть одно- или многократно замещена С1-С4-алкилом; SO2-NH-С1-С6-алкил, в случае необходимости замещенный N(С1-С6-алкил)2, SO2-NH-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил), SO2-NH-С3-С8-циклоалкил, замещенный С1-С4-алкилом, SO2-N(С1-С6-алкил)2 или СО-N(С1-С6-алкил)2 иR 2 and R 3 are independently hydrogen, C 6 -C 10 aryl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl C 6 -C 10 aryloxymethyl, if necessary one- or multiple-substituted C 1 -C 4 -alkyl or halogen O-benzyl, O-C 6 -C 10 -aryl or O-C 3 -C 8 -cycloalkyl, one- or multiple-substituted by fluorine, C 6 -C 10 -aryl or an amino group of O-C 1 -C 6 alkyl, wherein the amino group, in turn, may be one- or multiple-substituted by C 1 -C 4 -alkyl; SO 2 -NH-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted with N (C 1 -C 6 -alkyl) 2 , SO 2 -NH- (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl), SO 2 -NH-C 3 -C 8 -cycloalkyl substituted with C 1 -C 4 -alkyl, SO 2 -N (C 1 -C 6 -alkyl) 2 or CO-N (C 1 -C 6 -alkyl) 2 and N(С1-С6-алкил)2 также может обозначать пиперидино, морфолино или пиперазино, которые в случае необходимости могут быть замещены С1-С4-алкилом.N (C 1 -C 6 alkyl) 2 may also be piperidino, morpholino or piperazino, which may optionally be substituted with C 1 -C 4 alkyl. 5. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:5. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R4 обозначает водород, 2-оксопирролидин-1-ил, 2,5-диметилпиррол-1-ил или С6-С10-арил-С1-С4-алкилокси, который может быть замещен галогеном.R 4 is hydrogen, 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 -alkyloxy, which may be substituted with halogen. 6. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:6. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R4 обозначает NR6-А-R7, гдеR 4 is NR 6 -A-R 7 , where R6 обозначает водород или метил,R 6 is hydrogen or methyl, А обозначает простую связь иA denotes a simple bond and R7 обозначает водород;R 7 is hydrogen; С1-С12-алкил, который может быть одно- или многократно замещен галогеном;C 1 -C 12 alkyl, which may be substituted once or repeatedly by halogen; С2-С18-алкенил, который может быть одно- или двукратно замещен С1-С4-алкилом или С1-С4-алкилоксикарбонилом;C 2 -C 18 alkenyl, which may be substituted once or twice with C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkyloxycarbonyl; С6-С10-арил-С1-С4-алкил, который может быть замещен галогеном, С1-С6-алкилокси, CF3, циано, С5-С6-циклоалкилом, С1-С4-алкилоксикарбонилом, С6-С10-арил-С1-С4-алкилом, С6-С10-арил-С1-С4-алкилокси, причем арил может быть еще раз замещен галогеном или CF3;C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 alkyl which may be substituted with halogen, C 1 -C 6 alkyloxy, CF 3 , cyano, C 5 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkyloxycarbonyl C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 -alkyl; C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 -alkyloxy, wherein aryl may be substituted once more with halogen or CF 3 ; С5-С8-циклоалкил-С1-С4-алкил;C 5 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl; или группу Het-(CH2)r-,or a group Het- (CH 2 ) r -, где r = 1, 2 или 3, Het обозначает насыщенный или ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть замещен галогеном, С1-С4-алкилокси или С1-С4-алкилоксикарбонилом.where r = 1, 2 or 3, Het is a saturated or unsaturated 5-7 membered heterocycle which may be substituted with halogen, C 1 -C 4 alkyloxy or C 1 -C 4 alkyloxycarbonyl. 7. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:7. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R4 обозначает NR6-А-R7, гдеR 4 is NR 6 -A-R 7 , where R6 обозначает водород,R 6 is hydrogen, А обозначает –СО- иA stands for —CO— and R7 обозначает С1-С18-алкил, который может быть замещен галогеном, фенилом, фенокси, фенилкарбонилом или С1-С4-алкилоксикарбонилом, причем фенокси, в свою очередь, может быть замещен метилом, галогеном или метилмеркапто;R 7 is C 1 -C 18 alkyl, which may be substituted with halogen, phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkyloxycarbonyl, wherein phenoxy may in turn be substituted with methyl, halogen or methyl mercapto; С2-С18-алкенил, который может быть замещен С6-С10-арилом;C 2 -C 18 alkenyl which may be substituted with C 6 -C 10 aryl; С6-С10-арил, который может быть замещен галогеном, С1-С8-алкилом, фенил-С1-С4-алкилом, CF3, OCF3, фторсульфонилом, С1-С4-алкилоксикарбонилом, фенокси, причем арил, в свою очередь, может быть замещен С1-С4-алкилокси;C 6 -C 10 aryl, which may be substituted with halogen, C 1 -C 8 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, CF 3 , OCF 3 , fluorosulfonyl, C 1 -C 4 -alkyloxycarbonyl, phenoxy, wherein aryl, in turn, may be substituted with C 1 -C 4 alkyloxy; С6-С10-арил-С1-С4-алкил, причем алкил может быть замещен метокси или CF3, и арил может быть замещен галогеном;C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 alkyl, wherein alkyl may be substituted with methoxy or CF 3 , and aryl may be substituted with halogen; или группу Het-(CH2)r-,or a group Het- (CH 2 ) r -, где r = 0, и Het обозначает насыщенный или ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть бензоаннелирован и замещен С1-С4-алкилом, галогеном, С1-С4-алкилокси, галоген-фенилом или галоген-бензилмеркапто, причем бензоаннелированный арил, в свою очередь, может быть замещен галогеном или метокси.where r = 0, and Het denotes a saturated or unsaturated 5-7 membered heterocycle that can be benzo-cannulated and substituted with C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 alkyloxy, halogen-phenyl or halogen-benzyl mercapto, moreover, benzoannelated aryl, in turn, may be substituted by halogen or methoxy. 8. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:8. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R4 обозначает NR6-А-R7, гдеR 4 is NR 6 -A-R 7 , where R6 обозначает водород,R 6 is hydrogen, А обозначает –СО- иA stands for —CO— and R7 обозначает С1-С18-алкил, который может замещен СН3 или фенилом;R 7 is C 1 -C 18 alkyl, which may be substituted with CH 3 or phenyl; С6-С10-арил;C 6 -C 10 aryl; С6-С10-арил-С1-С4-алкил, который может быть замещен С1-С4-алкилом, галогеном, CF3 или OCF3, бензилокси или фенилом;C 6 -C 10 aryl-C 1 -C 4 -alkyl, which may be substituted with C 1 -C 4 -alkyl, halogen, CF 3 or OCF 3 , benzyloxy or phenyl; или группу Het-(CH2)r-,or a group Het- (CH 2 ) r -, где r = 0 или 1, Het обозначает насыщенный или ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть бензоаннелирован и замещен С1-С4-алкилом или бензилом.where r = 0 or 1, Het denotes a saturated or unsaturated 5-7-membered heterocycle, which can be benzoannelated and substituted by C 1 -C 4 -alkyl or benzyl. 9. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:9. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R4 обозначает NR6-А-R7, гдеR 4 is NR 6 -A-R 7 , where R6 обозначает водород,R 6 is hydrogen, А обозначает –SO2- иA denotes –SO 2 - and R7 обозначает С1-С6-алкил, который может замещен CF3;R 7 is C 1 -C 6 alkyl which may be substituted with CF 3 ; С2-С4-алкенил, который может быть замещен фенилом;C 2 -C 4 alkenyl which may be substituted with phenyl; С6-С10-арил, который может быть замещен С1-С6-алкилом, галогеном, С1-С4-алкилокси или бензилом;C 6 -C 10 aryl, which may be substituted with C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 4 alkyloxy or benzyl; бифенилил-С1-С4-алкил, замещенный галогеном;biphenylyl C 1 -C 4 alkyl substituted with halogen; или группу Het-(CH2)r-,or a group Het- (CH 2 ) r -, где r = 0, Het обозначает насыщенный или ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл.where r = 0, Het denotes a saturated or unsaturated 5-7-membered heterocycle. 10. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:10. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R4 обозначает NR6-А-R7, гдеR 4 is NR 6 -A-R 7 , where R6 обозначает водород,R 6 is hydrogen, А обозначает –СО-NH- иA is —CO — NH— and R7 обозначает С1-С10-алкил, который может замещен С1-С4-алкоксикарбонилом, N(С1-С4-алкил)2 или фенилом, который, в свою очередь, может быть замещен галогеном или аминосульфонилом;R 7 is C 1 -C 10 alkyl, which may be substituted with C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 or phenyl, which in turn may be substituted with halogen or aminosulfonyl; С6-С10-арил, который может быть замещен С1-С6-алкилом, С1-С6-алкилокси, С1-С6-алкилоксикарбонилом, фенокси, OCF3, бензилом или пиридилом, причем алкил еще раз может быть замещен С1-С4-алкилоксикарбонилом или карбокси;C 6 -C 10 aryl, which may be substituted with C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyloxy, C 1 -C 6 -alkyloxycarbonyl, phenoxy, OCF 3 , benzyl or pyridyl, and alkyl may again be substituted with C 1 -C 4 alkyloxycarbonyl or carboxy; С5-С8-циклоалкил, который может быть замещен гидроксигруппой, или инданил;C 5 -C 8 cycloalkyl which may be substituted by hydroxy or indanyl; или группу Het-(CH2)r-,or a group Het- (CH 2 ) r -, где r = 0 или 1, Het обозначает насыщенный или ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть замещен бензилом.where r = 0 or 1, Het denotes a saturated or unsaturated 5-7-membered heterocycle, which may be substituted by benzyl. 11. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где:11. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where: R2 и R5 обозначают водород,R 2 and R 5 are hydrogen, R3 обозначает водород, С6-С10-арил, О-С6-С10-арил, в случае необходимости замещенный С1-С4-алкилом С6-С10-арилоксиметил, О-бензил, одно- или многократно замещенный фтором или аминогруппой О-С1-С6-алкил, причем аминогруппа, в свою очередь, может быть замещена С1-С4-алкилом, в случае необходимости замещенный одно- или многократно С1-С4-алкилом О-С3-С8-циклоалкил иR 3 is hydrogen, C 6 -C 10 aryl, O-C 6 -C 10 aryl, optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl C 6 -C 10 aryloxymethyl, O-benzyl, single or multiple substituted by fluorine or amino group O-C 1 -C 6 -alkyl, and the amino group, in turn, may be substituted by C 1 -C 4 -alkyl, optionally substituted once or repeatedly by C 1 -C 4 -alkyl O-C 3 -C 8 -cycloalkyl and R4 обозначает водород, С6-С10-арил, С3-С8-циклоалкил, в случае необходимости замещенный одно- или многократно С1-С4-алкилом или галогеном О-С6-С10-арил или О-С3-С8-циклоалкил, одно- или многократно замещенный фтором О-С1-С6-алкил, SO2-NH-С1-С6-алкил, в случае необходимости замещенный N(С1-С6-алкил)2-группой, SO2-NH-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил), SO2-NH-С3-С8-циклоалкил, замещенный одно- или многократно С1-С4-алкилом, SO2-N(С1-С6-алкил)2 или СО-N(С1-С6-алкил)2, иR 4 is hydrogen, C 6 -C 10 aryl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted once or repeatedly with C 1 -C 4 alkyl or halogen O-C 6 -C 10 aryl or O- C 3 -C 8 cycloalkyl, one- or multiple-substituted by fluorine O-C 1 -C 6 -alkyl, SO 2 -NH-C 1 -C 6 -alkyl, optionally substituted by N (C 1 -C 6 -alkyl ) 2 -group, SO 2 -NH- (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl), SO 2 -NH-C 3 -C 8 -cycloalkyl, substituted once or repeatedly C 1 -C 4 - alkyl, SO 2 —N (C 1 -C 6 alkyl) 2 or CO-N (C 1 -C 6 alkyl) 2 , and N(С1-С6-алкил)2 также может обозначать пиперидино, морфолино или пиперазино, которые в случае необходимости могут быть замещены С1-С4-алкилом.N (C 1 -C 6 alkyl) 2 may also be piperidino, morpholino or piperazino, which may optionally be substituted with C 1 -C 4 alkyl. 12. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где12. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where R1 обозначает метил, этил, бутил, изопропил или бензил иR 1 is methyl, ethyl, butyl, isopropyl or benzyl and R2 и R5 обозначают водород иR 2 and R 5 are hydrogen and R3 обозначает водород, трифторметокси, трифторбутокси, 3,3,5,5-тетраметилциклогексилокси, бензилокси, фенокси, фенил, 2-диэтиламиноэтилокси или 3-метилфеноксиметил иR 3 is hydrogen, trifluoromethoxy, trifluorobutoxy, 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyloxy, benzyloxy, phenoxy, phenyl, 2-diethylaminoethyloxy or 3-methylphenoxymethyl and R4 обозначает водород, трифторметокси, 3,3,5,5-тетраметилциклогексилокси, фенокси, 4-хлорфенокси, циклогексил, фенил, морфолиносульфонил, 3,3,5-триметилциклогексиламиносульфонил, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-иламиносульфонил, 2-(диизопропиламиноэтил)аминосульфонил, 4-метилпиперазин-1-илсульфонил, 3,3-диметилпиперидинокарбонил или 3,5-дихлорфенокси.R 4 is hydrogen, trifluoromethoxy, 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyloxy, phenoxy, 4-chlorophenoxy, cyclohexyl, phenyl, morpholinosulfonyl, 3,3,5-trimethylcyclohexylaminosulfonyl, 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylaminosulfonyl , 2- (diisopropylaminoethyl) aminosulfonyl, 4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl, 3,3-dimethylpiperidinocarbonyl or 3,5-dichlorophenoxy. 13. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где13. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where R1 обозначает метил, этил, бутил, изопропил или бензил иR 1 is methyl, ethyl, butyl, isopropyl or benzyl and R2 и R5 обозначают водород иR 2 and R 5 are hydrogen and R3 обозначает водород, трифторметокси, 3,3,5,5-тетраметилциклогексилокси, бензилокси или фенокси иR 3 is hydrogen, trifluoromethoxy, 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyloxy, benzyloxy or phenoxy; and R4 обозначает водород, трифторметокси, 3,3,5,5-тетраметилциклогексилокси, фенокси, циклогексил, фенил, морфолиносульфонил или 3,3,5-триметилциклогексиламиносульфонил.R 4 is hydrogen, trifluoromethoxy, 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyloxy, phenoxy, cyclohexyl, phenyl, morpholinosulfonyl or 3,3,5-trimethylcyclohexylaminosulfonyl. 14. Применение соединений формулы 1 по п. 1, где14. The use of compounds of formula 1 according to claim 1, where R1 обозначает С1-С4-алкил,R 1 is C 1 -C 4 alkyl, R2 обозначает водород,R 2 is hydrogen, R3 обозначает водород, трифторметокси, бензилокси,R 3 is hydrogen, trifluoromethoxy, benzyloxy, R4 обозначает водород, трифторметокси, 4-хлорфенокси, 4-трифторметилбензоиламино, иR 4 is hydrogen, trifluoromethoxy, 4-chlorophenoxy, 4-trifluoromethylbenzoylamino, and R5 обозначает водород.R 5 is hydrogen. 15. Применение соединений формулы 1 по п.п. 1-14, где R1 обозначает метил.15. The use of compounds of formula 1 in paragraphs. 1-14, where R 1 is methyl. 16. Применение соединений формулы 1 по п.п. 1-14 в комбинации с одним или несколькими ингибиторами панкреатической липазы для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения ожирения.16. The use of compounds of formula 1 in paragraphs. 1-14 in combination with one or more pancreatic lipase inhibitors for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of obesity. 17. Применение соединений формулы 1 по п.15 в комбинации с одним или несколькими ингибиторами панкреатической липазы для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения ожирения.17. The use of compounds of formula 1 according to clause 15 in combination with one or more pancreatic lipase inhibitors for the preparation of a medicament for the prevention or treatment of obesity. 18. Применение соединений формулы 1 по пп. 1-14 в комбинации с одним или несколькими ингибиторами панкреатической липазы для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения сахарного диабета типа 1 и 2.18. The use of compounds of formula 1 according to paragraphs. 1-14 in combination with one or more pancreatic lipase inhibitors for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of type 1 and 2 diabetes mellitus. 19. Применение соединений формулы 1 по п.15 в комбинации с одним или несколькими ингибиторами панкреатической липазы для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения сахарного диабета типа 1 и 2.19. The use of compounds of formula 1 according to clause 15 in combination with one or more pancreatic lipase inhibitors for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of type 1 and 2 diabetes mellitus.
RU2004128932/15A 2002-02-28 2003-02-17 APPLICATION OF SUBSTITUTED 3-PHENYL-5-ALCOXY-1,3,4-OXADADIAZOL-2-ONES FOR PREPARATION OF MEDICINES WITH AN INHIBITING ACTION AGAINST PANCREATIC LIPASE RU2004128932A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10208986.8 2002-02-28
DE10208986A DE10208986A1 (en) 2002-02-28 2002-02-28 Use of substituted 3-phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one for the production of medicaments with an inhibitory effect on the pancreatic lipase

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004128932A true RU2004128932A (en) 2005-04-10

Family

ID=27740557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004128932/15A RU2004128932A (en) 2002-02-28 2003-02-17 APPLICATION OF SUBSTITUTED 3-PHENYL-5-ALCOXY-1,3,4-OXADADIAZOL-2-ONES FOR PREPARATION OF MEDICINES WITH AN INHIBITING ACTION AGAINST PANCREATIC LIPASE

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP1482929A1 (en)
JP (1) JP2005519079A (en)
KR (1) KR20040101250A (en)
CN (1) CN1638766A (en)
AR (1) AR038702A1 (en)
AU (1) AU2003210292A1 (en)
BR (1) BR0308045A (en)
CA (1) CA2477005A1 (en)
CO (1) CO5611144A2 (en)
DE (1) DE10208986A1 (en)
HR (1) HRP20040783A2 (en)
HU (1) HUP0500093A2 (en)
IL (1) IL163719A0 (en)
MA (1) MA27173A1 (en)
MX (1) MXPA04007480A (en)
NO (1) NO20044091L (en)
PL (1) PL371310A1 (en)
RU (1) RU2004128932A (en)
TW (1) TW200400026A (en)
WO (1) WO2003072098A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2459812C2 (en) * 2007-12-25 2012-08-27 Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. New catechin derivative, pharmaceutical composition containing catechin derivative, using catechin derivative and using pharmaceutical composition

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL1765327T3 (en) 2004-06-17 2015-01-30 Cytokinetics Inc Compounds, compositions and methods
MX2007004889A (en) 2004-10-25 2007-09-11 Solvay Pharm Gmbh Pharmaceutical compositions comprising cb1 cannabinoid receptor antagonists and potassium channel openers for the treatment of diabetes mellitus type i, obesity and related conditions.
US7825120B2 (en) 2005-12-15 2010-11-02 Cytokinetics, Inc. Certain substituted ((piperazin-1-ylmethyl)benzyl)ureas
WO2007070683A2 (en) 2005-12-15 2007-06-21 Cytokinetics, Inc. Certain chemical entities, compositions and methods
US7989455B2 (en) 2005-12-19 2011-08-02 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
WO2010074587A2 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Bial - Portela & Ca., S.A. 5-o-substituted 3-n-aryl-1,3,4-oxadiazolones for medical use
CN103086859B (en) * 2011-11-08 2015-11-11 清华大学 2,4-dihydroxyl-5,6-replaces-1-halogeno-benzene derivative, its synthetic method and application thereof
US20230271915A1 (en) * 2017-09-01 2023-08-31 Curtin University Synthetic derivatives of oleoyl-lysophosphatidylinositol (oleoyl-lpi) and uses thereof
CN109879839B (en) * 2019-03-12 2023-04-25 沈阳大学 6-piperazinemethyl-7-hydroxy benzofuran compound and medical application thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19942354A1 (en) * 1999-09-04 2001-03-08 Aventis Pharma Gmbh Substituted 3-phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one, their manufacture and use in medicinal products
EP1263745B1 (en) * 2000-03-07 2004-05-19 Aventis Pharma Deutschland GmbH Substituted 3-phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one and use thereof for inhibiting hormone-sensitive lipase

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2459812C2 (en) * 2007-12-25 2012-08-27 Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. New catechin derivative, pharmaceutical composition containing catechin derivative, using catechin derivative and using pharmaceutical composition

Also Published As

Publication number Publication date
DE10208986A1 (en) 2003-09-11
MXPA04007480A (en) 2004-11-10
AU2003210292A1 (en) 2003-09-09
PL371310A1 (en) 2005-06-13
CN1638766A (en) 2005-07-13
MA27173A1 (en) 2005-01-03
CA2477005A1 (en) 2003-09-04
HUP0500093A2 (en) 2005-04-28
CO5611144A2 (en) 2006-02-28
TW200400026A (en) 2004-01-01
NO20044091L (en) 2004-09-27
JP2005519079A (en) 2005-06-30
HRP20040783A2 (en) 2005-04-30
EP1482929A1 (en) 2004-12-08
BR0308045A (en) 2004-12-21
AR038702A1 (en) 2005-01-26
KR20040101250A (en) 2004-12-02
IL163719A0 (en) 2005-12-18
WO2003072098A1 (en) 2003-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004128932A (en) APPLICATION OF SUBSTITUTED 3-PHENYL-5-ALCOXY-1,3,4-OXADADIAZOL-2-ONES FOR PREPARATION OF MEDICINES WITH AN INHIBITING ACTION AGAINST PANCREATIC LIPASE
NO20091553L (en) Phenyl derivatives and their use as immunomodulators
NO20070458L (en) Aryl-pyridine derivatives as 11-Beta-HSD1 inhibitors
WO2007125310A3 (en) Pharmaceutical combinations of pk inhibitors and other active agents
RS51155B (en) α-(N-SULPHONAMIDO)ACETAMIDE DERIVATIVES AS β - AMYLOID INHIBITORS
NO20082389L (en) 2,3,4-triphenylimidazoline derivatives as inhibitors of the interaction between P53 and MDM2 proteins for use as anticancer agents
NZ590355A (en) Stat3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
EP1481965A4 (en) Aromatic amino acid derivatives and medicinal compositions
NO20071617L (en) Indozolone derivatives as 11B-HSD1 inhibitors
RS53638B1 (en) Crystalline solvates of (1s)-1,5-anhydro-1-c-(3-((phenyl) methyl) phenyl)-d-glucitol derivatives with alcohols as sglt2 inhibitors for the treatment of diabetes
NO20062031L (en) Derivatives of N- [phenyl (alkylpeptidn-2-yl) methyl] benzamide, process for its preparation and use in therapeutic media
NO20091409L (en) Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulatory agents
WO2008042240A3 (en) Enantiomerically pure phosphoindoles as hiv inhibitors
NO20091889L (en) Inhibitors of spiroketone acetyl-CoA carboxylase
RU2002126556A (en) SUBSTITUTED 3-PHENYL-5-ALCOXY-1,3,4-OXADADIAZOL-2-ONES AND THEIR APPLICATION FOR INHIBITING HUMP-SENSITIVE LIPASE
DE602004008098D1 (en) SUBSTITUTED 2H-Ä1,2,4ÜTRIAZOLOÄ4,3-AÜPYRAZINE AS GSK-3 INHIBITORS
AR047898A1 (en) SUBSTITUTED BENZAMIDS, PREPARATION METHODS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES
NO20092636L (en) Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
DK1263722T3 (en) Pharmaceutical compositions containing azetidine derivative, novel azetidine derivatives and preparation thereof
WO2005086700A3 (en) Hiv integrase inhibitors
NO20052683L (en) New pyridopyrimidinone compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE602006011752D1 (en) PHENYLGLYCINAMIDE AND PYRIDYLGLYCINAMIDE DERIVATIVES SUITABLE AS ANTICOAGULATING AGENTS
MY143568A (en) 11b-hsd1 inhibitors for the treatment of diabetes
MX2007003913A (en) Alkil-pyridines as 11-beta inhibitors for diabetes.
EP1642880A4 (en) Hsp90 family protein inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20060328