RU2003112968A - PROPIONIC ACID DERIVATIVES - Google Patents

PROPIONIC ACID DERIVATIVES Download PDF

Info

Publication number
RU2003112968A
RU2003112968A RU2003112968/04A RU2003112968A RU2003112968A RU 2003112968 A RU2003112968 A RU 2003112968A RU 2003112968/04 A RU2003112968/04 A RU 2003112968/04A RU 2003112968 A RU2003112968 A RU 2003112968A RU 2003112968 A RU2003112968 A RU 2003112968A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
compounds
alkyl
hydrogen
general formula
Prior art date
Application number
RU2003112968/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Клаус УРБАНС (DE)
Клаус УРБАНС
Михаэль ВОЛЬТЕРИНГ (DE)
Михаэль ВОЛЬТЕРИНГ
Зузанне НИКОЛИК (DE)
Зузанне НИКОЛИК
Йозеф ПЕРНЕРШТОРФЕР (DE)
Йозеф ПЕРНЕРШТОРФЕР
Бертольд ХИНЦЕН (DE)
Бертольд ХИНЦЕН
Эльке ДИТТРИХ-ВЕНГЕНРОТ (DE)
Эльке ДИТТРИХ-ВЕНГЕНРОТ
Хильмар БИШОФФ (DE)
Хильмар БИШОФФ
Клаудиа ХИРТ-ДИТРИХ (DE)
Клаудиа Хирт-Дитрих
Клеменс ЛЮСТИХ (DE)
Клеменс ЛЮСТИХ
Original Assignee
Байер Акциенгезелльшафт (De)
Байер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10124905A external-priority patent/DE10124905A1/en
Application filed by Байер Акциенгезелльшафт (De), Байер Акциенгезелльшафт filed Critical Байер Акциенгезелльшафт (De)
Publication of RU2003112968A publication Critical patent/RU2003112968A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/18—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Claims (16)

1. Соединения общей формулы (I)1. Compounds of General Formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 в которой А означает связь или группу -СН2- или -СН2СН2-,in which A means a bond or a group —CH 2 - or —CH 2 CH 2 -, Х означает кислород, серу или СН2,X is oxygen, sulfur or CH 2 , R1, R2 и R3 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, гидрокси, алкокси с 1-6 атомами углерода, арилокси с 6-10 атомами углерода, галоген, трифторметил, трифторметокси, алкиламиносульфонил с 1-6 атомами углерода, нитро или циано,R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and independently from each other mean hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, hydroxy, alkoxy with 1-6 carbon atoms, aryloxy with 6-10 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkylaminosulfonyl with 1-6 carbon atoms, nitro or cyano, илиor R1 и R2 присоединены к двум соседним атомам углерода и вместе с ними образуют одно аннелированное циклогексановое или бензольное кольцо, причем последнее, в случае необходимости, замещено группой алкилсульфонилметила с 1-4 атомами углерода,R 1 and R 2 are attached to two adjacent carbon atoms and together with them form one annelated cyclohexane or benzene ring, the latter being optionally substituted by an alkylsulfonylmethyl group with 1-4 carbon atoms, иand R3 такое, как указано выше,R 3 is as described above R4 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,R 4 means hydrogen or alkyl with 1-4 carbon atoms, R5 и R6 означают водород, или вместе в атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу,R 5 and R 6 mean hydrogen, or together in the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group, R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, фенил или бензил, где указанные ароматические соединения со своей стороны могут быть замещены соответственно от одного до трех раз, одинаково или различно алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, гидрокси или галогеном,R 7 means hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, phenyl or benzyl, where these aromatic compounds, for their part, can be substituted one to three times, respectively, equally or differently with alkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, hydroxy or halogen, R8 означает водород, арил с 6-10 атомами углерода или алкил с 1-4 атомами углерода, который со своей стороны может быть замещен гидрокси, трифторметокси, алкокси с 1-4 атомами углерода или фенокси, которые со своей стороны могут быть замещены, в случае необходимости, от одного до двух раз трифторметилом, или замещен арилом с 6-10 атомами углерода или 5-6-членным гетероарилом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, причем все названные арильные и гетероарильные кольца со своей стороны могут быть замещены соответственно от одного до трех раз, одинаково или различно галогеном, гидрокси, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, трифторметилом, трифторметокси, циано, нитро или амино,R 8 means hydrogen, aryl with 6-10 carbon atoms or alkyl with 1-4 carbon atoms, which for its part can be substituted with hydroxy, trifluoromethoxy, alkoxy with 1-4 carbon atoms or phenoxy, which for their part can be substituted, if necessary, one to two times trifluoromethyl, or substituted with aryl with 6-10 carbon atoms or 5-6-membered heteroaryl having up to 3 heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and / or sulfur, all of which are aryl and heteroaryl rings with their hand can be substituted respectively from one d about three times, equally or differently with halogen, hydroxy, alkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro or amino, R9 и R10 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, трифторметил, трифторметокси или галоген,R 9 and R 10 are the same or different and independently from each other mean hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or halogen, R11 и R12 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомам углерода, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильное кольцо с 4-7 атомами углерода,R 11 and R 12 are the same or different and independently from each other mean hydrogen or alkyl with 1-6 carbon atoms, or together with the carbon atom to which they are attached form a cycloalkyl ring with 4-7 carbon atoms, иand R13 означает водород или гидролизуемую группу, которая может разлагаться до соответствующей карбоновой кислоты,R 13 means hydrogen or a hydrolyzable group that can decompose to the corresponding carboxylic acid, а также их фармацевтически приемлемые соли, гидраты и сольваты.and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates. 2. Соединения общей формулы (I), в которой А означает связь или группу -СН2- или -CH2CH2-,2. Compounds of general formula (I) in which A represents a bond or a group —CH 2 - or —CH 2 CH 2 -, Х означает кислород, серу или СН2,X is oxygen, sulfur or CH 2 , R1, R2 и R3 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, гидрокси, галоген, трифторметил, трифтор-метокси, нитро или циано,R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and independently from each other mean hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano, R4 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,R 4 means hydrogen or alkyl with 1-4 carbon atoms, R5 и R6 означают водород, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу,R 5 and R 6 mean hydrogen, or together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group, R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, фенил или бензил, где указанные ароматические соединения со своей стороны могут быть замещены соответственно от одного до трех раз, одинаково или различно алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, гидрокси или галогеном,R 7 means hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, phenyl or benzyl, where these aromatic compounds, for their part, can be substituted one to three times, respectively, equally or differently with alkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, hydroxy or halogen, R8 означает водород, арил с 6-10 атомами углерода или алкил с 1-4 атомами углерода, который со своей стороны может быть замещен, в случае необходимости, арилом с 6-10 атомами углерода или 5-6-членным гетероарилом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, причем все названные кольцевые системы со своей стороны могут быть замещены соответственно от одного до трех раз, одинаково или различно галогеном, гидрокси, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, трифторметилом, трифторметокси, циано, нитро или амино,R 8 means hydrogen, aryl with 6-10 carbon atoms or alkyl with 1-4 carbon atoms, which for its part can be substituted, if necessary, by aryl with 6-10 carbon atoms or 5-6-membered heteroaryl having up to 3 heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and / or sulfur, and all of these ring systems, for their part, can be substituted one to three times, respectively, equally or differently with halogen, hydroxy, alkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro or amino, R9 и R10 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, трифторметил, трифторметокси или галоген,R 9 and R 10 are the same or different and independently from each other mean hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or halogen, R11 и R12 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомам углерода, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильное кольцо с 4-7 атомами углерода,R 11 and R 12 are the same or different and independently from each other mean hydrogen or alkyl with 1-6 carbon atoms, or together with the carbon atom to which they are attached form a cycloalkyl ring with 4-7 carbon atoms, иand R13 означает водород или гидролизуемую группу, которая может разлагаться до соответствующей карбоновой кислоты,R 13 means hydrogen or a hydrolyzable group that can decompose to the corresponding carboxylic acid, а также их фармацевтически приемлемые соли, гидраты и сольваты.and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates. 3. Соединения общей формулы (I), по п.1 или 2 в которой3. The compounds of General formula (I) according to claim 1 or 2, in which А означает группу -СН2- или -CH2CH2-,A means a group —CH 2 - or —CH 2 CH 2 -, Х означает кислород, серу или СН2,X is oxygen, sulfur or CH 2 , R1, R2 и R3 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, хлор, фтор, трифторметил, трифторметокси, нитро или циано,R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and independently from each other mean hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, chlorine, fluorine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano, R4 означает водород или метил,R 4 means hydrogen or methyl, R5 и R6 означают водород, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу,R 5 and R 6 mean hydrogen, or together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group, R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или бензил,R 7 means hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms or benzyl, R8 означает водород, фенил, бензил или 5-6-членный гетероарилметил, имеющий до 2 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, причем все названные ароматические кольцевые системы со своей стороны могут быть замещены соответственно от одного до трех раз, одинаково или различно хлором, фтором, бромом, гидрокси, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, трифторметилом или амино,R 8 means hydrogen, phenyl, benzyl or 5-6 membered heteroarylmethyl having up to 2 heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and / or sulfur, all of which are mentioned aromatic ring systems, for their part, can be substituted one to three times, respectively, equally or variously chlorine, fluorine, bromine, hydroxy, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, trifluoromethyl or amino, R9 и R10 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, трифторметил, фтор или хлор,R 9 and R 10 are the same or different and independently from each other mean hydrogen, alkyl with 1-3 carbon atoms, alkoxy with 1-3 carbon atoms, trifluoromethyl, fluorine or chlorine, R11 и R12 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород, метил или этил, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопентильное или циклогексильное кольцо,R 11 and R 12 are the same or different and independently from each other mean hydrogen, methyl or ethyl, or together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentyl or cyclohexyl ring, иand R13 означает водород или гидролизуемую группу, которая может разлагаться до соответствующей карбоновой кислоты,R 13 means hydrogen or a hydrolyzable group that can decompose to the corresponding carboxylic acid, а также их фармацевтически приемлемые соли, гидраты и сольваты.and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates. 4. Соединения общей формулы (I), по п.1, 2 или 3 в которой А означает группу -СН2- или -СН2СН2-,4. The compounds of general formula (I) according to claim 1, 2 or 3 in which A represents a —CH 2 - or —CH 2 CH 2 - group, Х означает кислород, серу или СН2,X is oxygen, sulfur or CH 2 , R1 означает водород, метил или метокси,R 1 means hydrogen, methyl or methoxy, R2 и R3 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают метил, трифторметил, метокси, трифторметокси, хлор или фтор,R 2 and R 3 are the same or different and independently from each other mean methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, chlorine or fluorine, R4 означает водород,R 4 means hydrogen, R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу,R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group, R7 означает метил, этил, н-пропил или особенно водород,R 7 means methyl, ethyl, n-propyl or especially hydrogen, R8 означает фенил, фуранилметил или тиенилметил, причем названные кольцевые системы со своей стороны могут быть замещены соответственно от одного до двух раз, одинаково или различно метилом или этилом,R 8 means phenyl, furanylmethyl or thienylmethyl, wherein said ring systems, for their part, can be substituted one to two times, respectively, equally or differently with methyl or ethyl, R9 и R10 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают водород или метил и особенно водород,R 9 and R 10 are the same or different and independently from each other mean hydrogen or methyl, and especially hydrogen, R11 и R12 одинаковые или различные означают водород или метил и особенно метил,R 11 and R 12, the same or different, are hydrogen or methyl, and especially methyl, иand R13 означает гидролизуемую группу, которая может разлагаться до соответствующей карбоновой кислоты,R 13 means a hydrolyzable group that can decompose to the corresponding carboxylic acid, а также их фармацевтически приемлемые соли, гидраты и сольваты.and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates. 5. Соединения формулы (IA)5. Compounds of formula (IA)
Figure 00000002
Figure 00000002
 в которой А означает группу -СН2- или -СН2CH2-,wherein A is a group -CH 2 - or -CH 2 CH 2 -, Х означает кислород или серу,X is oxygen or sulfur, R1 означает водород, метил или метокси,R 1 means hydrogen, methyl or methoxy, R2 и R3 одинаковые или различные и независимо друг от друга означают метил, изопропил, трет-бутил, циклогексил, трифторметил, метокси, трифторметокси, хлор или фтор,R 2 and R 3 are the same or different and independently from each other mean methyl, isopropyl, tert-butyl, cyclohexyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, chlorine or fluorine, иand R8 означает фенил, фуранилметил, тиенилметил или оксазолилметил, причем названные кольцевые системы со своей стороны могут быть замещены соответственно от одного до двух раз, одинаково или различно метилом, или означает 2-метоксиэтил.R 8 is phenyl, furanylmethyl, thienylmethyl or oxazolylmethyl, wherein said ring systems, for their part, can be substituted one to two times, respectively, equally or differently with methyl, or means 2-methoxyethyl. 6. Соединения формулы (I), как определено в пп.1-5, для профилактики и лечения заболеваний.6. The compounds of formula (I), as defined in claims 1-5, for the prevention and treatment of diseases. 7. Лекарственные средства, содержащие, по крайней мере, одно соединение формулы (I), как определено в п.1, и инертные, не токсичные, фармацевтически пригодные носители, вспомогательные вещества, растворители, индифферентные основы лекарственных препаратов, эмульгаторы и/или диспергаторы.7. Medicines containing at least one compound of formula (I) as defined in claim 1, and inert, non-toxic, pharmaceutically acceptable carriers, excipients, solvents, indifferent drug bases, emulsifiers and / or dispersants . 8. Применение соединений формулы (I) и лекарственных средств, которые определены в пп.1-7, для профилактики и лечения заболеваний.8. The use of compounds of formula (I) and drugs as defined in claims 1-7 for the prevention and treatment of diseases. 9. Применение соединений формулы (I), как определено в пп.1-6, для получения лекарственных средств.9. The use of compounds of formula (I), as defined in claims 1-6, for the manufacture of medicines. 10. Применение соединений формулы (I), как определено в пп.1-6, для получения лекарственных средств для лечения артериосклероза.10. The use of compounds of formula (I), as defined in claims 1-6, for the manufacture of drugs for the treatment of arteriosclerosis. 11. Способ профилактики и лечения заболеваний, отличающийся тем, что соединения формулы (I), как определено в п.1, могут воздействовать на живые организмы.11. A method for the prevention and treatment of diseases, characterized in that the compounds of formula (I), as defined in claim 1, can affect living organisms. 12. Способ получения лекарственных средств, отличающийся тем, что, по крайней мере, одно соединение формулы (I), как определено в п.1, с помощью вспомогательных средств и/или носителей превращают в препаративную форму.12. A method for producing drugs, characterized in that at least one compound of formula (I), as defined in claim 1, is converted into a preparative form using auxiliary agents and / or carriers. 13. Способ получения соединений формулы (I), как определено в п.1, отличающийся тем, что13. The method of obtaining compounds of formula (I), as defined in claim 1, characterized in that [А] соединения общей формулы (II)[A] compounds of General formula (II)
Figure 00000003
Figure 00000003
 в которой А, X, R7, R8, R9, R10, R11 и R12 такие, как указаны вышеin which A, X, R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as described above иand Т означает бензил, алкил с 1-6 атомами углерода или полимерный носитель, пригодный для твердофазного синтеза,T means benzyl, alkyl with 1-6 carbon atoms or a polymeric carrier suitable for solid-phase synthesis, вначале при активации группы карбоновой кислоты в (II) подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (III)when activated, the carboxylic acid group in (II) is first reacted with compounds of the general formula (III)
Figure 00000004
Figure 00000004
 в которой R1, R2 и R3 такие, как указаны выше,in which R 1 , R 2 and R 3 are as described above, с получением соединений общей формулы (Ia)to obtain compounds of General formula (Ia)
Figure 00000005
Figure 00000005
 в которой А, X, Т, R1, R2, R3, R7, R8, R9, R10, R11 и R12 такие, как указаны выше, илиwherein A, X, T, R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as defined above, or [В] соединения общей формулы (IV)[B] compounds of the general formula (IV)
Figure 00000006
Figure 00000006
 в которой А, X, Т, R8, R9, R10, R11 и R12 такие, как указаны выше,in which A, X, T, R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as described above, Подвергают взаимодействию в присутствии основания с соединениями общей формулы (V)They are reacted in the presence of a base with compounds of the general formula (V)
Figure 00000007
Figure 00000007
 в которой R1, R2, R3 и R7 такие, как указаны выше,in which R 1 , R 2 , R 3 and R 7 are as described above, иand Q означает подходящую удаляемую группу,Q means a suitable leaving group, также с получением соединений общей формулы (Ia),also obtaining compounds of General formula (Ia), затем соединения общей формулы (Iа), в случае необходимости, по известным методам амидо-алкилирования или восстановления амидов превращают в соединения общей формулы (Ib)then the compounds of general formula (Ia), if necessary, by known methods of amido-alkylation or reduction of amides are converted into compounds of general formula (Ib)
Figure 00000008
Figure 00000008
 в которой А, X, Т, R1, R2, R3, R4, R5 R6 R7, R8 R9 R10, R11 и R12 такие, как указаны выше,in which A, X, T, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 R 6 R 7 , R 8 R 9 R 10 , R 11 and R 12 are as described above, затем обрабатывают кислотами или основаниями с получением соответствующих карбоновых кислот общей формулы (Ic)then treated with acids or bases to give the corresponding carboxylic acids of the general formula (Ic)
Figure 00000009
Figure 00000009
 в которой А, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 R7, R8, R9, R10, R11 и R12 такие, как указаны выше,in which A, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as described above, и полученные соединения по известным методам этерификации модифицируют далее взаимодействием с соединениями общей формулы (VI)and the resulting compounds according to known methods of esterification are further modified by reaction with compounds of the general formula (VI) R13-Z (VI),R 13 -Z (VI), где R13 такое, как указано вышеwhere R 13 is as described above иand Z означает подходящую удаляемую группу или гидрокси-группу.Z is a suitable leaving group or hydroxy group. 14. Применение по п.9 для получения лекарственных средств для лечения артериосклероза, для повышения патологически низкого уровня альфа-липопротеинов и для понижения повышенного уровня триглицеридов и бета-липопротеинов при артериосклерозе и/или гиперхолестеролемии.14. The use according to claim 9 for the manufacture of medicines for the treatment of arteriosclerosis, for increasing pathologically low levels of alpha lipoproteins and for lowering elevated levels of triglycerides and beta lipoproteins in arteriosclerosis and / or hypercholesterolemia. 15. Применение соединений формулы (I), как определено в п.1, в качестве антагониста рецептора, активируемого пролифератором пероксисом.15. The use of compounds of formula (I), as defined in claim 1, as an antagonist of a receptor activated by a peroxisome proliferator. 16. Соединения формулы (II)16. The compounds of formula (II)
Figure 00000010
Figure 00000010
 в которой А, X, R7, R8, R9, R10 R11 и R12 как определены в пп.1-5in which A, X, R 7 , R 8 , R 9 , R 10 R 11 and R 12 as defined in claims 1-5 иand Т означает бензил, алкил с 1-6 атомами углерода или полимерный носитель, пригодный для твердофазного синтеза.T means benzyl, alkyl with 1-6 carbon atoms or a polymer carrier suitable for solid phase synthesis.
RU2003112968/04A 2000-10-05 2001-09-24 PROPIONIC ACID DERIVATIVES RU2003112968A (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10049208.8 2000-10-05
DE10049208 2000-10-05
DE10124905A DE10124905A1 (en) 2000-10-05 2001-05-22 propionic acid derivatives
DE10124905.5 2001-05-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003112968A true RU2003112968A (en) 2004-09-20

Family

ID=26007267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003112968/04A RU2003112968A (en) 2000-10-05 2001-09-24 PROPIONIC ACID DERIVATIVES

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP1328508A2 (en)
JP (1) JP2004510757A (en)
CN (1) CN1479716A (en)
AU (1) AU2001293838A1 (en)
BG (1) BG107684A (en)
BR (1) BR0114437A (en)
CA (1) CA2424540A1 (en)
CZ (1) CZ2003964A3 (en)
EE (1) EE200300140A (en)
HN (1) HN2001000223A (en)
HR (1) HRP20030346A2 (en)
HU (1) HUP0302306A3 (en)
IL (1) IL155125A0 (en)
MA (1) MA25917A1 (en)
MX (1) MXPA03002901A (en)
NO (1) NO20031517L (en)
NZ (1) NZ525119A (en)
PL (1) PL361162A1 (en)
RU (1) RU2003112968A (en)
SK (1) SK4132003A3 (en)
UY (1) UY26951A1 (en)
WO (1) WO2002028821A2 (en)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10151390A1 (en) * 2001-10-18 2003-05-08 Bayer Ag acetic acid derivatives
GB0214254D0 (en) * 2002-06-20 2002-07-31 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
BR0315566A (en) * 2002-10-21 2005-08-23 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted tetralines and indans
US20040167211A1 (en) * 2002-10-21 2004-08-26 Xiiaoli Chen Methods of using substituted tetralins and indanes
BR0315596A (en) * 2002-10-21 2005-09-06 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted tetralines and indans
EP1583754A1 (en) * 2003-01-06 2005-10-12 Eli Lilly And Company Thiophene derivative ppar modulators
AU2004268455B2 (en) 2003-08-29 2009-12-17 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound capable of binding S1P receptor and pharmaceutical use thereof
AR048931A1 (en) 2004-04-21 2006-06-14 Janssen Pharmaceutica Nv PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED AND INDIAN TETRALIN DERIVATIVES AND PREPARATION OF SYNTHESIS INTERMEDIARIES
CN100344618C (en) 2004-05-24 2007-10-24 北京摩力克科技有限公司 N-benzyl acryloyl substituted tyrosine derivatives as hPPAR alpha and hPPAR gamma agonist
KR100699928B1 (en) * 2004-10-05 2007-03-26 재단법인서울대학교산학협력재단 Process for preparing the intermediate compounds for ppar ? ligands
CA2591399C (en) 2004-12-13 2014-05-20 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Aminocarboxylic acid derivative and medicinal use thereof
CN101054372B (en) * 2006-04-11 2010-10-13 中国科学院上海药物研究所 Pyrimidine substituted benzenepropanoic acid derivative, its preparation method and use in curing polycystic kidney disease
TW201022221A (en) 2008-12-01 2010-06-16 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Carboxylic acid derivatives containing thiazole ring and pharmaceutical use thereof
JP5436941B2 (en) * 2009-06-03 2014-03-05 あすか製薬株式会社 Lactam compound or salt thereof and PPAR activator
UY34200A (en) 2011-07-21 2013-02-28 Bayer Ip Gmbh 3- (FLUOROVINIL) PIRAZOLES AND ITS USE
WO2016091746A1 (en) * 2014-12-11 2016-06-16 Dsm Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V. Method for acylating a cyclic peptide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2320387A1 (en) * 1973-04-21 1974-10-31 Boehringer Mannheim Gmbh PHENOXYALKYLCARBONIC ACID DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
GB9822473D0 (en) * 1998-10-16 1998-12-09 Glaxo Group Ltd Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20030346A2 (en) 2005-04-30
WO2002028821A2 (en) 2002-04-11
SK4132003A3 (en) 2004-02-03
BR0114437A (en) 2003-07-01
HUP0302306A3 (en) 2005-02-28
WO2002028821A3 (en) 2002-08-15
CN1479716A (en) 2004-03-03
UY26951A1 (en) 2002-06-20
HN2001000223A (en) 2001-10-25
BG107684A (en) 2003-10-31
EE200300140A (en) 2003-08-15
MXPA03002901A (en) 2003-10-15
JP2004510757A (en) 2004-04-08
HUP0302306A2 (en) 2003-10-28
NZ525119A (en) 2005-04-29
MA25917A1 (en) 2003-10-01
NO20031517D0 (en) 2003-04-03
NO20031517L (en) 2003-05-28
IL155125A0 (en) 2003-10-31
PL361162A1 (en) 2004-09-20
CZ2003964A3 (en) 2003-08-13
EP1328508A2 (en) 2003-07-23
CA2424540A1 (en) 2003-04-02
AU2001293838A1 (en) 2002-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003112968A (en) PROPIONIC ACID DERIVATIVES
RU2008119465A (en) CYCLOPROPYLAXUS ACID DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION
JP2004502756A5 (en)
RU2008119651A (en) DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION
JP2005535586A5 (en)
JP2005508960A5 (en)
RU95120569A (en) NEW DERIVATIVES 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfonyl-benzimidazole
HUP0203532A2 (en) Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hppar alpha activators, pharmaceutical compositions containing them and their use
RU2001108591A (en) ARILPIPERASINES AND THEIR APPLICATION AS METALLOPROTEINASES (MMP) AGENT INHIBITORS
JP2005511532A5 (en)
JP2001526269A5 (en)
RU2318812C2 (en) Derivatives of isoquinoline
CA2694270A1 (en) Substituted aryloxazoles and the use thereof
ATE167186T1 (en) DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
JP2005508962A5 (en)
JP2007522159A5 (en)
HUP9700610A1 (en) 2-aryl-substituted pyridines
RU2002132253A (en) 2-Acylindole derivatives, their use (options) and preparation method, medicament and preparation method, antitumor drug production and preparation thereof
KR970703346A (en) [a] -annealed pyrrole derivatives and their pharmacological use ([a] -Annelated Pyrrole Derivatives and Pharmaceutical Use Thereof)
JP2004517843A5 (en)
RU2000124402A (en) DERIVATIVES OF AZETIDINE AND PYRROLIDINE
RU2005110921A (en) N-SUBSTITUTED 1H-INDOL-5-PROPIONIC ACIDS AS PREDATIVES OF THE AGONISTS USED FOR TREATING DIABETES
RU2004103079A (en) NEW IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS
IL91382A (en) Alkenyl or arylmethylene-substituted beta-diketones their preparation and pharmaceutical compositions containing them
MXPA02001821A (en) Fatty acid synthase inhibitors.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20051107